Struktura chemiczna cząsteczki reprezentuje jej najbardziej charakterystyczną i unikalną stronę, ponieważ determinuje jej ogólne właściwości (mechaniczne, fizyczne, chemiczne i biochemiczne). Każda zmiana w strukturze chemicznej cząsteczki pociąga za sobą zmianę jej właściwości. W przypadku niewielkich zmian strukturalnych dokonanych w jednej cząsteczce następują niewielkie zmiany jej właściwości (zwykle wpływające na właściwości fizyczne), ale jeśli cząsteczka przeszła głębokie zmiany strukturalne, to jej właściwości (zwłaszcza chemiczne) zostaną głęboko zmienione.

Na przykład kwas alfa-aminopropionowy (alfa-alanina) ma następującą strukturę:

alfa alanina

Co widzimy:

1. Obecność niektórych atomów (C, H, O, N),
2. pewna liczba atomów należących do każdej klasy, które są połączone w określonej kolejności;

Wszystkie te cechy konstrukcyjne determinują szereg właściwości Alfa-alaniny, takich jak: stan skupienia w stanie stałym, temperatura wrzenia 295 °C, rozpuszczalność w wodzie, aktywność optyczna, właściwości chemiczne aminokwasów itp.

W obecności wiązania między grupą aminową a innym atomem węgla (tj. nastąpiła niewielka zmiana strukturalna), co odpowiada beta-alaninie:

beta alanina

Ogólne właściwości chemiczne są nadal charakterystyczne dla aminokwasów, ale temperatura wrzenia wynosi już 200°C i nie ma aktywności optycznej.

Jeśli na przykład dwa atomy w tej cząsteczce są połączone atomem N w następującej kolejności (głęboka zmiana strukturalna):

wtedy powstała substancja - 1-nitropropan w swoich właściwościach fizycznych i chemicznych jest całkowicie różny od aminokwasów: 1-nitropropan jest żółtą cieczą o temperaturze wrzenia 131 ° C, nierozpuszczalną w wodzie.

W ten sposób, relacja struktura-właściwość pozwala opisać ogólne właściwości substancji o znanej strukturze i odwrotnie, pozwala znaleźć strukturę chemiczną substancji, znając jej ogólne właściwości.

Ogólne zasady teorii budowy związków organicznych

W istocie określania budowy związku organicznego leżą następujące zasady, które wynikają z zależności między ich budową a właściwościami:

a) substancje organiczne, w stanie analitycznie czystym, mają ten sam skład, niezależnie od sposobu ich przygotowania;

b) substancje organiczne, w stanie analitycznie czystym, mają stałe właściwości fizyczne właściwości chemiczne;

c) substancje organiczne o stałym składzie i właściwościach, mają tylko jedną unikalną strukturę.

W 1861 roku wielki rosyjski naukowiec A.M. Butlerov w swoim artykule „O chemicznej budowie materii” ujawnił główną ideę teorii budowy chemicznej, która polega na wpływie metody wiązania atomów w materii organicznej na jej właściwości. Podsumował całą wiedzę i idee dotyczące budowy związków chemicznych, jakie były wówczas dostępne w teorii struktury związki organiczne.

Główne postanowienia teorii A. M. Butlerova

można podsumować w następujący sposób:

1. W cząsteczce związku organicznego atomy są połączone w określonej kolejności, która determinuje jej strukturę.
2. Atom węgla w związkach organicznych ma wartościowość równą cztery.
3. Przy tym samym składzie cząsteczki możliwych jest kilka opcji łączenia ze sobą atomów tej cząsteczki. Takie związki o tym samym składzie, ale różnych strukturach nazwano izomerami, a podobne zjawisko nazwano izomerią.
4. Znając budowę związku organicznego można przewidzieć jego właściwości; Znając właściwości związku organicznego można przewidzieć jego strukturę.
5. Atomy tworzące cząsteczkę podlegają wzajemnemu oddziaływaniu, co determinuje ich reaktywność. Atomy związane bezpośrednio mają na siebie większy wpływ, wpływ atomów niezwiązanych bezpośrednio jest znacznie słabszy.

Uczeń rano Butlerow - W. W. Markownikow kontynuował badania nad zagadnieniem wzajemnego oddziaływania atomów, co znalazło odzwierciedlenie w 1869 r. w jego pracy doktorskiej „Materiały o wzajemnym oddziaływaniu atomów w związkach chemicznych”.

Zasługa A.M. Butlerov i znaczenie teorii budowy chemicznej są wyjątkowo dobre dla syntezy chemicznej. Pojawiła się możliwość przewidywania podstawowych właściwości związków organicznych, przewidywania sposobów ich syntezy. Dzięki teorii budowy chemicznej chemicy najpierw docenili cząsteczkę jako uporządkowany układ o ścisłym porządku wiązań między atomami. A obecnie główne postanowienia teorii Butlerowa, pomimo zmian i wyjaśnień, leżą u podstaw współczesnych koncepcji teoretycznych chemii organicznej.

Kategorie ,

Do gotowania, barwników, ubrań, leków ludzie od dawna nauczyli się używać różnych substancji. Z biegiem czasu zgromadziła się wystarczająca ilość informacji o właściwościach niektórych substancji, co pozwoliło ulepszyć metody ich produkcji, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można pozyskać bezpośrednio.

Ale niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały uzyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazywane są organicznymi. Substancje organiczne nie mogły zostać zsyntetyzowane w laboratorium. Na początku XIX wieku aktywnie rozwinęła się taka doktryna jak witalizm (vita - life), zgodnie z którą substancje organiczne powstają tylko dzięki „siły życiowej” i nie można ich stworzyć „sztucznie”.

Ale czas minął i nauka się rozwinęła, pojawiły się nowe fakty materia organiczna ach, co było sprzeczne z istniejącą teorią witalistów.

W 1824 r. niemiecki naukowiec F. Wöhler zsyntetyzowany kwas szczawiowy po raz pierwszy w historii nauk chemicznych – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjanek i woda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z siarkowym amonem i zsyntetyzowanym mocznikiem - produkt życiowej aktywności organizmów zwierzęcych:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Odkrycia te odegrały ważną rolę w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Naukowcy-chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od doktryny witalistycznej, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne okazała się nie do utrzymania.

Obecnie Substancje Nadal podzielone na organiczne i nieorganiczne ale kryterium separacji jest już nieco inne.

Substancje nazywane są organicznymi zawierające w swoim składzie węgiel, nazywane są również związkami węgla. Takich związków jest około 3 mln, natomiast pozostałe związki to około 300 tys.

Substancje niezawierające węgla nazywane są nieorganicznymi I. Ale są wyjątki od ogólnej klasyfikacji: istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie są podobne w składzie i właściwościach do związków nieorganicznych.

W trakcie badań substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: na podstawie teorii dotyczących substancji nieorganicznych niemożliwe jest ujawnienie wzorów struktury związków organicznych, wyjaśnienie wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różne wartościowości.

W 1861 r. Rosyjski naukowiec A.M. Butlerov był pierwszym, który otrzymał cukrową substancję na drodze syntezy.

Podczas badania węglowodorów JESTEM. Butlerov uświadomili sobie, że reprezentują bardzo szczególną klasę chemikaliów. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę teorie budowy chemicznej.

1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest nieuporządkowana, atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowościami. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.

2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

3. Strukturę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosuje się również nowoczesne metody fizyczne).

4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale od ich budowy chemicznej (sekwencja połączeń atomów pierwiastków).

5. Dzięki właściwościom danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a według struktury cząsteczki – przewidywać właściwości.

6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują ze sobą.

Teoria ta stała się naukowym fundamentem chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. Na podstawie zapisów teorii A.M. Butlerov opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów i uzyskał niektóre z nich po raz pierwszy.

Rozważ strukturę chemiczną etanu – C2H6. Oznaczając wartościowość pierwiastków za pomocą kresek, przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności połączenia atomów, to znaczy napiszemy wzór strukturalny. Zgodnie z teorią A.M. Butlerov, będzie to wyglądać tak:

Atomy wodoru i węgla są połączone w jedną cząsteczkę, wartościowość wodoru równa się 1, a węgiel – cztery. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – OD). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe z chemicznych właściwości węgla. Na zewnętrznej warstwie elektronowej atom węgla ma cztery elektrony, zdolność oddawania elektronów jest taka sama, jak dodawania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązaniem kowalencyjnym, czyli z powodu tworzenia się par elektronów z innymi atomami, w tym atomami węgla ze sobą.

To jeden z powodów różnorodności związków organicznych.

Związki, które mają ten sam skład, ale różne struktury, nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jeden z powodów różnorodności związków organicznych

Czy masz jakieś pytania? Chcesz wiedzieć więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc od korepetytora -.
Pierwsza lekcja jest bezpłatna!

blog.site, z pełnym lub częściowym skopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.

Chemia organiczna- dział chemii, w którym bada się związki węgla, ich budowę, właściwości, interkonwersje.

Sama nazwa dyscypliny – „chemia organiczna” – powstała już dość dawno. Powodem tego jest fakt, że większość związków węgla napotkanych przez badaczy na etap początkowy formacji nauk chemicznych, były pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego. Jednak w drodze wyjątku poszczególne związki węgla są klasyfikowane jako nieorganiczne. Na przykład tlenki węgla, kwas węglowy, węglany, wodorowęglany, cyjanowodór i niektóre inne są uważane za substancje nieorganiczne.

Obecnie znanych jest nieco mniej niż 30 milionów różnych substancji organicznych, a lista ta jest stale aktualizowana. Tak ogromna ilość związków organicznych związana jest przede wszystkim z następującymi specyficznymi właściwościami węgla:

1) atomy węgla mogą być połączone ze sobą łańcuchami o dowolnej długości;

2) możliwe jest nie tylko sekwencyjne (liniowe) łączenie atomów węgla ze sobą, ale także rozgałęzione, a nawet cykliczne;

3) możliwe różne rodzaje wiązania między atomami węgla, a mianowicie pojedyncze, podwójne i potrójne. W tym przypadku wartościowość węgla w związkach organicznych jest zawsze równa cztery.

Ponadto szeroką gamę związków organicznych ułatwia również fakt, że atomy węgla mogą tworzyć wiązania z atomami wielu innych pierwiastków chemicznych, na przykład wodoru, tlenu, azotu, fosforu, siarki, halogenów. Najczęściej spotykane są wodór, tlen i azot.

Należy zauważyć, że chemia organiczna przez długi czas stanowiła dla naukowców „ciemny las”. Przez pewien czas popularna była nawet w nauce teoria witalizmu, zgodnie z którą substancji organicznych nie da się pozyskać w „sztuczny” sposób, tj. poza żywą materią. Jednak teoria witalizmu nie przetrwała zbyt długo, ze względu na to, że odkrywano jedną po drugiej substancje, których synteza jest możliwa poza organizmami żywymi.

Badaczy dziwił fakt, że wiele substancji organicznych ma ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale często ma zupełnie inne właściwości fizyczne i chemiczne. Na przykład eter dimetylowy i alkohol etylowy mają dokładnie taki sam skład pierwiastkowy, jednak w normalnych warunkach eter dimetylowy jest gazem, a alkohol etylowy jest cieczą. Ponadto eter dimetylowy nie reaguje z sodem, ale oddziałuje z nim alkohol etylowy, uwalniając gazowy wodór.

Badacze z XIX wieku wysunęli wiele założeń dotyczących tego, jak rozmieszczone są jednak substancje organiczne. Niezwykle ważne założenia postawił niemiecki naukowiec FA Kekule, który jako pierwszy wysunął ideę, że atomy różnych pierwiastków chemicznych mają określone wartości walencyjne, a atomy węgla w związkach organicznych są czterowartościowe i mogą łączyć się ze sobą, tworząc łańcuchy . Później, wychodząc z założeń Kekule, rosyjski naukowiec Aleksander Michajłowicz Butlerow opracował teorię budowy związków organicznych, która nie straciła na aktualności w naszych czasach. Rozważ główne postanowienia tej teorii:

1) wszystkie atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Atomy węgla mają stała walencja, równy cztery i mogą tworzyć ze sobą łańcuchy o różnych strukturach;

2) właściwości fizyczne i chemiczne dowolnej substancji organicznej zależą nie tylko od składu jej cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tej cząsteczce są ze sobą połączone;

3) poszczególne atomy oraz grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie nawzajem. Ten wzajemny wpływ znajduje odzwierciedlenie we właściwościach fizycznych i chemicznych związków;

4) badając właściwości fizykochemiczne związku organicznego można ustalić jego strukturę. Prawdą jest również odwrotność - znając strukturę cząsteczki substancji, możesz przewidzieć jej właściwości.

Tak jak prawo okresowe D.I. Mendeleva stało się podstawą naukową chemia nieorganiczna, teoria budowy substancji organicznych A.M. Butlerova faktycznie stała się punktem wyjścia w rozwoju chemii organicznej jako nauki. Należy zauważyć, że po stworzeniu teorii struktury Butlera, chemia organiczna rozpoczęła swój rozwój w bardzo szybkim tempie.

Izomeria i homologia

Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii Butlerowa właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od jakościowego i ilościowego składu cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tych cząsteczkach są ze sobą połączone.

W związku z tym takie zjawisko jak izomeria jest szeroko rozpowszechnione wśród substancji organicznych.

Izomeria to zjawisko polegające na tym, że różne substancje mają dokładnie taki sam skład cząsteczkowy, tj. ten sam wzór cząsteczkowy.

Bardzo często izomery różnią się znacznie właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Na przykład:

Rodzaje izomerii

Izomeria strukturalna

a) Izomeria szkieletu węglowego

b) Izomeria pozycyjna:

wielokrotne wiązanie

zastępcy:

grupy funkcyjne:

c) Izomeria międzyklasowa:

Izomeria międzyklasowa występuje, gdy związki będące izomerami należą do różnych klas związków organicznych.

Izomeria przestrzenna

Izomeria przestrzenna to zjawisko polegające na tym, że różne substancje o tej samej kolejności przyłączenia atomów różnią się między sobą ustaloną-różną pozycją atomów lub grup atomów w przestrzeni.

Istnieją dwa rodzaje izomerii przestrzennej - geometryczne i optyczne. W Unified State Examination nie ma przydziałów dla izomerii optycznej, więc rozważymy tylko tę geometryczną.

Jeśli w cząsteczce dowolnego związku występuje podwójne wiązanie C=C lub cykl, to czasami w takich przypadkach występuje zjawisko geometryczne lub cis-trans-izomeria.

Na przykład ten typ izomerii jest możliwy dla butenu-2. Jego znaczenie polega na tym, że podwójne wiązanie między atomami węgla ma w rzeczywistości strukturę płaską, a podstawniki przy tych atomach węgla mogą być trwale umieszczone powyżej lub poniżej tej płaszczyzny:

Kiedy te same podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, mówią, że to cis-izomer, a gdy inny - trans-izomer.

W formie wzorów strukturalnych cis- I trans-izomery (na przykład buten-2) są przedstawione w następujący sposób:

Należy zauważyć, że izomeria geometryczna jest niemożliwa, jeśli co najmniej jeden atom węgla w wiązaniu podwójnym ma dwa identyczne podstawniki. Na przykład, cis-trans- izomeria jest niemożliwa dla propenu:

propen nie ma cis-trans-izomery, ponieważ przy jednym z atomów węgla w wiązaniu podwójnym znajdują się dwa identyczne „podstawniki” (atomy wodoru)

Jak widać na powyższej ilustracji, jeśli zamienisz rodnik metylowy i atom wodoru znajdujący się przy drugim atomie węgla, różne strony płaszczyzny, otrzymujemy tę samą cząsteczkę, którą właśnie oglądaliśmy z drugiej strony.

Wpływ atomów i grup atomów na siebie w cząsteczkach związków organicznych

Pojęcie struktury chemicznej jako sekwencji połączonych ze sobą atomów zostało znacznie rozszerzone wraz z pojawieniem się teorii elektronów. Z punktu widzenia tej teorii można wyjaśnić, w jaki sposób atomy i grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie nawzajem.

Istnieją dwa możliwe sposoby oddziaływania niektórych części cząsteczki na inne:

1) efekt indukcyjny

2) Efekt mezomeryczny

Efekt indukcyjny

Aby zademonstrować to zjawisko weźmy na przykład cząsteczkę 1-chloropropanu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Wiązanie między węglem a chlorem jest polarne, ponieważ chlor ma znacznie wyższą elektroujemność niż węgiel. W wyniku przesunięcia gęstości elektronowej z atomu węgla na atom chloru na atomie węgla powstaje częściowy ładunek dodatni (δ+), a na atomie chloru częściowy ładunek ujemny (δ-):

Przesunięcie gęstości elektronowej z jednego atomu do drugiego jest często wskazywane strzałką skierowaną w stronę bardziej elektroujemnego atomu:

Interesujące jest jednak to, że oprócz przesunięcia gęstości elektronowej z pierwszego atomu węgla na atom chloru następuje również przesunięcie, choć w nieco mniejszym stopniu, z drugiego atomu węgla na pierwszy, a także z od trzeciego do drugiego:

Takie przesunięcie gęstości elektronowej wzdłuż łańcucha wiązań σ nazywamy efektem indukcyjnym ( i). Efekt ten zanika wraz z odległością od oddziałującej grupy i praktycznie nie objawia się po 3 wiązaniach σ.

W przypadku, gdy atom lub grupa atomów ma większą elektroujemność w porównaniu z atomami węgla, mówi się, że takie podstawniki mają ujemny efekt indukcyjny (- i). Tak więc w omówionym powyżej przykładzie atom chloru ma negatywny wpływ indukcyjny. Oprócz chloru ujemne działanie indukcyjne mają następujące podstawniki:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Jeśli elektroujemność atomu lub grupy atomów jest mniejsza niż elektroujemność atomu węgla, w rzeczywistości następuje przeniesienie gęstości elektronowej z takich podstawników na atomy węgla. W tym przypadku podstawnik ma mieć dodatni efekt indukcyjny (+ i) (jest oddawaniem elektronów).

Tak więc podstawniki z + i-efektem są nasycone rodniki węglowodorowe. Jednocześnie wyrażenie i-efekt wzrasta wraz z wydłużeniem rodnika węglowodorowego:

–CH 3 , – C 2 H 5 , – C 3 H 7 , – C 4 H 9

Należy zauważyć, że atomy węgla w różnych stanach walencyjnych mają również różną elektroujemność. Atomy węgla sp mają wyższą elektroujemność niż atomy węgla sp 2, które z kolei są bardziej elektroujemne niż atomy węgla sp 3 .

Efekt mezomeryczny (M), czyli efekt koniugacji, jest wpływem podstawnika przenoszonego przez system sprzężonych wiązań π.

Znak efektu mezomerycznego jest określany na tej samej zasadzie, co znak efektu indukcyjnego. Jeśli podstawnik zwiększa gęstość elektronów w sprzężonym układzie, ma to dodatni efekt mezomeryczny (+ m) i jest dawcą elektronów. Wiązania podwójne węgiel-węgiel, podstawniki zawierające niewspólną parę elektronów: -NH 2, -OH, halogeny mają dodatni efekt mezomeryczny.

Negatywny efekt mezomeryczny (– m) mają podstawniki, które odciągają gęstość elektronową od układu sprzężonego, podczas gdy gęstość elektronowa w układzie maleje.

Następujące grupy mają negatywny efekt mezomeryczny:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Ze względu na redystrybucję gęstości elektronowej z powodu mezomerycznych i indukcyjnych efektów w cząsteczce, na niektórych atomach pojawiają się częściowe ładunki dodatnie lub ujemne, co znajduje odzwierciedlenie we właściwościach chemicznych substancji.

Graficznie efekt mezomeryczny jest przedstawiony za pomocą zakrzywionej strzałki, która zaczyna się w środku gęstości elektronowej i kończy się w miejscu przesunięcia gęstości elektronowej. Na przykład w cząsteczce chlorku winylu efekt mezomeryczny występuje, gdy pojedyncza para elektronów atomu chloru jest sprzężona z elektronami wiązania π między atomami węgla. Tak więc w wyniku tego na atomie chloru pojawia się częściowy ładunek dodatni, a ruchomy obłok π-elektronów pod wpływem pary elektronów przesuwa się w kierunku skrajnego atomu węgla, na którym powstaje częściowy ładunek ujemny jako wynik:

Jeśli cząsteczka zawiera naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne, mówi się, że zawiera sprzężony układ elektronów π. Ciekawą właściwością takiego układu jest to, że efekt mezomeryczny w nim nie zanika.

Wszystkie substancje, które zawierają atom węgla, oprócz węglanów, węglików, cyjanków, tiocyjanianów i kwasu węglowego, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla poprzez reakcje enzymatyczne lub inne. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co pozwala na rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Najliczniejszą klasą substancji są związki organiczne. Jest tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi, różnią się właściwościami fizycznymi. Odmienne są również ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

• węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
• aldehydy;
• ketony;
• alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
• etery;
• estry;
• kwasy karboksylowe;
• aminy;
• aminokwasy;
• węglowodany;
• tłuszcze;
• białka;
• biopolimery i polimery syntetyczne.

Klasyfikacja ta odzwierciedla cechy budowy chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które determinują różnicę we właściwościach substancji. Generalnie inaczej wygląda klasyfikacja, która opiera się na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia cech oddziaływań chemicznych. Zgodnie z jej postanowieniami związki organiczne dzieli się na:

• związki alifatyczne;
• substancje aromatyczne;
• związki heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różne grupy Substancje. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z przepisów A.M. Butlerowa. Również teoria budowy związków organicznych jest podstawą wszelkich badań w chemii organicznej. Znajduje się na tym samym poziomie co Prawo okresowe Mendelejewa.

Samą koncepcję budowy chemicznej wprowadził A. M. Butlerov. W historii chemii pojawił się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce były różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego w chemii organicznej i nieorganicznej nie było porządku. Co więcej, nie było prawidłowości, dzięki którym można było ocenić właściwości określonych substancji. W tym samym czasie pojawiły się też związki, które przy tym samym składzie wykazywały odmienne właściwości.

Oświadczenia A. M. Butlerowa pod wieloma względami skierowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niego solidne podstawy. Dzięki niemu możliwe było usystematyzowanie zgromadzonych faktów, a mianowicie chemicznych lub fizycznych właściwości niektórych substancji, wzorców ich wejścia w reakcje i tak dalej. Nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i obecność niektórych wspólne właściwości możliwe dzięki tej teorii. A co najważniejsze, A. M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić w kategoriach oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii budowy substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 r. wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata naukowego. A ponieważ sam A. M. Butlerov wychodzi tylko z materialistycznych wniosków, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać empirycznie poprzez reakcje chemiczne. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić, spalając jego określoną ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy jest również obliczana podczas spalania poprzez pomiar objętości gazów i uwalnianie chemicznej ilości azotu cząsteczkowego.

Jeśli weźmiemy pod uwagę sądy Butlerowa dotyczące struktury chemicznej, która zależy od struktury, w przeciwnym kierunku, to nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład substancji można empirycznie przyjąć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej znajduje się ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, A.M. Butlerov wydedukował niektóre z najważniejszych wzorców. Połączył je w zapisy teorii wyjaśniającej budowę związków chemicznych pochodzenia organicznego. Postanowienia teorii są następujące:

• w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone w ściśle określonej kolejności, zależnej od wartościowości;
• struktura chemiczna to bezpośredni porządek, zgodnie z którym atomy są połączone w molekuły organiczne;
• budowa chemiczna warunkuje obecność właściwości związku organicznego;
• w zależności od struktury cząsteczek o tym samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
• wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego mają na siebie wzajemny wpływ.

Wszystkie klasy związków organicznych budowane są zgodnie z zasadami tej teorii. Po założeniu podstaw A. M. Butlerov był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że z uwagi na fakt, iż węgiel w substancjach organicznych wykazuje wartościowość cztery, określa się różnorodność tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o przynależności substancji do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru są najprostsze w składzie spośród wszystkich substancji z tej grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodorów nasyconych), alkenów, alkadienów i alkatrienów, alkinów (węglowodorów nienasyconych), a także podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko jednym Połączenie C-C yu, dzięki czemu w skład węglowodoru nie można wbudować ani jednego atomu H.

W nienasyconych węglowodorach wodór może być wprowadzony w miejscu podwójnego wiązania C=C. Również wiązanie C-C może być potrójne (alkiny). Pozwala to tym substancjom wejść w wiele reakcji związanych z redukcją lub dodaniem rodników. Wszystkie inne substancje, dla wygody badania ich zdolności do wchodzenia w reakcje, są uważane za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole nazywane są organicznymi związkami chemicznymi bardziej złożonymi niż węglowodory. Są syntetyzowane w wyniku reakcji enzymatycznych w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z chlorowcopochodnych węglowodorów. W wyniku podstawienia atomu halogenu na grupę hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, wielowodorotlenową - dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkoholem wielowodorotlenowym jest glicerol. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z eliminacją wodoru z grupy alkoholowej (hydroksylowej) następuje zamknięcie podwójnego wiązania między tlenem a węglem. Jeżeli reakcja ta zachodzi na grupie alkoholowej znajdującej się przy końcowym atomie węgla, to w jej wyniku powstaje aldehyd. Jeżeli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, to w wyniku reakcji odwodnienia powstaje keton. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R oznacza rodnik węglowodorowy łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Struktura chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji między dwiema cząsteczkami alkoholu. Po oddzieleniu od nich wody powstaje związek próbka R-O-R. Mechanizm reakcji: eliminacja protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z innego alkoholu.

Estry są produktami reakcji między alkoholem a organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grup alkoholowych i węglowych obu cząsteczek. Wodór jest oddzielany od kwasu (wzdłuż grupy hydroksylowej), a sama grupa OH jest oddzielana od alkoholu. Powstały związek jest przedstawiony jako R-CO-O-R, gdzie buk R oznacza rodniki - resztę łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe nazywane są specjalnymi substancjami, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Struktura chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z dołączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko przy skrajnym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy są prostszymi związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Tutaj każdy atom węgla ma rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). Aminy trzeciorzędowe mają azot przyłączony do trzech atomów węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki wykazujące właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Istnieje ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są aminokwasy alfa. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Pozwala to na stworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub ketoalkohole. Są to związki o budowie liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich zasadnicza rola w komórce - strukturalne i energetyczne. Tłuszcze, a właściwie lipidy pełnią te same funkcje, tylko uczestniczą w innych procesach biochemicznych. Chemicznie tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i glicerolu.

Po raz pierwszy powstał w początek XIX w. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki nazwano grupami atomów, które przechodzą niezmienione podczas reakcji chemicznych z jednego związku do drugiego. Ta koncepcja radykałów została zachowana, ale większość pozostałych zapisów teorii radykałów okazała się błędna.

Według teoria typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające pewnym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i etery R-O-R uważano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru są zastąpione przez rodniki. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są obecnie stosowane.

Współczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerov

1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy i w jakich ilościach wchodzą w skład cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.

3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie oddziałują, od czego zależy aktywność chemiczna i reaktywność cząsteczek.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.

Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiednich atomów w cząsteczkach. Ten wpływ jest przenoszony albo przez łańcuch pojedynczych wiązań, albo przez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań pojedynczych i podwójnych.

Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy molekuł – budowy szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.

związki organiczne

Węglowodory Związki heterocykliczne

Limit- Nepre- Aromat-

ny skuteczny tik

Alifatyczny karbocykliczny

Limit Nienasyconych Limit Nienasyconych Aromatycznych

(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)

OD P H 2 P+2 C P H 2 P OD P H 2 P -6

alkeny polieny i alkiny

OD P H 2 P poliiny C P H 2 P -2

Ryż. 1. Klasyfikacja związków organicznych według budowy szkieletu węglowego

Klasy pochodnych węglowodorów przez obecność grup funkcyjnych:

Pochodne halogenowe R–Gal: CH3CH2Cl (chloroetan), C6H5Br (bromobenzen);

Alkohole i fenole R–OH: CH3CH2OH (etanol), C6H5OH (fenol);

Tiole R–SH: CH3CH2SH (etanotiol), C6H5SH (tiofenol);

Etery R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (eter dietylowy),

kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (ester etylowy kwasu octowego);

Związki karbonylowe: aldehydy R–CHO:

ketony R–CO–R: CH3COCH3 (propanon), C6H5COCH3 (keton metylofenylowy);

Kwasy karboksylowe R-COOH: (kwas octowy), (kwas benzoesowy)

Kwasy sulfonowe R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (kwas metanosulfonowy), C 6 H 5 SO 3 H (kwas benzenosulfonowy)

Aminy R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etyloamina), CH 3 NHCH 3 (dimetyloamina), C 6 H 5 NH 2 (anilina);

Związki nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);

Związki metaloorganiczne (organoelementy): CH 3 CH 2 Na (etylosód).

Nazywa się szereg strukturalnie podobnych związków o podobnych właściwościach chemicznych, w których poszczególne elementy serii różnią się od siebie jedynie liczbą grup -CH 2 - linia homologiczna, a grupa -CH2 jest różnicą homologiczną . U członków szeregu homologicznego zdecydowana większość reakcji przebiega w ten sam sposób (jedynymi wyjątkami są pierwsi członkowie szeregu). Dlatego znając reakcje chemiczne tylko jednego członka szeregu, można z dużym prawdopodobieństwem stwierdzić, że ten sam typ transformacji zachodzi u pozostałych członków szeregu homologicznego.

Dla dowolnej serii homologicznej można wyprowadzić wzór ogólny, który odzwierciedla stosunek między atomami węgla i wodoru członków tej serii; taki formuła nazywa się ogólny wzór szeregu homologicznego. Tak C P H 2 P+2 to wzór alkanów, C P H 2 P+1 OH - alifatyczne alkohole jednowodorotlenowe.

Nazewnictwo związków organicznych: nazewnictwo trywialne, racjonalne i systematyczne. Trywialna nomenklatura to zbiór historycznie ustalonych nazw. Tak więc po nazwie od razu wiadomo, skąd wziął się kwas jabłkowy, bursztynowy czy cytrynowy, jak pozyskiwano kwas pirogronowy (piroliza kwasu winowego), znawcy języka greckiego mogą łatwo domyślić się, że kwas octowy jest czymś kwaśnym, a gliceryna słodka . Wraz z syntezą nowych związków organicznych i rozwojem teorii ich budowy powstały inne nazewnictwo, odzwierciedlające strukturę związku (jego przynależność do określonej klasy).

Racjonalna nomenklatura buduje nazwę związku na podstawie struktury prostszego związku (pierwszego członka szeregu homologicznego). CH 3 CZY ON JEST- karbinol, CH3 CH 2 CZY ON JEST- metylokarbinol, CH3 CH(OH) CH 3 - dimetylokarbinol itp.

Nomenklatura IUPAC (nomenklatura systematyczna). Zgodnie z nomenklaturą IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) nazwy węglowodorów i ich funkcjonalnych pochodnych oparte są na nazwie odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem przedrostków i przyrostków właściwych dla tej homologicznej serii.

Aby poprawnie (i jednoznacznie) nazwać związek organiczny zgodnie z nazewnictwem systematycznym, należy:

1) jako główny szkielet węgla wybrać najdłuższą sekwencję atomów węgla (strukturę macierzystą) i podać jej nazwę, zwracając uwagę na stopień nienasycenia związku;

2) ujawnić wszystko grupy funkcyjne obecne w związku;

3) określić, która grupa jest najstarsza (patrz tabela), nazwa tej grupy jest odzwierciedlona w nazwie związku jako przyrostek i umieszczona na końcu nazwy związku; wszystkie inne grupy podane są w nazwie w formie przedrostków;

4) ponumeruj atomy węgla głównego łańcucha, podając grupa seniorów najmniejsza z liczb;

5) wymienić przedrostki w kolejności alfabetycznej (w tym przypadku mnożenie przedrostków di-, tri-, tetra- itp. nie jest brane pod uwagę);

6) ułożyć pełną nazwę związku.

Klasa połączenia	Formuła grupy funkcjonalnej		Sufiks lub zakończenie
kwasy karboksylowe		Karboksy-	kwas octowy
Kwasy sulfonowe			kwas sulfonowy
Aldehydy
		Hydroksy-
		Merkapto-
	С≡≡С
Pochodne halogenowe	-Br, -I, -F, -Cl	Brom-, jod-, fluor-, chlor-	-bromek, -jodek, -fluorek, -chlorek
Związki nitro

Czyniąc to, musisz pamiętać:

W nazwach alkoholi, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, amidów, nitryli, halogenków kwasowych przyrostek określający klasę następuje po przyrostku stopnia nienasycenia: np. 2-butenal;

Związki zawierające inne grupy funkcyjne określane są jako pochodne węglowodorów. Nazwy tych grup funkcyjnych są poprzedzone nazwą macierzystego węglowodoru: na przykład 1-chloropropan.

Nazwy kwasowych grup funkcyjnych, takie jak kwas sulfonowy lub grupa kwasu fosfinowego, umieszcza się po nazwie szkieletu węglowodorowego: np. kwas benzenosulfonowy.

Pochodne aldehydów i ketonów są często nazywane po macierzystym związku karbonylowym.

Estry kwasów karboksylowych nazywane są pochodnymi kwasów macierzystych. Końcówka kwasu -oic jest zastąpiona przez -oate: na przykład propionian metylu jest estrem metylowym kwasu propanowego.

Aby wskazać, że podstawnik jest związany z atomem azotu struktury macierzystej, przed nazwą podstawnika używa się dużej litery N: N-metyloanilina.

Tych. trzeba zacząć od nazwy struktury macierzystej, dla której absolutnie konieczne jest poznanie na pamięć nazw pierwszych 10 członków homologicznej serii alkanów (metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Trzeba też znać imiona powstałych z nich radykałów - przy czym końcówka -an zmienia się na -yl.

Rozważ związek, który jest częścią leków stosowanych w leczeniu chorób oczu:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

Podstawową strukturą macierzystą jest 8-węglowy łańcuch zawierający grupę aldehydową i oba wiązania podwójne. Osiem atomów węgla - oktan. Ale są 2 wiązania podwójne - między drugim a trzecim atomem oraz między szóstym a siódmym. Jedno wiązanie podwójne - końcówkę -an należy zastąpić -ene, wiązania podwójne 2, co oznacza -dien, czyli oktadien, a na początku wskazujemy ich pozycję, nazywając atomy o niższych liczbach - 2,6-oktadien. Zajmowaliśmy się strukturą przodków i nieskończonością.

Ale w związku jest grupa aldehydowa, nie jest to węglowodór, ale aldehyd, więc dodajemy sufiks -al, bez numeru, zawsze pierwszy - 2,6-oktadienal.

Kolejne 2 podstawniki to rodniki metylowe przy 3. i 7. atomie. Tak więc w końcu otrzymujemy: 3,7-dimetylo - 2,6-oktadienal.