Kazachski Uniwersytet Humanitarno-Prawny Innowacyjny

Katedra: Informatyka i Ekonomia

Na temat: „Klasyfikacja związki organiczne. Rodzaje komunikacji. Specyficzne właściwości związków organicznych. Wzory strukturalne. Izomeria.»

Ukończył: Student I roku, grupa E-124

Uwaszow Azamat

Sprawdzony: Abylkasymova B. B

Semey 2010

1. Wstęp

2. Klasyfikacja związków organicznych

3. Rodzaje komunikacji

4. Wzory strukturalne

5. Specyficzne właściwości związków organicznych

6. Izomeria

Wstęp

Trudno wyobrazić sobie postęp w jakiejkolwiek dziedzinie gospodarki bez chemii - w szczególności bez chemii organicznej. Wszystkie sfery gospodarki związane są z nowoczesną nauką i technologią chemiczną.

Chemia organiczna zajmuje się badaniem substancji zawierających w swoim składzie węgiel, z wyjątkiem tlenku węgla, dwutlenku węgla i soli kwasu węglowego (związkom tym bliższym są właściwościami związków nieorganicznych).

Chemia organiczna jako nauka istniała dopiero w połowie XVIII wieku. Do tego czasu wyróżniono trzy rodzaje chemii: chemię zwierząt, roślin i minerałów. chemia zwierząt badał substancje tworzące organizmy zwierzęce; warzywo- substancje tworzące rośliny; minerał- substancje zawarte w składzie przyroda nieożywiona. Zasada ta nie pozwalała jednak na oddzielenie substancji organicznych od nieorganicznych. Na przykład kwas bursztynowy należał do grupy substancji mineralnych, ponieważ był otrzymywany przez destylację bursztynu kopalnego, potaż zaliczany był do grupy substancji roślinnych, a fosforan wapnia do grupy substancji zwierzęcych, ponieważ otrzymywany był przez kalcynację , odpowiednio, materiały roślinne (drewno) i zwierzęce (kości) .

W pierwszej połowie XIX wieku zaproponowano wyodrębnienie związków węgla w niezależną dyscyplinę chemiczną - chemię organiczną.

Wśród ówczesnych naukowców dominowali witalistycznyświatopogląd, zgodnie z którym związki organiczne powstają tylko w żywym organizmie pod wpływem specjalnej, nadprzyrodzonej „siły życiowej”. Oznaczało to, że nie można było uzyskać substancji organicznych na drodze syntezy z nieorganicznych, że istniała niemożliwa do pokonania przepaść między związkami organicznymi i nieorganicznymi. Witalizm tak zakorzenił się w umysłach naukowców, że przez długi czas nie podejmowano prób syntezy substancji organicznych. Jednak witalizm został obalony przez praktykę, eksperyment chemiczny.

Rozwój chemii organicznej osiągnął obecnie poziom, który pozwala przystąpić do rozwiązywania tak fundamentalnego problemu chemii organicznej, jak problem relacji ilościowej między strukturą substancji a jej właściwościami, którymi może być dowolna właściwość fizyczna, aktywność biologiczna dowolnego, ściśle określonego typu, rozwiązywanie tego typu problemów odbywa się za pomocą metod matematycznych.

Klasyfikacja związków organicznych.

Ogromna liczba związków organicznych jest klasyfikowana ze względu na budowę łańcucha węglowego (szkielet węglowy) oraz obecność grup funkcyjnych w cząsteczce.

Schemat przedstawia klasyfikację związków organicznych w zależności od struktury łańcucha węglowego.

		związki organiczne
acykliczny (alifatyczny) (połączenia w obwodzie otwartym)				Cykliczny (połączenia w obwodzie zamkniętym)
Nasycony (marginalny)		nienasycony (nienasycony)		Karbocykliczny (cykl składa się tylko z atomów węgla)		Heterocykliczny (cykl składa się z atomów węgla i innych pierwiastków)
			Alicykliczny (alifatyczny cykliczny)		aromatyczny

Podstawą klasyfikacji są węglowodory, które w chemii organicznej są uważane za związki podstawowe. Wszystkie inne związki organiczne są uważane za ich pochodne.

Przy systematyzowaniu węglowodorów bierze się pod uwagę budowę szkieletu węglowego oraz rodzaj wiązań łączących atomy węgla.

I. ALIFATYCZNY (aleifatos. grecki olej) węglowodory mają łańcuchy liniowe lub rozgałęzione i nie zawierają fragmentów cyklicznych, tworzą dwie duże grupy.

1. Węglowodory limitowe lub nasycone (nazwane tak, ponieważ nie są w stanie niczego przyczepić) to łańcuchy atomów węgla połączone prostymi wiązaniami i otoczone atomami wodoru. W przypadku, gdy łańcuch ma rozgałęzienia, do nazwy dodawany jest przedrostek iso. Najprostszym węglowodorem nasyconym jest metan, od którego zaczyna się szereg tych związków.

WĘGLOWODORY nasycone

MODELE OBJĘTOŚCIOWE WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH. Wartościowości węgla są skierowane do wierzchołków mentalnego czworościanu, w wyniku czego łańcuchy węglowodorów nasyconych nie są liniami prostymi, ale liniami łamanymi.

Głównymi źródłami węglowodorów nasyconych są ropa naftowa i gaz ziemny. Reaktywność węglowodorów nasyconych jest bardzo niska, mogą reagować tylko z najbardziej agresywnymi substancjami, takimi jak halogeny czy kwas azotowy. Gdy węglowodory nasycone są podgrzewane powyżej 450 ° C bez powietrza, pękają Połączenia C-C i powstają związki o skróconym łańcuchu węglowym. Ekspozycja na wysoką temperaturę w obecności tlenu prowadzi do ich całkowitego spalenia do CO 2 i wody, co pozwala na ich efektywne wykorzystanie jako gazowe (metan – propan) lub płynne paliwo silnikowe (oktan).

Gdy jeden lub więcej atomów wodoru zostanie zastąpionych przez pewną grupę funkcyjną (tj. zdolną do kolejnych przekształceń), powstają odpowiednie pochodne węglowodorów. Związki zawierające grupę C-OH nazywamy alkoholami, HC=O – aldehydami, COOH – kwasami karboksylowymi (słowo „karboksylowe” dodaje się w celu odróżnienia ich od zwykłych kwasów mineralnych, np. solnego czy siarkowego). Związek może jednocześnie zawierać różne grupy funkcyjne, na przykład COOH i NH2, takie związki nazywane są aminokwasami. Wprowadzenie halogenów lub grup nitrowych do składu węglowodorów prowadzi odpowiednio do pochodnych halogenowych lub nitrowych.

WĘGLOWODORY NIENASYCONE w postaci modeli wolumetrycznych. Wartościowości dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym znajdują się na tej samej płaszczyźnie, co można zaobserwować pod pewnymi kątami obrotu, w którym to momencie rotacja cząsteczek się zatrzymuje.

Najbardziej typowa dla węglowodorów nienasyconych jest addycja przez wiązanie wielokrotne, co umożliwia syntezę na ich bazie różnych związków organicznych.

WĘGLOWODORY ALIKOWE. Ze względu na specyficzny kierunek wiązań na atomie węgla, cząsteczka cykloheksanu nie jest cyklem płaskim, lecz wygiętym – w formie fotela (/-/), co jest wyraźnie widoczne pod pewnymi kątami obrotu (w tej chwili , rotacja cząsteczek ustaje)

Oprócz przedstawionych powyżej istnieją inne możliwości łączenia fragmentów cyklicznych, na przykład mogą mieć jeden wspólny atom (tzw. związki spirocykliczne) lub mogą być połączone w taki sposób, że dwa lub więcej atomów jest wspólnych do obu cykli (związków bicyklicznych), łącząc trzy i więcej cykli, możliwe jest również tworzenie szkieletów węglowodorowych.

ZWIĄZKI HETEROCYKLOWE. Ich nazwy rozwinęły się historycznie, na przykład furan otrzymał swoją nazwę od aldehydu furanowego - furfuralu, otrzymywanego z otrębów ( łac. futro - otręby). Dla wszystkich przedstawionych związków reakcje addycji są trudne, a reakcje podstawienia są dość łatwe. Są to więc związki aromatyczne typu niebenzenowego.

Aromatyczny charakter tych związków potwierdza płaska budowa cykli, co jest wyraźnie widoczne w momencie zawieszenia ich rotacji.

Różnorodność związków tej klasy jest dodatkowo zwiększona ze względu na fakt, że heterocykl może zawierać dwa lub więcej heteroatomów w cyklu.

RODZAJE KOMUNIKACJI

wiązanie chemiczne- jest to oddziaływanie cząstek (atomów, jonów), przeprowadzane przez wymianę elektronów. Istnieje kilka rodzajów komunikacji.
Odpowiadając na to pytanie, należy szczegółowo zastanowić się nad charakterystyką wiązań kowalencyjnych i jonowych.
Wiązanie kowalencyjne powstaje w wyniku socjalizacji elektronów (z utworzeniem wspólnych par elektronów), która zachodzi podczas nakładania się chmur elektronowych. W tworzeniu wiązania kowalencyjnego uczestniczą chmury elektronowe dwóch atomów.
Istnieją dwa główne rodzaje wiązań kowalencyjnych:

a) niepolarny i b) polarny.

a) Pomiędzy atomami niemetalicznymi tego samego pierwiastka chemicznego powstaje kowalencyjne wiązanie niepolarne. Proste substancje mają takie wiązanie, na przykład O 2; N2; C 12 . Możesz podać schemat tworzenia cząsteczki wodoru: (elektrony są oznaczone kropkami na schemacie).
b) Pomiędzy atomami różnych niemetali powstaje kowalencyjne wiązanie polarne.

Schematycznie tworzenie kowalencyjnego wiązania polarnego w cząsteczce HC1 można przedstawić w następujący sposób:

Całkowita gęstość elektronów jest przesunięta w kierunku chloru, w wyniku czego na atomie chloru powstaje częściowy ładunek ujemny, a na atomie wodoru częściowy ładunek dodatni. W ten sposób cząsteczka staje się polarna:

Wiązanie jonowe to wiązanie między jonami, czyli naładowanymi cząstkami utworzonymi z atomu lub grupy atomów w wyniku dodania lub uwolnienia elektronów. Wiązanie jonowe jest charakterystyczne dla soli i zasad.

Istotę wiązania jonowego najlepiej rozważyć na przykładzie powstawania chlorku sodu. Sód, jako metal alkaliczny, ma tendencję do przekazywania elektronu znajdującego się na zewnętrznej warstwie elektronowej. Przeciwnie, chlor ma tendencję do przyłączania do siebie jednego elektronu. W rezultacie sód oddaje swój elektron do chloru. W rezultacie powstają przeciwnie naładowane cząstki - jony Na + i Cl -, które przyciągają się do siebie. Odpowiadając należy zwrócić uwagę na fakt, że substancje składające się z jonów tworzą typowe metale i niemetale. Są to jonowe substancje krystaliczne, czyli takie, których kryształy tworzą jony, a nie cząsteczki.

Po rozważeniu każdego typu połączenia należy przejść do ich charakterystyki porównawczej.

W przypadku kowalencyjnych wiązań niepolarnych, polarnych i jonowych wspólną rzeczą jest udział w tworzeniu wiązań elektronów zewnętrznych, które nazywane są również walencją. Różnica polega na stopniu, w jakim elektrony uczestniczące w tworzeniu wiązania stają się wspólne. Jeśli te elektrony w równym stopniu należą do obu atomów, to wiązanie jest kowalencyjne niepolarne; jeśli te elektrony są bardziej w kierunku jednego atomu niż drugiego, to wiązanie jest kowalencyjnie polarne. Jeśli elektrony biorące udział w tworzeniu wiązania należą do tego samego atomu, to wiązanie jest jonowe.

Wiązanie metal - wiązanie między atomami jonów w sieci krystalicznej metale i stopy, przeprowadzane w wyniku przyciągania swobodnie poruszających się (wzdłuż kryształu) elektronów (Mg, Fe).

Wszystkie powyższe różnice w mechanizmie tworzenia wiązania wyjaśniają różnicę we właściwościach substancji o różne rodzaje znajomości.

FORMUŁA STRUKTURALNA

Formuła strukturalna- Jest to rodzaj wzoru chemicznego, który graficznie opisuje układ i kolejność wiązań atomów w związku, wyrażony na płaszczyźnie. Wiązania we wzorach strukturalnych są oznaczone liniami walencyjnymi.

Często stosuje się wzory strukturalne, w których wiązania z atomami wodoru nie są oznaczone liniami walencyjnymi (typ 2). W innym typie wzorów strukturalnych (szkieletowych) stosowanych dla dużych cząsteczek w chemii organicznej, atomy wodoru związane z atomami węgla nie są wskazane, a atomy węgla nie są wskazane (typ 3).

Za pomocą różnego rodzaju symboli stosowanych we wzorach strukturalnych wskazuje się również wiązania koordynacyjne, wiązania wodorowe, stereochemię cząsteczek, wiązania zdelokalizowane, lokalizację ładunku itp.

SPECYFICZNE WŁAŚCIWOŚCI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Reakcje związków organicznych mają pewne specyficzne cechy. Jony są zwykle zaangażowane w reakcje związków nieorganicznych; Reakcje te przebiegają bardzo szybko, czasem natychmiastowo z normalna temperatura. Cząsteczki zwykle uczestniczą w reakcjach związków organicznych; w tym przypadku niektóre wiązania kowalencyjne ulegają zerwaniu, podczas gdy inne powstają. Takie reakcje przebiegają wolniej niż jonowe (na przykład kilkadziesiąt godzin), a często w celu ich przyspieszenia konieczne jest podwyższenie temperatury lub dodanie katalizatora. Najczęściej stosowanymi katalizatorami są kwasy i zasady. Zwykle zachodzi nie jedna, ale kilka reakcji, tak że wydajność pożądanego produktu jest bardzo często mniejsza niż 50%. W związku z tym w chemii organicznej nie stosuje się równań chemicznych, ale schematy reakcji bez wskazywania stosunków stechiometrycznych.

Reakcje związków organicznych mogą przebiegać w bardzo złożony sposób i wcale nie trzeba odpowiadać najprostszemu zapisowi względnemu. Zazwyczaj prosta reakcja stechiometryczna faktycznie zachodzi w kilku kolejnych etapach. Jako związki pośrednie (półprodukty) w procesach wieloetapowych, karbokationy R+, karboaniony R-, wolne rodniki, karbeny: CX2, kationy rodnikowe (np. aniony rodnikowe (np. Ar) i inne niestabilne cząstki, które żyją przez ułamek sekundy ) może się pojawić. Szczegółowy opis wszystkich zmian zachodzących na poziomie molekularnym w procesie przekształcania reagentów w produkty nazywamy mechanizmem reakcji.

Badanie wpływu struktury związków organicznych na mechanizm ich reakcji zajmuje się fizykochemią organiczną, której podwaliny położyli K. Ingold, Robinson i L. Hammett (1930).

Reakcje związków organicznych można klasyfikować w zależności od sposobu zrywania i tworzenia wiązań, sposobu wzbudzenia reakcji, jej molekuły itp.

izomeria

ISOMERIA (gr. isos – to samo, meros – część) to jedno z najważniejszych pojęć w chemii, głównie organicznej. Substancje mogą mieć ten sam skład i masę cząsteczkową, ale różne struktury i związki, które zawierają te same pierwiastki w tej samej ilości, ale różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów lub grup atomów, nazywamy izomerami. Izomeria jest jednym z powodów, dla których związki organiczne są tak liczne i różnorodne.

Izomeria została po raz pierwszy odkryta przez J. Liebiga w 1823 roku, który stwierdził, że sole srebra kwasów piorunujących i izocyjanowych: Ag-O-N=C i Ag-N=C=O mają ten sam skład, ale różne właściwości. Termin „izomeria” został wprowadzony w 1830 r. przez I. Berzeliusa, który sugerował, że różnice we właściwościach związków o tym samym składzie wynikają z nierównego ułożenia atomów w cząsteczce. Idee dotyczące izomerii zostały ostatecznie ukształtowane po stworzeniu teorii budowy chemicznej przez A.M. Butlerova (1860). Opierając się na tej teorii, zasugerował, że muszą istnieć cztery różne butanole. Do czasu stworzenia teorii znany był tylko jeden butanol (CH 3) 2CHCH 2 OH, otrzymany z materiałów roślinnych.

Późniejsza synteza wszystkich izomerów butanolu i określenie ich właściwości stało się przekonującym potwierdzeniem tej teorii.

Zgodnie z nowoczesną definicją dwa związki o tym samym składzie są uważane za izomery, jeśli ich cząsteczki nie mogą być połączone w przestrzeni tak, aby całkowicie się pokrywały. Połączenie z reguły odbywa się mentalnie, w trudne przypadki korzystać z modeli przestrzennych lub metod obliczeniowych. Istnieje kilka przyczyn izomerii.

Izomeria strukturalna

Jest to z reguły spowodowane różnicami w budowie szkieletu węglowodorowego lub nierównomiernym rozmieszczeniem grup funkcyjnych lub wiązań wielokrotnych.

Izomeria szkieletu węglowodorowego. Węglowodory nasycone zawierające od jednego do trzech atomów węgla (metan, etan, propan) nie mają izomerów. Dla związku o czterech atomach węgla C 4 H 10 (butan) możliwe są dwa izomery, dla pentanu C 5 H 12 - trzy izomery, dla heksanu C 6 H 14 - pięć

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce węglowodoru liczba możliwych izomerów dramatycznie wzrasta. Dla heptanu C 7 H 16 występuje dziewięć izomerów, dla węglowodoru C 14 H 30 - 1885 izomerów, dla węglowodoru C 20 H 42 - ponad 366 000.

W skomplikowanych przypadkach o tym, czy dwa związki są izomerami rozstrzyga się stosując różne obroty wokół wiązań walencyjnych (pozwalają na to wiązania proste, co w pewnym stopniu odpowiada ich właściwościom fizycznym). Po przesunięciu poszczególnych fragmentów cząsteczki (bez zrywania wiązań), jedna cząsteczka nakłada się na drugą. Jeśli dwie cząsteczki są dokładnie takie same, to nie są to izomery, ale ten sam związek:

Izomery różniące się budową szkieletu mają zwykle różne właściwości fizyczne (temperatura topnienia, temperatura wrzenia itp.), co umożliwia ich oddzielenie od siebie. Ten rodzaj izomerii występuje również w węglowodorach aromatycznych.

Wszystkie substancje, które zawierają atom węgla, oprócz węglanów, węglików, cyjanków, tiocyjanianów i kwasu węglowego, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla poprzez reakcje enzymatyczne lub inne. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co pozwala na rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Najliczniejszą klasą substancji są związki organiczne. Jest tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi, różnią się właściwościami fizycznymi. Odmienne są również ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

• węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
• aldehydy;
• ketony;
• alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
• etery;
• estry;
• kwasy karboksylowe;
• aminy;
• aminokwasy;
• węglowodany;
• tłuszcze;
• białka;
• biopolimery i polimery syntetyczne.

Klasyfikacja ta odzwierciedla cechy budowy chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które determinują różnicę we właściwościach substancji. Generalnie inaczej wygląda klasyfikacja, która opiera się na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia cech oddziaływań chemicznych. Zgodnie z jej postanowieniami związki organiczne dzieli się na:

• związki alifatyczne;
• substancje aromatyczne;
• związki heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różne grupy Substancje. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z przepisów A.M. Butlerowa. Również teoria budowy związków organicznych jest podstawą wszelkich badań w chemii organicznej. Znajduje się na tym samym poziomie co Prawo okresowe Mendelejewa.

Samą koncepcję budowy chemicznej wprowadził A. M. Butlerov. W historii chemii pojawił się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce były różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego w organicznych i chemia nieorganiczna nie było porządku. Co więcej, nie było prawidłowości, dzięki którym można było ocenić właściwości określonych substancji. W tym samym czasie pojawiły się też związki, które przy tym samym składzie wykazywały odmienne właściwości.

Oświadczenia A. M. Butlerowa pod wieloma względami skierowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niego solidne podstawy. Dzięki niemu można było usystematyzować zgromadzone fakty, a mianowicie właściwości chemiczne lub fizyczne niektórych substancji, wzory ich wejścia w reakcje i tak dalej. Nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i obecność niektórych wspólne właściwości możliwe dzięki tej teorii. A co najważniejsze, A. M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić w kategoriach oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii budowy substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 r. wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata naukowego. A ponieważ sam A. M. Butlerov wychodzi tylko z materialistycznych wniosków, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać empirycznie poprzez reakcje chemiczne. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić, spalając jego określoną ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy jest również obliczana podczas spalania poprzez pomiar objętości gazów i uwalnianie chemicznej ilości azotu cząsteczkowego.

Jeśli weźmiemy pod uwagę sądy Butlerowa dotyczące struktury chemicznej, która zależy od struktury, w przeciwnym kierunku, to nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład substancji można empirycznie przyjąć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej znajduje się ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, A.M. Butlerov wydedukował niektóre z najważniejszych wzorców. Połączył je w zapisy teorii wyjaśniającej budowę związków chemicznych pochodzenia organicznego. Postanowienia teorii są następujące:

• w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone w ściśle określonej kolejności, która zależy od wartościowości;
• struktura chemiczna to bezpośredni porządek, zgodnie z którym atomy są połączone w molekuły organiczne;
• budowa chemiczna warunkuje obecność właściwości związku organicznego;
• w zależności od struktury cząsteczek o tym samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
• wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego mają na siebie wzajemny wpływ.

Wszystkie klasy związków organicznych budowane są zgodnie z zasadami tej teorii. Po założeniu podstaw A. M. Butlerov był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że z uwagi na fakt, iż węgiel w substancjach organicznych wykazuje wartościowość cztery, określa się różnorodność tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o przynależności substancji do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru są najprostsze w składzie spośród wszystkich substancji z tej grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodorów nasyconych), alkenów, alkadienów i alkatrienów, alkinów (węglowodorów nienasyconych), a także podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko pojedynczym wiązaniem C-C, dlatego w skład węglowodoru nie można wbudować ani jednego atomu H.

W nienasyconych węglowodorach wodór może być wprowadzony w miejscu podwójnego wiązania C=C. Również wiązanie C-C może być potrójne (alkiny). Pozwala to tym substancjom wejść w wiele reakcji związanych z redukcją lub dodaniem rodników. Wszystkie inne substancje, dla wygody badania ich zdolności do wchodzenia w reakcje, są uważane za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole nazywane są organicznymi związkami chemicznymi bardziej złożonymi niż węglowodory. Są syntetyzowane w wyniku reakcji enzymatycznych w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z chlorowcopochodnych węglowodorów. W wyniku podstawienia atomu halogenu na grupę hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, wielowodorotlenową - dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkoholem wielowodorotlenowym jest glicerol. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z eliminacją wodoru z grupy alkoholowej (hydroksylowej) następuje zamknięcie podwójnego wiązania między tlenem a węglem. Jeżeli reakcja ta zachodzi na grupie alkoholowej znajdującej się przy końcowym atomie węgla, to w jej wyniku powstaje aldehyd. Jeżeli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, to w wyniku reakcji odwodnienia powstaje keton. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R oznacza rodnik węglowodorowy łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Struktura chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji między dwiema cząsteczkami alkoholu. Po odcięciu od nich wody powstaje związek próbki R-O-R. Mechanizm reakcji: eliminacja protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z innego alkoholu.

Estry są produktami reakcji między alkoholem a organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grup alkoholowych i węglowych obu cząsteczek. Wodór jest oddzielany od kwasu (wzdłuż grupy hydroksylowej), a sama grupa OH jest oddzielana od alkoholu. Powstały związek jest przedstawiony jako R-CO-O-R, gdzie buk R oznacza rodniki - resztę łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe nazywane są specjalnymi substancjami, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Struktura chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z dołączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko przy skrajnym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy są prostszymi związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Tutaj każdy atom węgla ma rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). Aminy trzeciorzędowe mają azot przyłączony do trzech atomów węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki wykazujące właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Istnieje ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są aminokwasy alfa. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Pozwala to na stworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub ketoalkohole. Są to związki o budowie liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich najważniejsza rola w komórce jest strukturalna i energetyczna. Tłuszcze, a właściwie lipidy pełnią te same funkcje, tylko uczestniczą w innych procesach biochemicznych. Chemicznie tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i glicerolu.

Najprostsza klasyfikacja to że wszystkie znane substancje są podzielone na nieorganiczne i organiczne. Substancje organiczne są węglowodory i ich pochodne. Wszystkie inne substancje są nieorganiczne.

substancje nieorganiczne podzielone według składu na proste i złożone.

Proste substancje składają się z atomów jednego pierwiastka chemicznego i dzielą się na metale, niemetale, gazy szlachetne. Związki składają się z atomów różnych pierwiastków, które są ze sobą chemicznie związane.

Złożone substancje nieorganiczne według ich składu i właściwości dzielą się na następujące główne klasy: tlenki, zasady, kwasy, wodorotlenki amfoteryczne, sole.

• tlenki- są to złożone substancje składające się z dwóch pierwiastków chemicznych, z których jednym jest tlen o stopniu utlenienia (-2). Ogólny wzór tlenków to: E m O n, gdzie m to liczba atomów pierwiastka E, a n to liczba atomów tlenu. Z kolei tlenki dzieli się na tworzące i nie tworzące soli. Substancje tworzące sól dzielą się na zasadowe, amfoteryczne, kwasowe, które odpowiadają odpowiednio zasadom, amfoterycznym wodorotlenkom, kwasom.
• Podstawowe tlenki są tlenkami metali na stopniach utlenienia +1 i +2. Obejmują one:
  • tlenki metali z głównej podgrupy pierwszej grupy ( metale alkaliczne) Li-Fr
  • tlenki metali z głównej podgrupy drugiej grupy ( Mg i metale ziem alkalicznych) Mg-Ra
  • tlenki metali przejściowych na niższych stopniach utlenienia
• Tlenki kwasowe- formować niemetale za pomocą S.O. ponad +2 i metale z S.O. od +5 do +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 i Mn 2 O 7). Wyjątek: dla tlenków NO 2 i ClO 2 nie ma odpowiednich wodorotlenków kwasowych, ale są one uważane za kwasowe.
• Tlenki amfoteryczne- utworzone przez metale amfoteryczne z S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr2O3, ZnO, Al2O3, GeO2, SnO2 i PbO).
• Tlenki nie tworzące soli- tlenki niemetali o С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
• Podwaliny- są to złożone substancje składające się z atomów metali i jednej lub więcej grup hydroksylowych (-OH). Ogólny wzór zasad to: M (OH) y, gdzie y jest liczbą grup hydroksylowych równą stopniowi utlenienia metalu M (zwykle +1 i +2). Zasady dzielą się na rozpuszczalne (alkaliczne) i nierozpuszczalne.
• kwasy- (wodorotlenki kwasowe) to złożone substancje składające się z atomów wodoru, które można zastąpić atomami metali i reszt kwasowych. Ogólny wzór kwasów: H x Ac, gdzie Ac oznacza resztę kwasową (od angielskiego „acid” - kwas), x oznacza liczbę atomów wodoru równą ładunkowi jonu reszty kwasowej.
• Wodorotlenki amfoteryczne to złożone substancje, które wykazują zarówno właściwości kwasów, jak i właściwości zasad. Dlatego wzory amfoterycznych wodorotlenków można zapisać zarówno w postaci kwasów, jak i zasad.
• Sól- Są to złożone substancje składające się z kationów metali i anionów reszt kwasowych. Ta definicja dotyczy średnich soli.
• Średnie sole- są to produkty całkowitego zastąpienia atomów wodoru w cząsteczce kwasu przez atomy metalu lub całkowitego zastąpienia grup hydroksylowych w cząsteczce zasady resztami kwasowymi.
• Sole kwasowe- atomy wodoru w kwasie są częściowo zastąpione atomami metali. Uzyskuje się je poprzez neutralizację zasady nadmiarem kwasu. Aby poprawnie nazwać sól kwasowa, konieczne jest dodanie przedrostka hydro- lub dihydro- do nazwy normalnej soli, w zależności od liczby atomów wodoru, które składają się na sól kwasową, np. KHCO 3 to wodorowęglan potasu, KH 2 PO 4 to dihydroortofosforan potasu . Należy pamiętać, że sole kwasów mogą tworzyć tylko dwa lub więcej kwasów zasadowych.
• Sole podstawowe- grupy hydroksylowe zasady (OH-) są częściowo zastąpione przez reszty kwasowe. Nazwać sól zasadowa, konieczne jest dodanie przedrostka hydrokso- lub dihydrokso- do nazwy normalnej soli, w zależności od liczby grup OH, które tworzą sól.Na przykład (CuOH) 2 CO 3 to hydroksywęglan miedzi (II). należy pamiętać, że sole zasadowe mogą tworzyć tylko zasady zawierające dwie lub więcej grup hydroksylowych.
• sole podwójne- w ich składzie znajdują się dwa różne kationy, otrzymywane są przez krystalizację z mieszanego roztworu soli o różnych kationach, ale tych samych anionach. Na przykład KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• sole mieszane- w ich składzie znajdują się dwa różne aniony. Na przykład Ca(OCl)Cl.
• Sole hydratowe (kryształy hydraty)) - zawierają cząsteczki wody krystalizacyjnej. Przykład: Na2SO4 10H2O.

Klasyfikacja substancji organicznych

Nazywa się związki zawierające tylko atomy wodoru i węgla węglowodory. Przed rozpoczęciem tego rozdziału pamiętaj, żeby uprościć zapis, chemicy nie malują węgli i wodorów w łańcuchach, ale nie zapominaj, że węgiel tworzy cztery wiązania, a jeśli na rysunku węgiel jest związany dwoma wiązaniami, to jest związany dwoma wiązaniami. więcej wiązań z wodorami, chociaż ostatnie i nieokreślone:

W zależności od budowy łańcucha węglowego związki organiczne dzielą się na związki o otwartym łańcuchu - acykliczny(alifatyczne) i cykliczny- z zamkniętym łańcuchem atomów.

Cykliczny dzielą się na dwie grupy: karbocykliczny połączenia i heterocykliczny.

Związki karbocykliczne z kolei obejmują dwie serie związków: alicykliczny oraz aromatyczny.

związki aromatyczne struktura cząsteczek oparta jest na płaskich cyklach zawierających węgiel ze specjalnym zamkniętym układem elektronów π. tworząc wspólny π-system (pojedyncza chmura π-elektronów).

Zarówno węglowodory acykliczne (alifatyczne), jak i cykliczne mogą zawierać wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne). Te węglowodory są nazywane Nieograniczony(nienasycony), w przeciwieństwie do marginalny(nasycony) zawierający tylko pojedyncze wiązania.

Wiązanie pi (wiązanie π) - wiązanie kowalencyjne utworzone przez nakładanie się orbitali p-atomowych. W przeciwieństwie do wiązania sigma, które występuje, gdy orbitale s-atomowe nakładają się wzdłuż linii wiązania atomowego, wiązania pi występują, gdy orbitale p-atomowe nakładają się po obu stronach linii wiązania atomowego.

W przypadku powstania układu aromatycznego, np. benzenu C6H6, każdy z sześciu atomów węgla znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2 i tworzy trzy wiązania sigma o kątach wiązania 120°. Czwarty elektron p każdego atomu węgla jest zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Na ogół powstaje pojedyncze wiązanie, rozciągające się na wszystkie atomy węgla pierścienia benzenowego. Po obu stronach płaszczyzny wiązań sigma powstają dwa obszary wiązań pi o dużej gęstości elektronowej. Przy takim wiązaniu wszystkie atomy węgla w cząsteczce benzenu stają się równoważne, a zatem taki układ jest bardziej stabilny niż układ z trzema zlokalizowanymi wiązaniami podwójnymi.

Ograniczone węglowodory alifatyczne nazywane są alkanami, mają ogólny wzór C n H 2n + 2, gdzie n to liczba atomów węgla. Często używa się ich dawnej nazwy - parafiny:

Nienasycone węglowodory alifatyczne z jednym potrójnym wiązaniem nazywane są alkinami. Ich wzór ogólny C n H 2n - 2

Ogranicz węglowodory alicykliczne - cykloalkany, ich wzór ogólny to C n H 2n:

Rozważyliśmy klasyfikację węglowodorów. Ale jeśli w tych cząsteczkach jeden lub więcej atomów wodoru zostanie zastąpionych innymi atomami lub grupami atomów (halogeny, grupy hydroksylowe, grupy aminowe itp.), powstają pochodne węglowodorów: pochodne halogenowe, zawierające tlen, zawierające azot i inne organiczne związki.

Atomy lub grupy atomów, które determinują najbardziej charakterystyczne właściwości danej klasy substancji, nazywamy grupami funkcyjnymi.

Węglowodory w swoich pochodnych z tą samą grupą funkcyjną tworzą szereg homologiczny.

Szereg homologiczny to seria związków należących do tej samej klasy (homologów), różniących się między sobą składem o całkowitą liczbę grup -CH 2 - (różnica homologiczna), mających podobną strukturę, a zatem podobne właściwości chemiczne.

podobieństwo właściwości chemiczne homologi znacznie upraszczają badanie związków organicznych.

Podstawione węglowodory

• Pochodne halogenowe węglowodorów można uznać za produkty podstawienia w węglowodorach jednego lub więcej atomów wodoru przez atomy halogenu. Zgodnie z tym mogą istnieć nasycone i nienasycone pochodne mono-, li-, tri- (ogólnie poli-)chlorowcowe, etery i estry.
• Alkohole- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami hydroksylowymi.Alkohole nazywane są jednowodorotlenowymi, jeśli mają jedną grupę hydroksylową, i nasyconymi, jeśli są pochodnymi alkanów.Ogólny wzór nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych: R-OH.
• Fenole- pochodne węglowodorów aromatycznych (seria benzenowa), w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastąpionych grupami hydroksylowymi.
• Aldehydy i ketony- pochodne węglowodorów zawierające grupę karbonylową atomów (karbonyl).W cząsteczkach aldehydu jedno wiązanie karbonylowe przechodzi do połączenia z atomem wodoru, drugie - z rodnikiem węglowodorowym. W przypadku ketonów grupa karbonylowa jest związana z dwa (zazwyczaj różne) rodniki.
• Etery to substancje organiczne zawierające dwa rodniki węglowodorowe połączone atomem tlenu: R=O-R lub R-O-R 2. Rodniki mogą być takie same lub różne. Skład eterów wyraża się wzorem C n H 2n +2O.
• estry- związki powstałe przez zastąpienie atomu wodoru grupy karboksylowej w kwasach karboksylowych rodnikiem węglowodorowym.
• Związki nitro- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową -NO 2 .
• Aminy- związki uważane za pochodne amoniaku, w których atomy wodoru są zastąpione przez rodniki węglowodorowe W zależności od charakteru rodnika aminy mogą być alifatyczne. W zależności od liczby atomów wodoru zastąpionych przez rodniki rozróżnia się aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. W szczególnym przypadku aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe mogą mieć te same rodniki. Aminy pierwszorzędowe można również uznać za pochodne węglowodorów (alkanów), w których jeden atom wodoru zastąpiono grupą aminową. Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne połączone z rodnikiem węglowodorowym - grupę aminową -NH2 i grupę karboksylową -COOH.

Znane są inne ważne związki organiczne, które mają kilka różnych lub identycznych grup funkcyjnych, długie liniowe łańcuchy związane z pierścieniami benzenowymi. W takich przypadkach ścisłe określenie przynależności substancji do określonej klasy jest niemożliwe. Związki te często wyodrębnia się w określone grupy substancji: węglowodany, białka, kwasy nukleinowe, antybiotyki, alkaloidy itp. Obecnie znanych jest również wiele związków, które można sklasyfikować zarówno jako organiczne, jak i nieorganiczne. Nazywane są związkami organoelementowymi. Niektóre z nich można uznać za pochodne węglowodorów.

Nomenklatura

Do nazywania związków organicznych stosuje się dwie nomenklatury - racjonalne i systematyczne (IUPAC) i trywialne nazwy.

Zestawienie nazw według nomenklatury IUPAC:

1) Podstawą nazwy związku jest rdzeń słowa, oznaczający nasycony węglowodór o tej samej liczbie atomów, co główny łańcuch.

2) Do korzenia dodawany jest przyrostek, charakteryzujący stopień nasycenia:

An (ograniczenie, brak wiązań wielokrotnych);

Yong (w obecności podwójnego wiązania);

Ying (w obecności potrójnego wiązania).

Jeśli istnieje kilka wiązań wielokrotnych, to liczba takich wiązań (-dien, -triene itp.) jest wskazana w sufiksie, a po sufiksie położenie wiązania wielokrotnego musi być wskazane w liczbach, na przykład:

CH 3-CH 2-CH \u003d CH 2 CH 3-CH \u003d CH -CH 3

buten-1 buten-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Grupy takie jak nitro-, halogeny, rodniki węglowodorowe, które nie są zawarte w głównym łańcuchu, są usuwane na przedrostek. Są one wymienione w porządku alfabetycznym. Pozycja podstawnika jest oznaczona liczbą przed prefiksem.

Kolejność tytułów jest następująca:

1. Znajdź najdłuższy łańcuch atomów C.

2. Kolejno ponumeruj atomy węgla głównego łańcucha, zaczynając od końca najbliższego gałęzi.

3. Nazwa alkanu składa się z nazw rodników bocznych, uszeregowanych w porządku alfabetycznym, wskazujących pozycję w łańcuchu głównym oraz nazwę łańcucha głównego.

Kolejność nazewnictwa

Język chemiczny, który zawiera symbolikę chemiczną jako jedną z najbardziej specyficznych części (w tym wzory chemiczne), jest ważnym aktywnym sposobem poznawania chemii i dlatego wymaga jasnego i świadomego zastosowania.

Wzory chemiczne- Ten obrazy warunkowe skład i struktura chemicznie pojedynczych substancji poprzez symbole chemiczne, indeksy i inne znaki. Badając skład, strukturę chemiczną, elektronową i przestrzenną substancji, ich właściwości fizyczne i chemiczne, izomerię i inne zjawiska, stosuje się wzory chemiczne różnych typów.

Szczególnie wiele rodzajów formuł (najprostsze, molekularne, strukturalne, projekcyjne, konformacyjne itp.) Jest stosowanych w badaniu substancji o strukturze molekularnej - większości substancji organicznych i stosunkowo niewielkiej części substancji nieorganicznych w zwykłych warunkach. Znacznie mniej rodzajów wzorów (tych najprostszych) stosuje się w badaniu związków niecząsteczkowych, których strukturę wyraźniej odzwierciedlają modele kulkowe i diagramy struktur krystalicznych lub ich komórek elementarnych.

Sporządzanie pełnych i skróconych wzorów strukturalnych węglowodorów

Przykład:

Zrób pełny i zwięzły wzór strukturalny propanu C 3 H 8.

Decyzja:

1. Napisz 3 atomy węgla w linii, połącz je wiązaniami:

S–S–S

2. Dodaj kreski (wiązania), tak aby 4 wiązania wychodziły z każdego atomu węgla:

4. Zapisz krótki wzór strukturalny:

CH3 -CH2 -CH3

Tabela rozpuszczalności

Związki organiczne są najczęściej klasyfikowane według dwóch kryteriów - budowy szkieletu węglowego cząsteczki lub obecności grupy funkcyjnej w cząsteczce związku organicznego.

Klasyfikację cząsteczek organicznych według struktury szkieletu węglowego można przedstawić za pomocą diagramu:

Związki acykliczne to związki o otwartym łańcuchu węglowym. Opierają się na związkach alifatycznych (z greki aleifatos – olej, tłuszcz, żywica ) – węglowodory i ich pochodne, których atomy węgla są połączone w otwarte nierozgałęzione lub rozgałęzione łańcuchy.

Związki cykliczne to związki zawierające obwód zamknięty. Związki karbocykliczne w pierścieniu zawierają tylko atomy węgla, związki heterocykliczne w pierścieniu oprócz atomów węgla zawierają jeden lub więcej heteroatomów (atomy N, O, S itp.).

W zależności od charakteru grupy funkcyjnej pochodne węglowodorów dzielą się na klasy związków organicznych. Grupa funkcyjna to atom lub grupa atomów, zwykle o charakterze niewęglowodorowym, która określa typowe właściwości chemiczne związku i jego przynależność do określonej klasy związków organicznych. Wiązania podwójne lub potrójne działają jako grupa funkcyjna w nienasyconych cząsteczkach.

Nazwa grupy funkcyjnej	Nazwa klasy połączenia	Ogólna formuła klasy
Karboksy-COOH	kwasy karboksylowe
sulfonowy -SO 3H	Kwasy sulfonowe
Grupa okso (karbonyl)	Aldehydy
Grupa okso (karbonyl)
Hydroksyl-OH
Tiol (merkapto) -SH	Tiole (merkaptany)
F, -Cl, -Br, -I	Pochodne halogenowe
Alkoksy - OR	Etery
Alkilotiol -SR	Tioetery
	Związki nitro
Alkoksykarbonyl	estry
Amino-NH 2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
Karboksyamid

2.2 Zasady nomenklatury chemicznej - nazewnictwo systematyczne iupak. Nazewnictwo substytucyjne i radykalno-funkcjonalne

Nomenklatura to system reguł, który pozwala nadać związkowi unikalną nazwę. U źródła nomenklatura zastępcza leży wybór struktury nadrzędnej. Nazwa konstruowana jest jako słowo złożone składające się z rdzenia (nazwa struktury macierzystej), przyrostków odzwierciedlających stopień nienasycenia, przedrostków i końcówek wskazujących rodzaj, liczbę i położenie podstawników.

Struktura macierzysta (generyczny wodorek) to nierozgałęziony związek acykliczny lub cykliczny, w którego strukturze tylko atomy wodoru są przyłączone do atomów węgla lub innych pierwiastków.

Podstawnik jest grupą funkcyjną (charakterystyczną) lub rodnikiem węglowodorowym związanym ze strukturą macierzystą.

Grupa charakterystyczna to grupa funkcyjna powiązana ze strukturą nadrzędną lub jej częścią.

Główna grupa- charakterystyczna grupa wprowadzona przy tworzeniu nazw w postaci końcówki na końcu nazwy przy tworzeniu nazw z wykorzystaniem grup funkcyjnych.

Podstawniki związane ze strukturą nadrzędną dzielą się na dwa typy. Podstawniki pierwszego typu- rodniki węglowodorowe i niewęglowodorowe grupy charakterystyczne wskazane w nazwie tylko w przedrostkach.

Podstawniki drugiego typu- charakterystyczne grupy wskazane w tytule, w zależności od stażu pracy, albo w przedrostku, albo w końcówce. W poniższej tabeli starszeństwo podstawników maleje od góry do dołu.

	Grupa funkcyjna		Zakończenie
kwas karboksylowy		karboksy	kwas karboksylowy
			kwas octowy
Kwasy sulfonowe			kwas sulfonowy
			karbonitryl
Aldehydy			karbaldehyd
		Hydroksy
		Merkapto

*- Atom węgla grupy funkcyjnej jest częścią struktury macierzystej.

Kompilacja nazwy związku organicznego odbywa się w określonej kolejności.

Określ główną grupę charakterystyczną, jeśli jest obecna. Główna grupa jest wprowadzany jako końcówka nazwy połączenia.

Określana jest struktura macierzysta związku. Jako strukturę macierzystą z reguły przyjmuje się cykl w związkach karbocyklicznych i heterocyklicznych lub główny łańcuch węglowy w związkach acyklicznych. Główny łańcuch węglowy dobierany jest z uwzględnieniem następujących kryteriów: 1) maksymalna liczba grup charakterystycznych drugiego typu, oznaczonych zarówno przedrostkami, jak i przyrostkami; 2) maksymalną liczbę obligacji wielokrotnych; 3) maksymalna długość łańcucha; 4) maksymalna liczba grup charakterystycznych I typu, oznaczanych wyłącznie przedrostkami. Każde kolejne kryterium jest stosowane, jeśli poprzednie kryterium nie prowadzi do jednoznacznego wyboru struktury macierzystej.

Numeracja struktury macierzystej jest przeprowadzana w taki sposób, aby najwyższa grupa charakterystyczna otrzymywała najmniejszą liczbę. W obecności kilku identycznych starszych grup funkcyjnych struktura macierzysta jest numerowana w taki sposób, aby podstawniki otrzymywały najmniejsze numery.

Nazywana jest struktura rodowa, w imieniu której końcówka odzwierciedla grupę charakterystyczną dla seniorów. Nasycenie lub nienasycenie struktury przodków odzwierciedlają przyrostki - an,-en,-w, które są wskazane przed zakończeniem, co daje najwyższą charakterystyczną grupę.

Nazwy podano podstawnikom, które znajdują odzwierciedlenie w nazwie związku w postaci przedrostków i są wymienione w jednym porządku alfabetycznym. Wielokrotne prefiksy w tej samej kolejności alfabetycznej nie są brane pod uwagę. Pozycja każdego podstawnika i każdego wiązania wielokrotnego jest wskazana przez liczby odpowiadające numerowi atomu węgla, z którym związany jest podstawnik (dla wiązania wielokrotnego wskazana jest niższa liczba atomów węgla). Liczby są umieszczane przed przedrostkami i po przyrostkach lub końcówkach. Liczba identycznych podstawników jest odzwierciedlona w nazwie za pomocą przedrostków mnożnikowych di, trzy, tetra, penta i itp.

Nazwa połączenia jest tworzona zgodnie ze schematem:

Przykłady nazw zgodnie z nomenklaturą zastępczą IUPAC:

Nomenklatura radykalno-funkcjonalna ma ograniczone zastosowanie. Stosowany jest głównie przy nazywaniu prostych związków jedno- i dwufunkcyjnych.

Jeśli cząsteczka zawiera jedną grupę funkcyjną, nazwa związku powstaje z nazw rodnika węglowodorowego i grupy charakterystycznej:

W przypadku bardziej złożonych związków wybierana jest struktura macierzysta o trywialnej nazwie. Lokalizację podstawników, które są wskazane w przedrostkach, ustala się za pomocą cyfr, liter greckich lub przedrostków orto-, meta-, para-.

2.3 Konformacje związków o otwartym łańcuchu

Związki, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, tę samą budowę chemiczną, ale różnią się rozmieszczeniem atomów i grup atomów w przestrzeni, nazywamy stereoizomerami. Konformacja to przestrzenny układ atomów w cząsteczce w wyniku rotacji atomów lub grup atomów wokół jednego lub więcej wiązań pojedynczych. Stereoizomery, które zamieniają się w siebie w wyniku rotacji wokół pojedynczego wiązania, nazywane są izomerami konformacyjnymi. Do ich reprezentacji na płaszczyźnie najczęściej stosuje się wzory stereochemiczne lub wzory rzutowe Newmana.

We wzorach stereochemicznych wiązania leżące w płaszczyźnie papieru są reprezentowane przez myślnik; połączenia skierowane do obserwatora zaznaczono pogrubionym klinem; wiązania znajdujące się za płaszczyzną (oddalające się od obserwatora) są oznaczone kreskowanym klinem. Wzory stereochemiczne metanu i etanu można przedstawić w następujący sposób:

Aby uzyskać wzory rzutowania Newmana w cząsteczce, wybiera się wiązanie C-C, atom węgla najdalej od obserwatora zaznaczono kółkiem, atom węgla najbliżej obserwatora, a wiązanie C-C zaznaczono kropką. Trzy inne wiązania atomów węgla na płaszczyźnie są wyświetlane pod kątem 120 względem siebie. Wzory stereochemiczne etanu można przedstawić jako wzory projekcyjne Newmana w następujący sposób:

Rotacja względem zwykłych wiązań w cząsteczce metanu nie prowadzi do zmiany przestrzennego położenia atomów w cząsteczce. Ale w cząsteczce etanu w wyniku rotacji wokół zwykłego wiązania C-C zmienia się układ atomów w przestrzeni, tj. powstają izomery konformacyjne. Za minimalny kąt obrotu (kąt skręcania) uważa się kąt 60. W przypadku etanu pojawiają się zatem dwie konformacje, które przechodzą w siebie podczas kolejnych obrotów 60. Konformacje te różnią się energią. Konformacja, w której atomy (podstawniki) znajdują się w najbliższej pozycji, ponieważ wiązania się zasłaniają, nazywa się niejasny. Konformację, w której atomy (podstawniki) są jak najdalej od siebie oddalone, nazywa się zahamowany (anty-struktura). Dla etanu różnica energii konformacji jest niewielka i wynosi 11,7 kJ/mol, co jest porównywalne z energią ruchu termicznego cząsteczek etanu. Tak niewielka różnica w energiach konformacyjnych izomerów etanu nie pozwala na ich izolację i identyfikację w zwykłej temperaturze. Konformacja zaćmiona ma wyższą energię, co wynika z wyglądu naprężenia skręcające (naprężenia Pitzera) - in interakcje spowodowane odpychaniem przeciwstawnych wiązań. W konformacji zaburzonej wiązania znajdują się jak najdalej, a oddziaływania między nimi są minimalne, co determinuje minimalną energię konformacji.

W butanie, po obróceniu względem wiązania między drugim i trzecim atomem węgla, dodatkowy ścięty konformacja ( Boże-struktura). Ponadto zaćmione konformacje butanu różnią się energetycznie.

Zawoalowana (początkowa) konformacja butanu charakteryzuje się maksymalną energią, która wynika z obecności skręcenie oraz van der Waals stresuje. Naprężenia van der Waalsa w tej konformacji powstają w wyniku wzajemnego odpychania się masywnych (w porównaniu do atomu H) grup metylowych, które okazały się bliskie. To oddziaływanie zwiększa energię konformacji, czyniąc ją niekorzystną energetycznie. Po obróceniu o 60 jest ścięty konformacja, w której nie występują naprężenia skręcające (wiązania nie przesłaniają się), a naprężenia van der Waalsa są znacznie zredukowane ze względu na odległość grup metylowych od siebie, dlatego energia konformacji Gauche'a jest mniejsza o 22 kJ/mol niż energia zaciemnionej konformacji. Przy kolejnym obrocie o 60° pojawia się konformacja zaćmiona, w której jednak występują tylko naprężenia skręcające. Naprężenia van der Waalsa nie powstają między atomem H a grupą CH 3 ze względu na mały rozmiar atomu H. Energia tej konformacji jest mniejsza niż energia początkowej konformacji zaćmionej o 7,5 kJ/mol. Kolejny obrót o 60° prowadzi do pojawienia się konformacji zaburzonej, w której nie występują naprężenia skręcające i van der Waalsa, ponieważ wiązania nie przesłaniają się nawzajem, a masywne grupy metylowe są maksymalnie odsunięte od siebie. Energia konformacji zahamowanej jest minimalna, mniejsza od energii konformacji początkowej zaćmionej o 25,5 kJ/mol, aw porównaniu z energią konformacji skośnej jest mniejsza o 3,5 kJ/mol. Kolejne rotacje dają początek konformacjom zaćmionym, skośnym i pierwotnym. W normalnych warunkach większość cząsteczek butanu ma postać mieszaniny gauche i antykonformerów.

>> Chemia: Klasyfikacja związków organicznych

Wiesz już, że o właściwościach substancji organicznych decyduje ich skład i budowa chemiczna. Nic więc dziwnego, że klasyfikacja związków organicznych opiera się na teorii struktury - teorii A. M. Butlerova. Klasyfikuj substancje organiczne według obecności i kolejności połączeń atomów w ich cząsteczkach. Najtrwalszą i najmniej zmienną częścią cząsteczki materii organicznej jest jej szkielet - łańcuch atomów węgla. W zależności od kolejności połączenia atomów węgla w tym łańcuchu, substancje dzieli się na acykliczne, które nie zawierają zamkniętych łańcuchów atomów węgla w cząsteczkach, oraz karbocykliczne, zawierające takie łańcuchy (cykle) w cząsteczkach.

Treść lekcji podsumowanie lekcji wsparcie ramka prezentacja lekcji metody akceleracyjne technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia samokontrola warsztaty, szkolenia, case'y, questy praca domowa pytania do dyskusji pytania retoryczne od studentów Ilustracje audio, wideoklipy i multimedia fotografie, obrazki grafika, tabele, schematy humor, anegdoty, dowcipy, komiksy przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły chipy dla dociekliwych ściągawki podręczniki podstawowe i dodatkowe słowniczek pojęć inne Doskonalenie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu w podręczniku elementów innowacji na lekcji zastępując przestarzałą wiedzę nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza przez rok wytyczne programy dyskusyjne Zintegrowane lekcje