Osnova za stvaranje teorije kemijske strukture organski spojevi prijepodne Butlerov je bio atomska i molekularna teorija (radovi A. Avagadra i S. Cannizzara). Bilo bi pogrešno pretpostaviti da se prije njegovog nastanka u svijetu ništa nije znalo organska tvar ah, i nije se pokušavalo potkrijepiti strukturu organskih spojeva. Do 1861. (godine kada je A.M. Butlerov stvorio teoriju kemijske strukture organskih spojeva), broj poznatih organskih spojeva dosegao je stotine tisuća, a izdvajanje organske kemije kao neovisne znanosti dogodilo se već 1807. (J. Berzelius) .

Pozadina teorije strukture organskih spojeva

Široko proučavanje organskih spojeva započelo je u 18. stoljeću radom A. Lavoisiera, koji je pokazao da se tvari dobivene iz živih organizama sastoje od nekoliko elemenata – ugljika, vodika, kisika, dušika, sumpora i fosfora. Velika vrijednost imao uvođenje pojmova "radikal" i "izomerizam", kao i formiranje teorije radikala (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius), uspjeh u sinteza organskih spojeva (urea, anilin, octena kiselina, masti, tvari slične šećeru, itd.).

Pojam "kemijska struktura", kao i temelje klasične teorije kemijske strukture, prvi je objavio A.M. Butlerov 19. rujna 1861. u svom izvješću na kongresu njemačkih prirodoslovaca i liječnika u Speyeru.

Glavne odredbe teorije strukture organskih spojeva A.M. Butlerov

1. Atomi koji tvore molekulu organske tvari međusobno su povezani određenim redoslijedom, a jedna ili više valencija iz svakog atoma troše se na međusobno povezivanje. Nema slobodnih valencija.

Butlerov je slijed povezivanja atoma nazvao "kemijskom strukturom". Grafički su veze između atoma označene crtom ili točkom (slika 1).

Riža. 1. Kemijska struktura molekule metana: A - strukturna formula, B - elektronska formula

2. Svojstva organskih spojeva ovise o kemijskoj strukturi molekula, t.j. svojstva organskih spojeva ovise o redu kojim su atomi povezani u molekuli. Proučavajući svojstva, možete prikazati tvar.

Razmotrimo primjer: tvar ima bruto formulu C 2 H 6 O. Poznato je da kada ta tvar stupi u interakciju s natrijem, oslobađa se vodik, a kada na nju djeluje kiselina, nastaje voda.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Ova tvar može odgovarati dvije strukturne formule:

CH 3 -O-CH 3 - aceton (dimetil keton) i CH 3 -CH 2 -OH - etil alkohol (etanol),

na temelju kemijska svojstva karakterističan za ovu tvar, zaključujemo da se radi o etanolu.

Izomeri su tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različitu kemijsku strukturu. Postoji nekoliko vrsta izomerizma: strukturni (linearni, razgranati, ugljični kostur), geometrijski (cis- i trans-izomerizam, karakterističan za spojeve s višestrukom dvostrukom vezom (slika 2)), optički (zrcalni), stereo (prostorni, karakteristika tvari , sposobne se nalaziti u prostoru na različite načine (slika 3)).

Riža. 2. Primjer geometrijske izomerije

3. Na kemijska svojstva organskih spojeva utječu i drugi atomi prisutni u molekuli. Takve skupine atoma nazivaju se funkcionalnim skupinama, zbog činjenice da njihova prisutnost u molekuli tvari daje posebna kemijska svojstva. Na primjer: -OH (hidroksi skupina), -SH (tio skupina), -CO (karbonilna skupina), -COOH (karboksilna skupina). Štoviše, kemijska svojstva organske tvari u manjoj mjeri ovise o ugljikovodičnom kosturu nego o funkcionalnoj skupini. Funkcionalne skupine su te koje daju raznolikost organskih spojeva, zbog čega se klasificiraju (alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline itd. Funkcionalne skupine ponekad uključuju veze ugljik-ugljik (višestruke dvostruke i trostruke). Ako ih ima nekoliko identičnih, funkcionalne skupine, onda se naziva homopolifunkcionalnim (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glicerol), ako ih je nekoliko, ali različito - heteropolifunkcionalnim (NH 2 -CH (R) -COOH - aminokiseline) .

sl.3. Primjer stereoizomerizma: a - cikloheksan, oblik "stolice", b - cikloheksan, "kupka" oblik

4. Valencija ugljika u organskim spojevima je uvijek četiri.

slajd 1>

Ciljevi predavanja:

• Obrazovni:
  • formirati pojmove o biti teorije kemijske strukture organskih tvari, na temelju znanja učenika o elektroničkoj strukturi atoma elemenata, njihovom položaju u Periodnom sustavu D.I. Mendeljejev, o stupnju oksidacije, prirodi kemijske veze i drugim glavnim teoretskim odredbama:
    • slijed ugljikovih atoma u lancu,
    • međusobni utjecaj atoma u molekuli,
    • ovisnost svojstava organskih tvari o strukturi molekula;
  • formirati ideju o razvoju teorija u organskoj kemiji;
  • naučiti pojmove: izomeri i izomerija;
  • objasniti značenje strukturnih formula organskih tvari i njihove prednosti u odnosu na molekularne;
  • pokazati nužnost i preduvjete za stvaranje teorije kemijske strukture;
  • Nastavite razvijati svoje vještine pisanja.
• obrazovne:
  • razvijati mentalne tehnike analize, usporedbe, generalizacije;
  • razvijati apstraktno mišljenje;
  • uvježbati pozornost učenika u percepciji veće količine gradiva;
  • razviti sposobnost analize informacija i isticanja najvažnijeg materijala.
• Obrazovni:
  • u svrhu domoljubnog i međunarodnog odgoja učenicima pružiti povijesne podatke o životu i radu znanstvenika.

TIJEKOM NASTAVE

1. Organizacijski dio

- Pozdrav
- Priprema učenika za nastavu
- Dobivanje informacija o odsutnim.

2. Učenje novih stvari

Plan predavanja:<dodatak 1 . Slajd 2>

I. Predstrukturne teorije:
- vitalizam;
– teorija radikala;
- teorija tipova.
II. Kratke informacije o stanju kemijske znanosti do 60-ih godina XIX stoljeća. Uvjeti za stvaranje teorije kemijske strukture tvari:
- potreba za stvaranjem teorije;
- preduvjeti za teoriju kemijske strukture.
III. Bit teorije kemijske strukture organskih tvari A.M. Butlerov. Pojam izomerizma i izomera.
IV. Vrijednost teorije kemijske strukture organskih tvari A.M. Butlerov i njegov razvoj.

3. Domaća zadaća: sinopsis, str. 2.

4. Predavanje

I. Znanje o organskim tvarima gomilalo se postupno od davnina, ali je kao samostalna znanost organska kemija nastala tek god. početkom XIX stoljeća. Registracija neovisnosti org.kemije povezuje se s imenom švedskog znanstvenika J. Berzeliusa<dodatak 1 . Slajd 3>. Godine 1808.-1812. objavio je svoj veliki priručnik o kemiji, u kojem je prvotno namjeravao uz mineralne tvari razmotriti i tvari životinjskog i biljnog podrijetla. Ali dio udžbenika posvećen organskim tvarima pojavio se tek 1827. godine.
Najznačajniju razliku između anorganskih i organskih tvari J. Berzelius je vidio u tome što se prve mogu sintetički dobiti u laboratorijima, dok druge navodno nastaju samo u živim organizmima pod utjecajem određene "životne sile" - kemijskog sinonima. za "dušu", "duh", "božansko porijeklo" živih organizama i njihovih sastavnih organskih supstanci.
Nazvana je teorija koja je objasnila nastanak organskih spojeva intervencijom "životne sile". vitalizam. Već neko vrijeme je popularna. U laboratoriju je bilo moguće sintetizirati samo najjednostavnije tvari koje sadrže ugljik, kao što su ugljični dioksid - CO 2, kalcijev karbid - CaC 2, kalij cijanid - KCN.
Tek 1828. njemački znanstvenik Wöhler<dodatak 1 . Slide 4> uspio je dobiti organsku tvar ureu iz anorganske soli - amonij cijanata - NH 4 CNO.
NH 4 CNO -- t –> CO (NH 2) 2
Godine 1854. francuski znanstvenik Berthelot<dodatak 1 . Slajd 5>Primljeni trigliceridi. To je dovelo do potrebe za promjenom definicije organske kemije.
Znanstvenici su pokušali razotkriti prirodu molekula organskih tvari na temelju sastava i svojstava, nastojali stvoriti sustav koji bi omogućio povezivanje različitih činjenica koje su se nakupile početkom 19. stoljeća.
Prvi pokušaj stvaranja teorije koja je nastojala generalizirati dostupne podatke o organskim tvarima povezuje se s imenom francuskog kemičara J. Dumasa<dodatak 1 . Slajd 6>. Bio je to pokušaj razmatranja s jedinstvenog stajališta sasvim velika grupa org.spojevi, koje bismo danas nazvali derivatima etilena. Pokazalo se da su organski spojevi derivati ​​nekog radikala C 2 H 4 - eterina:
C 2 H 4 * HCl - etil klorid (eterin hidroklorid)
Ideja ugrađena u ovu teoriju – pristup organskoj tvari koja se sastoji od 2 dijela – kasnije je bila temelj šire teorije radikala (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Ova teorija temelji se na pojmu "dualističke strukture" tvari. J. Berzelius je napisao: "Svaka organska tvar se sastoji od 2 komponente koje nose suprotan električni naboj." Jednu od tih komponenti, odnosno elektronegativni dio, J. Berzelius je smatrao kisikom, dok je ostatak, zapravo organski, trebao biti elektropozitivni radikal.

Glavne odredbe teorije radikala:<dodatak 1 . Slajd 7>

- sastav organskih tvari uključuje radikale koji nose pozitivan naboj;
- radikali su uvijek konstantni, ne prolaze kroz promjene, prelaze bez promjena s jedne molekule na drugu;
- radikali mogu postojati u slobodnom obliku.

Postupno je znanost akumulirala činjenice koje su bile u suprotnosti s teorijom radikala. Tako je J. Dumas izvršio zamjenu vodika klorom u ugljikovodičnim radikalima. Znanstvenici, pristaše teorije radikala, činilo se nevjerojatnim da klor, negativno nabijen, igra ulogu vodika, pozitivno nabijenog u spojevima. Godine 1834. J. Dumas je dobio zadatak istražiti neugodan incident tijekom bala u palači francuskog kralja: svijeće su ispuštale zagušljiv dim kada su gorele. J. Dumas je otkrio da je vosak od kojeg su napravljene svijeće tretiran klorom za izbjeljivanje. Istodobno, klor je ušao u molekulu voska, zamjenjujući dio vodika koji se nalazi u njoj. Ispostavilo se da je zagušljiva para koja je uplašila kraljevske goste bila klorovodik (HCl). Kasnije je J. Dumas dobio trikloroctenu kiselinu iz octene kiseline.
Tako je elektropozitivni vodik zamijenjen izrazito elektronegativnim elementom klorom, dok su svojstva spoja ostala gotovo nepromijenjena. Zatim je J. Dumas zaključio da dualistički pristup treba zamijeniti pristupom organizacijskoj povezanosti u cjelini.

Radikalna teorija postupno je napuštena, ali je ostavila dubok trag na organsku kemiju:<dodatak 1 . Slajd 8>
- koncept "radikala" je čvrsto utemeljen u kemiji;
- pokazalo se točnom tvrdnja o mogućnosti postojanja slobodnih radikala, o prijelazu u ogromnom broju reakcija određenih skupina atoma iz jednog spoja u drugi.

U 40-im godinama. 19. stoljeća Pokrenuta je doktrina homologije koja je omogućila razjašnjenje nekih odnosa između sastava i svojstava spojeva. Otkrivene su homološke serije, homološke razlike, što je omogućilo razvrstavanje organskih tvari. Klasifikacija organskih tvari na temelju homologije dovela je do pojave teorije tipova (40-50-te godine XIX stoljeća, C. Gerard, A. Kekule i drugi)<dodatak 1 . slajd 9>

Bit teorije tipova<dodatak 1 . Slajd 10>

– teorija se temelji na analogiji u reakcijama između organskih i nekih anorganskih tvari, uzetih kao vrste (vrste: vodik, voda, amonijak, klorovodik itd.). Zamjenjujući atome vodika u vrsti tvari s drugim skupinama atoma, znanstvenici su predvidjeli različite derivate. Na primjer, zamjena atoma vodika u molekuli vode metilnim radikalom dovodi do stvaranja molekule alkohola. Supstitucija dva atoma vodika - do pojave molekule etera<dodatak 1 . slajd 11>

C. Gerard je u tom pogledu izravno rekao da je formula tvari samo skraćeni zapis njezinih reakcija.

Sve org. tvari su se smatrale derivatima najjednostavnijih anorganskih tvari - vodika, klorovodika, vode, amonijaka<dodatak 1 . slajd 12>

<dodatak 1 . slajd 13>

- molekule organskih tvari su sustav koji se sastoji od atoma, čiji je redoslijed povezivanja nepoznat; na svojstva spojeva utječe ukupnost svih atoma molekule;
- nemoguće je znati strukturu tvari, budući da se molekule mijenjaju tijekom reakcije. Formula tvari ne odražava strukturu, već reakcije u kojima se dana tvar. Za svaku tvar može se napisati onoliko racionalnih formula koliko ima različitih vrsta transformacija koje tvar može doživjeti. Teorija tipova dopuštala je mnoštvo "racionalnih formula" za tvari, ovisno o tome koje reakcije žele izraziti s tim formulama.

Teorija tipova odigrala je veliku ulogu u razvoju organske kemije <dodatak 1 . slajd 14>

- dopušteno predviđanje i otkrivanje niza tvari;
- pozitivno utjecalo na razvoj doktrine valentnosti;
- skrenuo pozornost na proučavanje kemijskih transformacija organskih spojeva, što je omogućilo dublje proučavanje svojstava tvari, kao i svojstava predviđenih spojeva;
- izradio za ono vrijeme savršenu sistematizaciju organskih spojeva.

Ne treba zaboraviti da su u stvarnosti teorije nastale i smjenjivale jedna drugu ne sekvencijalno, nego su postojale istovremeno. Kemičari su se često pogrešno razumjeli. F. Wöhler je 1835. rekao da “organska kemija sada može izluditi svakoga. Čini mi se gusta šuma puna divnih stvari, golema šipražja bez izlaza, bez kraja, u koju se ne usuđuješ prodrijeti...”.

Nijedna od ovih teorija nije postala teorija organske kemije u punom smislu te riječi. Glavni razlog neuspjeha ovih ideja je njihova idealistička bit: unutarnja struktura molekula smatrana je fundamentalno nespoznatljivom, a svako razmišljanje o njoj bilo je nadrilekarstvo.

Bila je potrebna nova teorija koja bi stajala na materijalističkim pozicijama. Takva je teorija bila teorija kemijske strukture A.M. Butlerov <dodatak 1 . Slajdovi 15, 16>, koji je nastao 1861. Sve što je racionalno i vrijedno što je bilo u teorijama radikala i tipova, naknadno je asimilirano teorijom kemijske strukture.

Potrebu za pojavom teorije diktirali su:<dodatak 1 . Slajd 17>

– povećani industrijski zahtjevi za organsku kemiju. Tekstilnu industriju bilo je potrebno osigurati bojama. Za razvoj prehrambene industrije bilo je potrebno unaprijediti metode prerade poljoprivrednih proizvoda.
U vezi s tim problemima počele su se razvijati nove metode za sintezu organskih tvari. Međutim, znanstvenici su imali ozbiljnih problema s znanstveno opravdanje ove sinteze. Tako je, na primjer, bilo nemoguće objasniti valenciju ugljika u spojevima koristeći staru teoriju.
Ugljik nam je poznat kao 4-valentni element (To je eksperimentalno dokazano). Ali ovdje se čini da zadržava ovu valenciju samo u metanu CH 4. U etanu C 2 H 6, prema našim zamislima, trebao bi biti ugljik. 3-valentna, au propanu C 3 H 8 - frakcijska valentnost. (A znamo da valencija treba biti izražena samo cijelim brojevima).
Kolika je valencija ugljika u organskim spojevima?

Nije bilo jasno zašto postoje tvari istog sastava, ali različitih svojstava: C 6 H 12 O 6 je molekularna formula glukoze, ali ista formula je i fruktoza (šećerna tvar - sastavni dio meda).

Predstrukturne teorije nisu mogle objasniti raznolikost organskih tvari. (Zašto ugljik i vodik, dva elementa, mogu tvoriti tako velik broj različitih spojeva?).

Bilo je potrebno sistematizirati postojeće znanje s jedinstvenog stajališta i razviti jedinstvenu kemijsku simboliku.

Znanstveno potkrijepljen odgovor na ova pitanja dala je teorija kemijske strukture organskih spojeva koju je stvorio ruski znanstvenik A.M. Butlerov.

Osnovni preduvjeti koji su utrli put nastanku teorije kemijske strukture bili su<dodatak 1 . Slajd 18>

- doktrina valentnosti. Godine 1853. E. Frankland je uveo koncept valencije, utvrdio valenciju za niz metala, istražujući organometalne spojeve. Postupno se koncept valencije proširio na mnoge elemente.

Važno otkriće za organsku kemiju bila je hipoteza o sposobnosti ugljikovih atoma da tvore lance (A. Kekule, A. Cooper).

Jedan od preduvjeta bio je razvoj ispravnog razumijevanja atoma i molekula. Sve do 2. polovice 50-ih godina. 19. stoljeća Nije bilo općeprihvaćenih kriterija za definiranje pojmova: "atom", "molekula", "atomska masa", "molekularna masa". Tek na Međunarodnom kongresu kemičara u Karlsruheu (1860.) ti su pojmovi jasno definirani, što je predodredilo razvoj teorije valencije, nastanak teorije kemijske strukture.

Glavne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Butlerov(1861.)

prijepodne Butlerov je najvažnije ideje teorije strukture organskih spojeva formulirao u obliku osnovnih odredbi, koje se mogu podijeliti u 4 skupine.<dodatak 1 . Slajd 19>

1. Svi atomi koji tvore molekule organskih tvari povezani su određenim slijedom prema svojoj valenciji (tj. molekula ima strukturu).

<dodatak 1 . Slajdovi 19, 20>

U skladu s tim idejama, valentnost elemenata konvencionalno se prikazuje crticama, na primjer, u metanu CH 4.<dodatak 1 . Slajd 20> >

Takav shematski prikaz strukture molekula naziva se strukturne formule i strukturne formule. Na temelju odredbi o 4-valenciji ugljika i sposobnosti njegovih atoma da tvore lance i cikluse, strukturne formule organskih tvari mogu se prikazati na sljedeći način:<dodatak 1 . Slajd 20>

U ovim spojevima ugljik je četverovalentan. (Crta simbolizira kovalentnu vezu, par elektrona).

2. Svojstva tvari ne ovise samo o tome koji su atomi i koliko ih je dio molekula, već i o redoslijedu povezivanja atoma u molekulama (tj. svojstva ovise o strukturi) <dodatak 1 . Slajd 19>

Ovakav stav teorije strukture organskih tvari objasnio je, posebice, fenomen izomerizma. Postoje spojevi koji sadrže isti broj atoma istih elemenata, ali su vezani različitim redoslijedom. Takvi spojevi imaju različita svojstva i nazivaju se izomeri.
Fenomen postojanja tvari istog sastava, ali različite strukture i svojstava naziva se izomerizam.<dodatak 1 . Slajd 21>

Postojanje izomera organskih tvari objašnjava njihovu raznolikost. Fenomen izomerizma je predvidio i dokazao (eksperimentalno) A.M. Butlerov na primjeru butana

Tako, na primjer, sastav C 4 H 10 odgovara dvije strukturne formule:<dodatak 1 . Slajd 22>

Različit međusobni raspored ugljikovih atoma u molekulama UV javlja se samo kod butana. Broj izomera raste s brojem ugljikovih atoma odgovarajućeg ugljikovodika, na primjer, pentan ima tri izomera, a dekan sedamdeset pet.

3. Po svojstvima dane tvari može se odrediti struktura njezine molekule, a po strukturi molekule mogu se predvidjeti svojstva. <dodatak 1 . Slajd 19>

S tečaja anorganska kemija, poznato je da svojstva anorganskih tvari ovise o strukturi kristalne rešetke. Različita svojstva atoma od iona objašnjavaju se njihovom strukturom. U budućnosti ćemo vidjeti da se organske tvari s istim molekularnim formulama, ali različite strukture, razlikuju ne samo po fizičkim, već i po kemijskim svojstvima.

4. Atomi i skupine atoma u molekulama tvari međusobno utječu jedni na druge.

<dodatak 1 . Slajd 19>

Kao što već znamo, svojstva anorganskih spojeva koji sadrže hidrokso skupine ovise o tome jesu li vezani za atome metala ili nemetala. Na primjer, i baze i kiseline sadrže hidrokso skupinu:<dodatak 1 . Slajd 23>

Međutim, svojstva ovih tvari su potpuno različita. Razlog različite kemijske prirode skupine - OH (u vodenoj otopini) je zbog utjecaja atoma i skupina atoma koji su s njom povezani. Povećanjem nemetalnih svojstava središnjeg atoma slabi se disocijacija prema vrsti baze i povećava se disocijacija prema vrsti kiseline.

Organski spojevi također mogu imati različita svojstva, koja ovise o tome na koje su atome ili skupine atoma hidroksilne skupine vezane.

Pitanje međusobne infuzije atoma A.M. Butlerov je detaljno analizirao 17. travnja 1879. na sastanku Ruskog fizikalnog i kemijskog društva. Rekao je da ako su dva različita elementa povezana s ugljikom, na primjer, Cl i H, onda “oni ovdje ne ovise jedan o drugom u istoj mjeri kao o ugljiku: između njih nema ovisnosti, te veze koja postoji u čestica klorovodične kiseline… Ali proizlazi li iz ovoga da nema veze između vodika i klora u spoju CH 2 Cl 2? Na ovo odgovaram odlučnim poricanjem.”

Kao studija slučaja nadalje navodi povećanje pokretljivosti klora tijekom transformacije CH 2 Cl skupine u COCl i ovom prilikom kaže: „Očito je da se karakter klora u čestici promijenio pod utjecajem kisika, iako je ovaj potonji se nije spojio izravno s klorom.”<dodatak 1 . Slajd 23>

Pitanje međusobnog utjecaja izravno nevezanih atoma bila je glavna teorijska jezgra V.V. Morkovnikov.

U povijesti čovječanstva poznato je relativno malo znanstvenika čija su otkrića od svjetskog značaja. U području organske kemije takve zasluge pripadaju A.M. Butlerov. U smislu značaja, teorija A.M. Butlerov se uspoređuje s periodičnim zakonom.

Teorija kemijske strukture A.M. Butlerov:<dodatak 1 . Slajd 24>

- omogućila sistematizaciju organskih tvari;
– odgovorio na sva pitanja koja su se do tada pojavila u organskoj kemiji (vidi gore);
- omogućilo je teorijski predvidjeti postojanje nepoznatih tvari, pronaći načine njihove sinteze.

Prošlo je gotovo 140 godina otkako je TCS organskih spojeva stvorio A.M. Butlerov, ali i sada ga kemičari svih zemalja koriste u svom radu. Najnovija dostignuća znanosti nadopunjuju ovu teoriju, pojašnjavaju i pronalaze nove potvrde ispravnosti njezinih temeljnih ideja.

Teorija kemijske strukture i danas ostaje temelj organske kemije.

TCS organskih spojeva A.M. Butlerova je dala značajan doprinos stvaranju opće znanstvene slike svijeta, pridonijela dijalektičko-materijalističkom razumijevanju prirode:<dodatak 1 . Slajd 25>

– zakon prijelaza kvantitativnih promjena u kvalitativne može se pratiti na primjeru alkana:<dodatak 1 . Slajd 25>.

Mijenja se samo broj ugljikovih atoma.

– zakon jedinstva i borbe suprotnosti prati fenomen izomerizma<dodatak 1 . Slajd 26>

Jedinstvo - u sastavu (isto), mjesto u prostoru.
Suprotno je u strukturi i svojstvima (različiti slijed rasporeda atoma).
Ove dvije tvari koegzistiraju zajedno.

– zakon negacije negacije - o izomerizmu.<dodatak 1 . Slajd 27>

Izomeri koji koegzistiraju međusobno se negiraju svojim postojanjem.

Nakon što je razvio teoriju, A.M. Butlerov ga nije smatrao apsolutnim i nepromjenjivim. Tvrdio je da se to treba razvijati. TCS organskih spojeva nije ostao nepromijenjen. Njegov se daljnji razvoj odvijao uglavnom u 2 međusobno povezana smjera:<dodatak 1 . Slajd 28>

Stereokemija je proučavanje prostorne strukture molekula.

Doktrina o elektroničkoj strukturi atoma (omogućuje razumijevanje prirode kemijske veze atoma, suštine međusobnog utjecaja atoma, objašnjavanje razloga za očitovanje određenih kemijskih svojstava tvari).

Glavne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Butlerov

1. Atomi u molekulama međusobno su povezani određenim slijedom prema svojim valencijama. Slijed međuatomskih veza u molekuli naziva se njezina kemijska struktura i odražava se jednom strukturnom formulom (strukturna formula).

2. Kemijska struktura se može utvrditi kemijskim metodama. (Trenutno se koriste i suvremene fizikalne metode).

3. Svojstva tvari ovise o njihovoj kemijskoj strukturi.

4. Po svojstvima dane tvari možete odrediti strukturu njezine molekule, a po strukturi molekule možete predvidjeti svojstva.

5. Atomi i skupine atoma u molekuli međusobno utječu jedni na druge.

Butlerovljeva teorija bila je znanstveni temelj organske kemije i pridonijela je njezinu brzom razvoju. Na temelju odredbi teorije, A.M. Butlerov je dao objašnjenje za fenomen izomerizma, predvidio postojanje različitih izomera, a neke od njih dobio po prvi put.

Razvoj teorije strukture olakšan je radom Kekulea, Kolbea, Coopera i van't Hoffa. Međutim, njihove teorijske pozicije nisu nosile Općenito a služio je uglavnom u svrhu objašnjavanja eksperimentalnog materijala.

2. Strukturne formule

Formula strukture (strukturna formula) opisuje red povezanosti atoma u molekuli, t.j. njegovu kemijsku strukturu. Kemijske veze u strukturnoj formuli prikazane su crticama. Veza između vodika i drugih atoma obično nije naznačena (takve se formule nazivaju skraćenim strukturnim formulama).

Na primjer, pune (proširene) i skraćene strukturne formule n-butana C4H10 su:

Drugi primjer su formule izobutana.

Često se koristi i više kratki unos formule kada ne predstavljaju samo veze s atomom vodika, već i simbole atoma ugljika i vodika. Na primjer, struktura benzena C6H6 odražava se formulama:

Strukturne formule razlikuju se od molekularnih (bruto) formula, koje pokazuju samo koji su elementi i u kojem omjeru uključeni u sastav tvari (tj. kvalitativni i kvantitativni elementarni sastav), ali ne odražavaju redoslijed vezanja atoma.

Na primjer, n-butan i izobutan imaju istu molekularnu formulu C4H10, ali različit slijed veze.

Dakle, razlika u tvarima nije posljedica samo različitog kvalitativnog i kvantitativnog sastava elemenata, već i različitih kemijskih struktura, što se može odraziti samo u strukturnim formulama.

3. Pojam izomerizma

I prije stvaranja teorije strukture bile su poznate tvari istog elementarnog sastava, ali s različitim svojstvima. Takve tvari nazvane su izomeri, a sama ova pojava nazvana je izomerijom.

U srcu izomerizma, kao što je pokazao A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma. Tako,

izomerizam je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različitu strukturu i, posljedično, različita svojstva.

Na primjer, kada molekula sadrži 4 atoma ugljika i 10 atoma vodika, moguće je postojanje 2 izomerna spoja:

Ovisno o prirodi razlika u strukturi izomera, razlikuje se strukturni i prostorni izomerizam.

4. Strukturni izomeri

Strukturni izomeri su spojevi istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redoslijedu veznih atoma, tj. po kemijskoj strukturi.

Na primjer, sastav C5H12 odgovara 3 strukturna izomera:

Još jedan primjer:

5. Stereoizomeri

Prostorni izomeri (stereoizomeri) istog sastava i iste kemijske strukture razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekuli.

Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri (kuglice različitih boja predstavljaju različite atome ili atomske skupine):

Molekule takvih izomera su prostorno nekompatibilne.

stereoizomerija igra važna uloga u organskoj hemiji. Ova pitanja će se detaljnije razmotriti pri proučavanju spojeva pojedinih razreda.

6. Elektronički prikazi u organskoj kemiji

Primjena elektronske teorije strukture atoma i kemijske veze u organskoj kemiji bila je jedna od najvažnijih faza u razvoju teorije strukture organskih spojeva. Koncept kemijske strukture kao slijeda veza između atoma (A.M. Butlerov) dopunjen je elektroničkom teorijom s idejama o elektroničkoj i prostornoj strukturi i njihovom utjecaju na svojstva organskih spojeva. Upravo ti prikazi omogućuju razumijevanje načina prijenosa međusobnog utjecaja atoma u molekulama (elektronički i prostorni učinci) i ponašanja molekula u kemijskim reakcijama.

Prema modernim idejama, svojstva organskih spojeva određena su:

priroda i elektronska struktura atoma;

vrsta atomskih orbitala i priroda njihove interakcije;

vrsta kemijskih veza;

kemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.

7. Svojstva elektrona

Elektron ima dvojaku prirodu. U različitim pokusima može pokazati svojstva i čestica i valova. Gibanje elektrona pokorava se zakonima kvantne mehanike. Veza između valnih i korpuskularnih svojstava elektrona odražava de Broglieovu relaciju.

Energija i koordinate elektrona, kao i drugih elementarnih čestica, ne mogu se istodobno mjeriti s istom točnošću (Heisenbergov princip nesigurnosti). Stoga se gibanje elektrona u atomu ili molekuli ne može opisati pomoću putanje. Elektron može biti u bilo kojoj točki u prostoru, ali s različitim vjerojatnostima.

Dio prostora u kojem je velika vjerojatnost pronalaska elektrona naziva se orbitala ili oblak elektrona.

Na primjer:

8. Atomske orbitale

Atomska orbitala (AO) - područje najvjerojatnijeg boravka elektrona (elektronski oblak) u električnom polju atomske jezgre.

Položaj elementa u Periodnom sustavu određuje vrstu orbitala njegovih atoma (s-, p-, d-, f-AO itd.), koje se razlikuju po energiji, obliku, veličini i prostornoj orijentaciji.

Elemente 1. perioda (H, He) karakterizira jedan AO - 1s.

U elementima 2. perioda, elektroni zauzimaju pet AO na dvije energetske razine: prva razina je 1s; druga razina - 2s, 2px, 2py, 2pz. (brojevi označavaju broj energetske razine, slova označavaju oblik orbitale).

Stanje elektrona u atomu u potpunosti je opisano kvantnim brojevima.

Sadržaj lekcije: Teorije strukture organskih spojeva: preduvjeti za stvaranje, osnovne odredbe. Kemijska struktura kao red povezanosti i međusobni utjecaj atoma u molekulama. Homologija, izomerija. Ovisnost svojstava tvari o kemijskoj strukturi. Glavni pravci razvoja teorije kemijske strukture. Ovisnost pojave toksičnosti u organskim spojevima o sastavu i strukturi njihovih molekula (duljina ugljikovog lanca i stupanj njegovog grananja, prisutnost višestrukih veza, stvaranje ciklusa i peroksidnih mostova, prisutnost halogena atoma), kao i na topljivost i hlapljivost spoja.

Ciljevi lekcije:

• Organizirajte aktivnosti učenja učenika primarna fiksacija glavne odredbe teorije kemijske strukture.
• Ukazati učenicima na univerzalnost teorije kemijske strukture na primjeru anorganskih izomera i međusobnog utjecaja atoma u anorganskim tvarima.

Tijekom nastave:

1. Organizacijski trenutak.

2. Aktualizacija znanja učenika.

1) Što proučava organska kemija?

2) Koje se tvari nazivaju izomeri?

3) Koje tvari se nazivaju homolozi?

4) Navedite vama poznate teorije koje su nastale u organskoj kemiji početkom 19. stoljeća.

5) Koji su bili nedostaci teorije radikala?

6) Koji su bili nedostaci teorije tipova?

3. Postavljanje ciljeva i zadataka sata.

Koncept valencije činio je važan dio teorije kemijske strukture A.M. Butlerov 1861. godine

Periodični zakon koji je formulirao D.I. Mendeljejev je 1869. otkrio ovisnost valencije elementa o njegovom položaju u periodnom sustavu.

Ostala je nejasna široka raznolikost organskih tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različita svojstva. Na primjer, bilo je poznato oko 80 različitih tvari koje su odgovarale sastavu C 6 H 12 O 2 . Jens Jakob Berzelius je predložio da se te tvari nazovu izomeri.

Znanstvenici iz mnogih zemalja utrli su put za stvaranje teorije koja objašnjava strukturu i svojstva organskih tvari.

Na kongresu njemačkih prirodoslovaca i liječnika u gradu Speyeru pročitan je izvještaj pod nazivom "Nešto u kemijskoj strukturi tijela". Autor izvješća bio je profesor Kazanskog sveučilišta Aleksandar Mihajlovič Butlerov. Upravo to "nešto" činilo je teoriju kemijske strukture, što je činilo osnovu naših modernih ideja o kemijskim spojevima.

Organska kemija dobila je solidnu znanstvenu osnovu, što je osiguralo njezin brzi razvoj u sljedećem stoljeću do danas. Ova teorija omogućila je predviđanje postojanja novih spojeva i njihovih svojstava. Koncept kemijske strukture omogućio je takvo objašnjenje misteriozni fenomen poput izomerizma.

Glavne odredbe teorije kemijske strukture su sljedeće:
1. Atomi u molekulama organskih tvari povezani su određenim slijedom prema svojoj valentnosti.

2. Svojstva tvari određuju kvalitativni, kvantitativni sastav, red povezanosti i međusobni utjecaj atoma i skupina atoma u molekuli.

3. Struktura molekula može se ustanoviti na temelju proučavanja njihovih svojstava.

Razmotrimo ove odredbe detaljnije. Molekule organskih tvari sadrže atome ugljika (valencija IV), vodik (valencija I), kisik (valencija II), dušik (valencija III). Svaki atom ugljika u molekulama organskih tvari tvori četiri kemijske veze s drugim atomima, dok se atomi ugljika mogu kombinirati u lance i prstenove. Na temelju prvog stava teorije kemijske strukture sastavit ćemo strukturne formule organskih tvari. Na primjer, pronađeno je da metan ima sastav CH 4 . S obzirom na valencije atoma ugljika i vodika, može se predložiti samo jedna strukturna formula metana:

Kemijska struktura drugih organskih tvari može se opisati sljedećim formulama:

etanol

Druga pozicija teorije kemijske strukture opisuje nama poznat odnos: sastav - struktura - svojstva. Pogledajmo očitovanje ove pravilnosti na primjeru organskih tvari.

Etan i etilni alkohol imaju različit kvalitativni sastav. Molekula alkohola, za razliku od etana, sadrži atom kisika. Kako će to utjecati na nekretnine?

Uvođenje atoma kisika u molekulu dramatično mijenja fizička svojstva tvari. To potvrđuje ovisnost svojstava o kvalitativnom sastavu.

Usporedimo sastav i strukturu ugljikovodika metana, etana, propana i butana.

Metan, etan, propan i butan imaju isti kvalitativni sastav, ali različit kvantitativni sastav (broj atoma svakog elementa). Prema drugom stavu teorije kemijske strukture, oni moraju imati različita svojstva.

tvar	Temperatura vrenja,°C	temperatura topljenja,°C
CH 4	– 182,5	– 161,5
C 2 H 6	– 182,8	– 88,6
C 3 H 8	– 187,6	– 42,1
C4H10	– 138,3	– 0,5

Kao što se može vidjeti iz tablice, s povećanjem broja ugljikovih atoma u molekuli dolazi do povećanja vrelišta i tališta, što potvrđuje ovisnost svojstava o kvantitativnom sastavu molekula.

Molekulska formula C 4 H 10 ne odgovara samo butanu, već i njegovom izomeru izobutanu:

Izomeri imaju isti kvalitativni (atomi ugljika i vodika) i kvantitativni (4 atoma ugljika i deset atoma vodika) sastav, ali se međusobno razlikuju po redoslijedu povezanosti atoma (kemijska struktura). Pogledajmo kako će razlika u strukturi izomera utjecati na njihova svojstva.

Razgranati ugljikovodik (izobutan) ima više točke vrelišta i tališta od normalnog ugljikovodika (butana). To se može objasniti bližim rasporedom molekula jedna prema drugoj u butanu, što povećava sile međumolekularnog privlačenja i, stoga, zahtijeva više energije za njihovo razdvajanje.

Treći stav teorije kemijske strukture pokazuje Povratne informacije sastav, građa i svojstva tvari: sastav - struktura - svojstva. Razmotrite to na primjeru spojeva sastava C 2 H 6 O.

Zamislimo da imamo uzorke dviju tvari s istom molekulskom formulom C 2 H 6 O, koja je određena kvalitativnom i kvantitativnom analizom. Ali kako saznati kemijsku strukturu tih tvari? Odgovor na ovo pitanje pomoći će proučavanju njihovih fizikalnih i kemijskih svojstava. Kada prva tvar stupi u interakciju s metalnim natrijem, reakcija se ne odvija, a druga aktivno stupa u interakciju s njom uz oslobađanje vodika. Hajdemo definirati omjer tvari u reakciji. Da bismo to učinili, poznatoj masi druge tvari dodamo određenu masu natrija. Izmjerimo volumen vodika. Izračunajmo količinu tvari. U ovom slučaju, ispada da se od dva mola ispitivane tvari oslobađa jedan mol vodika. Stoga je svaka molekula ove tvari izvor jednog atoma vodika. Kakav zaključak se može izvući? Samo jedan atom vodika razlikuje se po svojstvima, a time i po strukturi (s kojim atomima je povezan) od svih ostalih. S obzirom na valenciju atoma ugljika, vodika i kisika, za danu tvar može se predložiti samo jedna formula:

Za prvu tvar može se predložiti formula u kojoj svi atomi vodika imaju istu strukturu i svojstva:

Sličan rezultat može se dobiti proučavanjem fizikalnih svojstava ovih tvari.

Dakle, na temelju proučavanja svojstava tvari može se izvući zaključak o njegovoj kemijskoj strukturi.

Važnost teorije kemijske strukture teško se može precijeniti. Kemičarima je pružio znanstvenu osnovu za proučavanje strukture i svojstava organskih tvari. Periodični zakon, koji je formulirao D.I. Mendeljejev. Teorija strukture generalizirala je sve znanstvene stavove koji su prevladavali u kemiji tog vremena. Znanstvenici su uspjeli objasniti ponašanje organskih tvari tijekom kemijskih reakcija. Na temelju teorije A.M. Butlerov je predvidio postojanje izomera određenih tvari, koje su kasnije dobivene. Baš kao i periodični zakon, i teorija kemijske strukture dobila je svoje daljnji razvoj nakon formiranja teorije strukture atoma, kemijske veze i stereokemije.

Tema: Glavne odredbe teorije strukture organskih spojeva A. M. Butlerove.

Teoriju o kemijskoj strukturi organskih spojeva, koju je iznio A. M. Butlerov u drugoj polovici prošlog stoljeća (1861.), potvrdili su radovi mnogih znanstvenika, uključujući Butlerovljeve učenike i njega samog. Pokazalo se da je na temelju njega moguće objasniti mnoge pojave koje do tada nisu imale tumačenje: homologiju, očitovanje tetravalencije ugljikovim atomima u organskim tvarima. Teorija je također ispunila svoju prognostičku funkciju: na temelju nje znanstvenici su predvidjeli postojanje još nepoznatih spojeva, opisali svojstva i otkrili ih. Dakle, 1862-1864. A. M. Butlerov je razmatrao propil, butil i amil alkohole, odredio broj mogućih izomera i izveo formule tih tvari. Njihovo postojanje kasnije je eksperimentalno dokazano, a neke od izomera sintetizirao je i sam Butlerov.

Tijekom XX stoljeća. odredbe teorije kemijske strukture kemijskih spojeva razvijene su na temelju novih pogleda koji su se proširili u znanosti: teorije strukture atoma, teorije kemijske veze, ideja o mehanizmima kemijskih reakcija. Trenutno ova teorija ima univerzalni karakter, odnosno vrijedi ne samo za organske tvari, već i za anorganske.

Prva pozicija. Atomi u molekulama povezani su određenim redoslijedom u skladu s njihovom valencijom. Ugljik u svim organskim i većini anorganskih spojeva je četverovalentan.

Očito je da se posljednji dio prve odredbe teorije lako može objasniti činjenicom da su atomi ugljika u spojevima u pobuđenom stanju:

četverovalentni atomi ugljika mogu se kombinirati jedni s drugima, tvoreći različite lance:

Redoslijed povezivanja ugljikovih atoma u molekulama može biti različit i ovisi o vrsti kovalentne kemijske veze između ugljikovih atoma - jednostruke ili višestruke (dvostruke i trostruke):

Druga pozicija. Svojstva tvari ne ovise samo o njihovom kvalitativnom i kvantitativnom sastavu, već i o strukturi njihovih molekula.

Ova pozicija objašnjava fenomen.

Tvari koje imaju isti sastav, ali različitu kemijsku ili prostornu strukturu, a time i različita svojstva, nazivaju se izomeri.

Glavne vrste:

Strukturni izomerizam, u kojem se tvari razlikuju po redoslijedu vezanja atoma u molekulama: ugljični kostur

pozicije višestrukih obveznica:

zamjenici

pozicije funkcionalnih skupina

Treća pozicija. Svojstva tvari ovise o međusobnom utjecaju atoma u molekulama.

Na primjer, u octenoj kiselini samo jedan od četiri atoma vodika reagira s lužinom. Na temelju toga može se pretpostaviti da je samo jedan atom vodika vezan za kisik:

S druge strane, iz strukturne formule octene kiseline može se zaključiti da ona sadrži jedan mobilni atom vodika, odnosno da je jednobazna.

Glavni pravci razvoja teorije strukture kemijskih spojeva i njihov značaj.

U vrijeme A. M. Butlerova, organska kemija se široko koristila

empirijske (molekularne) i strukturne formule. Potonji odražavaju redoslijed povezivanja atoma u molekuli prema njihovoj valenciji, što je označeno crticama.

Radi lakšeg bilježenja često se koriste skraćene strukturne formule u kojima su crticama označene samo veze između atoma ugljika ili ugljika i kisika.

I vlakna, proizvodi od kojih se koriste u tehnici, svakodnevnom životu, medicini i poljoprivredi. Vrijednost teorije kemijske strukture A. M. Butlerova za organsku kemiju može se usporediti s vrijednošću periodnog zakona i periodnog sustava kemijskih elemenata D. I. Mendeljejeva za anorgansku kemiju. Nije uzalud da obje teorije imaju toliko zajedničkog u načinima nastajanja, smjerovima razvoja i općem znanstvenom značenju.