Kemijska struktura molekule predstavlja njegovu najkarakterističniju i jedinstvenu stranu, budući da određuje njezina opća svojstva (mehanička, fizikalna, kemijska i biokemijska). Svaka promjena u kemijskoj strukturi molekule povlači za sobom promjenu njezinih svojstava. U slučaju manjih strukturnih promjena na jednoj molekuli, slijede male promjene u njezinim svojstvima (obično utječu na fizička svojstva), ali ako je molekula doživjela duboke strukturne promjene, tada će njezina svojstva (osobito kemijska) biti duboko promijenjena.

Na primjer, alfa-aminopropionska kiselina (alfa-alanin) ima sljedeću strukturu:

Alfa alanin

Ono što vidimo:

1. Prisutnost određenih atoma (C, H, O, N),
2. određeni broj atoma koji pripadaju svakoj klasi, koji su povezani određenim redoslijedom;

Sve ove značajke dizajna određuju niz svojstava Alfa-alanina, kao što su: kruto stanje agregacije, vrelište 295°C, topljivost u vodi, optička aktivnost, kemijska svojstva aminokiselina itd.

U prisutnosti veze između amino skupine i drugog atoma ugljika (tj. došlo je do male strukturne promjene), što odgovara beta-alaninu:

beta alanin

Opća kemijska svojstva još su karakteristična za aminokiseline, ali vrelište je već 200°C i nema optičke aktivnosti.

Ako su, na primjer, dva atoma u ovoj molekuli povezana atomom N sljedećim redoslijedom (duboka strukturna promjena):

tada se formirana tvar - 1-nitropropan po svojim fizikalnim i kemijskim svojstvima potpuno razlikuje od aminokiselina: 1-nitro-propan je žuta tekućina, s vrelištem od 131 ° C, netopiva u vodi.

Na ovaj način, odnos struktura-svojstvo omogućuje vam da opišete opća svojstva tvari s poznatom strukturom i, obrnuto, omogućuje vam da pronađete kemijsku strukturu tvari, znajući njezina opća svojstva.

Opća načela teorije strukture organskih spojeva

U biti određivanja strukture organskog spoja leže sljedeća načela koja proizlaze iz odnosa njihove strukture i svojstava:

a) organske tvari, u analitički čistom stanju, imaju isti sastav, bez obzira na način njihove pripreme;

b) organske tvari, u analitički čistom stanju, imaju stalnu fizikalnu kemijska svojstva;

c) organske tvari sa stalnim sastavom i svojstvima, ima samo jednu jedinstvenu strukturu.

Godine 1861. veliki ruski znanstvenik A. M. Butlerov u svom članku “O kemijskoj strukturi tvari” otkrio je glavnu ideju teorije kemijske strukture koja se sastoji u utjecaju metode vezivanja atoma u organskoj tvari na njezina svojstva. Sažeo je sva znanja i ideje o strukturi kemijskih spojeva koja su tada bila dostupna u teoriji strukture organski spojevi.

Glavne odredbe teorije A. M. Butlerova

može se sažeti na sljedeći način:

1. U molekuli organskog spoja atomi su povezani određenim slijedom, što određuje njegovu strukturu.
2. Atom ugljika u organskim spojevima ima valenciju četiri.
3. Uz isti sastav molekule moguće je nekoliko mogućnosti međusobnog povezivanja atoma ove molekule. Takvi spojevi istog sastava, ali različite strukture nazvani su izomeri, a sličan fenomen nazvan je izomerizam.
4. Poznavajući strukturu organskog spoja, može se predvidjeti njegova svojstva; Poznavajući svojstva organskog spoja, može se predvidjeti njegovu strukturu.
5. Atomi koji tvore molekulu podložni su međusobnom utjecaju, što određuje njihovu reaktivnost. Izravno vezani atomi imaju veći utjecaj jedni na druge, utjecaj neposredno vezanih atoma je mnogo slabiji.

Učenik A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov nastavio proučavati pitanje međusobnog utjecaja atoma, što se odrazilo 1869. u njegovom disertacijskom radu "Građa o međusobnom utjecaju atoma u kemijskim spojevima".

Zasluga A.M. Butlerov i važnost teorije kemijske strukture iznimno je velika za kemijsku sintezu. Pojavila se prilika za predviđanje osnovnih svojstava organskih spojeva, predviđanje načina njihove sinteze. Zahvaljujući teoriji kemijske strukture, kemičari su prvo cijenili molekulu kao uređeni sustav sa strogim redoslijedom veza između atoma. I trenutno, glavne odredbe Butlerovljeve teorije, unatoč promjenama i pojašnjenjima, leže u osnovi modernih teorijskih koncepata organske kemije.

Kategorije ,

Za kuhanje, boje, odjeću, lijekove ljudi su odavno naučili koristiti razne tvari. S vremenom se nakupila dovoljna količina informacija o svojstvima određenih tvari, što je omogućilo poboljšanje metoda njihove proizvodnje, obrade itd. I pokazalo se da se mnoge mineralne (anorganske tvari) mogu dobiti izravno.

Ali neke od tvari koje je čovjek koristio nije sintetizirao, jer su dobivene iz živih organizama ili biljaka. Te se tvari nazivaju organskim. Organske tvari nisu mogle biti sintetizirane u laboratoriju. Početkom 19. stoljeća aktivno se razvijala doktrina kao što je vitalizam (vita - život), prema kojoj organske tvari nastaju samo zahvaljujući "životnoj snazi" i nemoguće ih je stvoriti "umjetno".

Ali vrijeme je prolazilo i znanost se razvijala, pojavile su se nove činjenice organska tvar ah, što je bilo protiv postojeće teorije vitalista.

Godine 1824. njemački znanstvenik F. Wöhler sintetizirao oksalnu kiselinu po prvi put u povijesti kemijske znanosti – organske tvari iz anorganskih tvari (cijanid i voda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Godine 1828. Wöller je zagrijao natrijev cijanat sa sumpornim amonijem i sintetizirao ureu - proizvod vitalne aktivnosti životinjskih organizama:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ta su otkrića odigrala važnu ulogu u razvoju znanosti općenito, a posebno kemije. Znanstvenici-kemičari počeli su se postupno udaljavati od vitalističke doktrine, a princip podjele tvari na organske i anorganske pokazao se neodrživim.

Trenutno tvari još dijelimo na organske i anorganske ali je kriterij za razdvajanje već malo drugačiji.

Tvari se nazivaju organskim koji sadrže ugljik u svom sastavu, nazivaju se i ugljikovim spojevima. Takvih spojeva ima oko 3 milijuna, dok je preostalih oko 300 tisuća.

Tvari koje ne sadrže ugljik nazivaju se anorganskim i. Ali postoje iznimke od opće klasifikacije: postoji niz spojeva koji sadrže ugljik, ali pripadaju anorganskim tvarima (ugljični monoksid i dioksid, ugljični disulfid, ugljična kiselina i njezine soli). Svi su po sastavu i svojstvima slični anorganskim spojevima.

Tijekom proučavanja organskih tvari pojavile su se nove poteškoće: na temelju teorija o anorganskim tvarima nemoguće je otkriti obrasce strukture organskih spojeva, objasniti valenciju ugljika. Ugljik u različitim spojevima imao je različite valencije.

Godine 1861. ruski znanstvenik A.M. Butlerov je bio prvi koji je sintezom dobio šećernu tvar.

Prilikom proučavanja ugljikovodika, prijepodne Butlerov shvatili da predstavljaju vrlo posebnu klasu kemikalija. Analizirajući njihovu strukturu i svojstva, znanstvenik je identificirao nekoliko obrazaca. Oni su činili osnovu teorije kemijske strukture.

1. Molekula bilo koje organske tvari nije neuređena, atomi u molekulama međusobno su povezani određenim slijedom prema svojim valencijama. Ugljik u organskim spojevima uvijek je četverovalentan.

2. Slijed međuatomskih veza u molekuli naziva se njezina kemijska struktura i odražava se jednom strukturnom formulom (strukturna formula).

3. Kemijska struktura se može utvrditi kemijskim metodama. (Trenutno se koriste i suvremene fizikalne metode).

4. Svojstva tvari ne ovise samo o sastavu molekula tvari, već o njihovoj kemijskoj strukturi (slijedu povezivanja atoma elemenata).

5. Po svojstvima određene tvari možete odrediti strukturu njezine molekule, a po strukturi molekule – predviđaju svojstva.

6. Atomi i skupine atoma u molekuli međusobno djeluju.

Ova teorija postala je znanstveni temelj organske kemije i ubrzala njezin razvoj. Na temelju odredbi teorije, A.M. Butlerov je opisao i objasnio fenomen izomerija, predvidio postojanje različitih izomera i po prvi put dobio neke od njih.

Razmotrimo kemijsku strukturu etana – C2H6. Označavajući valentnost elemenata crticama, prikazat ćemo molekulu etana redoslijedom veze atoma, odnosno napisat ćemo strukturnu formulu. Prema teoriji A.M. Butlerov, to će izgledati ovako:

Atomi vodika i ugljika vezani su u jednu česticu, valencija vodika jednaka je jedan, a ugljik – četiri. Dva ugljikova atoma povezana su ugljikovom vezom – ugljik (C – IZ). Sposobnost ugljika da tvori C – C-veza se razumije iz kemijskih svojstava ugljika. Na vanjskom elektronskom sloju atom ugljika ima četiri elektrona, sposobnost doniranja elektrona je ista kao i dodavanje onih koji nedostaju. Stoga ugljik najčešće stvara spojeve s kovalentnom vezom, odnosno zbog stvaranja elektronskih parova s ​​drugim atomima, uključujući atome ugljika međusobno.

To je jedan od razloga raznolikosti organskih spojeva.

Spojevi koji imaju isti sastav, ali različite strukture nazivaju se izomeri. Fenomen izomerizma – jedan od razloga raznolikosti organskih spojeva

Imate li kakvih pitanja? Želite li saznati više o teoriji strukture organskih spojeva?
Za pomoć od učitelja -.
Prva lekcija je besplatna!

blog.site, uz potpuno ili djelomično kopiranje materijala, potrebna je poveznica na izvor.

Organska kemija- grana kemije u kojoj se proučavaju ugljikovi spojevi, njihova struktura, svojstva, međupretvorbe.

Sam naziv discipline - "organska kemija" - nastao je dosta davno. Razlog tome leži u činjenici da većina spojeva ugljika s kojima se susreću istraživači na početno stanje formiranje kemijske znanosti, bili su biljnog ili životinjskog podrijetla. Međutim, kao iznimka, pojedinačni spojevi ugljika klasificirani su kao anorganski. Tako se, na primjer, ugljični oksidi, ugljična kiselina, karbonati, hidrokarbonati, cijanovodik i neke druge smatraju anorganskim tvarima.

Trenutno je poznato nešto manje od 30 milijuna raznih organskih tvari, a ovaj se popis stalno ažurira. Takav ogroman broj organskih spojeva povezan je prvenstveno sa sljedećim specifičnim svojstvima ugljika:

1) atomi ugljika mogu se međusobno povezati u lance proizvoljne duljine;

2) moguće je ne samo sekvencijalno (linearno) međusobno povezivanje ugljikovih atoma, već i razgranato, pa čak i cikličko;

3) moguće različiti tipovi veze između ugljikovih atoma, odnosno jednostruke, dvostruke i trostruke. U ovom slučaju, valencija ugljika u organskim spojevima uvijek je jednaka četiri.

Osim toga, široku paletu organskih spojeva također olakšava činjenica da atomi ugljika mogu stvarati veze s atomima mnogih drugih kemijskih elemenata, na primjer, vodika, kisika, dušika, fosfora, sumpora, halogena. Najčešći su vodik, kisik i dušik.

Valja napomenuti da je organska kemija dugo vremena predstavljala "tamnu šumu" za znanstvenike. Neko je vrijeme u znanosti čak bila popularna teorija vitalizma prema kojoj se organske tvari ne mogu dobiti na “umjetan” način, t.j. izvan žive materije. Međutim, teorija vitalizma nije dugo trajala s obzirom na činjenicu da su jedna po jedna otkrivene tvari čija je sinteza moguća izvan živih organizama.

Istraživači su bili zbunjeni činjenicom da mnoge organske tvari imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali često imaju potpuno različita fizikalna i kemijska svojstva. Tako, na primjer, dimetil eter i etilni alkohol imaju potpuno isti elementarni sastav, međutim, u normalnim uvjetima, dimetil eter je plin, a etilni alkohol tekućina. Osim toga, dimetil eter ne reagira s natrijem, ali etilni alkohol stupa u interakciju s njim, oslobađajući plinoviti vodik.

Istraživači 19. stoljeća iznijeli su mnoge pretpostavke o tome kako su organske tvari ipak raspoređene. Značajno važne pretpostavke iznio je njemački znanstvenik F.A. Kekule, koji je prvi iznio ideju da atomi različitih kemijskih elemenata imaju specifične vrijednosti valencije, a atomi ugljika u organskim spojevima su četverovalentni i mogu se međusobno kombinirati, tvoreći lance. . Kasnije, polazeći od Kekuleovih pretpostavki, ruski znanstvenik Aleksandar Mihajlovič Butlerov razvio je teoriju strukture organskih spojeva, koja nije izgubila svoju važnost u naše vrijeme. Razmotrimo glavne odredbe ove teorije:

1) svi atomi u molekulama organskih tvari međusobno su povezani određenim slijedom u skladu sa svojom valentnošću. Atomi ugljika imaju konstantna valencija, jednako četiri, i mogu međusobno tvoriti lance različitih struktura;

2) fizikalna i kemijska svojstva bilo koje organske tvari ne ovise samo o sastavu njezinih molekula, već i o redoslijedu u kojem su atomi u ovoj molekuli međusobno povezani;

3) pojedinačni atomi, kao i skupine atoma u molekuli, utječu jedni na druge. Taj se međusobni utjecaj ogleda u fizikalnim i kemijskim svojstvima spojeva;

4) ispitivanjem fizikalnih i kemijskih svojstava organskog spoja može se utvrditi njegova struktura. Vrijedi i suprotno - znajući strukturu molekule tvari, možete predvidjeti njezina svojstva.

Kao što je periodični zakon D. I. Mendeleva postao znanstveni temelj anorganska kemija, teorija strukture organskih tvari A.M. Butlerova je zapravo postala polazište u razvoju organske kemije kao znanosti. Treba napomenuti da je nakon stvaranja Butlerove teorije strukture organska kemija počela svoj razvoj vrlo brzim tempom.

Izomerija i homologija

Prema drugom stavu Butlerovljeve teorije, svojstva organskih tvari ne ovise samo o kvalitativnom i kvantitativnom sastavu molekula, već i o redoslijedu u kojem su atomi u tim molekulama međusobno povezani.

S tim u vezi, takav je fenomen kao što je izomerizam široko rasprostranjen među organskim tvarima.

Izomerizam je pojava kada različite tvari imaju potpuno isti molekularni sastav, tj. istu molekularnu formulu.

Vrlo često se izomeri uvelike razlikuju po fizičkim i kemijskim svojstvima. Na primjer:

Vrste izomerizma

Strukturni izomerizam

a) Izomerija ugljičnog kostura

b) Izomerija položaja:

višestruka veza

zamjenici:

funkcionalne skupine:

c) Međuklasni izomerizam:

Međuklasna izomerija nastaje kada spojevi koji su izomeri pripadaju različitim klasama organskih spojeva.

Prostorni izomerizam

Prostorna izomerija je pojava kada se različite tvari s istim redoslijedom međusobnog vezanja atoma međusobno razlikuju fiksnim-različitim položajem atoma ili skupina atoma u prostoru.

Postoje dvije vrste prostorne izomerije - geometrijska i optička. Na Jedinstvenom državnom ispitu nema zadataka za optičku izomeriju, pa ćemo razmotriti samo geometrijski.

Ako postoji dvostruka C=C veza ili ciklus u molekuli bilo kojeg spoja, ponekad se u takvim slučajevima pojavljuje fenomen geometrijskog ili cis-trans-izomerizam.

Na primjer, ova vrsta izomerizma je moguća za buten-2. Njegovo značenje leži u činjenici da dvostruka veza između ugljikovih atoma zapravo ima planarnu strukturu, a supstituenti na tim ugljikovim atomima mogu biti fiksno smješteni iznad ili ispod ove ravnine:

Kada su isti supstituenti na istoj strani ravnine, kažu da je ovo cis-izomer, a kada je različit - trans-izomer.

Na u obliku strukturnih formula cis- i trans-izomeri (na primjer, buten-2) prikazani su na sljedeći način:

Imajte na umu da je geometrijski izomerizam nemoguć ako barem jedan atom ugljika u dvostrukoj vezi ima dva identična supstituenta. Na primjer, cis-trans- izomerija je nemoguća za propen:

propen nema cis-trans-izomeri, budući da na jednom od atoma ugljika u dvostrukoj vezi postoje dva identična "supstituenta" (atomi vodika)

Kao što možete vidjeti iz gornje ilustracije, ako zamijenite metilni radikal i atom vodika koji se nalazi na drugom atomu ugljika, različite strane ravnini, dobivamo istu molekulu, koju smo upravo pogledali s druge strane.

Utjecaj atoma i skupina atoma jednih na druge u molekulama organskih spojeva

Koncept kemijske strukture kao slijeda atoma povezanih jedan s drugim značajno je proširen pojavom elektronske teorije. Sa stajališta ove teorije moguće je objasniti kako atomi i skupine atoma u molekuli utječu jedni na druge.

Dva su moguća načina utjecaja nekih dijelova molekule na druge:

1) Induktivni učinak

2) Mezomerni učinak

Induktivni učinak

Da bismo demonstrirali ovaj fenomen, uzmimo, na primjer, molekulu 1-kloropropana (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Veza između ugljika i klora je polarna jer klor ima mnogo veću elektronegativnost od ugljika. Kao rezultat pomicanja elektronske gustoće s atoma ugljika na atom klora, na atomu ugljika nastaje djelomični pozitivni naboj (δ+), a na atomu klora djelomični negativni naboj (δ-):

Pomak elektronske gustoće s jednog atoma na drugi često je označen strelicom koja pokazuje prema elektronegativnijem atomu:

Međutim, zanimljivo je da osim pomaka elektronske gustoće s prvog atoma ugljika na atom klora postoji i pomak, ali u nešto manjoj mjeri, od drugog atoma ugljika prema prvom, kao i od trećeg do drugog:

Takav pomak gustoće elektrona duž lanca σ-veza naziva se induktivni učinak ( ja). Ovaj učinak blijedi s udaljavanjem od utjecajne skupine i praktički se ne manifestira nakon 3 σ-veze.

U slučaju kada atom ili skupina atoma imaju veću elektronegativnost u usporedbi s atomima ugljika, kaže se da takvi supstituenti imaju negativan induktivni učinak (- ja). Dakle, u primjeru o kojem je gore raspravljano, atom klora ima negativan induktivni učinak. Osim klora, sljedeći supstituenti imaju negativan induktivni učinak:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Ako je elektronegativnost atoma ili skupine atoma manja od elektronegativnosti ugljikovog atoma, zapravo dolazi do prijenosa elektronske gustoće s takvih supstituenata na ugljikove atome. U ovom slučaju se kaže da supstituent ima pozitivan induktivni učinak (+ ja) (donira elektrone).

Dakle, supstituenti s + ja-efekt su zasićeni ugljikovodični radikali. Istovremeno, izraz ja-učinak se povećava produljenjem ugljikovodičnih radikala:

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Treba napomenuti da atomi ugljika u različitim valentnim stanjima također imaju različitu elektronegativnost. Sp atomi ugljika imaju veću elektronegativnost od sp 2 ugljikovih atoma, koji su zauzvrat elektronegativniji od sp 3 ugljikovih atoma.

mezomerni učinak (M), ili učinak konjugacije, je utjecaj supstituenta koji se prenosi kroz sustav konjugiranih π-veza.

Predznak mezomernog efekta određen je istim principom kao i predznak induktivnog učinka. Ako supstituent povećava gustoću elektrona u konjugiranom sustavu, ima pozitivan mezomerni učinak (+ M) i donira elektrone. Dvostruke veze ugljik-ugljik, supstituenti koji sadrže nepodijeljeni elektronski par: -NH 2, -OH, halogeni imaju pozitivan mezomerni učinak.

Negativan mezomerni učinak (- M) imaju supstituente koji povlače elektronsku gustoću iz konjugiranog sustava, dok se gustoća elektrona u sustavu smanjuje.

Sljedeće skupine imaju negativan mezomerni učinak:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Uslijed preraspodjele elektronske gustoće uslijed mezomernih i induktivnih učinaka u molekuli, na nekim atomima nastaju djelomični pozitivni ili negativni naboji, što se odražava na kemijska svojstva tvari.

Grafički, mezomerni efekt je prikazan zakrivljenom strelicom koja počinje u središtu elektronske gustoće i završava gdje se gustoća elektrona pomiče. Tako, na primjer, u molekuli vinil klorida, mezomerni efekt nastaje kada je usamljeni elektronski par atoma klora konjugiran s elektronima π-veze između ugljikovih atoma. Tako se kao rezultat toga javlja djelomični pozitivan naboj na atomu klora, a mobilni π-elektronski oblak se pod utjecajem elektronskog para pomiče prema ekstremnom atomu ugljika, na kojem nastaje djelomični negativni naboj kao proizlaziti:

Ako molekula sadrži izmjenične jednostruke i dvostruke veze, tada se kaže da molekula sadrži konjugirani π-elektronski sustav. Zanimljivo svojstvo takvog sustava je da se mezomerni efekt u njemu ne raspada.

Sve tvari koje sadrže atom ugljika, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organski spojevi. To znači da ih živi organizmi mogu stvoriti iz ugljikovih atoma enzimskim ili drugim reakcijama. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetno, što omogućuje razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.

Klasifikacija organskih spojeva

Organski spojevi su najbrojnija klasa tvari. Ovdje postoji oko 20 vrsta tvari. Različiti su po kemijskim svojstvima, razlikuju se po fizičkim kvalitetama. Njihovo talište, masa, hlapljivost i topljivost, kao i njihovo agregacijsko stanje u normalnim uvjetima, također su različiti. Među njima:

• ugljikovodici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ugljikovodici);
• aldehidi;
• ketoni;
• alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
• eteri;
• esteri;
• karboksilne kiseline;
• amini;
• aminokiseline;
• ugljikohidrati;
• masti;
• proteini;
• biopolimeri i sintetski polimeri.

Ova klasifikacija odražava značajke kemijske strukture i prisutnost specifičnih atomskih skupina koje određuju razliku u svojstvima tvari. Općenito, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljičnog kostura, koja ne uzima u obzir značajke kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organski spojevi se dijele na:

• alifatski spojevi;
• aromatične tvari;
• heterociklički spojevi.

Ove klase organskih spojeva mogu imati izomere u različite grupe tvari. Svojstva izomera su različita, iako njihov atomski sastav može biti isti. To proizlazi iz odredbi koje je postavio A. M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih spojeva temelj je vodilja za sva istraživanja u organskoj kemiji. Stavlja se u istu ravan s Mendeljejevljevim periodičnim zakonom.

Sam pojam kemijske strukture uveo je A. M. Butlerov. U povijesti kemije pojavio se 19. rujna 1861. godine. Prije su u znanosti postojala različita mišljenja, a neki su znanstvenici potpuno poricali postojanje molekula i atoma. Stoga nije bilo reda u organskoj i anorganskoj kemiji. Štoviše, nije bilo pravilnosti po kojima je bilo moguće suditi o svojstvima određenih tvari. Istodobno su postojali i spojevi koji su, s istim sastavom, pokazivali različita svojstva.

Izjave A. M. Butlerova na mnogo su načina usmjerile razvoj kemije u pravom smjeru i stvorile čvrste temelje za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, naime, kemijska ili fizikalna svojstva određenih tvari, obrasce njihovog ulaska u reakcije i tako dalje. Čak i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih zajednička svojstva omogućeno ovom teorijom. I što je najvažnije, A. M. Butlerov je pokazao da se struktura molekule tvari može objasniti u smislu električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih tvari

Budući da su prije 1861. mnogi u kemiji odbacivali postojanje atoma ili molekule, teorija organskih spojeva postala je revolucionarni prijedlog za znanstveni svijet. A budući da sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj tvari.

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može empirijski prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljičnog dioksida. Količina dušika u molekuli amina također se izračunava tijekom izgaranja mjerenjem volumena plinova i oslobađanjem kemijske količine molekularnog dušika.

Promatramo li Butlerovljeve prosudbe o kemijskoj strukturi, koja ovisi o strukturi, u suprotnom smjeru, onda se nameće novi zaključak. Naime: poznavajući kemijsku strukturu i sastav tvari može se empirijski pretpostaviti njezina svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i istražujući organske spojeve, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih obrazaca. Kombinirao ih je u odredbe teorije koja objašnjava strukturu kemikalija organskog podrijetla. Odredbe teorije su sljedeće:

• u molekulama organskih tvari atomi su međusobno povezani u strogo definiranom slijedu, koji ovisi o valenciji;
• kemijska struktura je izravni red prema kojem su atomi povezani u organske molekule;
• kemijska struktura određuje prisutnost svojstava organskog spoja;
• ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
• sve atomske skupine koje sudjeluju u stvaranju kemijskog spoja međusobno utječu jedna na drugu.

Sve klase organskih spojeva građene su prema načelima ove teorije. Postavivši temelje, A. M. Butlerov je uspio proširiti kemiju kao znanstveno područje. Objasnio je da se zbog činjenice da ugljik u organskim tvarima ima valenciju četiri, određuje raznolikost tih spojeva. Prisutnost mnogih aktivnih atomskih skupina određuje pripada li neka tvar određenoj klasi. A upravo zbog prisutnosti specifičnih atomskih skupina (radikala) pojavljuju se fizikalna i kemijska svojstva.

Ugljikovodici i njihovi derivati

Ovi organski spojevi ugljika i vodika po sastavu su najjednostavniji među svim tvarima u skupini. Predstavljeni su podrazredom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljikovodici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljikovodici), kao i podklasom aromatskih tvari. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednim C-C veza yu, zbog čega se u sastav ugljikovodika ne može ugraditi niti jedan atom H.

U nezasićene ugljikovodike, vodik se može ugraditi na mjesto dvostruke C=C veze. Također, C-C veza može biti trostruka (alkini). To omogućuje ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije povezane s redukcijom ili dodavanjem radikala. Sve ostale tvari, radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti ulaska u reakcije, smatraju se derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi se nazivaju organski kemijski spojevi složeniji od ugljikovodika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobivaju iz halogenih derivata ugljikovodika. Kao rezultat zamjene atoma halogena za hidroksilnu skupinu, nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu skupinu, polihidrični - dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerol. Opća formula alkohola je R-OH (R je ugljikov lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva povezane s eliminacijom vodika iz alkoholne (hidroksilne) skupine, zatvara se dvostruka veza između kisika i ugljika. Ako se ova reakcija odvija na alkoholnoj skupini koja se nalazi na terminalnom atomu ugljika, tada kao rezultat toga nastaje aldehid. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljikovog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opća formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Esteri (jednostavni i složeni)

Kemijska struktura organskih spojeva ove klase je komplicirana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dvije molekule alkohola. Kada se voda odvoji od njih, nastaje spoj uzorak R-O-R. Mehanizam reakcije: eliminacija vodikovog protona iz jednog alkohola i hidroksilne skupine iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljika obje molekule. Vodik se odvaja od kiseline (duž hidroksilne skupine), a sama OH skupina se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - ostatak ugljikovog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline nazivaju se posebnim tvarima koje imaju važnu ulogu u funkcioniranju stanice. Kemijska struktura organskih spojeva je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) na koji je vezana karboksilna skupina (-COOH). Karboksilna skupina može se nalaziti samo na krajnjem atomu ugljika, jer je valencija C u (-COOH) skupini 4.

Amini su jednostavniji spojevi koji su derivati ​​ugljikovodika. Ovdje svaki atom ugljika ima aminski radikal (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je (-NH2) skupina vezana na jedan ugljik (opća formula R-NH2). U sekundarnim aminima, dušik se spaja s dva ugljikova atoma (formula R-NH-R). Tercijarni amini imaju dušik vezan na tri ugljikova atoma (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Aminokiseline

Aminokiseline su složeni spojevi koji pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog porijekla. Ima ih nekoliko vrsta, ovisno o položaju aminske skupine u odnosu na karboksilnu skupinu. Alfa aminokiseline su najvažnije. Ovdje se aminska skupina nalazi na atomu ugljika na koji je vezana karboksilna skupina. To vam omogućuje stvaranje peptidne veze i sintetiziranje proteina.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su spojevi s linearnom ili cikličkom strukturom, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Ih bitnu ulogu u stanici – strukturni i energetski. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biokemijskim procesima. Kemijski, mast je ester organskih kiselina i glicerola.

Prvi je nastao u početkom XIX u. radikalna teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikali su se nazivale skupine atoma koje prolaze nepromijenjene tijekom kemijskih reakcija s jednog spoja na drugi. Ovaj koncept radikala je sačuvan, ali se većina ostalih odredbi teorije radikala pokazala netočnim.

Prema teorija tipova(C. Gerard) sve organske tvari možemo podijeliti na vrste koje odgovaraju određenim anorganskim tvarima. Na primjer, R-OH alkoholi i R-O-R eteri smatrani su predstavnicima H-OH tipa vode, u kojoj su atomi vodika zamijenjeni radikalima. Teorija tipova stvorila je klasifikaciju organskih tvari čiji se neki principi trenutno primjenjuju.

Modernu teoriju strukture organskih spojeva stvorio je izvanredni ruski znanstvenik A.M. Butlerov.

Glavne odredbe teorije strukture organskih spojeva A.M. Butlerov

1. Atomi u molekuli raspoređeni su u određenom slijedu prema njihovoj valenciji. Valencija atoma ugljika u organskim spojevima je četiri.

2. Svojstva tvari ne ovise samo o tome koji su atomi i u kojim količinama dio molekule, već i o redoslijedu kojim su međusobno povezani.

3. Atomi ili skupine atoma koji čine molekulu međusobno utječu jedni na druge, o čemu ovisi kemijska aktivnost i reaktivnost molekula.

4. Proučavanje svojstava tvari omogućuje određivanje njihove kemijske strukture.

Međusobni utjecaj susjednih atoma u molekulama najvažnije je svojstvo organskih spojeva. Taj se utjecaj prenosi ili kroz lanac jednostrukih veza ili kroz lanac konjugiranih (izmjeničnih) jednostrukih i dvostrukih veza.

Klasifikacija organskih spojeva temelji se na analizi dvaju aspekata strukture molekula – strukture ugljikovog kostura i prisutnosti funkcionalnih skupina.

organski spojevi

Ugljikovodici Heterociklički spojevi

Limit- Nepre- Aroma-

ny učinkovit tik

Alifatski karbociklički

Ograničite nezasićeno Ograničite nezasićeno aromatično

(alkani) (cikloalkani) (arene)

IZ P H 2 P+2 C P H 2 P IZ P H 2 P -6

alkeni polieni i alkini

IZ P H 2 P poliini C P H 2 P -2

Riža. 1. Razvrstavanje organskih spojeva prema građi ugljikovog kostura

Klase derivata ugljikovodika prema prisutnosti funkcionalnih skupina:

Halogeni derivati ​​R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (kloroetan), C 6 H 5 Br (bromobenzen);

Alkoholi i fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etanetiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);

Eteri R–O–R: CH3CH2–O–CH2CH3 (dietil eter),

kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (etil ester octene kiseline);

Karbonilni spojevi: aldehidi R–CHO:

ketoni R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (metilfenil keton);

Karboksilne kiseline R-COOH: (octena kiselina), (benzojeva kiselina)

Sulfonske kiseline R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metansulfonska kiselina), C 6 H 5 SO 3 H (benzensulfonska kiselina)

Amini R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilamin), CH 3 NHCH 3 (dimetilamin), C 6 H 5 NH 2 (anilin);

Nitro spojevi R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);

Organometalni (organoelementni) spojevi: CH 3 CH 2 Na (etil natrij).

Niz strukturno sličnih spojeva sličnih kemijskih svojstava, u kojima se pojedini članovi niza međusobno razlikuju samo po broju -CH 2 - skupina, tzv. homologna linija, a -CH2 skupina je homološka razlika . Za članove homolognog niza, velika većina reakcija odvija se na isti način (iznimka su samo prvi članovi niza). Stoga, poznavajući kemijske reakcije samo jednog člana niza, može se s velikim stupnjem vjerojatnosti tvrditi da se isti tip transformacije događa i s ostalim članovima homolognog niza.

Za bilo koji homologni niz može se izvesti opća formula koja odražava omjer između atoma ugljika i vodika članova ovog niza; takav formula se zove opća formula homolognog niza. Da, C P H 2 P+2 je formula alkana, S P H 2 P+1 OH - alifatski monohidroksi alkoholi.

Nomenklatura organskih spojeva: trivijalna, racionalna i sustavna nomenklatura. Trivijalna nomenklatura je zbirka povijesno utemeljenih imena. Dakle, po nazivu je odmah jasno odakle jabučna, jantarna ili limunska kiselina, kako je dobivena pirogrožđana kiselina (piroliza vinske kiseline), stručnjaci za grčki jezik lako mogu pogoditi da je octena kiselina nešto kiselo, a glicerin slatko . Sintezom novih organskih spojeva i razvojem teorije njihove strukture stvorene su i druge nomenklature koje odražavaju strukturu spoja (pripadnost određenoj klasi).

Racionalna nomenklatura gradi naziv spoja na temelju strukture jednostavnijeg spoja (prvi član homolognog niza). CH 3 ON- karbinol, CH 3 CH 2 ON- metilkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimetilkarbinol, itd.

IUPAC nomenklatura (sustavna nomenklatura). Prema nomenklaturi IUPAC-a (International Union for Pure and Applied Chemistry), nazivi ugljikovodika i njihovih funkcionalnih derivata temelje se na nazivu odgovarajućeg ugljikovodika s dodatkom prefiksa i sufiksa svojstvenih ovom homolognom nizu.

Za ispravno (i jednoznačno) imenovanje organskog spoja prema sustavnoj nomenklaturi potrebno je:

1) odabrati najduži slijed ugljikovih atoma (matičnu strukturu) kao glavni ugljikov kostur i dati njegovo ime, vodeći računa o stupnju nezasićenosti spoja;

2) otkriti svi funkcionalne skupine prisutne u spoju;

3) odrediti koja je skupina najstarija (vidi tablicu), naziv te skupine odražava se u nazivu složenice kao sufiks i stavlja se na kraj naziva složenice; sve ostale skupine dane su u nazivu u obliku prefiksa;

4) broj ugljikovih atoma glavnog lanca, dajući viša grupa najmanji od brojeva;

5) navesti prefikse abecednim redom (u ovom slučaju se ne uzimaju u obzir množeći prefiksi di-, tri-, tetra- itd.);

6) sastaviti puni naziv složenice.

Klasa veze	Formula funkcionalne grupe		Sufiks ili završetak
karboksilne kiseline		karboksi-	Oična kiselina
Sulfonske kiseline			Sulfonska kiselina
Aldehidi
		hidroksi-
		Mercapto-
	y≡≡y
Derivati ​​halogena	-Br, -I, -F, -Cl	brom-, jod-, fluor-, klor-	-bromid, -jodid, -fluorid, -klorid
Nitro spojevi

Pritom morate zapamtiti:

U nazivima alkohola, aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, amida, nitrila, kiselinskih halogenida, sufiks koji definira klasu slijedi nakon sufiksa stupnja nezasićenosti: na primjer, 2-butenal;

Spojevi koji sadrže druge funkcionalne skupine nazivaju se derivatima ugljikovodika. Imena ovih funkcionalnih skupina imaju prefiks uz naziv matičnog ugljikovodika: na primjer, 1-kloropropan.

Nazivi kiselinskih funkcionalnih skupina, kao što su skupina sulfonske kiseline ili fosfinske kiseline, stavljaju se iza naziva ugljikovodika: na primjer, benzensulfonska kiselina.

Derivati ​​aldehida i ketona često se nazivaju prema matičnom karbonilnom spoju.

Esteri karboksilnih kiselina nazivaju se derivatima matičnih kiselina. Završetak -oična kiselina zamijenjen je s -oat: na primjer, metil propionat je metil ester propanoične kiseline.

Kako bi se naznačilo da je supstituent vezan za atom dušika matične strukture, prije naziva supstituenta koristi se veliko N: N-metilanilin.

Oni. morate početi od naziva matične strukture, za što je apsolutno potrebno znati napamet nazive prvih 10 članova homolognog niza alkana (metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Također morate znati imena radikala nastalih od njih - dok se završetak -an mijenja u -yl.

Razmotrite spoj koji je dio lijekova koji se koriste za liječenje očnih bolesti:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

Osnovna matična struktura je lanac od 8 ugljikovih atoma koji sadrži aldehidnu skupinu i obje dvostruke veze. Osam atoma ugljika - oktan. Ali postoje 2 dvostruke veze - između drugog i trećeg atoma te između šestog i sedmog. Jednu dvostruku vezu - završetak -an moramo zamijeniti -enom, dvostruke veze 2, što znači -dien, t.j. oktadien, a na početku označavamo njihov položaj, nazivajući atome manjim brojevima - 2,6-oktadien. Bavili smo se pradjedovskom strukturom i beskonačnošću.

Ali u spoju postoji aldehidna skupina, to nije ugljikovodik, nego aldehid, pa dodajemo nastavak -al, bez broja, uvijek je prvi - 2,6-oktadijenal.

Druga 2 supstituenta su metilni radikali na 3. i 7. atomu. Dakle, na kraju dobivamo: 3,7-dimetil - 2,6-oktadienal.