Podstawa stworzenia teorii budowy chemicznej związki organiczne JESTEM. Butlerov był teorią atomową i molekularną (prace A. Avagadro i S. Cannizzaro). Błędem byłoby założyć, że przed jego powstaniem nic na świecie nie było znane materia organiczna ach, i nie podjęto żadnych prób uzasadnienia budowy związków organicznych. Do 1861 r. (rok A.M. Butlerow stworzył teorię budowy chemicznej związków organicznych) liczba znanych związków organicznych osiągnęła setki tysięcy, a wyodrębnienie chemii organicznej jako samodzielnej nauki nastąpiło już w 1807 r. (J. Berzelius) .

Podstawy teorii budowy związków organicznych

Szerokie badania związków organicznych rozpoczęły się w XVIII wieku dzięki pracy A. Lavoisiera, który wykazał, że substancje otrzymywane z organizmów żywych składają się z kilku pierwiastków - węgla, wodoru, tlenu, azotu, siarki i fosforu. Świetna cena miał wprowadzenie terminów „radykalny” i „izomeria”, a także powstanie teorii radykałów (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius), sukces w synteza związków organicznych (mocznik, anilina, kwas octowy, tłuszcze, substancje cukrowopodobne itp.).

Termin „struktura chemiczna”, a także podstawy klasycznej teorii budowy chemicznej, po raz pierwszy opublikował A.M. Butlerov 19 września 1861 r. w swoim raporcie na Kongresie Niemieckich Przyrodników i Lekarzy w Speyer.

Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerov

1. Atomy tworzące cząsteczkę substancji organicznej są ze sobą połączone w określonej kolejności, a jedna lub więcej wartościowości z każdego atomu jest zużywanych na wiązanie ze sobą. Nie ma wolnych wartościowości.

Butlerov nazwał sekwencję połączeń atomów „strukturą chemiczną”. Graficznie wiązania między atomami zaznaczono linią lub kropką (rys. 1).

Ryż. 1. Budowa chemiczna cząsteczki metanu: A – wzór strukturalny, B – wzór elektronowy

2. Właściwości związków organicznych zależą od budowy chemicznej cząsteczek, tj. właściwości związków organicznych zależą od kolejności, w jakiej atomy są połączone w cząsteczce. Studiując właściwości, możesz zobrazować substancję.

Rozważmy przykład: substancja ma ogólny wzór C 2 H 6 O. Wiadomo, że gdy ta substancja wchodzi w interakcje z sodem, uwalniany jest wodór, a gdy działa na niego kwas, tworzy się woda.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Ta substancja może odpowiadać dwóm wzorom strukturalnym:

CH 3 -O-CH 3 - aceton (keton dimetylowy) i CH 3 -CH 2 -OH - alkohol etylowy (etanol),

na podstawie właściwości chemiczne charakterystyczne dla tej substancji, dochodzimy do wniosku, że jest to etanol.

Izomery to substancje, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną budowę chemiczną. Istnieje kilka rodzajów izomerii: strukturalna (liniowy, rozgałęziony, szkielet węglowy), geometryczna (izomeria cis i trans, charakterystyczna dla związków z wielokrotnym wiązaniem podwójnym (rys. 2)), optyczna (lustro), stereo (przestrzenna, charakterystyka substancji , które mogą znajdować się w przestrzeni na różne sposoby (ryc. 3)).

Ryż. 2. Przykład izomerii geometrycznej

3. Na właściwości chemiczne związków organicznych mają również wpływ inne atomy obecne w cząsteczce. Takie grupy atomów nazywane są grupami funkcyjnymi, ponieważ ich obecność w cząsteczce substancji nadaje jej szczególne właściwości chemiczne. Na przykład: -OH (grupa hydroksylowa), -SH (grupa tio), -CO (grupa karbonylowa), -COOH (grupa karboksylowa). Ponadto właściwości chemiczne materii organicznej w mniejszym stopniu zależą od szkieletu węglowodorowego niż od grupy funkcyjnej. To właśnie grupy funkcyjne zapewniają różnorodność związków organicznych, dzięki którym są klasyfikowane (alkohole, aldehydy, kwasy karboksylowe itp. Grupy funkcyjne zawierają czasem wiązania węgiel-węgiel (wielokrotne podwójne i potrójne). grupy funkcyjne, to nazywa się to homopolifunkcyjne (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glicerol), jeśli kilka, ale różne - heteropolifunkcyjne (NH 2 -CH (R) -COOH - aminokwasy) .

Rys.3. Przykład stereoizomerii: a - cykloheksan, forma "krzesłowa", b - cykloheksan, forma "kąpielowa"

4. Wartościowość węgla w związkach organicznych wynosi zawsze cztery.

slajd 1>

Cele wykładu:

• Edukacyjny:
  • sformułowanie koncepcji dotyczących istoty teorii budowy chemicznej substancji organicznych, w oparciu o wiedzę studentów o budowie elektronowej atomów pierwiastków, ich pozycji w układzie okresowym D.I. Mendelejew, o stopniu utlenienia, charakterze wiązania chemicznego i innych głównych teoretycznych przepisach:
    • sekwencja atomów węgla w łańcuchu,
    • wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce,
    • zależność właściwości substancji organicznych od budowy cząsteczek;
  • tworzą ideę rozwoju teorii w chemii organicznej;
  • poznaj pojęcia: izomery i izomeria;
  • wyjaśnić znaczenie wzorów strukturalnych substancji organicznych i ich przewagi nad molekularnymi;
  • wykazać konieczność i przesłanki powstania teorii budowy chemicznej;
  • Kontynuuj rozwijanie umiejętności pisania.
• Edukacyjny:
  • rozwijać mentalne techniki analizy, porównania, uogólniania;
  • rozwijać myślenie abstrakcyjne;
  • ćwiczyć uwagę uczniów w postrzeganiu dużej ilości materiału;
  • rozwijać umiejętność analizowania informacji i wyróżniania najważniejszych materiałów.
• Edukacyjny:
  • w celu edukacji patriotycznej i międzynarodowej dostarczać uczniom informacji historycznych o życiu i pracy naukowców.

PODCZAS ZAJĘĆ

1. Część organizacyjna

- Pozdrowienia
- Przygotowanie uczniów do lekcji
- Uzyskiwanie informacji o nieobecnych.

2. Uczenie się nowych rzeczy

Plan wykładu:<Załącznik 1 . Slajd 2>

I. Teorie prestrukturalne:
- witalizm;
– teoria rodników;
- teoria typów.
II. Krótka informacja o stanie nauki chemicznej do lat 60. XIX wieku. Warunki tworzenia teorii budowy chemicznej substancji:
- potrzeba stworzenia teorii;
- wymagania wstępne do teorii budowy chemicznej.
III. Istota teorii budowy chemicznej substancji organicznych A.M. Butlerow. Pojęcie izomerii i izomerów.
IV. Wartość teorii budowy chemicznej substancji organicznych A.M. Butlerov i jego rozwój.

3. Praca domowa: streszczenie, s. 2.

4. Wykład

I. Wiedza o substancjach organicznych gromadziła się stopniowo od czasów starożytnych, ale jako samodzielna nauka chemia organiczna powstała dopiero w początek XIX stulecie. Rejestracja niezależności org.chemistry związana jest z nazwiskiem szwedzkiego naukowca J. Berzeliusa<Załącznik 1 . Slajd 3>. W latach 1808-1812. opublikował swój obszerny podręcznik o chemii, w którym pierwotnie zamierzał uwzględnić, obok substancji mineralnych, także substancje pochodzenia zwierzęcego i roślinnego. Ale część podręcznika poświęcona substancjom organicznym pojawiła się dopiero w 1827 roku.
J. Berzelius najważniejszą różnicę między substancjami nieorganicznymi i organicznymi dostrzegł w tym, że te pierwsze można otrzymać syntetycznie w laboratoriach, podczas gdy te drugie rzekomo powstają tylko w organizmach żywych pod działaniem pewnej „siły życiowej” - chemicznego synonimu dla „duszy”, „ducha”, „boskiego pochodzenia” żywych organizmów i ich składowych substancji organicznych.
Teoria wyjaśniająca powstawanie związków organicznych przez interwencję „siły życiowej” została nazwana witalizm. Od jakiegoś czasu jest popularna. W laboratorium udało się zsyntetyzować tylko najprostsze substancje zawierające węgiel, takie jak dwutlenek węgla - CO 2, węglik wapnia - CaC 2, cyjanek potasu - KCN.
Dopiero w 1828 r. niemiecki naukowiec Wöhler<Załącznik 1 . Slajd 4> udało się uzyskać organiczną substancję mocznik z soli nieorganicznej - cyjanianu amonu - NH 4 CNO.
NH 4 CNO --– t –> CO (NH 2) 2
W 1854 r. francuski naukowiec Berthelot<Załącznik 1 . Slajd 5>Otrzymane trójglicerydy. Doprowadziło to do konieczności zmiany definicji chemii organicznej.
Naukowcy próbowali rozwikłać naturę cząsteczek substancji organicznych w oparciu o skład i właściwości, starając się stworzyć system, który umożliwiłby powiązanie ze sobą odmiennych faktów, które nagromadziły się na początku XIX wieku.
Pierwsza próba stworzenia teorii zmierzającej do uogólnienia dostępnych danych na temat substancji organicznych wiąże się z nazwiskiem francuskiego chemika J. Dumasa<Załącznik 1 . Slajd 6>. Była to próba rozważenia z jednolitego punktu widzenia dość duża grupa org.compounds, które dzisiaj nazwalibyśmy pochodnymi etylenu. Związki organiczne okazały się pochodnymi pewnego rodnika C 2 H 4 - eteryny:
C 2 H 4 * HCl - chlorek etylu (chlorowodorek eteryny)
Zakorzeniona w tej teorii idea - ujęcie materii organicznej jako dwuczłonowej - stała się później podstawą szerszej teorii rodników (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Teoria ta opiera się na pojęciu „dualistycznej struktury” substancji. J. Berzelius napisał: „Każda substancja organiczna składa się z 2 składników, które przenoszą przeciwny ładunek elektryczny”. Jeden z tych składników, a mianowicie część elektroujemną, J. Berzelius uważał za tlen, podczas gdy reszta, właściwie organiczna, powinna być rodnikiem elektrododatnim.

Główne postanowienia teorii rodników:<Załącznik 1 . Slajd 7>

- skład substancji organicznych obejmuje rodniki niosące ładunek dodatni;
- rodniki są zawsze stałe, nie ulegają zmianom, przechodzą bez zmian z jednej cząsteczki do drugiej;
- rodniki mogą istnieć w wolnej formie.

Nauka stopniowo gromadziła fakty sprzeczne z teorią radykałów. Tak więc J. Dumas przeprowadził zamianę wodoru na chlor w rodnikach węglowodorowych. Naukowcom, zwolennikom teorii rodników, wydawało się niewiarygodne, że chlor naładowany ujemnie pełnił rolę wodoru, naładowanego dodatnio w związkach. W 1834 r. J. Dumas otrzymał zadanie zbadania nieprzyjemnego zdarzenia podczas balu w pałacu króla francuskiego: palące się świece wydzielały duszący dym. J. Dumas stwierdził, że wosk, z którego wykonano świece, był wybielany chlorem. W tym samym czasie do cząsteczki wosku wszedł chlor, zastępując część zawartego w nim wodoru. Duszącymi oparami, które przerażały królewskich gości, okazał się chlorowodór (HCl). Później J. Dumas otrzymał kwas trójchlorooctowy z kwasu octowego.
W ten sposób elektrododatni wodór został zastąpiony przez skrajnie elektroujemny pierwiastek chloru, podczas gdy właściwości związku pozostały prawie niezmienione. Następnie J. Dumas doszedł do wniosku, że podejście dualistyczne należy zastąpić podejściem do powiązania organizacyjnego jako całości.

Radykalna teoria została stopniowo porzucona, ale pozostawiła głęboki ślad na chemii organicznej:<Załącznik 1 . Slajd 8>
- pojęcie „radykału” jest mocno zakorzenione w chemii;
- prawdziwe okazało się stwierdzenie o możliwości istnienia wolnych rodników, o przejściu w ogromnej liczbie reakcji pewnych grup atomów z jednego związku na drugi.

W latach 40. 19 wiek Zapoczątkowano doktrynę homologii, która umożliwiła wyjaśnienie pewnych zależności między składem a właściwościami związków. Ujawniono szereg homologiczny, różnice homologiczne, co umożliwiło klasyfikację substancji organicznych. Klasyfikacja substancji organicznych na podstawie homologii doprowadziła do powstania teorii typów (40-50 XIX wieku, C. Gerard, A. Kekule i inni)<Załącznik 1 . slajd 9>

Istota teorii typów<Załącznik 1 . Slajd 10>

– teoria opiera się na analogii w reakcjach między substancjami organicznymi i niektórymi substancjami nieorganicznymi, ujmowanymi jako typy (typy: wodór, woda, amoniak, chlorowodór itp.). Zastępując atomy wodoru w rodzaju substancji innymi grupami atomów, naukowcy przewidzieli różne pochodne. Na przykład zastąpienie atomu wodoru w cząsteczce wody przez rodnik metylowy prowadzi do powstania cząsteczki alkoholu. Zastąpienie dwóch atomów wodoru - pojawienie się cząsteczki eteru<Załącznik 1 . slajd 11>

C. Gerard powiedział w tym względzie wprost, że wzór substancji jest tylko skrótowym zapisem jej reakcji.

Wszystkie org. substancje uważano za pochodne najprostszych substancji nieorganicznych - wodór, chlorowodór, woda, amoniak<Załącznik 1 . slajd 12>

<Załącznik 1 . slajd 13>

- cząsteczki substancji organicznych to układ składający się z atomów, których kolejność połączenia jest nieznana; na właściwości związków wpływa suma wszystkich atomów cząsteczki;
- niemożliwe jest poznanie struktury substancji, ponieważ cząsteczki zmieniają się podczas reakcji. Formuła substancji nie odzwierciedla struktury, ale reakcje, w jakich dana substancja. Dla każdej substancji można napisać tyle formuł racjonalnych, ile jest różnych rodzajów przekształceń, których może doświadczyć substancja. Teoria typów dopuszczała wiele „racjonalnych formuł” dla substancji, w zależności od tego, jakie reakcje chcą wyrazić tymi formułami.

Teoria typów odegrała dużą rolę w rozwoju chemii organicznej <Załącznik 1 . slajd 14>

- pozwolił przewidzieć i odkryć szereg substancji;
- miał pozytywny wpływ na rozwój doktryny walencji;
- zwrócił uwagę na badania przemian chemicznych związków organicznych, co pozwoliło na głębsze zbadanie właściwości substancji, a także właściwości przewidywanych związków;
- stworzył idealną jak na tamte czasy systematyzację związków organicznych.

Nie należy zapominać, że w rzeczywistości teorie powstały i następowały po sobie nie sekwencyjnie, ale istniały jednocześnie. Chemicy często się nie rozumieją. F. Wöhler w 1835 powiedział, że „chemia organiczna może teraz doprowadzić każdego do szaleństwa. Wydaje mi się gęstym lasem pełnym cudownych rzeczy, ogromnym gąszczem bez wyjścia, bez końca, gdzie nie odważysz się przeniknąć…”.

Żadna z tych teorii nie stała się teorią chemii organicznej w pełnym tego słowa znaczeniu. Główną przyczyną niepowodzenia tych idei jest ich idealistyczna istota: wewnętrzna struktura molekuł została uznana za zasadniczo niepoznawalną, a wszelkie rozumowanie na jej temat było szarlatanerią.

Potrzebna była nowa teoria, która postawiłaby na stanowiskach materialistycznych. Taka teoria była teoria budowy chemicznej A.M. Butlerov <Załącznik 1 . Slajdy 15, 16>, który powstał w 1861 roku. Wszystko, co racjonalne i wartościowe, co było w teoriach rodników i typów, zostało następnie przyswojone przez teorię budowy chemicznej.

Potrzeba pojawienia się teorii była podyktowana:<Załącznik 1 . Slajd 17>

– zwiększone wymagania przemysłowe dla chemii organicznej. Niezbędne było zaopatrzenie przemysłu włókienniczego w barwniki. Rozwój przemysłu spożywczego wymagał doskonalenia metod przetwarzania produktów rolnych.
W związku z tymi problemami zaczęto opracowywać nowe metody syntezy substancji organicznych. Jednak naukowcy mieli poważne problemy z: uzasadnienie naukowe te syntezy. Tak więc na przykład nie można było wyjaśnić wartościowości węgla w związkach za pomocą starej teorii.
Węgiel jest nam znany jako pierwiastek 4-wartościowy (udowodniono to eksperymentalnie). Ale tutaj wydaje się, że zachowuje tę wartościowość tylko w metanie CH 4. W etanie C 2 H 6, zgodnie z naszymi pomysłami, powinien być węgiel. 3-wartościowy, aw propanie C 3 H 8 - wartościowość ułamkowa. (A wiemy, że walencję należy wyrażać tylko w liczbach całkowitych).
Jaka jest wartościowość węgla w związkach organicznych?

Nie było jasne, dlaczego istnieją substancje o tym samym składzie, ale różnych właściwościach: C 6 H 12 O 6 to wzór cząsteczkowy glukozy, ale ta sama formuła to także fruktoza (substancja cukrowa - integralna część miodu).

Teorie przedstrukturalne nie potrafiły wyjaśnić różnorodności substancji organicznych. (Dlaczego węgiel i wodór, dwa pierwiastki, mogą tworzyć tak wiele różnych związków?).

Konieczne było usystematyzowanie istniejącej wiedzy z jednolitego punktu widzenia i wypracowanie jednolitej symboliki chemicznej.

Naukowo uzasadnioną odpowiedź na te pytania dała teoria budowy chemicznej związków organicznych, stworzona przez rosyjskiego naukowca A.M. Butlerow.

Podstawowe warunki wstępne którzy utorowali drogę do powstania teorii budowy chemicznej byli<Załącznik 1 . Slajd 18>

- doktryna wartościowości. W 1853 E. Frankland wprowadził pojęcie wartościowości, ustalił wartościowość wielu metali, badając związki metaloorganiczne. Stopniowo pojęcie walencji zostało rozszerzone na wiele elementów.

Ważnym odkryciem dla chemii organicznej była hipoteza o zdolności atomów węgla do tworzenia łańcuchów (A. Kekule, A. Cooper).

Jednym z warunków wstępnych był rozwój prawidłowego rozumienia atomów i molekuł. Do drugiej połowy lat pięćdziesiątych. 19 wiek Nie było ogólnie przyjętych kryteriów definiowania pojęć: „atom”, „cząsteczka”, „masa atomowa”, „masa cząsteczkowa”. Dopiero na Międzynarodowym Kongresie Chemików w Karlsruhe (1860) pojęcia te zostały jasno zdefiniowane, co przesądziło o rozwoju teorii walencji, o powstaniu teorii budowy chemicznej.

Główne postanowienia teorii budowy chemicznej A.M. Butlerov(1861)

JESTEM. Butlerov sformułował najważniejsze idee teorii budowy związków organicznych w postaci podstawowych przepisów, które można podzielić na 4 grupy.<Załącznik 1 . Slajd 19>

1. Wszystkie atomy tworzące cząsteczki substancji organicznych są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością (tj. cząsteczka ma strukturę).

<Załącznik 1 . Slajdy 19, 20>

Zgodnie z tymi ideami wartościowość pierwiastków jest konwencjonalnie przedstawiana za pomocą kresek, na przykład w metanie CH 4.<Załącznik 1 . Slajd 20> >

Takie schematyczne przedstawienie struktury cząsteczek nazywa się wzorami strukturalnymi i wzorami strukturalnymi. Na podstawie przepisów o 4-wartościowości węgla i zdolności jego atomów do tworzenia łańcuchów i cykli wzory strukturalne substancji organicznych można przedstawić w następujący sposób:<Załącznik 1 . Slajd 20>

W tych związkach węgiel jest czterowartościowy. (Myślnik symbolizuje wiązanie kowalencyjne, parę elektronów).

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy i ile z nich wchodzą w skład cząsteczek, ale także od kolejności połączeń atomów w cząsteczkach (tj. właściwości zależą od struktury). <Załącznik 1 . Slajd 19>

To stanowisko teorii budowy substancji organicznych wyjaśniało w szczególności zjawisko izomerii. Istnieją związki, które zawierają taką samą liczbę atomów tych samych pierwiastków, ale są związane w innej kolejności. Takie związki mają różne właściwości i nazywane są izomerami.
Zjawisko istnienia substancji o tym samym składzie, ale innej strukturze i właściwościach nazywamy izomerią.<Załącznik 1 . Slajd 21>

Istnienie izomerów substancji organicznych wyjaśnia ich różnorodność. Zjawisko izomerii przewidział i udowodnił (eksperymentalnie) A.M. Butlerov na przykładzie butanu

Na przykład skład C 4 H 10 odpowiada dwóm wzorom strukturalnym:<Załącznik 1 . Slajd 22>

Odmienne wzajemne ułożenie atomów węgla w cząsteczkach UV pojawia się tylko w przypadku butanu. Liczba izomerów wzrasta wraz z liczbą atomów węgla odpowiedniego węglowodoru, na przykład pentan ma trzy izomery, a dekan ma siedemdziesiąt pięć.

3. Na podstawie właściwości danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a na podstawie struktury cząsteczki można przewidzieć właściwości. <Załącznik 1 . Slajd 19>

Z kursu chemia nieorganiczna wiadomo, że właściwości substancji nieorganicznych zależą od struktury kryształowe sieci. Charakterystyczne właściwości atomów od jonów wyjaśnia ich struktura. W przyszłości przekonamy się, że substancje organiczne o tych samych wzorach cząsteczkowych, ale różnych strukturach, różnią się nie tylko właściwościami fizycznymi, ale także chemicznymi.

4. Atomy i grupy atomów w cząsteczkach substancji wzajemnie na siebie oddziałują.

<Załącznik 1 . Slajd 19>

Jak już wiemy, właściwości związków nieorganicznych zawierających grupy hydroksylowe zależą od tego, czy są one związane z atomami metali czy niemetali. Na przykład zarówno zasady, jak i kwasy zawierają grupę hydroksylową:<Załącznik 1 . Slajd 23>

Jednak właściwości tych substancji są zupełnie inne. Przyczyną odmiennego charakteru chemicznego grupy - OH (w roztworze wodnym) jest wpływ atomów i grup atomów z nią związanych. Wraz ze wzrostem niemetalicznych właściwości atomu centralnego dysocjacja w zależności od rodzaju zasady jest osłabiona i wzrasta dysocjacja w zależności od rodzaju kwasu.

Związki organiczne mogą również mieć różne właściwości, które zależą od atomów lub grup atomów, do których przyłączone są grupy hydroksylowe.

Kwestia wzajemnej infuzji atomów A.M. Butlerow szczegółowo przeanalizował 17 kwietnia 1879 r. na spotkaniu Rosyjskiego Towarzystwa Fizyczno-Chemicznego. Powiedział, że jeśli dwa różne pierwiastki są związane z węglem, na przykład Cl i H, to „tu nie zależą od siebie w takim samym stopniu, jak od węgla: nie ma między nimi zależności, to połączenie, które istnieje w cząstka kwasu solnego… Ale czy z tego wynika, że ​​w związku CH 2 Cl 2 nie ma związku między wodorem a chlorem? Odpowiadam na to głośnym zaprzeczeniem”.

Jak studium przypadku dalej cytuje wzrost ruchliwości chloru podczas przemiany grupy CH 2 Cl w COCl i mówi przy tej okazji: „Jest oczywiste, że charakter chloru w cząstce zmienił się pod wpływem tlenu, chociaż to ten ostatni nie łączył się bezpośrednio z chlorem.”<Załącznik 1 . Slajd 23>

Kwestia wzajemnego wpływu bezpośrednio niezwiązanych atomów była głównym teoretycznym rdzeniem V.V. Morkownikow.

W historii ludzkości znanych jest stosunkowo niewielu naukowców, których odkrycia mają znaczenie ogólnoświatowe. W dziedzinie chemii organicznej takie zasługi należą do A.M. Butlerow. Jeśli chodzi o znaczenie, teoria A.M. Butlerov jest porównywany z ustawą okresową.

Teoria budowy chemicznej A.M. Butlerow:<Załącznik 1 . Slajd 24>

- umożliwił usystematyzowanie substancji organicznych;
– odpowiedział na wszystkie pytania, które pojawiły się do tego czasu w chemii organicznej (patrz wyżej);
- umożliwiły teoretyczne przewidywanie istnienia nieznanych substancji, znalezienie sposobów ich syntezy.

Minęło prawie 140 lat odkąd A.M. stworzył TCS związków organicznych. Butlerov, ale nawet teraz chemicy wszystkich krajów używają go w swojej pracy. Najnowsze osiągnięcia nauki uzupełniają tę teorię, wyjaśniają i znajdują nowe potwierdzenia słuszności jej podstawowych idei.

Teoria budowy chemicznej pozostaje dziś podstawą chemii organicznej.

TCS związków organicznych rano Butlerova wniosła znaczący wkład w stworzenie ogólnego naukowego obrazu świata, przyczyniła się do dialektyczno-materialistycznego rozumienia natury:<Załącznik 1 . Slajd 25>

– prawo przejścia zmian ilościowych w jakościowe można prześledzić na przykładzie alkanów:<Załącznik 1 . Slajd 25>.

Zmienia się tylko liczba atomów węgla.

– prawo jedności i walki przeciwieństw” wywodzi się ze zjawiska izomerii<Załącznik 1 . Slajd 26>

Jedność - w kompozycji (ta sama), lokalizacja w przestrzeni.
Odwrotnie jest w strukturze i właściwościach (inna kolejność ułożenia atomów).
Te dwie substancje współistnieją razem.

– prawo negacji negacji - na izomerię.<Załącznik 1 . Slajd 27>

Współistniejące izomery negują się wzajemnie poprzez swoje istnienie.

Po opracowaniu teorii A.M. Butlerov nie uważał tego za absolutny i niezmienny. Twierdził, że powinno się rozwijać. TCS związków organicznych nie pozostały niezmienione. Jego dalszy rozwój przebiegał głównie w 2 powiązanych ze sobą kierunkach:<Załącznik 1 . Slajd 28>

Stereochemia to nauka o przestrzennej strukturze cząsteczek.

Doktryna struktury elektronowej atomów (pozwoliła zrozumieć naturę wiązania chemicznego atomów, istotę wzajemnego oddziaływania atomów, wyjaśnić przyczynę przejawiania się pewnych właściwości chemicznych przez substancję).

Główne postanowienia teorii budowy chemicznej A.M. Butlerov

1. Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowościami. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

2. Strukturę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosuje się również nowoczesne metody fizyczne).

3. Właściwości substancji zależą od ich budowy chemicznej.

4. Po właściwościach danej substancji możesz określić strukturę jej cząsteczki, a po strukturze cząsteczki możesz przewidzieć właściwości.

5. Atomy i grupy atomów w cząsteczce wzajemnie na siebie oddziałują.

Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. Na podstawie zapisów teorii A.M. Butlerov podał wyjaśnienie zjawiska izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.

Rozwój teorii struktury ułatwiły prace Kekule, Kolbe, Cooper i van't Hoff. Jednak ich teoretyczne stanowiska nie miały ogólny i służył głównie do wyjaśnienia materiału doświadczalnego.

2. Wzory strukturalne

Wzór struktury (wzór strukturalny) opisuje kolejność połączeń atomów w cząsteczce, tj. jego struktura chemiczna. Wiązania chemiczne we wzorze strukturalnym są reprezentowane przez kreski. Wiązanie między wodorem a innymi atomami zwykle nie jest wskazane (takie wzory nazywane są skróconymi wzorami strukturalnymi).

Na przykład pełne (rozszerzone) i skrócone wzory strukturalne n-butanu C4H10 to:

Innym przykładem są formuły izobutanu.

Często używane nawet częściej krótki wpis wzory, gdy nie reprezentują nie tylko wiązań z atomem wodoru, ale także symbole atomów węgla i wodoru. Na przykład strukturę benzenu C6H6 odzwierciedlają wzory:

Wzory strukturalne różnią się od wzorów molekularnych (brutto), które pokazują tylko, jakie pierwiastki iw jakim stosunku są zawarte w składzie substancji (tj. jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy), ale nie odzwierciedlają kolejności wiązania atomów.

Na przykład n-butan i izobutan mają ten sam wzór cząsteczkowy C4H10, ale inną sekwencję wiązań.

Tak więc różnica w substancjach wynika nie tylko z odmiennego jakościowego i ilościowego składu pierwiastkowego, ale także z odmiennej budowy chemicznej, która może być odzwierciedlona tylko we wzorach strukturalnych.

3. Pojęcie izomerii

Jeszcze przed powstaniem teorii budowy znane były substancje o tym samym składzie pierwiastkowym, ale o różnych właściwościach. Takie substancje nazwano izomerami, a samo to zjawisko nazwano izomerią.

W sercu izomerii, jak pokazuje A.M. Butlerov, leży różnica w budowie cząsteczek składających się z tego samego zestawu atomów. Zatem,

izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie, różne właściwości.

Na przykład, gdy cząsteczka zawiera 4 atomy węgla i 10 atomów wodoru, możliwe jest istnienie 2 związków izomerycznych:

W zależności od charakteru różnic w budowie izomerów wyróżnia się izomerię strukturalną i przestrzenną.

4. Izomery strukturalne

Izomery strukturalne - związki o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, różniące się kolejnością wiązania atomów, czyli budową chemiczną.

Na przykład skład C5H12 odpowiada 3 izomerom strukturalnym:

Inny przykład:

5. Stereoizomery

Izomery przestrzenne (stereoizomery) o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce.

Izomery przestrzenne to izomery optyczne i cis-trans (kulki o różnych kolorach reprezentują różne atomy lub grupy atomowe):

Cząsteczki takich izomerów są niekompatybilne przestrzennie.

gra stereoizomeria ważna rola w chemii organicznej. Zagadnienia te zostaną szerzej rozważone przy badaniu związków poszczególnych klas.

6. Reprezentacje elektroniczne w chemii organicznej

Zastosowanie teorii elektronowej budowy atomu i wiązań chemicznych w chemii organicznej było jednym z najważniejszych etapów rozwoju teorii budowy związków organicznych. Koncepcję struktury chemicznej jako sekwencji wiązań między atomami (A.M. Butlerov) uzupełniła teoria elektronów o idee dotyczące struktury elektronowej i przestrzennej oraz ich wpływu na właściwości związków organicznych. To właśnie te reprezentacje pozwalają zrozumieć sposoby przenoszenia wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach (efekty elektroniczne i przestrzenne) oraz zachowania cząsteczek w reakcjach chemicznych.

Zgodnie ze współczesnymi ideami właściwości związków organicznych określają:

natura i struktura elektronowa atomów;

rodzaj orbitali atomowych i charakter ich interakcji;

rodzaj wiązań chemicznych;

chemiczna, elektronowa i przestrzenna struktura cząsteczek.

7. Właściwości elektronów

Elektron ma podwójną naturę. W różnych eksperymentach może wykazywać właściwości zarówno cząstek, jak i fal. Ruch elektronu jest zgodny z prawami mechaniki kwantowej. Związek między falą a właściwościami korpuskularnymi elektronu odzwierciedla relację de Broglie.

Energii i współrzędnych elektronu, jak również innych cząstek elementarnych, nie można mierzyć jednocześnie z taką samą dokładnością (zasada nieoznaczoności Heisenberga). Dlatego ruchu elektronu w atomie lub cząsteczce nie można opisać za pomocą trajektorii. Elektron może znajdować się w dowolnym punkcie przestrzeni, ale z różnymi prawdopodobieństwami.

Część przestrzeni, w której prawdopodobieństwo znalezienia elektronu jest wysokie, nazywa się orbitalem lub chmurą elektronów.

Na przykład:

8. Orbitale atomowe

Orbital atomowy (AO) - obszar najbardziej prawdopodobnego przebywania elektronu (obłoku elektronów) w polu elektrycznym jądra atomowego.

Pozycja pierwiastka w układzie okresowym określa rodzaj orbitali jego atomów (s-, p-, d-, f-AO itp.), które różnią się energią, kształtem, rozmiarem i orientacją przestrzenną.

Elementy pierwszego okresu (H, He) charakteryzują się jednym AO - 1s.

W elementach drugiego okresu elektrony zajmują pięć AO na dwóch poziomach energetycznych: pierwszy poziom to 1s; drugi poziom - 2s, 2px, 2py, 2pz. (cyfry oznaczają numer poziomu energii, litery wskazują kształt orbitalu).

Stan elektronu w atomie jest całkowicie opisany przez liczby kwantowe.

Treść lekcji: Teorie budowy związków organicznych: przesłanki powstania, podstawowe przepisy. Budowa chemiczna jako kolejność połączeń i wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczkach. Homologia, izomeria. Zależność właściwości substancji od budowy chemicznej. Główne kierunki rozwoju teorii budowy chemicznej. Zależność pojawienia się toksyczności związków organicznych od składu i struktury ich cząsteczek (długość łańcucha węglowego i stopień jego rozgałęzienia, obecność wiązań wielokrotnych, powstawanie cykli i mostków nadtlenkowych, obecność halogenów atomów), a także rozpuszczalności i lotności związku.

Cele Lekcji:

• Organizuj zajęcia edukacyjne dla uczniów fiksacja pierwotna główne postanowienia teorii budowy chemicznej.
• Pokaż studentom uniwersalny charakter teorii budowy chemicznej na przykładzie izomerów nieorganicznych i wzajemnego oddziaływania atomów w substancjach nieorganicznych.

Podczas zajęć:

1. Moment organizacyjny.

2. Aktualizacja wiedzy uczniów.

1) Co bada chemia organiczna?

2) Jakie substancje nazywamy izomerami?

3) Jakie substancje nazywamy homologami?

4) Wymień znane ci teorie, które powstały w chemii organicznej na początku XIX wieku.

5) Jakie były wady teorii radykałów?

6) Jakie były wady teorii typów?

3. Ustalanie celów i zadań lekcji.

Pojęcie wartościowości stanowiło ważną część teorii budowy chemicznej A.M. Butlerow w 1861 r.

Prawo okresowe sformułowane przez D.I. Mendelejew w 1869 r. ujawnił zależność wartościowości pierwiastka od jego pozycji w układzie okresowym.

Pozostała niejasna różnorodność substancji organicznych, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale różne właściwości. Na przykład znanych było około 80 różnych substancji, które odpowiadały składowi C 6 H 12 O 2 . Jens Jakob Berzelius zasugerował nazwanie tych substancji izomerami.

Naukowcy z wielu krajów utorowali drogę do stworzenia teorii wyjaśniającej budowę i właściwości substancji organicznych.

Na zjeździe niemieckich przyrodników i lekarzy w mieście Speyer odczytano raport zatytułowany „Coś w budowie chemicznej ciał”. Autorem raportu był profesor Uniwersytetu Kazańskiego Aleksander Michajłowicz Butlerow. To właśnie to „coś” stanowiło teorię budowy chemicznej, która stanowiła podstawę naszych współczesnych idei dotyczących związków chemicznych.

Chemia organiczna uzyskała solidne podstawy naukowe, które zapewniły jej szybki rozwój w kolejnym stuleciu aż po dzień dzisiejszy. Teoria ta pozwoliła przewidzieć istnienie nowych związków i ich właściwości. Pojęcie budowy chemicznej umożliwiło wyjaśnienie takich tajemnicze zjawisko jak izomeria.

Główne postanowienia teorii budowy chemicznej są następujące:
1. Atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością.

2. O właściwościach substancji decyduje skład jakościowy, ilościowy, kolejność połączeń oraz wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomów w cząsteczce.

3. Strukturę cząsteczek można ustalić na podstawie badania ich właściwości.

Rozważmy te przepisy bardziej szczegółowo. Cząsteczki substancji organicznych zawierają atomy węgla (wartościowość IV), wodór (wartościowość I), tlen (wartościowość II), azot (wartościowość III). Każdy atom węgla w cząsteczkach substancji organicznych tworzy cztery wiązania chemiczne z innymi atomami, natomiast atomy węgla można łączyć w łańcuchy i pierścienie. Na podstawie pierwszego stanowiska teorii budowy chemicznej sporządzimy wzory strukturalne substancji organicznych. Na przykład stwierdzono, że metan ma skład CH4. Biorąc pod uwagę wartościowości atomów węgla i wodoru, można zaproponować tylko jeden wzór strukturalny metanu:

Budowę chemiczną innych substancji organicznych można opisać następującymi wzorami:

etanol

Drugie stanowisko teorii budowy chemicznej opisuje znany nam związek: skład – struktura – właściwości. Przyjrzyjmy się manifestacji tej prawidłowości na przykładzie substancji organicznych.

Etan i alkohol etylowy mają różny skład jakościowy. Cząsteczka alkoholu, w przeciwieństwie do etanu, zawiera atom tlenu. Jak to wpłynie na właściwości?

Wprowadzenie atomu tlenu do cząsteczki dramatycznie zmienia właściwości fizyczne substancji. Potwierdza to zależność właściwości od składu jakościowego.

Porównajmy skład i strukturę węglowodorów metanu, etanu, propanu i butanu.

Metan, etan, propan i butan mają ten sam skład jakościowy, ale inny skład ilościowy (liczba atomów każdego pierwiastka). Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii budowy chemicznej muszą mieć różne właściwości.

Substancja	Temperatura wrzenia,°С	Temperatura topnienia,°С
CH 4	– 182,5	– 161,5
C2H6	– 182,8	– 88,6
C3H8	– 187,6	– 42,1
C 4 H 10	– 138,3	– 0,5

Jak widać z tabeli, wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce następuje wzrost temperatury wrzenia i topnienia, co potwierdza zależność właściwości od składu ilościowego cząsteczek.

Wzór cząsteczkowy C 4 H 10 odpowiada nie tylko butanowi, ale także jego izomerowi izobutanowi:

Izomery mają ten sam skład jakościowy (atom węgla i wodoru) i ilościowy (4 atomy węgla i dziesięć atomów wodoru), ale różnią się między sobą kolejnością łączenia atomów (struktura chemiczna). Zobaczmy, jak różnica w budowie izomerów wpłynie na ich właściwości.

Węglowodór rozgałęziony (izobutan) ma wyższą temperaturę wrzenia i topnienia niż zwykły węglowodór (butan). Można to wytłumaczyć bliższym ułożeniem molekuł w butanie, co zwiększa siły przyciągania międzycząsteczkowego i dlatego wymaga więcej energii, aby je rozdzielić.

Trzecia pozycja teorii budowy chemicznej pokazuje informacja zwrotna skład, budowa i właściwości substancji: skład – budowa – właściwości. Rozważ to na przykładzie związków o składzie C 2 H 6 O.

Wyobraźmy sobie, że mamy próbki dwóch substancji o tym samym wzorze cząsteczkowym C 2 H 6 O, który został określony w trakcie analizy jakościowej i ilościowej. Ale jak poznać budowę chemiczną tych substancji? Odpowiedź na to pytanie pomoże zbadać ich właściwości fizyczne i chemiczne. Kiedy pierwsza substancja wchodzi w interakcję z metalicznym sodem, reakcja nie przebiega, a druga aktywnie oddziałuje z nią z uwolnieniem wodoru. Zdefiniujmy stosunek substancje w reakcji. Aby to zrobić, do znanej masy drugiej substancji dodajemy pewną masę sodu. Zmierzmy objętość wodoru. Obliczmy ilość substancji. W tym przypadku okazuje się, że z dwóch moli badanej substancji uwalniany jest jeden mol wodoru. Dlatego każda cząsteczka tej substancji jest źródłem jednego atomu wodoru. Jaki wniosek można wyciągnąć? Tylko jeden atom wodoru różni się właściwościami, a zatem strukturą (z jakimi atomami jest związany) od wszystkich pozostałych. Biorąc pod uwagę wartościowość atomów węgla, wodoru i tlenu, dla danej substancji można zaproponować tylko jeden wzór:

Dla pierwszej substancji można zaproponować wzór, w którym wszystkie atomy wodoru mają tę samą strukturę i właściwości:

Podobny wynik można uzyskać, badając właściwości fizyczne tych substancji.

W ten sposób na podstawie badania właściwości substancji można wyciągnąć wniosek na temat jej budowy chemicznej.

Trudno przecenić znaczenie teorii budowy chemicznej. Dało chemikom naukowe podstawy do badania struktury i właściwości substancji organicznych. Prawo okresowe, sformułowane przez D.I. Mendelejew. Teoria struktury uogólniła wszystkie poglądy naukowe panujące w ówczesnej chemii. Naukowcom udało się wyjaśnić zachowanie substancji organicznych podczas reakcji chemicznych. Na podstawie teorii A.M. Butlerov przewidział istnienie izomerów niektórych substancji, które później uzyskano. Podobnie jak Prawo Okresu Okresowego, teoria budowy chemicznej otrzymała swoje dalszy rozwój po utworzeniu teorii budowy atomu, wiązań chemicznych i stereochemii.

Temat: Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych autorstwa A. M. Butlerovej.

Teoria budowy chemicznej związków organicznych, wysunięta przez A. M. Butlerowa w drugiej połowie ubiegłego wieku (1861), została potwierdzona pracami wielu naukowców, w tym studentów Butlerowa i samego siebie. Okazało się, że na jej podstawie można wyjaśnić wiele zjawisk, które do tej pory nie miały interpretacji: homologia, przejaw tetrawalencji przez atomy węgla w substancjach organicznych. Teoria spełniała również swoją funkcję prognostyczną: na jej podstawie naukowcy przewidzieli istnienie jeszcze nieznanych związków, opisali właściwości i odkryli je. Tak więc w latach 1862-1864. A. M. Butlerov rozważył alkohole propylowy, butylowy i amylowy, określił liczbę możliwych izomerów i wyprowadził wzory tych substancji. Ich istnienie zostało później udowodnione eksperymentalnie, a niektóre izomery zostały zsyntetyzowane przez samego Butlerowa.

W XX wieku. postanowienia teorii budowy chemicznej związków chemicznych zostały opracowane na podstawie nowych poglądów, które rozpowszechniły się w nauce: teorii budowy atomu, teorii wiązań chemicznych, idei dotyczących mechanizmów reakcji chemicznych. Obecnie teoria ta ma charakter uniwersalny, to znaczy dotyczy nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych.

Pierwsza pozycja. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich organicznych i większości nieorganicznych związkach jest czterowartościowy.

Jest oczywiste, że ostatnią część pierwszego przepisu teorii można łatwo wytłumaczyć faktem, że atomy węgla w związkach są w stanie wzbudzonym:

czterowartościowe atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, tworząc różne łańcuchy:

Kolejność połączeń atomów węgla w cząsteczkach może być różna i zależy od rodzaju kowalencyjnego wiązania chemicznego między atomami węgla - pojedynczego lub wielokrotnego (podwójnego i potrójnego):

Druga pozycja. Właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od budowy ich cząsteczek.

To stanowisko wyjaśnia to zjawisko.

Substancje, które mają ten sam skład, ale inną budowę chemiczną lub przestrzenną, a co za tym idzie różne właściwości, nazywamy izomerami.

Główne rodzaje:

Izomeria strukturalna, w której substancje różnią się kolejnością wiązania atomów w cząsteczkach: szkielet węglowy

pozycje obligacji wielokrotnych:

posłowie

pozycje grup funkcyjnych

Trzecia pozycja. Właściwości substancji zależą od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach.

Na przykład w kwasie octowym tylko jeden z czterech atomów wodoru reaguje z zasadą. Na tej podstawie można założyć, że tylko jeden atom wodoru jest związany z tlenem:

Natomiast ze wzoru strukturalnego kwasu octowego można wywnioskować, że zawiera on jeden ruchliwy atom wodoru, czyli jest jednozasadowy.

Główne kierunki rozwoju teorii budowy związków chemicznych i ich znaczenie.

W czasach A. M. Butlerowa szeroko stosowana chemia organiczna

wzory empiryczne (molekularne) i strukturalne. Te ostatnie odzwierciedlają kolejność połączeń atomów w cząsteczce zgodnie z ich wartościowością, którą oznaczono myślnikami.

Dla ułatwienia zapisu często stosuje się skrócone wzory strukturalne, w których kreskami zaznaczono jedynie wiązania między atomami węgla lub węgla i tlenu.

Oraz włókna, produkty, z których wykorzystywane są w technice, życiu codziennym, medycynie i rolnictwie. Wartość teorii struktury chemicznej A. M. Butlerowa dla chemii organicznej można porównać z wartością prawa okresowego i układu okresowego pierwiastków chemicznych D. I. Mendelejewa dla chemii nieorganicznej. Nie bez powodu obie teorie mają tak wiele wspólnego w sposobach ich powstawania, kierunkach rozwoju i ogólnym znaczeniu naukowym.