Teória štruktúry organických zlúčenín: homológia a izoméria. Teória štruktúry organických zlúčenín A.M.

Chemická povaha Organické zlúčeniny, vlastnosti, ktoré ich odlišujú od anorganických zlúčenín, ako aj ich rozmanitosť, boli vysvetlené v teórii chemickej štruktúry, ktorú sformuloval Butlerov v roku 1861 (pozri § 38).

Podľa tejto teórie sú vlastnosti zlúčenín určené ich kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, chemickou štruktúrou, t.j. sekvenčným poradím spojenia medzi atómami, ktoré tvoria molekulu, a ich vzájomným vplyvom. Teória štruktúry organických zlúčenín, rozvinutá a doplnená o najnovšie pohľady z oblasti chémie a fyziky atómov a molekúl, najmä predstavy o priestorovej štruktúre molekúl, charaktere chemických väzieb a charaktere vzájomného ovplyvňovania atómov, tvorí teoretický základ organickej chémie.

V modernej teórii štruktúry organických zlúčenín sú hlavné ustanovenia nasledujúce.

1. Všetky vlastnosti organických zlúčenín sú určené predovšetkým vlastnosťami prvku uhlík.

V súlade s miestom, ktoré uhlík zaberá v periodickom systéme, sú vo vonkajšej elektrónovej vrstve jeho atómu (-plášť) štyri elektróny. Nevykazuje výraznú tendenciu darovať alebo pridávať elektróny, v tomto ohľade zaujíma medzipolohu medzi kovmi a nekovmi a vyznačuje sa výraznou schopnosťou vytvárať kovalentné väzby. Štruktúru vonkajšej elektrónovej vrstvy atómu uhlíka možno znázorniť pomocou nasledujúcich diagramov:

Excitovaný atóm uhlíka sa môže podieľať na tvorbe štyroch kovalentných väzieb. Preto vo veľkej väčšine svojich zlúčenín uhlík vykazuje kovalenciu rovnú štyrom.

Takže najjednoduchšia organická zlúčenina uhľovodíkový metán má zloženie. Jeho štruktúra môže byť reprezentovaná štruktúrnymi (a) alebo elektronickými štruktúrnymi (alebo elektronickými) (b) vzorcami:

Elektronický vzorec ukazuje, že atóm uhlíka v molekule metánu má stabilný osemelektrónový vonkajší obal (elektrónový oktet) a atómy vodíka majú stabilný dvojelektrónový obal (elektrónový dublet).

Všetky štyri kovalentné väzby uhlíka v metáne (a v iných podobných zlúčeninách) sú ekvivalentné a symetricky nasmerované v priestore. Atóm uhlíka sa nachádza akoby v strede štvorstenu (pravidelnej štvorstennej pyramídy) a štyri atómy sú s ním spojené (v prípade metánu sú štyri atómy vo vrcholoch štvorstenu (obr. 120)). Uhly medzi smermi ľubovoľného páru väzieb (valenčné uhly uhlíka) sú rovnaké a dosahujú 109° 28".

Vysvetľuje to skutočnosť, že v atóme uhlíka, keď vytvára kovalentné väzby so štyrmi ďalšími atómami, z jedného s- a troch p-orbitálov, v dôsledku -hybridizácie, vznikajú štyri hybridné -orbitály symetricky umiestnené v priestore, predĺžený smerom k vrcholom štvorstenu.

Ryža. 120. Tetraedrický model molekuly metánu.

Ryža. 121. Schéma vzniku -väzieb v molekule metánu.

V dôsledku prekrývania - hybridných elektrónových oblakov uhlíka s elektrónovými oblakmi iných atómov (v metáne s guľovitými oblakmi - elektrónmi atómov vodíka) vznikajú štyri štvorstenne smerované kovalentné väzby (obr. 121; pozri aj s. 131).

Tetraedrickú štruktúru molekuly metánu jasne vyjadrujú jej priestorové modely – sférické (obr. 122) alebo segmentové (obr. 123). Biele guľôčky (segmenty) predstavujú atómy vodíka, čierne - uhlík. Guľový model charakterizuje len vzájomné priestorové usporiadanie atómov, segmentový dáva predstavu aj o relatívnych medziatómových vzdialenostiach (vzdialenosti medzi jadrami. Ako je znázornené na obr. 122, štruktúrny vzorec metánu možno považovať za projekciu jeho priestorový model na rovinu výkresu.

2. Výnimočnou vlastnosťou uhlíka, ktorá určuje rozmanitosť organických zlúčenín, je schopnosť jeho atómov spájať sa navzájom pevnými kovalentnými väzbami, čím vznikajú uhlíkové reťazce takmer neobmedzenej dĺžky.

Valencie atómov uhlíka, ktoré neprešli do vzájomného spojenia, sa používajú na pridanie ďalších atómov alebo skupín (v uhľovodíkoch na pridanie vodíka).

Uhľovodíky etán a propán teda obsahujú reťazce dvoch a troch atómov uhlíka.

Ryža. 122. Guľový model molekuly metánu.

Ryža. 123. Segmentový model molekuly metánu.

Ich štruktúra je vyjadrená nasledujúcimi štruktúrnymi a elektronickými vzorcami:

Zlúčeniny obsahujúce stovky alebo viac atómov uhlíka sú známe.

Zvýšenie uhlíkového reťazca o jeden atóm uhlíka vedie k zvýšeniu zloženia na skupinu. Takáto kvantitatívna zmena v zložení vedie k novej zlúčenine s mierne odlišnými vlastnosťami, t.j. už kvalitatívne odlišnej od pôvodnej zlúčeniny; ale všeobecný charakter spojenia sa uložia. Takže okrem uhľovodíkov metánu, etánu, propánu existujú bután, pentán atď. V obrovskom množstve organických látok možno rozlíšiť rady rovnakého typu zlúčenín, v ktorých sa každý nasledujúci člen líši od predchádzajúci od skupiny. Takéto série sa nazývajú homologické série, ich členovia sú navzájom homológmi a existencia takýchto sérií sa nazýva fenomén homológie.

V dôsledku toho sú uhľovodíky metán, stupeň, propán, bután atď. homológmi rovnakého radu, ktorý sa nazýva séria obmedzujúcich alebo nasýtených uhľovodíkov (alkány) alebo podľa prvého zástupcu metánová séria.

Vzhľadom na štvorstennú orientáciu uhlíkových väzieb nie sú jeho atómy zahrnuté v reťazci umiestnené v priamke, ale cik-cak, a vzhľadom na možnosť rotácie atómov okolo osi väzby môže reťazec v priestore trvať rôzne formy (konformácie):

Táto štruktúra reťazcov umožňuje priblížiť sa ku koncovým (b) alebo iným nesusediacim atómom uhlíka (c); v dôsledku objavenia sa väzby medzi týmito atómami môžu byť uhlíkové reťazce uzavreté do kruhov (cyklov), napríklad:

Rozmanitosť organických zlúčenín je teda určená aj tým, že pri rovnakom počte atómov uhlíka v molekule sú možné zlúčeniny s otvoreným, otvoreným reťazcom atómov uhlíka, ako aj látky, ktorých molekuly obsahujú cykly (cyklické zlúčeniny) .

3. Kovalentné väzby medzi atómami uhlíka tvorené jedným párom zovšeobecnených elektrónov sa nazývajú jednoduché (alebo obyčajné) väzby.

Väzba medzi atómami uhlíka môže byť uskutočnená nie jedným, ale dvoma alebo tromi spoločnými pármi elektrónov. Potom sa získajú reťazce s viacnásobnými - dvojitými alebo trojitými väzbami; tieto vzťahy možno znázorniť takto:

Najjednoduchšie zlúčeniny obsahujúce viacnásobné väzby sú uhľovodíky etylén (s dvojitou väzbou) a acetylén (s trojitou väzbou):

Uhľovodíky s násobnými väzbami sa nazývajú nenasýtené alebo nenasýtené. Etylén a acetylén sú prvými predstaviteľmi dvoch homológnych sérií – etylénových a acetylénových uhľovodíkov.

Ryža. 124. Schéma vzniku -väzieb v molekule etánu.

Jednoduchá kovalentná väzba (alebo C:C) vytvorená prekrytím dvoch hybridných elektrónových oblakov pozdĺž čiary spájajúcej stredy atómov (pozdĺž osi väzby), ako je to napríklad v etáne (obr. 124). -väzba (pozri § 42 ). Väzby sú tiež -väzby - vznikajú prekrytím pozdĺž osi väzby -hybridného oblaku atómu C a guľového oblaku -elektrónu atómu H.

Povaha viacerých väzieb uhlík-uhlík je trochu odlišná. Takže v molekule etylénu sa počas tvorby dvojitej kovalentnej väzby (alebo) v každom z atómov uhlíka zúčastňuje hybridizácie jeden -orbitál a iba dva p-orbitály (-hybridizácia); jeden z p-orbitálov každého atómu C nehybridizuje. V dôsledku toho vznikajú trojhybridné elektrónové oblaky, ktoré sa podieľajú na tvorbe troch -väzieb. Celkovo je v molekule etylénu päť väzieb (štyri a jedna); všetky sú umiestnené v rovnakej rovine pod uhlom asi 120° voči sebe (obr. 125).

Jeden z elektrónových párov vo väzbe teda vytvára -väzbu a druhý je tvorený p-elektrónmi, ktoré sa nezúčastňujú hybridizácie; ich oblaky si zachovávajú tvar objemu osem, sú orientované kolmo na rovinu, v ktorej sa nachádzajú -väzby, a prekrývajú sa nad a pod touto rovinou (obr. 126), pričom vytvárajú -väzbu (pozri § 42).

Ryža. 125. Schéma vzniku -väzieb v molekule etylénu.

Ryža. 126. Schéma vzniku -väzby v molekule etylénu.

Dvojitá väzba C=C je teda kombináciou jednej a jednej väzby.

Trojitá väzba (alebo ) je kombináciou jednej väzby a dvoch väzieb. Napríklad počas tvorby molekuly acetylénu v každom z atómov uhlíka sa hybridizácie zúčastňuje jeden -orbitál a iba jeden p-orbitál (-hybridizácia); v dôsledku toho vznikajú dva -hybridné elektrónové oblaky, ktoré sa podieľajú na tvorbe dvoch -väzieb. Oblaky dvoch p-elektrónov každého atómu C nehybridizujú, zachovávajú si svoju konfiguráciu a podieľajú sa na tvorbe dvoch -väzieb. V acetyléne sú teda len tri -väzby (jedna a dve) smerované pozdĺž jednej priamky a dve -väzby orientované v dvoch vzájomne kolmých rovinách (obr. 127).

Viacnásobné (t. j. dvojité a trojité) väzby sa počas reakcií ľahko menia na jednoduché; trojka sa najskôr zmení na dvojitú a posledná na jednoduchú. Je to spôsobené ich vysokou reaktivitou a dochádza k tomu, keď sú akékoľvek atómy pripojené k páru atómov uhlíka spojených násobnou väzbou.

Prechod viacnásobných väzieb na jednoduché sa vysvetľuje tým, že spravidla -väzby majú v porovnaní s -väzbami menšiu pevnosť a teda väčšiu labilitu. Pri tvorbe -väzieb sa p-elektrónové oblaky s rovnobežnými osami prekrývajú v oveľa menšej miere ako elektrónové oblaky prekrývajúce sa pozdĺž osi väzby (t.j. hybridné, -elektrónové alebo p-elektrónové oblaky orientované pozdĺž osi väzby).

Ryža. 127. Schéma vzniku -väzieb v molekule acetylénu.

Ryža. 128. Modely molekuly etylénu: a - guľa; b - segmentované.

Viacnásobné väzby sú silnejšie ako jednoduché väzby. Energia prerušenia väzby je teda len , väzby a väzby .

Z uvedeného vyplýva, že vo vzorcoch dva riadky z troch v spojení a jeden riadok z dvoch v spojení vyjadrujú spojenia, ktoré sú menej pevné ako jednoduché spojenie.

Na obr. 128 a 129 sú guľôčkové a segmentové priestorové modely zlúčenín s dvojitými (etylén) a trojitými (acetylén) väzbami.

4. Teória štruktúry vysvetlila početné prípady izomérie organických zlúčenín.

Reťazce uhlíkových atómov môžu byť priame alebo rozvetvené:

Kompozícia má teda tri nasýtené uhľovodíky (pentán) s rôznymi štruktúrami reťazca - jeden s nerozvetveným reťazcom (normálna štruktúra) a dva s rozvetveným reťazcom (izoštruktúra):

Kompozícia má tri nenasýtené uhľovodíky, dve normálne štruktúry, ale izomérne v polohe dvojitej väzby, a jednu izoštruktúru:

Ryža. 129. Modely molekuly acetylénu: guľa; b - segmentované.

Dva cyklické uhľovodíky sú izomérne k týmto nenasýteným zlúčeninám, ktoré majú tiež zloženie a sú navzájom izomérne vo veľkosti cyklu:

Pri rovnakom zložení sa môžu zlúčeniny líšiť v štruktúre v dôsledku rôznych pozícií v uhlíkovom reťazci a iných neuhlíkových atómov, napríklad:

Izoméria môže byť spôsobená nielen rozdielnym poradím spojenia atómov. Existuje niekoľko typov priestorovej izomérie (stereoizomérie), ktorá spočíva v tom, že zodpovedajúce izoméry (stereoizoméry) s rovnakým zložením a poradím spojenia atómov sa líšia odlišným usporiadaním atómov (alebo skupín atómov) v priestore.

Takže ak má zlúčenina atóm uhlíka viazaný na štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov (asymetrický atóm), potom sú možné dve priestorové izomérne formy takejto zlúčeniny. Na obr. 130 ukazuje dva štvorstenné modely kyseliny mliečnej, v ktorých je asymetrický atóm uhlíka (vo vzorci označený hviezdičkou) v strede štvorstenu. Je ľahké vidieť, že tieto modely nemožno v priestore kombinovať: sú zrkadlové a odrážajú priestorovú konfiguráciu molekúl dvoch rôznych látok (v tomto prípade kyseliny mliečnej), ktoré sa líšia niektorými fyzikálnymi a hlavne biologickými vlastnosťami. Takáto izoméria sa nazýva zrkadlová stereoizoméria a zodpovedajúce izoméry sa nazývajú zrkadlové izoméry.

Ryža. 130. Tetraedrické modely molekúl zrkadlových izomérov kyseliny mliečnej.

Rozdiel v priestorovej štruktúre zrkadlových izomérov možno znázorniť aj pomocou štruktúrnych vzorcov, ktoré znázorňujú odlišné usporiadanie atómových skupín na asymetrickom atóme; napríklad pre tie, ktoré sú znázornené na obr. 130 zrkadlových izomérov kyseliny mliečnej:

Ako už bolo uvedené, atómy uhlíka; spojené dvojitou väzbou ležia v rovnakej rovine so štyrmi väzbami, ktoré ich spájajú s inými atómami; uhly medzi smermi týchto väzieb sú približne rovnaké (obr. 126). Keď sú ku každému atómu uhlíka v dvojitej väzbe pripojené rôzne atómy alebo skupiny, je možná takzvaná geometrická stereoizoméria alebo cis-trans izoméria. Príkladom sú priestorové geometrické izoméry dichlóretylénu

V molekulách jedného izoméru sú atómy chlóru umiestnené na jednej strane dvojitej väzby a v molekulách druhej - na rôzne strany. Prvá konfigurácia sa nazýva cis-, druhá - trans-konfigurácia. Geometrické izoméry sa navzájom líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.

Ich existencia je spôsobená tým, že dvojitá väzba vylučuje možnosť voľnej rotácie spojených atómov okolo osi väzby (takéto otáčanie si vyžaduje prerušenie väzby; pozri obr. 126).

5. Vzájomné ovplyvňovanie sa v molekulách organických látok prejavuje predovšetkým atómami, ktoré sú na seba priamo spojené. V tomto prípade je to určené povahou chemickej väzby medzi nimi, stupňom rozdielu v ich relatívnej elektronegativite a následne stupňom polarity väzby.

Napríklad, súdiac podľa súhrnných vzorcov, potom v molekule metánu a v molekule metylalkoholu musia mať všetky štyri atómy vodíka rovnaké vlastnosti. Ale, ako sa ukáže neskôr, v metylalkohole môže byť jeden z atómov vodíka nahradený alkalickým kovom, zatiaľ čo v metáne atómy vodíka takúto schopnosť nevykazujú. Je to spôsobené tým, že v alkohole nie je atóm vodíka priamo viazaný na uhlík, ale na kyslík.

Vo vyššie uvedených štruktúrnych vzorcoch šípky na čiarach väzieb podmienene znázorňujú premiestnenie párov elektrónov, ktoré tvoria kovalentnú väzbu, v dôsledku rozdielnej elektronegativity atómov. V metáne je takýto posun vo väzbe malý, keďže elektronegativita uhlíka (2.5) len mierne prevyšuje elektronegativitu vodíka v tabuľke 1. 6, str. 118). V tomto prípade je molekula metánu symetrická. V molekule alkoholu je väzba výrazne polarizovaná, keďže kyslík (elektronegativita 3,5) k sebe oveľa viac priťahuje elektrónový pár; preto atóm vodíka v spojení s atómom kyslíka získava väčšiu pohyblivosť, teda ľahšie sa oddeľuje vo forme protónu.

AT organické molekuly ax záleží aj na vzájomnom ovplyvňovaní atómov, ktoré nie sú navzájom priamo spojené. Takže v metylalkohole sa pod vplyvom kyslíka zvyšuje reaktivita nielen atómu vodíka spojeného s kyslíkom, ale aj atómov vodíka, ktoré nie sú priamo spojené s kyslíkom, ale sú spojené s uhlíkom. Vďaka tomu sa metylalkohol pomerne ľahko oxiduje, zatiaľ čo metán je relatívne odolný voči pôsobeniu oxidačných činidiel. Je to spôsobené tým, že kyslík hydroxylovej skupiny k sebe výrazne priťahuje pár elektrónov vo väzbe spájajúcej ho s uhlíkom, ktorého elektronegativita je menšia.

V dôsledku toho sa efektívny náboj atómu uhlíka stáva kladnejším, čo spôsobuje dodatočné vytesňovanie elektrónových párov aj vo väzbách v metylalkohole v porovnaní s rovnakými väzbami v molekule metánu. Pôsobením oxidačných činidiel sa atómy H viazané na rovnaký atóm uhlíka, na ktorý je naviazaná skupina OH, oveľa ľahšie odlomia ako v uhľovodíkoch a zlúčia sa s kyslíkom za vzniku vody. V tomto prípade atóm uhlíka spojený s OH skupinou podlieha ďalšej oxidácii (pozri § 171).

Vzájomný vplyv atómov, ktoré nie sú navzájom priamo spojené, sa môže prenášať na značnú vzdialenosť pozdĺž reťazca atómov uhlíka a vysvetľuje sa posunom hustoty elektrónových oblakov v celej molekule pod vplyvom atómov alebo skupín v ňom prítomná odlišná elektronegativita. Vzájomné ovplyvňovanie sa môže prenášať aj priestorom obklopujúcim molekulu – v dôsledku prekrývania sa elektrónových oblakov približujúcich sa atómov.

Organická chémia- odvetvie chémie, v ktorom sa skúmajú zlúčeniny uhlíka, ich štruktúra, vlastnosti, vzájomné premeny.

Samotný názov odboru – „organická chémia“ – vznikol už pomerne dávno. Dôvodom je skutočnosť, že väčšina zlúčenín uhlíka, s ktorými sa výskumníci stretli počiatočná fáza formovanie chemickej vedy, boli rastlinného alebo živočíšneho pôvodu. Výnimočne sú však jednotlivé zlúčeniny uhlíka klasifikované ako anorganické. Takže napríklad oxidy uhlíka, kyselina uhličitá, uhličitany, hydrouhličitany, kyanovodík a niektoré ďalšie sa považujú za anorganické látky.

V súčasnosti je známych o niečo menej ako 30 miliónov rôznych organických látok a tento zoznam sa neustále aktualizuje. Takéto obrovské množstvo organických zlúčenín je spojené predovšetkým s nasledujúcimi špecifickými vlastnosťami uhlíka:

1) atómy uhlíka môžu byť navzájom spojené v reťazcoch ľubovoľnej dĺžky;

2) je možné nielen sekvenčné (lineárne) spojenie atómov uhlíka navzájom, ale aj rozvetvené a dokonca cyklické;

3) možné odlišné typy väzby medzi atómami uhlíka, a to jednoduché, dvojité a trojité. V tomto prípade je valencia uhlíka v organických zlúčeninách vždy rovná štyrom.

Okrem toho je široká škála organických zlúčenín uľahčená aj tým, že atómy uhlíka sú schopné vytvárať väzby s atómami mnohých iných chemických prvkov, napríklad vodíka, kyslíka, dusíka, fosforu, síry, halogénov. Najbežnejšie sú vodík, kyslík a dusík.

Treba poznamenať, že organická chémia dlho predstavovala pre vedcov „temný les“. Istý čas bola vo vede dokonca populárna teória vitalizmu, podľa ktorej organickej hmoty nemožno získať „umelým“ spôsobom, t.j. mimo živej hmoty. Teória vitalizmu však nemala dlhé trvanie vzhľadom na to, že jedna po druhej boli objavené látky, ktorých syntéza je možná mimo živých organizmov.

Výskumníkov zmiatla skutočnosť, že mnohé organické látky majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale často majú úplne odlišné fyzikálne a chemické vlastnosti. Takže napríklad dimetyléter a etylalkohol majú presne rovnaké elementárne zloženie, avšak za normálnych podmienok je dimetyléter plyn a etylalkohol je kvapalina. Okrem toho dimetyléter nereaguje so sodíkom, ale interaguje s ním etylalkohol a uvoľňuje plynný vodík.

Výskumníci z 19. storočia predložili mnoho predpokladov o tom, ako sú organické látky napriek tomu usporiadané. Významne dôležité predpoklady predložil nemecký vedec F.A. Kekule, ktorý ako prvý predložil myšlienku, že atómy rôznych chemických prvkov majú špecifické valenčné hodnoty a atómy uhlíka v organických zlúčeninách sú štvormocné a môžu sa navzájom spájať a vytvárať reťazce. . Neskôr, vychádzajúc z predpokladov Kekule, ruský vedec Alexander Michajlovič Butlerov vyvinul teóriu štruktúry organických zlúčenín, ktorá v našej dobe nestratila svoj význam. Zvážte hlavné ustanovenia tejto teórie:

1) všetky atómy v molekulách organických látok sú navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Atómy uhlíka majú konštantná valencia, rovné štyrom a môžu medzi sebou vytvárať reťazce rôznych štruktúr;

2) fyzikálne a chemické vlastnosti akejkoľvek organickej látky závisia nielen od zloženia jej molekúl, ale aj od poradia, v ktorom sú atómy v tejto molekule navzájom spojené;

3) jednotlivé atómy, ako aj skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú. Toto vzájomné ovplyvňovanie sa prejavuje vo fyzickom a chemické vlastnosti ah pripojenia;

4) skúmaním fyzikálnych a chemických vlastností organickej zlúčeniny možno určiť jej štruktúru. Platí to aj naopak - ak poznáte štruktúru molekuly látky, môžete predpovedať jej vlastnosti.

Tak ako sa periodický zákon D.I.Mendeleva stal vedeckým základom anorganická chémia, teória štruktúry organických látok A.M. Butlerova sa vlastne stala východiskom vo vývoji organickej chémie ako vedy. Treba poznamenať, že po vytvorení Butlerovej teórie štruktúry začala organická chémia svoj rozvoj veľmi rýchlym tempom.

Izoméria a homológia

Podľa druhej pozície Butlerovovej teórie vlastnosti organických látok závisia nielen od kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia molekúl, ale aj od poradia, v ktorom sú atómy v týchto molekulách navzájom spojené.

V tomto ohľade je medzi organickými látkami rozšírený jav ako izoméria.

Izoméria je jav, keď rôzne látky majú presne rovnaké molekulové zloženie, t.j. rovnaký molekulový vzorec.

Izoméry sa veľmi často líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami. Napríklad:

Typy izomérie

Štrukturálna izoméria

a) Izoméria uhlíkového skeletu

b) Polohová izoméria:

viacnásobná väzba

poslanci:

funkčné skupiny:

c) Medzitriedna izoméria:

Medzitriedna izoméria nastáva, keď zlúčeniny, ktoré sú izomérmi, patria do rôznych tried organických zlúčenín.

Priestorová izoméria

Priestorová izoméria je jav, keď sa rôzne látky s rovnakým poradím pripojenia atómov k sebe navzájom líšia pevnou-rôznou polohou atómov alebo skupín atómov v priestore.

Existujú dva typy priestorovej izomérie - geometrická a optická. Na jednotnej štátnej skúške nie sú žiadne úlohy pre optickú izomériu, takže budeme brať do úvahy iba geometrickú.

Ak je v molekule ktorejkoľvek zlúčeniny dvojitá väzba C=C alebo cyklus, niekedy v takýchto prípadoch dochádza k javu geometrického, resp. cis-trans- izoméria.

Tento typ izomérie je napríklad možný pre butén-2. Jeho význam spočíva v tom, že dvojitá väzba medzi atómami uhlíka má v skutočnosti rovinnú štruktúru a substituenty na týchto atómoch uhlíka môžu byť pevne umiestnené buď nad alebo pod touto rovinou:

Keď sú rovnaké substituenty na rovnakej strane roviny, hovoria, že toto cis-izomér, a keď je odlišný - tranz-izomér.

Vo forme štruktúrnych vzorcov cis- a tranz-izoméry (napríklad butén-2) sú znázornené nasledovne:

Všimnite si, že geometrická izoméria nie je možná, ak aspoň jeden atóm uhlíka v dvojitej väzbe má dva rovnaké substituenty. Napríklad, cis-trans- izoméria nie je možná pre propén:


propén nemá č cis-trans-izoméry, keďže na jednom z atómov uhlíka v dvojitej väzbe sú dva rovnaké "substituenty" (atómy vodíka)

Ako môžete vidieť na obrázku vyššie, ak zameníme metylový radikál a atóm vodíka umiestnený na druhom atóme uhlíka na opačných stranách roviny, dostaneme rovnakú molekulu, na ktorú sme sa práve pozreli z druhej strany.

Vplyv atómov a skupín atómov na seba v molekulách organických zlúčenín

Koncept chemickej štruktúry ako sekvencie navzájom spojených atómov sa výrazne rozšíril s príchodom elektrónovej teórie. Z hľadiska tejto teórie je možné vysvetliť, ako sa atómy a skupiny atómov v molekule navzájom ovplyvňujú.

Existujú dva možné spôsoby ovplyvnenia niektorých častí molekuly na iné:

1) Indukčný efekt

2) Mezomerický efekt

Indukčný efekt

Na demonštráciu tohto javu si vezmime napríklad molekulu 1-chlórpropánu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Väzba medzi uhlíkom a chlórom je polárna, pretože chlór má oveľa vyššiu elektronegativitu ako uhlík. V dôsledku premiestnenia elektrónovej hustoty z atómu uhlíka na atóm chlóru sa na atóme uhlíka vytvorí čiastočný kladný náboj (δ+) a na atóme chlóru sa vytvorí čiastočný negatívny náboj (δ-):

Posun elektrónovej hustoty z jedného atómu na druhý je často označený šípkou smerujúcou k viac elektronegatívnemu atómu:

Je však zaujímavé, že okrem posunu elektrónovej hustoty z prvého atómu uhlíka na atóm chlóru dochádza aj k posunu, avšak v o niečo menšej miere, od druhého atómu uhlíka k prvému, ako aj od tretieho do druhého:

Takýto posun elektrónovej hustoty pozdĺž reťazca σ-väzieb sa nazýva indukčný efekt ( ja). Tento efekt mizne so vzdialenosťou od ovplyvňujúcej skupiny a prakticky sa neprejavuje po 3 σ-väzbách.

V prípade, že atóm alebo skupina atómov má väčšiu elektronegativitu v porovnaní s atómami uhlíka, takéto substituenty majú negatívny indukčný účinok (- ja). Takže v príklade diskutovanom vyššie má atóm chlóru negatívny indukčný účinok. Okrem chlóru majú negatívny indukčný účinok aj tieto substituenty:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH

Ak je elektronegativita atómu alebo skupiny atómov menšia ako elektronegativita atómu uhlíka, v skutočnosti dochádza k prenosu elektrónovej hustoty z takýchto substituentov na atómy uhlíka. V tomto prípade sa uvádza, že substituent má pozitívny indukčný účinok (+ ja) (je darcom elektrónov).

Takže substituenty s + ja-pôsobením sú nasýtené uhľovodíkové radikály. Zároveň výraz ja-účinok sa zvyšuje s predlžovaním uhľovodíkového radikálu:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Treba poznamenať, že atómy uhlíka v rôznych valenčných stavoch majú tiež rôznu elektronegativitu. Atómy uhlíka Sp majú vyššiu elektronegativitu ako atómy uhlíka sp 2, ktoré sú zase elektronegatívnejšie ako atómy uhlíka sp 3.

Mezomerický efekt (M) alebo konjugačný efekt, je vplyv substituenta prenášaného cez systém konjugovaných π-väzieb.

Znak mezomérneho efektu je určený rovnakým princípom ako znak indukčného efektu. Ak substituent zvyšuje hustotu elektrónov v konjugovanom systéme, má pozitívny mezomérny účinok (+ M) a je darcom elektrónov. Pozitívny mezomérny účinok majú dvojité väzby uhlík-uhlík, substituenty obsahujúce nezdieľaný elektrónový pár: -NH 2, -OH, halogény.

Negatívny mezomérny efekt (- M) majú substituenty, ktoré odťahujú elektrónovú hustotu preč z konjugovaného systému, zatiaľ čo hustota elektrónov v systéme klesá.

Nasledujúce skupiny majú negatívny mezomérny účinok:

-NO2, -COOH, -SO3H, -COH, >C=O

V dôsledku prerozdelenia elektrónovej hustoty v dôsledku mezomérnych a indukčných účinkov v molekule vznikajú na niektorých atómoch čiastočné kladné alebo záporné náboje, čo sa prejavuje v chemických vlastnostiach látky.

Graficky je mezomérny efekt znázornený zakrivenou šípkou, ktorá začína v strede elektrónovej hustoty a končí tam, kde sa elektrónová hustota posúva. Takže napríklad v molekule vinylchloridu nastáva mezomérny efekt, keď je osamotený elektrónový pár atómu chlóru konjugovaný s elektrónmi π-väzby medzi atómami uhlíka. V dôsledku toho sa na atóme chlóru objaví čiastočný kladný náboj a pohyblivý π-elektrónový oblak sa pod vplyvom elektrónového páru posúva smerom ku krajnému atómu uhlíka, na ktorom vzniká čiastočný záporný náboj. výsledok:

Ak molekula obsahuje striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby, potom sa hovorí, že molekula obsahuje konjugovaný systém π-elektrónov. Zaujímavou vlastnosťou takéhoto systému je, že v ňom nedochádza k rozpadu mezomérneho efektu.

Na varenie, farbivá, oblečenie, lieky sa ľudia už dávno naučili používať rôzne látky. Postupom času sa nahromadilo dostatočné množstvo informácií o vlastnostiach určitých látok, čo umožnilo zlepšiť spôsoby ich výroby, spracovania atď. A ukázalo sa, že mnohé minerálne (anorganické látky) možno získať priamo.

Ale niektoré látky používané človekom neboli syntetizované, pretože boli získané zo živých organizmov alebo rastlín. Tieto látky sa nazývajú organické. Organické látky nebolo možné syntetizovať v laboratóriu. Začiatkom 19. storočia sa aktívne rozvíjala taká doktrína ako vitalizmus (vita – život), podľa ktorej organické látky vznikajú len vďaka „životnej sile“ a nie je možné ich vytvárať „umelo“.

Ale ako čas plynul a veda sa rozvíjala, objavili sa nové fakty o organických látkach, ktoré boli v rozpore s existujúcou teóriou vitalistov.

V roku 1824 nemecký vedec F. Wöhler po prvý raz v histórii chemickej vedy syntetizoval kyselinu šťaveľovú organické látky z anorganických látok (kyanid a voda):

(CN)2 + 4H20 -> COOH - COOH + 2NH3

V roku 1828 Wöller zohrieval kyanatan sodný so sírou amónnou a syntetizovanou močovinou - produkt životnej činnosti živočíšnych organizmov:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Tieto objavy hrali dôležitá úloha vo vývoji vedy všeobecne a chémie zvlášť. Vedci-chemici sa začali postupne vzďaľovať od vitalistickej doktríny a princíp delenia látok na organické a anorganické sa ukázal ako neudržateľný.

V súčasnosti látok stále rozdelené na organické a anorganické ale kritérium pre oddelenie je už trochu iné.

Látky sa nazývajú organické obsahujúce vo svojom zložení uhlík, nazývajú sa aj zlúčeniny uhlíka. Existuje asi 3 milióny takýchto zlúčenín, zatiaľ čo zvyšných zlúčenín je asi 300 tisíc.

Látky, ktoré neobsahujú uhlík, sa nazývajú anorganické a. Existujú však výnimky zo všeobecnej klasifikácie: existuje množstvo zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík, ale patria k anorganickým látkam (oxid uhoľnatý a oxid uhoľnatý, sírouhlík, kyselina uhličitá a jej soli). Všetky sú svojím zložením a vlastnosťami podobné anorganickým zlúčeninám.

V priebehu štúdia organických látok sa objavili nové ťažkosti: na základe teórií o anorganických látkach nie je možné odhaliť vzorce štruktúry organických zlúčenín, vysvetliť valenciu uhlíka. Uhlík v rôznych zlúčeninách mal rôzne valencie.

V roku 1861 ruský vedec A.M. Butlerov ako prvý získal cukrovú látku syntézou.

Pri štúdiu uhľovodíkov A.M. Butlerov uvedomili, že predstavujú veľmi špeciálnu triedu chemikálií. Pri analýze ich štruktúry a vlastností vedec identifikoval niekoľko vzorov. Tvorili základ teórie chemickej štruktúry.

1. Molekula žiadnej organickej látky nie je neusporiadaná, atómy v molekulách sú navzájom pospájané v určitom poradí podľa ich valencie. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný.

2. Postupnosť medziatómových väzieb v molekule sa nazýva jej chemická štruktúra a odráža sa v jednom štruktúrnom vzorci (štruktúrny vzorec).

3. Chemická štruktúra môže byť stanovená chemickými metódami. (V súčasnosti sa používajú aj moderné fyzikálne metódy).

4. Vlastnosti látok závisia nielen od zloženia molekúl látky, ale od ich chemickej štruktúry (postupnosť spojenia atómov prvkov).

5. Podľa vlastností danej látky môžete určiť štruktúru jej molekuly a podľa štruktúry molekuly predvídať vlastnosti.

6. Atómy a skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú.

Táto teória sa stala vedeckým základom organickej chémie a urýchlila jej rozvoj. Na základe ustanovení teórie A.M. Butlerov tento jav opísal a vysvetlil izoméria, predpovedali existenciu rôznych izomérov a niektoré z nich získali po prvý raz.

Zvážte chemickú štruktúru etánu C2H6. Označením valencie prvkov pomlčkami znázorníme molekulu etánu v poradí spojenia atómov, to znamená, že napíšeme štruktúrny vzorec. Podľa teórie A.M. Butlerov, bude to vyzerať takto:

Atómy vodíka a uhlíka sú viazané do jednej častice, valencia vodíka je rovná jednej a uhlíka štyri. Dva atómy uhlíka sú spojené uhlíkovou väzbou uhlík (C OD). Schopnosť uhlíka tvoriť C C-väzba sa chápe z chemických vlastností uhlíka. Na vonkajšej elektrónovej vrstve má atóm uhlíka štyri elektróny, schopnosť darovať elektróny je rovnaká ako pridať chýbajúce. Preto uhlík najčastejšie tvorí zlúčeniny s kovalentnou väzbou, to znamená v dôsledku tvorby elektrónových párov s inými atómami, vrátane atómov uhlíka navzájom.

To je jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín.

Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývajú izoméry. Fenomén izomérie jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o teórii štruktúry organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.

Ako sa formovala veda začiatkom XIX storočia, keď švédsky vedec J. Ya. Berzelius prvýkrát predstavil pojem organických látok a organickej chémie. Prvou teóriou organickej chémie je teória radikálov. Chemici zistili, že pri chemických premenách prechádzajú skupiny niekoľkých atómov nezmenené z molekuly jednej látky na molekulu inej látky, rovnako ako atómy prvkov prechádzajú z molekuly do molekuly. Takéto "nemenné" skupiny atómov sa nazývajú radikály.

Nie všetci vedci však súhlasili s teóriou radikálov. Mnohí vo všeobecnosti odmietli myšlienku atomizmu - myšlienku komplexnej štruktúry molekuly a existencie atómu ako jej súčasti. Čo je nepopierateľne dokázané v našich dňoch a nespôsobuje najmenšie pochybnosti, v XIX storočí. bol predmetom búrlivých sporov.

Obsah lekcie zhrnutie lekcie podpora rámcová lekcia prezentácia akceleračné metódy interaktívne technológie Prax úlohy a cvičenia samoskúšobné workshopy, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusia otázky rečnícke otázky študentov Ilustrácie audio, videoklipy a multimédiá fotografie, obrázky, grafika, tabuľky, schémy humor, anekdoty, vtipy, komiksové podobenstvá, výroky, krížovky, citáty Doplnky abstraktyčlánky čipy pre zvedavých cheat sheets učebnice základný a doplnkový slovník pojmov iné Zdokonaľovanie učebníc a vyučovacích hodínoprava chýb v učebnici aktualizácia fragmentu v učebnici prvky inovácie v lekcii nahradenie zastaraných vedomostí novými Len pre učiteľov perfektné lekcie kalendárny plán na rok usmernenia diskusné programy Integrované lekcie

Prvý sa objavil na začiatku 19. storočia. radikálna teória(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikály sa nazývali skupiny atómov, ktoré prechádzajú nezmenené počas chemických reakcií z jednej zlúčeniny na druhú. Tento koncept radikálov sa zachoval, no väčšina ostatných ustanovení teórie radikálov sa ukázala ako nesprávna.

Podľa teória typu(C. Gerard) všetky organické látky možno rozdeliť na typy zodpovedajúce určitým anorganickým látkam. Napríklad R-OH alkoholy a R-O-R étery boli považované za predstaviteľov vody typu H-OH, v ktorej sú atómy vodíka nahradené radikálmi. Teória typov vytvorila klasifikáciu organických látok, ktorej niektoré princípy sa v súčasnosti uplatňujú.

Modernú teóriu štruktúry organických zlúčenín vytvoril vynikajúci ruský vedec A.M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerov

1. Atómy v molekule sú usporiadané v určitom poradí podľa ich mocenstva. Valencia atómu uhlíka v organických zlúčeninách je štyri.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akých množstvách sú súčasťou molekuly, ale aj od poradia, v akom sú vzájomne prepojené.

3. Atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvoria molekulu, sa navzájom ovplyvňujú, od čoho závisí chemická aktivita a reaktivita molekúl.

4. Štúdium vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.

Vzájomné ovplyvňovanie susedných atómov v molekulách je najdôležitejšou vlastnosťou organických zlúčenín. Tento vplyv sa prenáša buď cez reťazec jednoduchých väzieb alebo cez reťazec konjugovaných (striedajúcich sa) jednoduchých a dvojitých väzieb.

Klasifikácia organických zlúčenín je založená na analýze dvoch aspektov štruktúry molekúl - štruktúry uhlíkového skeletu a prítomnosti funkčných skupín.


Organické zlúčeniny

Uhľovodíky Heterocyklické zlúčeniny

Limit- Nepre- Aroma-

ny efektívny tik

Alifatický karbocyklus

Limit nenasýtené alicyklické aromatické

(Alkány) (Cykloalkány) (Arény)

OD P H 2 P+2 C P H 2 P OD P H 2 P-6

Koniec práce -

Táto téma patrí:

Úvod. Základy modernej štrukturálnej teórie

Organické zlúčeniny.. úvod.. bioorganická chémia študuje štruktúru a vlastnosti látok zapojených do procesov životnej činnosti v..

Ak potrebuješ doplnkový materiál k tejto téme, alebo ste nenašli to, čo ste hľadali, odporúčame použiť vyhľadávanie v našej databáze prác:

Čo urobíme s prijatým materiálom:

Ak sa tento materiál ukázal byť pre vás užitočný, môžete si ho uložiť na svoju stránku v sociálnych sieťach:

Všetky témy v tejto sekcii:

Alkény Alkadiény Alkýny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Obr. 1. Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry

Elektrónová štruktúra atómu uhlíka. Hybridizácia.
Pre valenčnú elektrónovú vrstvu atómu C, ktorá je v hlavnej podskupine štvrtej skupiny druhého obdobia periodickej tabuľky D. I. Mendeleeva, hlavné kvantové číslo n \u003d 2, strana (orbitálne

Súvisiace systémy
Existujú dva typy konjugovaných systémov (a konjugácií). 1. p, p-konjugácia - elektróny sú delokalizované

TÉMA 3. Chemická štruktúra a izoméria organických zlúčenín
Izoméria organických zlúčenín. Ak majú dve alebo viac jednotlivých látok rovnaké kvantitatívne zloženie (molekulový vzorec), ale navzájom sa líšia

Konformácie organických molekúl
Rotácia okolo C-C s-väzby je relatívne jednoduchá a uhľovodíkový reťazec môže mať rôzne formy. Konformačné formy ľahko prechádzajú jedna do druhej, a preto nie sú rozdielnymi zlúčeninami.

Konformácie cyklických zlúčenín.
cyklopentán. Väzbové uhly päťčlenného kruhu v planárnej forme sú 108°, čo je blízko normálnej hodnoty pre sp3-hybridný atóm. Preto v planárnom cyklopentáne, na rozdiel od cyklu

Konfiguračné izoméry
Sú to stereoizoméry s odlišným usporiadaním okolo určitých atómov iných atómov, radikálov alebo funkčných skupín vo vzájomnom priestore. Rozlišujte medzi pojmami diasterea

Všeobecná charakteristika reakcií organických zlúčenín.
Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín. Posúdiť kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín najvyššia hodnota majú dve teórie - Bronstedovu teóriu a teóriu

Bronstedove bázy sú neutrálne molekuly alebo ióny, ktoré môžu prijať protón (akceptory protónov).
Kyslosť a zásaditosť nie sú absolútne, ale relatívne vlastnosti zlúčenín: kyslé vlastnosti sa vyskytujú iba v prítomnosti zásady; základné vlastnosti - len v prítomnosti ki

Všeobecná charakteristika reakcií organických zlúčenín
Väčšina organických reakcií zahŕňa niekoľko po sebe nasledujúcich (elementárnych) krokov. Podrobný popis všetkých týchto štádií sa nazýva mechanizmus. Mechanizmus reakcie -

Selektivita reakcií
V mnohých prípadoch je v organickej zlúčenine prítomných niekoľko nerovnakých reakčných centier. V závislosti od štruktúry reakčných produktov sa hovorí o regioselektivite, chemoselektivite a

radikálne reakcie.
Chlór reaguje s nasýtenými uhľovodíkmi iba pod vplyvom svetla, zahrievania alebo v prítomnosti katalyzátorov a všetky atómy vodíka sú postupne nahradené chlórom: CH4

Elektrofilné adičné reakcie
Nenasýtené uhľovodíky - alkény, cykloalkény, alkadiény a alkíny - sú schopné adičných reakcií, pretože obsahujú dvojité alebo trojité väzby. Dôležitejšie in vivo je dvojnásobok

A eliminácia na nasýtenom atóme uhlíka
Nukleofilné substitučné reakcie na sp3-hybridizovanom atóme uhlíka: heterolytické reakcie v dôsledku polarizácie s-väzby uhlík-heteroatóm (halopro

Reakcie nukleofilnej substitúcie zahŕňajúce sp2-hybridizovaný atóm uhlíka.
Uvažujme mechanizmus reakcií tohto typu na príklade interakcie karboxylových kyselín s alkoholmi (esterifikačná reakcia). V karboxylovej skupine kyseliny, p, sa realizuje p-konjugácia, keďže pár prvkov

Reakcie nukleofilnej substitúcie v sérii karboxylových kyselín.
Len z čisto formálnych pozícií možno karboxylovú skupinu považovať za kombináciu karbonylových a hydroxylových funkcií. V skutočnosti je ich vzájomný vplyv na seba taký, že úplne a

Organické zlúčeniny.
Redoxné reakcie (ORR) zaujímajú v organickej chémii veľké miesto. Kritický význam mať OVR pre životné procesy. S ich pomocou telo zasýti

Zapojené do životných procesov
Prevažná väčšina organických látok zapojených do metabolických procesov sú zlúčeniny s dvoma alebo viacerými funkčnými skupinami. Takéto zlúčeniny sú klasifikované

Diatomické fenoly
Dvojsýtne fenoly – pyrokatechín, rezorcinol, hydrochinón – sú súčasťou mnohých prírodných zlúčenín. Všetky poskytujú charakteristické zafarbenie chloridom železitým. Pyrokatechín (o-dihydroxybenzén, katecho

Dikarboxylové a nenasýtené karboxylové kyseliny.
Karboxylové kyseliny obsahujúce vo svojom zložení jednu karboxylovú skupinu sa nazývajú jednosýtne, dvojsýtne atď. Dikarboxylové kyseliny sú biele kryštalické látky s

Aminoalkoholy
2-Aminoetanol (etanolamín, kolamín) - štruktúrna zložka komplexných lipidov, vzniká otvorením napätých trojčlenných cyklov etylénoxidu a etylénimínu s amoniakom, resp.

Hydroxy a aminokyseliny.
Hydroxykyseliny obsahujú v molekule hydroxylové aj karboxylové skupiny, aminokyseliny - karboxylové a aminoskupiny. V závislosti od umiestnenia hydroxy alebo amino skupiny p

Oxokyseliny
Oxokyseliny sú zlúčeniny obsahujúce karboxylové aj aldehydové (alebo ketónové) skupiny. V súlade s tým sa rozlišujú aldehydové kyseliny a ketokyseliny. Najjednoduchší aldehyd

Heterofunkčné deriváty benzénu ako liečivá.
Posledné desaťročia sú charakterizované vznikom mnohých nových liekov a prípravkov. však veľký význam naďalej zachovávajú niektoré skupiny predtým známych liečiv

TÉMA 10. Biologicky významné heterocyklické zlúčeniny
Heterocyklické zlúčeniny (heterocykly) sú zlúčeniny, ktoré v cykle obsahujú jeden alebo viac atómov iných ako uhlík (heteroatómy). Základom sú heterocyklické systémy

TÉMA 11. Aminokyseliny, peptidy, proteíny
Štruktúra a vlastnosti aminokyselín a peptidov. Aminokyseliny sú zlúčeniny, v ktorých molekuly sú súčasne prítomné amino aj karboxylové skupiny. prírodný a-amín

Priestorová štruktúra polypeptidov a proteínov
Vysokomolekulárne polypeptidy a proteíny sa spolu s primárnou štruktúrou vyznačujú vyššími úrovňami organizácie, ktoré sa bežne nazývajú sekundárne, terciárne a kvartérne štruktúry.

TÉMA 12. Sacharidy: mono, di- a polysacharidy
Sacharidy sa delia na jednoduché (monosacharidy) a komplexné (polysacharidy). Monosacharidy (monózy). Ide o heteropolyfunkčné zlúčeniny obsahujúce karbonyl a niekoľko g

TÉMA 13. Nukleotidy a nukleové kyseliny
Nukleové kyseliny (polynukleotidy) sú biopolyméry, ktorých monomérnymi jednotkami sú nukleotidy. Nukleotid je trojzložková štruktúra pozostávajúca z

Nukleozidy.
Heterocyklické zásady tvoria N-glykozidy s D-ribózou alebo 2-deoxy-D-ribózou. V chémii nukleových kyselín sa takéto N-glykozidy nazývajú nukleozidy. D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza v zložení p

Nukleotidy.
Nukleotidy sa nazývajú nukleozidové fosfáty. Kyselina fosforečná zvyčajne esterifikuje hydroxyl alkoholu na C-5" alebo C-3" v ribózovom alebo deoxyribózovom zvyšku (atómy cyklu dusíkatých zásad sú očíslované

Steroidy
Steroidy sú v prírode široko distribuované a vykonávajú v tele rôzne funkcie. K dnešnému dňu je známych asi 20 000 steroidov; viac ako 100 z nich sa používa v medicíne. Steroidy majú

Steroidné hormóny
Hormóny sú biologicky aktívne látky, ktoré vznikajú v dôsledku činnosti žliaz s vnútornou sekréciou a podieľajú sa na regulácii metabolizmu a fyziologických funkcií v organizme.

Steroly
Bunky sú spravidla veľmi bohaté na steroly. Podľa zdroja izolácie sa rozlišujú zoosteroly (zo živočíchov), fytosteroly (z rastlín), mykosteroly (z húb) a steroly mikroorganizmov. AT

Žlčové kyseliny
V pečeni sa steroly, najmä cholesterol, premieňajú na žlčové kyseliny. Alifatický bočný reťazec na C17 v žlčových kyselinách, derivátoch uhľovodíkového cholánu, pozostáva z 5 atómov uhlíka

Terpény a terpenoidy
Pod týmto názvom sa spája množstvo uhľovodíkov a ich kyslíkatých derivátov - alkoholy, aldehydy a ketóny, ktorých uhlíková kostra je postavená z dvoch, troch alebo viacerých izoprénových jednotiek. sami

vitamíny
Vitamíny sa zvyčajne nazývajú organické látky, ktorých prítomnosť v malom množstve v potrave ľudí a zvierat je nevyhnutná pre ich normálne fungovanie. Toto je klasický op

Vitamíny rozpustné v tukoch
Vitamín A sa týka seskviterpénov, ktoré sa nachádzajú v masle, mlieku, vaječnom žĺtku, rybom oleji; bravčová masť a margarín ho neobsahujú. Toto je rastový vitamín; jeho nedostatok v potravinách

Vitamíny rozpustné vo vode
Na konci minulého storočia trpeli tisíce námorníkov na japonských lodiach a mnohí z nich zomreli bolestivou smrťou na záhadnú chorobu beriberi. Jednou zo záhad beriberi bolo, že námorníci na