Natura chemiczna związki organiczne, właściwości odróżniające je od związków nieorganicznych, a także ich różnorodność, zostały wyjaśnione w teorii budowy chemicznej sformułowanej przez Butlerova w 1861 (patrz § 38).

Zgodnie z tą teorią o właściwościach związków decyduje ich skład jakościowy i ilościowy, budowa chemiczna, czyli kolejność połączeń między atomami tworzącymi cząsteczkę oraz ich wzajemne oddziaływanie. Teoria budowy związków organicznych, rozwinięta i uzupełniona najnowszymi poglądami z dziedziny chemii i fizyki atomów i molekuł, zwłaszcza idee dotyczące przestrzennej budowy molekuł, charakteru wiązań chemicznych i charakteru wzajemnego oddziaływania atomów, stanowi teoretyczne podstawy chemii organicznej.

We współczesnej teorii budowy związków organicznych główne postanowienia są następujące.

1. Wszystkie cechy związków organicznych determinowane są przede wszystkim właściwościami pierwiastka węglowego.

Zgodnie z miejscem, jakie zajmuje węgiel w układzie okresowym, w zewnętrznej warstwie elektronowej jego atomu (powłoki) znajdują się cztery elektrony. Nie wykazuje wyraźnej tendencji do oddawania lub dodawania elektronów, zajmuje pod tym względem pozycję pośrednią między metalami i niemetalami i charakteryzuje się wyraźną zdolnością do tworzenia wiązań kowalencyjnych. Strukturę zewnętrznej warstwy elektronowej atomu węgla można przedstawić za pomocą następujących diagramów:

Wzbudzony atom węgla może uczestniczyć w tworzeniu czterech wiązań kowalencyjnych. Dlatego w zdecydowanej większości swoich związków węgiel wykazuje kowalencyjność równą cztery.

Tak więc najprostszy związek organiczny węglowodorowy metan ma skład. Jego strukturę można przedstawić za pomocą struktury (a) lub elektronicznych wzorów strukturalnych (lub elektronicznych) (b):

Formuła elektronowa pokazuje, że atom węgla w cząsteczce metanu ma stabilną ośmioelektronową powłokę zewnętrzną (oktet elektronów), a atomy wodoru mają stabilną dwuelektronową powłokę (dublet elektronów).

Wszystkie cztery wiązania kowalencyjne węgla w metanie (i innych podobnych związkach) są równoważne i symetrycznie skierowane w przestrzeni. Atom węgla znajduje się niejako w środku czworościanu (regularna piramida czworościanu), a cztery atomy z nim połączone (w przypadku metanu cztery atomy znajdują się na wierzchołkach czworościanu (ryc. 120) Kąty pomiędzy kierunkami dowolnej pary wiązań (kąty walencyjne węgla) są takie same i wynoszą 109°28".

Wyjaśnia to fakt, że w atomie węgla, gdy tworzy on wiązania kowalencyjne z czterema innymi atomami, z jednego orbitali s i trzech p, w wyniku hybrydyzacji powstają cztery orbitale hybrydowe symetrycznie rozmieszczone w przestrzeni, wydłużony w kierunku wierzchołków czworościanu.

Ryż. 120. Model czworościenny cząsteczki metanu.

Ryż. 121. Schemat powstawania wiązań - w cząsteczce metanu.

W wyniku nakładania się – hybrydowych chmur elektronowych węgla z chmurami elektronowymi innych atomów (w metanie z chmurami kulistymi – elektronami atomów wodoru) powstają cztery czworościennie skierowane wiązania kowalencyjne (ryc. 121; patrz także s. 131).

Strukturę czworościenną cząsteczki metanu wyraźnie wyrażają jej modele przestrzenne – sferyczny (ryc. 122) lub segmentowy (ryc. 123). Białe kulki (segmenty) reprezentują atomy wodoru, czarne - węgiel. Model kulkowy charakteryzuje jedynie wzajemne przestrzenne rozmieszczenie atomów, segmentowy daje również wyobrażenie o względnych odległościach międzyatomowych (odległości między jądrami. Jak pokazano na rys. 122, wzór strukturalny metanu można traktować jako rzut jego przestrzenny model na płaszczyźnie rysunku.

2. Wyjątkową właściwością węgla, decydującą o różnorodności związków organicznych, jest zdolność jego atomów do łączenia się ze sobą silnymi wiązaniami kowalencyjnymi, tworząc łańcuchy węglowe o niemal nieograniczonej długości.

Wartościowości atomów węgla, które nie weszły we wzajemne połączenie, są używane do dodania innych atomów lub grup (w węglowodorach, do dodania wodoru).

Tak więc węglowodory etan i propan zawierają łańcuchy odpowiednio o dwóch i trzech atomach węgla.

Ryż. 122. Kulowy model cząsteczki metanu.

Ryż. 123. Model segmentowy cząsteczki metanu.

Ich strukturę wyrażają następujące wzory strukturalne i elektroniczne:

Znane są związki zawierające setki lub więcej atomów węgla.

Wzrost łańcucha węglowego o jeden atom węgla prowadzi do zwiększenia składu na grupę. Taka ilościowa zmiana składu prowadzi do powstania nowego związku o nieco innych właściwościach, tj. już jakościowo różniącego się od oryginalnego związku; ale ogólny charakter połączenia są zapisywane. Tak więc oprócz węglowodorów metanu, etanu, propanu istnieją butan, pentan itp. Tak więc w ogromnej różnorodności substancji organicznych można wyróżnić szereg związków tego samego typu, w których każdy kolejny członek różni się od poprzedni przez grupę. Szeregi takie nazywamy szeregami homologicznymi, ich członkowie są względem siebie homologami, a istnienie takich szeregów nazywamy zjawiskiem homologii.

W konsekwencji, węglowodory metan, stopień, propan, butan itp. są homologami tej samej serii, która nazywa się serią ograniczających lub nasyconych węglowodorów (alkanów) lub, według pierwszego przedstawiciela, serią metanową.

Ze względu na tetraedryczną orientację wiązań węglowych jego atomy zawarte w łańcuchu nie są ułożone w linii prostej, ale w sposób zygzakowaty, a ze względu na możliwość rotacji atomów wokół osi wiązania łańcuch w przestrzeni może zajmować różne formy (konformacje):

Ta struktura łańcuchów umożliwia zbliżenie się do końcowych (b) lub innych niesąsiadujących atomów węgla (c); w wyniku pojawienia się wiązania między tymi atomami łańcuchy węglowe mogą zostać zamknięte w pierścienie (cykle), na przykład:

O różnorodności związków organicznych decyduje zatem również fakt, że przy tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce możliwe są związki o otwartym, otwartym łańcuchu atomów węgla, a także substancje, których cząsteczki zawierają cykle (związki cykliczne) .

3. Wiązania kowalencyjne między atomami węgla utworzone przez jedną parę uogólnionych elektronów nazywane są wiązaniami prostymi (lub zwykłymi).

Wiązanie między atomami węgla może być realizowane nie przez jedną, ale przez dwie lub trzy wspólne pary elektronów. Następnie otrzymuje się łańcuchy z wielokrotnymi - podwójnymi lub potrójnymi wiązaniami; relacje te można przedstawić w następujący sposób:

Najprostszymi związkami zawierającymi wiązania wielokrotne są węglowodory etylen (z wiązaniem podwójnym) i acetylen (z wiązaniem potrójnym):

Węglowodory z wieloma wiązaniami nazywane są nienasyconymi lub nienasyconymi. Etylen i acetylen to pierwsi przedstawiciele dwóch homologicznych serii - węglowodorów etylenu i acetylenu.

Ryż. 124. Schemat powstawania wiązań - w cząsteczce etanu.

Proste wiązanie kowalencyjne (lub C: C) utworzone przez nakładanie się dwóch -hybrydowych chmur elektronów wzdłuż linii łączącej centra atomów (wzdłuż osi wiązania), jak na przykład w etanie (ryc. 124), jest - obligacja (patrz § 42 ). Wiązania to także -wiązania - powstają przez nakładanie się wzdłuż osi wiązania -hybrydowej chmury atomu C i kulistej chmury -elektron atomu H.

Charakter wielokrotnych wiązań węgiel-węgiel jest nieco inny. Tak więc w cząsteczce etylenu podczas tworzenia podwójnego wiązania kowalencyjnego (lub) w każdym z atomów węgla w hybrydyzacji uczestniczy jeden -orbital i tylko dwa p-orbitale (-hybrydyzacja); jeden z orbitali p każdego atomu C nie hybrydyzuje. W rezultacie powstają trzy -hybrydowe chmury elektronowe, które uczestniczą w tworzeniu trzech -wiązań. W sumie w cząsteczce etylenu jest pięć wiązań (cztery i jedno); wszystkie znajdują się w tej samej płaszczyźnie pod kątem około 120° względem siebie (ryc. 125).

Tak więc jedna z par elektronów w wiązaniu tworzy wiązanie -, a druga jest tworzona przez elektrony p, które nie biorą udziału w hybrydyzacji; ich chmury zachowują kształt tomu ósmego, są zorientowane prostopadle do płaszczyzny, w której znajdują się wiązania, i zachodzą na siebie powyżej i poniżej tej płaszczyzny (ryc. 126), tworząc wiązanie (patrz § 42).

Ryż. 125. Schemat powstawania wiązań - w cząsteczce etylenu.

Ryż. 126. Schemat powstawania wiązania w cząsteczce etylenu.

Dlatego wiązanie podwójne C=C jest kombinacją jednego i jednego wiązania.

Potrójne wiązanie (lub ) jest kombinacją jednego wiązania i dwóch wiązań. Na przykład, podczas tworzenia cząsteczki acetylenu w każdym z atomów węgla, w hybrydyzacji uczestniczy jeden orbital p i tylko jeden orbital p (hybrydyzacja); w rezultacie powstają dwa -hybrydowe chmury elektronowe, uczestniczące w tworzeniu dwóch -wiązań. Chmury dwóch elektronów p z każdego atomu C nie hybrydyzują, zachowują swoją konfigurację i uczestniczą w tworzeniu wiązań dwu -. Tak więc w acetylenie występują tylko trzy wiązania (jedno i dwa) skierowane wzdłuż jednej linii prostej oraz dwa wiązania zorientowane w dwóch wzajemnie prostopadłych płaszczyznach (ryc. 127).

Wiązania wielokrotne (tj. podwójne i potrójne) podczas reakcji łatwo zamieniają się w proste; potrójna pierwsza zamienia się w podwójną, a ostatnia w prostą. Wynika to z ich wysokiej reaktywności i ma miejsce, gdy dowolne atomy są przyłączone do pary atomów węgla połączonych wiązaniem wielokrotnym.

Przejście z wiązań wielokrotnych do prostych tłumaczy się tym, że z reguły wiązania - mają mniejszą wytrzymałość, a zatem większą labilność w porównaniu z wiązaniami -. Kiedy tworzą się wiązania, chmury p-elektronów o równoległych osiach nakładają się w znacznie mniejszym stopniu niż chmury elektronów zachodzące wzdłuż osi wiązania (tj. chmury hybrydowe, -elektronowe lub p-elektronowe zorientowane wzdłuż osi wiązania).

Ryż. 127. Schemat powstawania wiązań - w cząsteczce acetylenu.

Ryż. 128. Modele cząsteczki etylenu: a - kula; b - segmentowany.

Wiązania wielokrotne są silniejsze niż wiązania proste. Tak więc energia zerwania wiązania to , wiązania i tylko wiązania .

Z tego, co zostało powiedziane, wynika, że ​​we wzorach dwie linie z trzech w połączeniu i jedna linia z dwóch w połączeniu wyrażają połączenia, które są słabsze niż połączenie proste.

Na ryc. 128 i 129 to kuliste i segmentowe modele przestrzenne związków z wiązaniami podwójnymi (etylenowymi) i potrójnymi (acetylenowymi).

4. Teoria budowy wyjaśniła liczne przypadki izomerii związków organicznych.

Łańcuchy atomów węgla mogą być proste lub rozgałęzione:

Tak więc w składzie znajdują się trzy węglowodory nasycone (pentan) o różnej budowie łańcucha - jeden o łańcuchu nierozgałęzionym (struktura normalna) i dwa o łańcuchu rozgałęzionym (izostruktura):

Kompozycja ma trzy nienasycone węglowodory, dwie normalne struktury, ale izomeryczne w pozycji wiązania podwójnego i jedną izostrukturę:

Ryż. 129. Modele cząsteczki acetylenu: kula; b - segmentowany.

Dwa cykliczne węglowodory są izomeryczne z tymi nienasyconymi związkami, które również mają skład i są względem siebie izomeryczne pod względem rozmiaru cyklu:

Przy tym samym składzie związki mogą różnić się strukturą ze względu na różne pozycje w łańcuchu węglowym i inne atomy niewęglowe, na przykład:

Izomeria może wynikać nie tylko z innej kolejności połączeń atomów. Istnieje kilka rodzajów izomerii przestrzennej (stereoizometrii), która polega na tym, że odpowiadające im izomery (stereoizomery) o tym samym składzie i kolejności łączenia atomów różnią się różnym ułożeniem atomów (lub grup atomów) w przestrzeni.

Tak więc, jeśli związek ma atom węgla związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomów (atom asymetryczny), to możliwe są dwie przestrzenne formy izomeryczne takiego związku. Na ryc. 130 przedstawia dwa modele czworościenne kwasu mlekowego, w których asymetryczny atom węgla (oznaczony we wzorze gwiazdką) znajduje się w centrum czworościanu. Łatwo zauważyć, że tych modeli nie można łączyć w przestrzeni: są one lustrzane i odzwierciedlają przestrzenną konfigurację cząsteczek dwóch różnych substancji (w tym przykładzie kwasów mlekowych), różniących się niektórymi właściwościami fizycznymi, a przede wszystkim biologicznymi. Taka izomeria nazywana jest stereoizomerią lustrzaną, a odpowiadające izomery nazywane są izomerami lustrzanymi.

Ryż. 130. Tetraedryczne modele cząsteczek lustrzanych izomerów kwasu mlekowego.

Różnicę w strukturze przestrzennej izomerów lustrzanych można również przedstawić za pomocą wzorów strukturalnych, które pokazują różne rozmieszczenie grup atomowych w asymetrycznym atomie; na przykład dla tych pokazanych na ryc. 130 lustrzanych izomerów kwasu mlekowego:

Jak już wspomniano, atomy węgla; połączone wiązaniem podwójnym leżą w tej samej płaszczyźnie z czterema wiązaniami łączącymi je z innymi atomami; kąty między kierunkami tych wiązań są w przybliżeniu takie same (ryc. 126). Gdy do każdego z atomów węgla w wiązaniu podwójnym przyłączone są różne atomy lub grupy, możliwa jest tak zwana stereoizomeria geometryczna lub izomeria cis-trans. Przykładem są przestrzenne izomery geometryczne dichloroetylenu

W cząsteczkach jednego izomeru atomy chloru znajdują się po jednej stronie wiązania podwójnego, a w cząsteczkach drugiej - po różne strony. Pierwsza konfiguracja nosi nazwę cis-, druga - konfiguracja trans. Izomery geometryczne różnią się między sobą właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Ich istnienie wynika z faktu, że wiązanie podwójne wyklucza możliwość swobodnego obrotu połączonych atomów wokół osi wiązania (taki obrót wymaga zerwania wiązania; patrz ryc. 126).

5. Wzajemny wpływ w cząsteczkach substancji organicznych przejawia się przede wszystkim w atomach bezpośrednio ze sobą połączonych. W tym przypadku jest to zdeterminowane charakterem wiązania chemicznego między nimi, stopniem różnicy ich względnej elektroujemności, a w konsekwencji stopniem polaryzacji wiązania.

Na przykład, sądząc po wzorach skróconych, w cząsteczce metanu iw cząsteczce alkoholu metylowego wszystkie cztery atomy wodoru muszą mieć te same właściwości. Ale, jak zostanie wykazane dalej, w alkoholu metylowym jeden z atomów wodoru można zastąpić metalem alkalicznym, podczas gdy w metanie atomy wodoru nie wykazują takiej zdolności. Wynika to z faktu, że w alkoholu atom wodoru jest bezpośrednio związany nie z węglem, ale z tlenem.

W powyższych wzorach strukturalnych strzałki na liniach wiązań wskazują warunkowo przemieszczenie par elektronów tworzących wiązanie kowalencyjne, ze względu na różną elektroujemność atomów. W metanie takie przesunięcie wiązania jest niewielkie, ponieważ elektroujemność węgla (2,5) tylko nieznacznie przekracza elektroujemność wodoru w tabeli 1. 6, s. 118). W tym przypadku cząsteczka metanu jest symetryczna. W cząsteczce alkoholu wiązanie jest znacznie spolaryzowane, ponieważ tlen (elektroujemność 3,5) znacznie bardziej przyciąga do siebie parę elektronów; dlatego atom wodoru w połączeniu z atomem tlenu uzyskuje większą ruchliwość, tj. łatwiej go odłączyć w postaci protonu.

W organiczne molekuły axe ma również znaczenie wzajemny wpływ atomów, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone. Tak więc w alkoholu metylowym pod wpływem tlenu wzrasta reaktywność nie tylko atomu wodoru związanego z tlenem, ale także atomów wodoru, które nie są bezpośrednio związane z tlenem, ale związane z węglem. Dzięki temu alkohol metylowy dość łatwo się utlenia, natomiast metan jest stosunkowo odporny na działanie czynników utleniających. Wynika to z faktu, że tlen grupy hydroksylowej znacznie przyciąga do siebie parę elektronów w wiązaniu łączącym go z węglem, którego elektroujemność jest mniejsza.

W efekcie efektywny ładunek atomu węgla staje się bardziej dodatni, co powoduje dodatkowe przesunięcie par elektronów również w wiązaniach w alkoholu metylowym, w porównaniu z tymi samymi wiązaniami w cząsteczce metanu. Pod działaniem środków utleniających atomy H związane z tym samym atomem węgla, z którym połączona jest grupa OH, znacznie łatwiej niż w węglowodorach odrywają się i łączą z tlenem, tworząc wodę. W tym przypadku atom węgla związany z grupą OH ulega dalszemu utlenianiu (patrz § 171).

Wzajemny wpływ atomów, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone, może być przenoszony na znaczną odległość wzdłuż łańcucha atomów węgla i tłumaczy się przesunięciem gęstości chmur elektronowych w całej cząsteczce pod wpływem atomów lub grup obecna w nim inna elektroujemność. Wzajemny wpływ może być również przenoszony przez przestrzeń otaczającą cząsteczkę - w wyniku nakładania się chmur elektronowych zbliżających się atomów.

Chemia organiczna- dział chemii, w którym bada się związki węgla, ich budowę, właściwości, interkonwersje.

Sama nazwa dyscypliny – „chemia organiczna” – powstała już dość dawno. Powodem tego jest fakt, że większość związków węgla napotkanych przez badaczy na etap początkowy formacji nauk chemicznych, były pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego. Jednak w drodze wyjątku poszczególne związki węgla są klasyfikowane jako nieorganiczne. Na przykład tlenki węgla, kwas węglowy, węglany, wodorowęglany, cyjanowodór i niektóre inne są uważane za substancje nieorganiczne.

Obecnie znanych jest nieco mniej niż 30 milionów różnych substancji organicznych, a lista ta jest stale aktualizowana. Tak ogromna ilość związków organicznych związana jest przede wszystkim z następującymi specyficznymi właściwościami węgla:

1) atomy węgla mogą być połączone ze sobą łańcuchami o dowolnej długości;

2) możliwe jest nie tylko sekwencyjne (liniowe) łączenie atomów węgla ze sobą, ale także rozgałęzione, a nawet cykliczne;

3) możliwe różne rodzaje wiązania między atomami węgla, a mianowicie pojedyncze, podwójne i potrójne. W tym przypadku wartościowość węgla w związkach organicznych jest zawsze równa cztery.

Ponadto szeroką gamę związków organicznych ułatwia również fakt, że atomy węgla mogą tworzyć wiązania z atomami wielu innych pierwiastków chemicznych, na przykład wodoru, tlenu, azotu, fosforu, siarki, halogenów. Najczęściej spotykane są wodór, tlen i azot.

Należy zauważyć, że chemia organiczna przez długi czas stanowiła dla naukowców „ciemny las”. Przez pewien czas teoria witalizmu była nawet popularna w nauce, według której materia organiczna nie można uzyskać w sposób „sztuczny”, tj. poza żywą materią. Jednak teoria witalizmu nie przetrwała zbyt długo, ze względu na to, że odkrywano jedną po drugiej substancje, których synteza jest możliwa poza organizmami żywymi.

Naukowców dziwił fakt, że wiele substancji organicznych ma ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale często ma zupełnie inne właściwości fizyczne i chemiczne. Na przykład eter dimetylowy i alkohol etylowy mają dokładnie taki sam skład pierwiastkowy, jednak w normalnych warunkach eter dimetylowy jest gazem, a alkohol etylowy jest cieczą. Ponadto eter dimetylowy nie reaguje z sodem, ale oddziałuje z nim alkohol etylowy, uwalniając gazowy wodór.

Badacze z XIX wieku wysunęli wiele założeń dotyczących tego, jak rozmieszczone są jednak substancje organiczne. Niezwykle ważne założenia postawił niemiecki naukowiec F.A. Kekule, który jako pierwszy wysunął ideę, że atomy różnych pierwiastków chemicznych mają określone wartości walencyjne, a atomy węgla w związkach organicznych są czterowartościowe i mogą łączyć się ze sobą, tworząc łańcuchy . Później, wychodząc z założeń Kekule, rosyjski naukowiec Aleksander Michajłowicz Butlerow opracował teorię budowy związków organicznych, która nie straciła na aktualności w naszych czasach. Rozważ główne postanowienia tej teorii:

1) wszystkie atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Atomy węgla mają stała walencja, równy cztery i mogą tworzyć ze sobą łańcuchy o różnych strukturach;

2) właściwości fizyczne i chemiczne dowolnej substancji organicznej zależą nie tylko od składu jej cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tej cząsteczce są ze sobą połączone;

3) poszczególne atomy oraz grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie nawzajem. Ten wzajemny wpływ znajduje odzwierciedlenie w fizycznym i właściwości chemiczne ah połączenia;

4) badając właściwości fizykochemiczne związku organicznego można ustalić jego strukturę. Prawdą jest również odwrotność - znając strukturę cząsteczki substancji, możesz przewidzieć jej właściwości.

Tak jak prawo okresowe D.I. Mendeleva stało się podstawą naukową chemia nieorganiczna, teoria budowy substancji organicznych A.M. Butlerova faktycznie stała się punktem wyjścia w rozwoju chemii organicznej jako nauki. Należy zauważyć, że po stworzeniu teorii struktury Butlera, chemia organiczna rozpoczęła swój rozwój w bardzo szybkim tempie.

Izomeria i homologia

Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii Butlerowa właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od jakościowego i ilościowego składu cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tych cząsteczkach są ze sobą połączone.

W związku z tym takie zjawisko jak izomeria jest szeroko rozpowszechnione wśród substancji organicznych.

Izomeria to zjawisko polegające na tym, że różne substancje mają dokładnie taki sam skład cząsteczkowy, tj. ten sam wzór cząsteczkowy.

Bardzo często izomery różnią się znacznie właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Na przykład:

Rodzaje izomerii

Izomeria strukturalna

a) Izomeria szkieletu węglowego

b) Izomeria pozycyjna:

wielokrotne wiązanie

zastępcy:

grupy funkcyjne:

c) Izomeria międzyklasowa:

Izomeria międzyklasowa występuje, gdy związki będące izomerami należą do różnych klas związków organicznych.

Izomeria przestrzenna

Izomeria przestrzenna to zjawisko polegające na tym, że różne substancje o tej samej kolejności przyłączenia atomów różnią się między sobą ustaloną-różną pozycją atomów lub grup atomów w przestrzeni.

Istnieją dwa rodzaje izomerii przestrzennej - geometryczne i optyczne. W Unified State Examination nie ma zadań dla izomerii optycznej, więc rozważymy tylko tę geometryczną.

Jeśli w cząsteczce dowolnego związku występuje podwójne wiązanie C=C lub cykl, to czasami w takich przypadkach występuje zjawisko geometryczne lub cis-trans-izomeria.

Na przykład ten typ izomerii jest możliwy dla butenu-2. Jego znaczenie polega na tym, że podwójne wiązanie między atomami węgla ma w rzeczywistości strukturę płaską, a podstawniki przy tych atomach węgla mogą być trwale umieszczone powyżej lub poniżej tej płaszczyzny:

Gdy identyczne podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, mówią, że to cis-izomer, a gdy inny - trans-izomer.

W formie wzorów strukturalnych cis- oraz trans-izomery (na przykład buten-2) są przedstawione w następujący sposób:

Należy zauważyć, że izomeria geometryczna jest niemożliwa, jeśli co najmniej jeden atom węgla w wiązaniu podwójnym ma dwa identyczne podstawniki. Na przykład, cis-trans- izomeria jest niemożliwa dla propenu:

propen nie ma cis-trans-izomery, ponieważ przy jednym z atomów węgla w wiązaniu podwójnym znajdują się dwa identyczne „podstawniki” (atomy wodoru)

Jak widać na powyższej ilustracji, jeśli zamienimy rodnik metylowy i atom wodoru znajdujący się przy drugim atomie węgla po przeciwnych stronach płaszczyzny, otrzymamy tę samą cząsteczkę, którą właśnie oglądaliśmy z drugiej strony.

Wpływ atomów i grup atomów na siebie w cząsteczkach związków organicznych

Pojęcie struktury chemicznej jako sekwencji połączonych ze sobą atomów zostało znacznie rozszerzone wraz z pojawieniem się teorii elektronów. Z punktu widzenia tej teorii można wyjaśnić, w jaki sposób atomy i grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie nawzajem.

Istnieją dwa możliwe sposoby oddziaływania niektórych części cząsteczki na inne:

1) efekt indukcyjny

2) Efekt mezomeryczny

Efekt indukcyjny

Aby zademonstrować to zjawisko weźmy na przykład cząsteczkę 1-chloropropanu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Wiązanie między węglem a chlorem jest polarne, ponieważ chlor ma znacznie wyższą elektroujemność niż węgiel. W wyniku przesunięcia gęstości elektronowej z atomu węgla na atom chloru na atomie węgla powstaje częściowy ładunek dodatni (δ+), a na atomie chloru częściowy ładunek ujemny (δ-):

Przesunięcie gęstości elektronowej z jednego atomu do drugiego jest często wskazywane strzałką skierowaną w stronę bardziej elektroujemnego atomu:

Interesujące jest jednak to, że oprócz przesunięcia gęstości elektronowej z pierwszego atomu węgla na atom chloru następuje również przesunięcie, ale w nieco mniejszym stopniu, z drugiego atomu węgla na pierwszy, a także z od trzeciego do drugiego:

Takie przesunięcie gęstości elektronowej wzdłuż łańcucha wiązań σ nazywamy efektem indukcyjnym ( I). Efekt ten zanika wraz z odległością od oddziałującej grupy i praktycznie nie objawia się po 3 wiązaniach σ.

W przypadku, gdy atom lub grupa atomów ma większą elektroujemność w porównaniu z atomami węgla, mówi się, że takie podstawniki mają ujemny efekt indukcyjny (- I). Tak więc w omówionym powyżej przykładzie atom chloru ma negatywny wpływ indukcyjny. Oprócz chloru ujemne działanie indukcyjne mają następujące podstawniki:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Jeśli elektroujemność atomu lub grupy atomów jest mniejsza niż elektroujemność atomu węgla, w rzeczywistości następuje przeniesienie gęstości elektronowej z takich podstawników na atomy węgla. W tym przypadku podstawnik ma mieć dodatni efekt indukcyjny (+ I) (jest oddawaniem elektronów).

Tak więc podstawniki z + I-efektem są nasycone rodniki węglowodorowe. Jednocześnie wyrażenie I-efekt wzrasta wraz z wydłużeniem rodnika węglowodorowego:

–CH 3 , – C 2 H 5 , – C 3 H 7 , – C 4 H 9

Należy zauważyć, że atomy węgla w różnych stanach walencyjnych mają również różną elektroujemność. Atomy węgla sp mają wyższą elektroujemność niż atomy węgla sp 2, które z kolei są bardziej elektroujemne niż atomy węgla sp 3 .

Efekt mezomeryczny (M), czyli efekt koniugacji, jest wpływem podstawnika przenoszonego przez system sprzężonych wiązań π.

Znak efektu mezomerycznego jest określany na tej samej zasadzie, co znak efektu indukcyjnego. Jeśli podstawnik zwiększa gęstość elektronów w sprzężonym układzie, ma to dodatni efekt mezomeryczny (+ M) i jest dawcą elektronów. Wiązania podwójne węgiel-węgiel, podstawniki zawierające niewspólną parę elektronów: -NH 2, -OH, halogeny mają dodatni efekt mezomeryczny.

Negatywny efekt mezomeryczny (– M) mają podstawniki, które odciągają gęstość elektronową od układu sprzężonego, podczas gdy gęstość elektronowa w układzie maleje.

Następujące grupy mają negatywny efekt mezomeryczny:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Ze względu na redystrybucję gęstości elektronowej z powodu mezomerycznych i indukcyjnych efektów w cząsteczce, na niektórych atomach pojawiają się częściowe ładunki dodatnie lub ujemne, co znajduje odzwierciedlenie we właściwościach chemicznych substancji.

Graficznie efekt mezomeryczny jest przedstawiony za pomocą zakrzywionej strzałki, która zaczyna się w środku gęstości elektronowej i kończy się w miejscu przesunięcia gęstości elektronowej. Na przykład w cząsteczce chlorku winylu efekt mezomeryczny występuje, gdy pojedyncza para elektronów atomu chloru jest sprzężona z elektronami wiązania π między atomami węgla. Tak więc w wyniku tego na atomie chloru pojawia się częściowy ładunek dodatni, a ruchomy obłok π-elektronów pod wpływem pary elektronów przesuwa się w kierunku skrajnego atomu węgla, na którym powstaje częściowy ładunek ujemny jako wynik:

Jeśli cząsteczka zawiera naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne, mówi się, że zawiera sprzężony układ elektronów π. Ciekawą właściwością takiego układu jest to, że efekt mezomeryczny w nim nie zanika.

Do gotowania, barwników, ubrań, leków ludzie od dawna nauczyli się używać różnych substancji. Z biegiem czasu zgromadziła się wystarczająca ilość informacji o właściwościach niektórych substancji, co pozwoliło ulepszyć metody ich produkcji, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można pozyskać bezpośrednio.

Ale niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały uzyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazywane są organicznymi. Substancje organiczne nie mogły zostać zsyntetyzowane w laboratorium. Na początku XIX wieku aktywnie rozwinęła się taka doktryna jak witalizm (vita - life), zgodnie z którą substancje organiczne powstają tylko dzięki „siły życiowej” i nie można ich stworzyć „sztucznie”.

Jednak w miarę upływu czasu i rozwoju nauki pojawiły się nowe fakty dotyczące substancji organicznych, sprzeczne z istniejącą teorią witalistów.

W 1824 r. niemiecki naukowiec F. Wöhler zsyntetyzowany kwas szczawiowy po raz pierwszy w historii nauk chemicznych – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjanek i woda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z siarkowym amonem i zsyntetyzowanym mocznikiem - produkt życiowej aktywności organizmów zwierzęcych:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Te odkrycia zagrały ważna rola w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Naukowcy-chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od doktryny witalistycznej, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne okazała się nie do utrzymania.

W tej chwili Substancje Nadal podzielone na organiczne i nieorganiczne ale kryterium separacji jest już nieco inne.

Substancje nazywane są organicznymi zawierające w swoim składzie węgiel, nazywane są również związkami węgla. Takich związków jest około 3 mln, natomiast pozostałe związki to około 300 tys.

Substancje niezawierające węgla nazywane są nieorganicznymi oraz. Ale są wyjątki od ogólnej klasyfikacji: istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie są podobne w składzie i właściwościach do związków nieorganicznych.

W trakcie badań substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: na podstawie teorii dotyczących substancji nieorganicznych niemożliwe jest ujawnienie wzorów struktury związków organicznych, wyjaśnienie wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różne wartościowości.

W 1861 r. Rosyjski naukowiec A.M. Butlerov był pierwszym, który otrzymał cukrową substancję na drodze syntezy.

Podczas badania węglowodorów JESTEM. Butlerov uświadomili sobie, że reprezentują bardzo szczególną klasę chemikaliów. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę teorie budowy chemicznej.

1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest nieuporządkowana, atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowościami. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.

2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

3. Strukturę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosuje się również nowoczesne metody fizyczne).

4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale od ich budowy chemicznej (sekwencja połączeń atomów pierwiastków).

5. Dzięki właściwościom danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a według struktury cząsteczki – przewidywać właściwości.

6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują ze sobą.

Teoria ta stała się naukowym fundamentem chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. Na podstawie zapisów teorii A.M. Butlerov opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów i uzyskał niektóre z nich po raz pierwszy.

Rozważ strukturę chemiczną etanu – C2H6. Oznaczając wartościowość pierwiastków za pomocą kresek, przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności połączenia atomów, to znaczy napiszemy wzór strukturalny. Zgodnie z teorią A.M. Butlerov, będzie to wyglądać tak:

Atomy wodoru i węgla są połączone w jedną cząsteczkę, wartościowość wodoru równa się 1, a węgiel – cztery. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – Z). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe z chemicznych właściwości węgla. Na zewnętrznej warstwie elektronowej atom węgla ma cztery elektrony, zdolność oddawania elektronów jest taka sama, jak dodawania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązaniem kowalencyjnym, czyli z powodu tworzenia się par elektronów z innymi atomami, w tym atomami węgla ze sobą.

To jeden z powodów różnorodności związków organicznych.

Związki, które mają ten sam skład, ale różne struktury, nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jeden z powodów różnorodności związków organicznych

Czy masz jakieś pytania? Chcesz wiedzieć więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc korepetytora - zarejestruj się.
Pierwsza lekcja jest bezpłatna!

strony, z pełnym lub częściowym skopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.

Jak ukształtowała się nauka? początek XIX wieku, kiedy szwedzki naukowiec J. Ya Berzelius po raz pierwszy wprowadził pojęcie substancji organicznych i chemii organicznej. Pierwszą teorią chemii organicznej jest teoria rodników. Chemicy odkryli, że podczas przemian chemicznych grupy kilku atomów przechodzą niezmienione z cząsteczki jednej substancji do cząsteczki innej substancji, tak jak atomy pierwiastków przechodzą z cząsteczki do cząsteczki. Takie „niezmienne” grupy atomów nazywane są rodnikami.

Jednak nie wszyscy naukowcy zgadzali się z teorią rodników. Wielu ogólnie odrzuciło ideę atomizmu - ideę złożonej struktury cząsteczki i istnienia atomu jako jego części składowej. Co jest niezaprzeczalnie udowodnione w naszych czasach i nie budzi najmniejszych wątpliwości, w XIX wieku. był przedmiotem ostrych kontrowersji.

Treść lekcji podsumowanie lekcji wsparcie ramka prezentacja lekcji metody akceleracyjne technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia samokontrola warsztaty, szkolenia, case'y, questy praca domowa pytania do dyskusji pytania retoryczne od studentów Ilustracje audio, wideoklipy i multimedia fotografie, obrazki grafika, tabele, schematy humor, anegdoty, dowcipy, komiksy przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły chipy do dociekliwych szopek podręczniki podstawowy i dodatkowy słowniczek pojęć inne Doskonalenie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu w podręczniku elementów innowacji na lekcji zastępując przestarzałą wiedzę nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza przez rok wytyczne programy dyskusyjne Zintegrowane lekcje

Pierwsze pojawiły się na początku XIX wieku. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki nazwano grupami atomów, które przechodzą niezmienione podczas reakcji chemicznych z jednego związku do drugiego. Ta koncepcja radykałów została zachowana, ale większość pozostałych zapisów teorii radykałów okazała się błędna.

Według teoria typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające pewnym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i etery R-O-R uważano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru są zastąpione przez rodniki. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są obecnie stosowane.

Współczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerov

1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy i w jakich ilościach wchodzą w skład cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.

3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie oddziałują, od czego zależy aktywność chemiczna i reaktywność cząsteczek.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.

Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiednich atomów w cząsteczkach. Ten wpływ jest przenoszony albo przez łańcuch pojedynczych wiązań, albo przez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań pojedynczych i podwójnych.

Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy molekuł – budowy szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.

związki organiczne

Węglowodory Związki heterocykliczne

Limit- Nepre- Aromat-

ny skuteczny tik

Alifatyczny karbocykliczny

Limit nienasyconych alicyklicznych aromatów

(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)

Z P H 2 P+2 C P H 2 P Z P H 2 P-6

Koniec pracy -

Ten temat należy do:

Wstęp. Podstawy współczesnej teorii strukturalnej

Związki organiczne... wprowadzenie... chemia bioorganiczna bada strukturę i właściwości substancji biorących udział w procesach życiowych w...

Jeśli potrzebujesz dodatkowy materiał na ten temat, lub nie znalazłeś tego, czego szukałeś, zalecamy skorzystanie z wyszukiwania w naszej bazie prac:

Co zrobimy z otrzymanym materiałem:

Jeśli ten materiał okazał się dla Ciebie przydatny, możesz zapisać go na swojej stronie w sieciach społecznościowych:

ćwierkać

Wszystkie tematy w tej sekcji:

Alkeny Alkadieny Alkiny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Rys. 1. Klasyfikacja związków organicznych według struktury

Struktura elektronowa atomu węgla. Hybrydyzacja.
Dla warstwy elektronów walencyjnych atomu C, która znajduje się w głównej podgrupie czwartej grupy drugiego okresu układu okresowego D. I. Mendelejewa, główna liczba kwantowa n \u003d 2, bok (orbitalnie

Powiązane systemy
Istnieją dwa rodzaje systemów sprzężonych (i koniugacji). 1. p, p-koniugacja - elektrony są zdelokalizowane

TEMAT 3. Budowa chemiczna i izomeria związków organicznych
Izomeria związków organicznych. Jeżeli dwie lub więcej pojedynczych substancji ma ten sam skład ilościowy (wzór cząsteczkowy), ale różni się od siebie

Konformacje cząsteczek organicznych
Rotacja wokół wiązania C–C jest stosunkowo łatwa, a łańcuch węglowodorowy może przybierać różne formy. Formy konformacyjne łatwo przechodzą w siebie i dlatego nie są różnymi związkami.

Konformacje związków cyklicznych.
Cyklopentan. Pięcioczłonowy pierścień w formie płaskiej ma kąty wiązania 108°, co jest bliskie wartości normalnej dla atomu hybrydowego sp3. Dlatego w planarnym cyklopentanie, w przeciwieństwie do cyklu

Izomery konfiguracyjne
Są to stereoizomery o różnym rozmieszczeniu wokół pewnych atomów innych atomów, rodników lub grup funkcyjnych w przestrzeni względem siebie. Rozróżnij pojęcia diastere

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych.
Kwasowość i zasadowość związków organicznych. Do oceny kwasowości i zasadowości związków organicznych najwyższa wartość mają dwie teorie - teorię Bronsteda i teorię

Zasady Bronsted to neutralne cząsteczki lub jony, które mogą przyjmować proton (akceptory protonów).
Kwasowość i zasadowość nie są absolutne, ale względne właściwości związków: właściwości kwasowe występują tylko w obecności zasady; podstawowe właściwości - tylko w obecności ki

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych
Większość reakcji organicznych obejmuje kilka następujących po sobie (elementarnych) etapów. Szczegółowy opis całości tych etapów nazywa się mechanizmem. Mechanizm reakcji -

Selektywność reakcji
W wielu przypadkach w związku organicznym występuje kilka nierównych centrów reakcji. W zależności od struktury produktów reakcji mówi się o regioselektywności, chemoselektywności i

reakcje radykalne.
Chlor reaguje z węglowodorami nasyconymi tylko pod wpływem światła, ogrzewania lub w obecności katalizatorów, a wszystkie atomy wodoru są sukcesywnie zastępowane przez chlor: CH4

Reakcje addycji elektrofilowej
Węglowodory nienasycone - alkeny, cykloalkeny, alkadieny i alkiny - są zdolne do reakcji addycji, ponieważ zawierają podwójne lub potrójne wiązania. Ważniejsze in vivo jest podwójne

I eliminacja przy nasyconym atomie węgla
Reakcje podstawienia nukleofilowego na zhybrydyzowanym atomie węgla sp3: reakcje heterolityczne spowodowane polaryzacją wiązania s-węgiel-heteroatom (halopro

Reakcje podstawienia nukleofilowego z udziałem zhybrydyzowanego atomu węgla sp2.
Rozważmy mechanizm tego typu reakcji na przykładzie oddziaływania kwasów karboksylowych z alkoholami (reakcja estryfikacji). W grupie karboksylowej kwasu realizowana jest koniugacja p, p, ponieważ para pierwiastków

Reakcje podstawienia nukleofilowego w szeregu kwasów karboksylowych.
Tylko z pozycji czysto formalnych grupę karboksylową można uważać za kombinację funkcji karbonylowej i hydroksylowej. W rzeczywistości ich wzajemny wpływ na siebie jest taki, że całkowicie i

związki organiczne.
Reakcje redoks (ORR) zajmują duże miejsce w chemii organicznej. Krytycznie ważne mieć OVR dla procesów życiowych. Z ich pomocą organizm zadowala

Zaangażowany w procesy życiowe
Zdecydowana większość substancji organicznych biorących udział w procesach metabolicznych to związki zawierające dwie lub więcej grup funkcyjnych. Takie związki są klasyfikowane

Fenole dwuatomowe
Fenole dwuwodorotlenowe – pirokatechina, rezorcynol, hydrochinon – wchodzą w skład wielu naturalnych związków. Wszystkie dają charakterystyczne zabarwienie chlorkiem żelazowym. pirokatechina (o-dihydroksybenzen, katechina)

Kwasy dikarboksylowe i nienasycone kwasy karboksylowe.
Kwasy karboksylowe zawierające w swoim składzie jedną grupę karboksylową nazywane są jednozasadowymi, dwuzasadowymi itp. Kwasy dikarboksylowe to białe krystaliczne substancje o

Aminoalkohole
2-Aminoetanol (etanoloamina, kolamina) - składnik strukturalny złożonych lipidów, powstaje przez otwarcie naprężonych trójczłonowych cykli tlenku etylenu i etylenoiminy odpowiednio amoniakiem lub wodą

Hydroksy i aminokwasy.
Kwasy hydroksylowe zawierają w cząsteczce zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe, aminokwasy - grupy karboksylowe i aminowe. W zależności od umiejscowienia grupy hydroksylowej lub aminowej p

kwasy tlenowe
Oksokwasy to związki zawierające zarówno grupy karboksylowe, jak i aldehydowe (lub ketonowe). Zgodnie z tym rozróżnia się kwasy aldehydowe i ketokwasy. Najprostszy aldehyd

Heterofunkcyjne pochodne benzenu jako leki.
Ostatnie dziesięciolecia charakteryzują się pojawieniem się wielu nowych leków i preparatów. Jednakże, bardzo ważne nadal zachować niektóre grupy wcześniej znanych leków

TEMAT 10. Biologicznie ważne związki heterocykliczne
Związki heterocykliczne (heterocykle) to związki, które zawierają jeden lub więcej atomów innych niż węgiel (heteroatomy) w cyklu. Systemy heterocykliczne leżą u podstaw

TEMAT 11. Aminokwasy, peptydy, białka
Budowa i właściwości aminokwasów i peptydów. Aminokwasy to związki w cząsteczkach, w których jednocześnie obecne są zarówno grupy aminowa, jak i karboksylowa. naturalna a-amina

Struktura przestrzenna polipeptydów i białek
Polipeptydy i białka wielkocząsteczkowe, wraz ze strukturą pierwszorzędową, charakteryzują się wyższymi poziomami organizacji, które są powszechnie nazywane strukturami drugorzędowymi, trzeciorzędowymi i czwartorzędowymi.

TEMAT 12. Węglowodany: mono, di- i polisacharydy
Węglowodany dzielimy na proste (monosacharydy) i złożone (polisacharydy). Monosacharydy (monozy). Są to związki heteropolifunkcyjne zawierające karbonyl i kilka g

TEMAT 13. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
Kwasy nukleinowe (polinukleotydy) to biopolimery, których jednostki monomeryczne są nukleotydami. Nukleotyd to trójskładnikowa struktura składająca się z

Nukleozydy.
Zasady heterocykliczne tworzą N-glikozydy z D-rybozą lub 2-deoksy-D-rybozą. W chemii kwasów nukleinowych takie N-glikozydy nazywane są nukleozydami. D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza w składzie p

Nukleotydy.
Nukleotydy nazywane są fosforanami nukleozydów. Kwas fosforowy zwykle estryfikuje grupę hydroksylową alkoholu w pozycji C-5" lub C-3" w reszcie rybozy lub dezoksyrybozy (atomy w zasadowym cyklu azotowym są ponumerowane

Steroidy
Sterydy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i pełnią różnorodne funkcje w organizmie. Do tej pory znanych jest około 20 000 sterydów; ponad 100 z nich jest wykorzystywanych w medycynie. Sterydy mają

Hormony steroidowe
Hormony to substancje biologicznie czynne, które powstają w wyniku aktywności gruczołów dokrewnych i biorą udział w regulacji metabolizmu i funkcji fizjologicznych organizmu.

Sterole
Z reguły komórki są bardzo bogate w sterole. W zależności od źródła izolacji rozróżnia się zoosterole (z zwierząt), fitosterole (z roślin), mykosterole (z grzybów) i sterole mikroorganizmów. W

Kwasy żółciowe
W wątrobie sterole, w szczególności cholesterol, są przekształcane w kwasy żółciowe. Alifatyczny łańcuch boczny przy C17 w kwasach żółciowych, pochodnych węglowodorowego cholanu, składa się z 5 atomów węgla

Terpeny i terpenoidy
Pod tą nazwą łączy się szereg węglowodorów i ich pochodnych zawierających tlen - alkoholi, aldehydów i ketonów, których szkielet węglowy zbudowany jest z dwóch, trzech lub więcej jednostek izoprenowych. sobie

witaminy
Witaminy nazywane są zwykle substancjami organicznymi, których obecność w niewielkiej ilości w pożywieniu ludzi i zwierząt jest niezbędna do ich normalnego funkcjonowania. To jest klasyczna op

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach
Witamina A odnosi się do seskwiterpenów znajdujących się w maśle, mleku, żółtku jaja, oleju rybnym; smalec i margaryna go nie zawierają. To witamina wzrostu; brak tego w jedzeniu

Witaminy rozpuszczalne w wodzie
Pod koniec ubiegłego wieku tysiące marynarzy na japońskich statkach ucierpiało, a wielu z nich zmarło bolesną śmiercią z powodu tajemniczej choroby beri-beri. Jedną z tajemnic beri-beri było to, że marynarze na