Kazašská humanitno-právna inovatívna univerzita

Katedra: Informačné technológie a ekonomika

K téme: „Klasifikácia Organické zlúčeniny. Typy komunikácie. Špecifické vlastnosti organických zlúčenín. Štrukturálne vzorce. Izoméria."

Vyplnil: Študent 1. ročníka, skupina E-124

Uvashov Azamat

Skontrolované: Abylkasymová B. B

Semey 2010

1. Úvod

2. Klasifikácia organických zlúčenín

3. Typy komunikácie

4. Štrukturálne vzorce

5. Špecifické vlastnosti organických zlúčenín

6. Izomizmus

Úvod

Je ťažké si predstaviť pokrok v akejkoľvek oblasti hospodárstva bez chémie - najmä bez organickej chémie. Všetky sféry hospodárstva sú spojené s modernou chemickou vedou a technikou.

Organická chémia študuje látky obsahujúce vo svojom zložení uhlík, s výnimkou oxidu uhoľnatého, oxidu uhličitého a solí kyseliny uhličitej (tieto zlúčeniny sú svojimi vlastnosťami bližšie k anorganickým zlúčeninám).

Ako veda organická chémia neexistovala až do polovice 18. storočia. V tom čase sa rozlišovali tri typy chémie: živočíšna, rastlinná a minerálna chémia. živočíšna chémiaštudoval látky, ktoré tvoria živočíšne organizmy; zeleninové- látky, ktoré tvoria rastliny; minerálne- látky obsiahnuté v zložení neživej prírode. Tento princíp však neumožňoval oddeliť organické látky od anorganických. Napríklad kyselina jantárová patrila do skupiny minerálnych látok, keďže sa získavala destiláciou fosílneho jantáru, potaš bol zaradený do skupiny rastlinných látok a fosforečnan vápenatý do skupiny živočíšnych látok, pretože sa získavali kalcináciou. rastlinné (drevo) a živočíšne (kosti) materiály.

V prvej polovici 19. storočia sa navrhovalo oddeliť zlúčeniny uhlíka do samostatnej chemickej disciplíny – organickej chémie.

Medzi vedcami v tom čase dominovalo vitalistický svetonázor, podľa ktorého organické zlúčeniny vznikajú len v živom organizme pod vplyvom zvláštnej, nadprirodzenej „životnej sily“. To znamenalo, že nebolo možné získať organické látky syntézou z anorganických, že medzi organickými a anorganickými zlúčeninami bola nepreklenuteľná priepasť. Vitalizmus sa tak zakorenil v mysli vedcov, že sa dlho nepokúšali syntetizovať organické látky. Vitalizmus však vyvrátila prax, chemický experiment.

Vývoj organickej chémie teraz dosiahol úroveň, ktorá umožňuje začať riešiť taký základný problém organickej chémie, akým je problém kvantitatívneho vzťahu medzi štruktúrou látky a jej vlastnosťami, ktorými môže byť akákoľvek fyzikálna vlastnosť, biologická aktivita. akéhokoľvek prísne špecifikovaného typu, riešenie problémov tohto typu sa vykonáva pomocou matematických metód.

Klasifikácia organických zlúčenín.

Obrovské množstvo organických zlúčenín sa klasifikuje s prihliadnutím na štruktúru uhlíkového reťazca (uhlíkový skelet) a prítomnosť funkčných skupín v molekule.

Diagram ukazuje klasifikáciu organických zlúčenín v závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca.

		Organické zlúčeniny
Acyklické (alifatické) (pripojenie otvoreného okruhu)				Cyklický (uzavretý okruh pripojenia)
Nasýtené (okrajové)		nenasýtené (nenasýtené)		Karbocyklický (cyklus pozostáva iba z atómov uhlíka)		Heterocyklický (cyklus pozostáva z atómov uhlíka a iných prvkov)
			Alicyklické (alifatické cyklické)		aromatické

Uhľovodíky sa berú ako základ pre klasifikáciu, v organickej chémii sa považujú za základné zlúčeniny. Všetky ostatné organické zlúčeniny sa považujú za ich deriváty.

Pri systematizácii uhľovodíkov sa berie do úvahy štruktúra uhlíkového skeletu a typ väzieb spájajúcich atómy uhlíka.

I. ALIPHATICKÉ (aleiphatos. grécky olej) uhľovodíky sú lineárne alebo rozvetvené reťazce a neobsahujú cyklické fragmenty, tvoria dve veľké skupiny.

1. Limitné alebo nasýtené uhľovodíky (takto sa nazývajú, pretože nie sú schopné nič pripojiť) sú reťazce atómov uhlíka spojené jednoduchými väzbami a obklopené atómami vodíka. V prípade, že reťaz má vetvy, k názvu sa pridá predpona iso. Najjednoduchším nasýteným uhľovodíkom je metán a mnohé z týchto zlúčenín ním začínajú.

NASÝTENÉ UHĽOVODÍKY

OBJEMOVÉ MODELY NASÝTENÝCH UHĽOVODÍKOV. Valencie uhlíka sú nasmerované do vrcholov mentálneho štvorstenu, v dôsledku čoho reťazce nasýtených uhľovodíkov nie sú rovné, ale prerušované.

Hlavnými zdrojmi nasýtených uhľovodíkov sú ropa a zemný plyn. Reaktivita nasýtených uhľovodíkov je veľmi nízka, môžu reagovať len s najagresívnejšími látkami, ako sú halogény alebo kyselina dusičná. Keď sa nasýtené uhľovodíky zahrejú nad 450 °C bez vzduchu, rozbijú sa C-C spojenia a vznikajú zlúčeniny so skráteným uhlíkovým reťazcom. Vystavenie vysokej teplote v prítomnosti kyslíka vedie k ich úplnému spáleniu na CO 2 a vodu, čo umožňuje ich efektívne využitie ako plynné (metán - propán) alebo kvapalné motorové palivo (oktán).

Keď je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených nejakou funkčnou (t.j. schopnou následnej transformácie) skupinou, vytvoria sa zodpovedajúce uhľovodíkové deriváty. Zlúčeniny obsahujúce C-OH skupinu sa nazývajú alkoholy, HC=O - aldehydy, COOH - karboxylové kyseliny (slovo "karboxylové" sa pridáva na odlíšenie od bežných minerálnych kyselín, napr. chlorovodíkovej alebo sírovej). Zlúčenina môže súčasne obsahovať rôzne funkčné skupiny, napríklad COOH a NH2, takéto zlúčeniny sa nazývajú aminokyseliny. Zavedenie halogénov alebo nitroskupín do zloženia uhľovodíkov vedie k halogénovým alebo nitroderivátom.

NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY vo forme objemových modelov. Valencie dvoch atómov uhlíka spojených dvojitou väzbou sa nachádzajú v rovnakej rovine, čo možno pozorovať pri určitých uhloch rotácie, v ktorých sa rotácia molekúl zastaví.

Pre nenasýtené uhľovodíky je najtypickejšia adícia násobnou väzbou, ktorá umožňuje na ich báze syntetizovať rôzne organické zlúčeniny.

ALICYKLICKÉ UHĽOVODÍKY. Vzhľadom na špecifický smer väzieb na atóme uhlíka nie je molekula cyklohexánu plochým, ale zahnutým cyklom - vo forme kresla (/ - /), ktorý je dobre viditeľný pri určitých uhloch natočenia (v tomto momente rotácia molekúl sa zastaví)

Okrem tých, ktoré sú uvedené vyššie, existujú aj iné možnosti spojenia cyklických fragmentov, napríklad môžu mať jeden spoločný atóm (takzvané spirocyklické zlúčeniny), alebo môžu byť spojené tak, že dva alebo viac atómov je spoločných. do oboch cyklov (bicyklické zlúčeniny), spojením troch a viacerých cyklov je možná aj tvorba uhľovodíkových skeletov.

HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY. Ich názvy sa vyvinuli historicky, napríklad furán dostal svoje meno podľa furánového aldehydu - furfuralu, získavaného z otrúb ( lat. furfur – otruby). Pre všetky uvedené zlúčeniny sú adičné reakcie ťažké a substitučné reakcie sú celkom jednoduché. Ide teda o aromatické zlúčeniny nebenzénového typu.

Aromatická povaha týchto zlúčenín je potvrdená plošnou štruktúrou cyklov, ktorá je jasne viditeľná v momente, keď je pozastavená ich rotácia.

Rozmanitosť zlúčenín tejto triedy sa ďalej zvyšuje v dôsledku skutočnosti, že heterocyklus môže obsahovať dva alebo viac heteroatómov v cykle.

TYPY KOMUNIKÁCIE

chemická väzba- ide o interakciu častíc (atómov, iónov), ktorá sa uskutočňuje výmenou elektrónov. Existuje niekoľko typov komunikácie.
Pri odpovedi na túto otázku by sme sa mali podrobne zaoberať charakteristikami kovalentných a iónových väzieb.
Kovalentná väzba vzniká ako výsledok socializácie elektrónov (s tvorbou spoločných elektrónových párov), ku ktorej dochádza pri prekrývaní elektrónových oblakov. Elektrónové oblaky dvoch atómov sa podieľajú na tvorbe kovalentnej väzby.
Existujú dva hlavné typy kovalentných väzieb:

a) nepolárne a b) polárne.

a) Medzi nekovovými atómami toho istého chemického prvku vzniká kovalentná nepolárna väzba. Takúto väzbu majú jednoduché látky, napríklad O 2; N2; C 12. Môžete uviesť schému tvorby molekuly vodíka: (elektróny sú v diagrame označené bodkami).
b) Medzi atómami rôznych nekovov vzniká kovalentná polárna väzba.

Schematicky možno tvorbu kovalentnej polárnej väzby v molekule HC1 znázorniť nasledovne:

Celková elektrónová hustota je posunutá smerom k chlóru, v dôsledku čoho vzniká čiastočný záporný náboj na atóme chlóru a čiastočný kladný náboj na atóme vodíka. Molekula sa tak stáva polárnou:

Iónová väzba je väzba medzi iónmi, to znamená nabitými časticami vytvorenými z atómu alebo skupiny atómov v dôsledku pridania alebo uvoľnenia elektrónov. Iónová väzba je charakteristická pre soli a alkálie.

Podstatu iónovej väzby je najlepšie zvážiť na príklade tvorby chloridu sodného. Sodík ako alkalický kov má tendenciu darovať elektrón umiestnený na vonkajšej elektrónovej vrstve. Chlór, naopak, má tendenciu k sebe pripájať jeden elektrón. Výsledkom je, že sodík daruje svoj elektrón chlóru. V dôsledku toho vznikajú opačne nabité častice - ióny Na + a Cl -, ktoré sa navzájom priťahujú. Pri odpovedi si treba dať pozor na to, že látky pozostávajúce z iónov sú tvorené typickými kovmi a nekovmi. Sú to iónové kryštalické látky, teda látky, ktorých kryštály sú tvorené iónmi, nie molekulami.

Po zvážení každého typu pripojenia by sa malo pristúpiť k ich porovnávacím charakteristikám.

Pre kovalentné nepolárne, polárne a iónové väzby je spoločnou vecou účasť na tvorbe väzieb vonkajších elektrónov, ktoré sa nazývajú aj valencia. Rozdiel spočíva v rozsahu, v akom sa elektróny podieľajúce sa na tvorbe väzby stávajú spoločnými. Ak tieto elektróny patria rovnako obom atómom, potom je väzba kovalentná nepolárna; ak sú tieto elektróny viac k jednému atómu ako k druhému, potom je väzba kovalentne polárna. Ak elektróny podieľajúce sa na tvorbe väzby patria k rovnakému atómu, potom je väzba iónová.

Kovová väzba - väzba medzi iónovými atómami v kryštálová mriežka kovy a zliatiny, vykonávané v dôsledku priťahovania voľne sa pohybujúcich (pozdĺž kryštálu) elektrónov (Mg, Fe).

Všetky vyššie uvedené rozdiely v mechanizme tvorby väzby vysvetľujú rozdiel vo vlastnostiach látok s odlišné typy spojenia.

ŠTRUKTURÁLNY VZOREC

Štrukturálny vzorec- Ide o druh chemického vzorca, ktorý graficky opisuje usporiadanie a poradie väzieb atómov v zlúčenine vyjadrené v rovine. Väzby v štruktúrnych vzorcoch sú označené valenčnými čiarami.

Často sa používajú štruktúrne vzorce, kde väzby s atómami vodíka nie sú naznačené valenčnými čiarami (typ 2). V inom type štruktúrnych vzorcov (kostrových) používaných pre veľké molekuly v organickej chémii nie sú uvedené atómy vodíka spojené s atómami uhlíka a nie sú uvedené atómy uhlíka (typ 3).

Pomocou rôznych typov symbolov používaných v štruktúrnych vzorcoch sú tiež označené koordinačné väzby, vodíkové väzby, stereochémia molekúl, delokalizované väzby, lokalizácia náboja atď.

ŠPECIFICKÉ VLASTNOSTI ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

Reakcie organických zlúčenín majú niektoré špecifické črty. Ióny sa zvyčajne zúčastňujú reakcií anorganických zlúčenín; Tieto reakcie prebiehajú veľmi rýchlo, niekedy okamžite normálna teplota. Molekuly sa zvyčajne zúčastňujú reakcií organických zlúčenín; v tomto prípade sa niektoré kovalentné väzby prerušia, zatiaľ čo iné sa vytvoria. Takéto reakcie prebiehajú pomalšie ako iónové (napríklad desiatky hodín) a na ich urýchlenie je často potrebné zvýšiť teplotu alebo pridať katalyzátor. Najbežnejšie používané katalyzátory sú kyseliny a zásady. Zvyčajne neprebehne jedna, ale niekoľko reakcií, takže výťažok požadovaného produktu je veľmi často nižší ako 50 %. V tejto súvislosti sa v organickej chémii nepoužívajú chemické rovnice, ale reakčné schémy bez uvedenia stechiometrických pomerov.

Reakcie organických zlúčenín môžu prebiehať veľmi zložito a nemusia nevyhnutne zodpovedať najjednoduchšiemu relatívnemu zápisu. Jednoduchá stechiometrická reakcia v skutočnosti prebieha v niekoľkých po sebe nasledujúcich krokoch. Ako medziprodukty (medziprodukty) vo viacstupňových procesoch sú karbokationy R+, karbanióny R-, voľné radikály, karbény: CX2, radikálové katióny (napríklad radikálové anióny (napríklad Ar) a iné nestabilné častice, ktoré žijú zlomok sekundy ) sa môže objaviť. Detailný popis všetkých zmien, ktoré sa vyskytujú na molekulárnej úrovni v procese premeny reaktantov na produkty, sa nazýva reakčný mechanizmus.

Štúdiom vplyvu štruktúry organických zlúčenín na mechanizmus ich reakcií sa zaoberá fyzikálna organická chémia, ktorej základy položili K. Ingold, Robinson a L. Hammett (30. roky 20. storočia).

Reakcie organických zlúčenín možno klasifikovať v závislosti od spôsobu štiepenia a vytvárania väzieb, spôsobu excitácie reakcie, jej molekulovej hmotnosti atď.

izoméria

IZOMERIA (grécky isos - to isté, meros - časť) je jedným z najdôležitejších pojmov v chémii, hlavne v organickej. Látky môžu mať rovnaké zloženie a molekulovú hmotnosť, ale rôzne štruktúry a zlúčeniny, ktoré obsahujú rovnaké prvky v rovnakom množstve, ale líšia sa priestorovým usporiadaním atómov alebo skupín atómov, sa nazývajú izoméry. Izoméria je jedným z dôvodov, prečo sú organické zlúčeniny také početné a rôznorodé.

Izomerizmus prvýkrát objavil J. Liebig v roku 1823, ktorý zistil, že strieborné soli fulminantných a izokyanových kyselín: Ag-O-N=C a Ag-N=C=O majú rovnaké zloženie, ale odlišné vlastnosti. Pojem "izoméria" zaviedol v roku 1830 I. Berzelius, ktorý navrhol, že rozdiely vo vlastnostiach zlúčenín rovnakého zloženia vznikajú v dôsledku skutočnosti, že atómy v molekule sú usporiadané v nerovnakom poradí. Myšlienky o izomérii sa nakoniec sformovali po vytvorení teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerovom (60. roky 19. storočia). Na základe tejto teórie navrhol, že musia existovať štyri rôzne butanoly. V čase vytvorenia teórie bol známy iba jeden butanol (CH 3) 2CHCH 2 OH získaný z rastlinných materiálov.

Následná syntéza všetkých izomérov butanolu a stanovenie ich vlastností sa stali presvedčivým potvrdením teórie.

Podľa modernej definície sa dve zlúčeniny rovnakého zloženia považujú za izoméry, ak ich molekuly nemožno v priestore spojiť tak, že sa úplne zhodujú. Kombinácia sa spravidla vykonáva mentálne, v ťažké prípady použiť priestorové modely alebo výpočtové metódy. Existuje niekoľko príčin izomérie.

Štrukturálna izoméria

Je to spôsobené spravidla rozdielmi v štruktúre uhľovodíkového skeletu alebo nerovnakým usporiadaním funkčných skupín alebo viacnásobných väzieb.

Izoméria uhľovodíkového skeletu. Nasýtené uhľovodíky obsahujúce jeden až tri atómy uhlíka (metán, etán, propán) nemajú izoméry. Pre zlúčeninu so štyrmi atómami uhlíka C4H10 (bután) sú možné dva izoméry, pre pentán C5H12 - tri izoméry, pre hexán C6H14 - päť

S nárastom počtu atómov uhlíka v molekule uhľovodíka sa počet možných izomérov dramaticky zvyšuje. Pre heptán C7H16 existuje deväť izomérov, pre uhľovodík C14H30 - 1885 izoméry, pre uhľovodík C20H42 - cez 366 000.

V zložitých prípadoch sa o otázke, či sú dve zlúčeniny izoméry, rozhoduje pomocou rôznych rotácií okolo valenčných väzieb (jednoduché väzby to umožňujú, čo do určitej miery zodpovedá ich fyzikálnym vlastnostiam). Po presunutí jednotlivých fragmentov molekuly (bez prerušenia väzieb) sa jedna molekula navrství na druhú. Ak sú dve molekuly úplne rovnaké, potom to nie sú izoméry, ale tá istá zlúčenina:

Izoméry, ktoré sa líšia štruktúrou skeletu, majú zvyčajne rôzne fyzikálne vlastnosti (teplota topenia, teplota varu atď.), čo umožňuje oddeliť jeden od druhého. Tento typ izomérie existuje aj v aromatických uhľovodíkoch.

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Líšia sa chemickými vlastnosťami, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Rozdielna je aj ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj stav agregácie za normálnych podmienok. Medzi nimi:

• uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
• aldehydy;
• ketóny;
• alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
• étery;
• estery;
• karboxylové kyseliny;
• amíny;
• aminokyseliny;
• uhľohydráty;
• tuky;
• proteíny;
• biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemickej štruktúry a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach látky. Vo všeobecnosti klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje vlastnosti chemických interakcií, vyzerá inak. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

• alifatické zlúčeniny;
• aromatické látky;
• heterocyklické zlúčeniny.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry rôzne skupiny látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je kladený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.

Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organických a anorganická chémia nebol žiadny poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.

Výroky A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom neho bolo možné systematizovať nahromadené fakty, konkrétne chemické alebo fyzikálne vlastnosti určitých látok, vzorce ich vstupu do reakcií atď. Dokonca aj predpoveď spôsobov získania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločné vlastnosti umožnila táto teória. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Podarilo sa mu ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať chemickými reakciami. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu možno určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxidu uhličitého. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre v závislosti od štruktúry v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemikálií organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:

• v molekulách organických látok sú atómy prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
• chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
• chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
• v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
• všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje štvormocnosť v organických látkach, určuje sa rozmanitosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jednou väzbou C-C, a preto nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sa nazývajú organické chemické zlúčeniny zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich odštiepi voda, vznikne zlúčenina vzorky R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s pripojenou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valencia C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožní vytvoriť peptidovú väzbu a syntetizovať proteíny.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). Ich najdôležitejšia úloha v bunke je štrukturálna a energetická. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.

Najjednoduchšia klasifikácia je že všetky známe látky sa delia na anorganické a organické. Organické látky sú uhľovodíkov a ich deriváty. Všetky ostatné látky sú anorganické.

anorganické látky rozdelené podľa zloženia na jednoduché a zložité.

Jednoduché látky pozostávajú z atómov jedného chemického prvku a delia sa na kovy, nekovy, vzácne plyny. Zlúčeniny sa skladajú z atómov rôznych prvkov, ktoré sú navzájom chemicky viazané.

Komplexné anorganické látky podľa ich zloženia a vlastností sú rozdelené do nasledujúcich hlavných tried: oxidy, zásady, kyseliny, amfotérne hydroxidy, soli.

• oxidy- sú to zložité látky pozostávajúce z dvoch chemických prvkov, z ktorých jeden je kyslík s oxidačným stavom (-2). Všeobecný vzorec oxidov je: E m O n, kde m je počet atómov prvku E a n je počet atómov kyslíka. Oxidy sa zase delia na soľotvorné a nesolitvorné. Solitvorné látky sa delia na zásadité, amfotérne, kyslé, ktorým zodpovedajú zásady, amfotérne hydroxidy, kyseliny, resp.
• Zásadité oxidy sú oxidy kovov v oxidačnom stupni +1 a +2. Tie obsahujú:
  • oxidy kovov hlavnej podskupiny prvej skupiny ( alkalických kovov) Li-Fr
  • oxidy kovov hlavnej podskupiny druhej skupiny ( Mg a kovy alkalických zemín) Mg-Ra
  • oxidy prechodných kovov v nižších oxidačných stupňoch
• Oxidy kyselín- tvoria neziskovky so S.O. viac ako +2 a kovy s S.O. od +5 do +7 (S02, Se02, P205, As203, C02, Si02, Cr03 a Mn207). Výnimka: pre NO oxidy 2 a ClO 2 neexistujú žiadne zodpovedajúce kyslé hydroxidy, ale považujú sa za kyslé.
• Amfotérne oxidy-tvorené amfotérnymi kovmi s S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr203, ZnO, Al203, Ge02, Sn02 a PbO).
• Nesolitvorné oxidy- oxidy nekovov s С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
• základy- sú to zložité látky pozostávajúce z atómov kovov a jednej alebo viacerých hydroxoskupín (-OH). Všeobecný vzorec báz je: M (OH) y, kde y je počet hydroxoskupín rovný oxidačnému stavu kovu M (zvyčajne +1 a +2). Zásady sa delia na rozpustné (zásady) a nerozpustné.
• kyseliny- (hydroxidy kyselín) sú komplexné látky pozostávajúce z atómov vodíka, ktoré môžu byť nahradené atómami kovov, a zvyškov kyselín. Všeobecný vzorec kyselín: H x Ac, kde Ac je zvyšok kyseliny (z anglického "kyselina" - kyselina), x je počet atómov vodíka rovný náboju iónu zvyšku kyseliny.
• Amfotérne hydroxidy sú komplexné látky, ktoré vykazujú vlastnosti kyselín aj vlastnosti zásad. Preto môžu byť vzorce amfotérnych hydroxidov napísané ako vo forme kyselín, tak aj vo forme zásad.
• soľ- Ide o komplexné látky pozostávajúce z kovových katiónov a aniónov zvyškov kyselín. Táto definícia platí pre stredné soli.
• Stredné soli- sú to produkty úplného nahradenia atómov vodíka v molekule kyseliny atómami kovu alebo úplného nahradenia hydroxoskupín v molekule zásady kyslými zvyškami.
• Kyslé soli- atómy vodíka v kyseline sú čiastočne nahradené atómami kovu. Získavajú sa neutralizáciou zásady nadbytkom kyseliny. Správne pomenovať kyslá soľ, k názvu normálnej soli je potrebné pridať predponu hydro- alebo dihydro- v závislosti od počtu atómov vodíka, z ktorých sa soľ kyseliny skladá, napríklad KHCO 3 je hydrogénuhličitan draselný, KH 2 PO 4 je dihydroortofosforečnan draselný. . Je potrebné mať na pamäti, že kyslé soli môžu tvoriť iba dve alebo viac zásaditých kyselín.
• Zásadité soli- hydroxoskupiny bázy (OH -) sú čiastočne nahradené kyslými zvyškami. Pomenovať zásaditá soľ, k názvu normálnej soli je potrebné pridať predponu hydroxo- alebo dihydroxo- v závislosti od počtu OH skupín, ktoré soľ tvoria.Napríklad (CuOH) 2 CO 3 je hydroxokarbonát meďnatý. treba pamätať na to, že zásadité soli môžu tvoriť iba zásady obsahujúce dve alebo viac hydroxoskupín.
• podvojné soli- v ich zložení sú dva rôzne katióny, získavajú sa kryštalizáciou zo zmiešaného roztoku solí s rôznymi katiónmi, ale rovnakými aniónmi. Napríklad KAl(S04)2, KNaS04.
• zmiešané soli- v ich zložení sú dva rôzne anióny. Napríklad Ca(OCl)Cl.
• Hydrátové soli (kryštalické hydráty) - zahŕňajú molekuly kryštalizačnej vody. Príklad: Na2S04 10H20.

Klasifikácia organických látok

Nazývajú sa zlúčeniny obsahujúce iba atómy vodíka a uhlíka uhľovodíkov. Pred začatím tejto časti nezabudnite, že pre zjednodušenie záznamu chemici nemaľujú uhlíky a vodíky v reťazcoch, ale nezabudnite, že uhlík tvorí štyri väzby, a ak je na obrázku uhlík viazaný dvoma väzbami, potom je viazaný dvoma väzbami. viac väzieb na vodíky, aj keď posledná a nešpecifikovaná:

V závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca sa organické zlúčeniny delia na zlúčeniny s otvoreným reťazcom - acyklický(alifatické) a cyklický- s uzavretým reťazcom atómov.

Cyklický sú rozdelené do dvoch skupín: karbocyklický spojenia a heterocyklický.

Karbocyklické zlúčeniny, zase zahŕňajú dve série zlúčenín: alicyklický A aromatické.

aromatické zlúčeninyštruktúra molekúl je založená na plochých cykloch obsahujúcich uhlík so špeciálnym uzavretým systémom π-elektrónov. tvoriaci spoločný π-systém (jediný π-elektrónový oblak).

Acyklické (alifatické) aj cyklické uhľovodíky môžu obsahovať viacnásobné (dvojité alebo trojité) väzby. Tieto uhľovodíky sa nazývajú neobmedzené(nenasýtené), na rozdiel od okrajové(nasýtené) obsahujúce iba jednoduché väzby.

Pi-väzba (π-väzba) - kovalentná väzba vytvorená prekrytím p-atómových orbitálov. Na rozdiel od sigma väzby, ku ktorej dochádza prekrývaním s-atómových orbitálov pozdĺž atómovej väzbovej čiary, pí väzby vznikajú, keď sa p-atómové orbitály prekrývajú na oboch stranách atómovej väzbovej čiary.

V prípade vzniku aromatického systému, napríklad benzénu C6H6, je každý zo šiestich atómov uhlíka v stave sp2 - hybridizácie a tvorí tri sigma väzby s väzbovými uhlami 120°. Štvrtý p-elektrón každého atómu uhlíka je orientovaný kolmo na rovinu benzénového kruhu. Vo všeobecnosti vzniká jednoduchá väzba, ktorá sa rozširuje na všetky atómy uhlíka benzénového kruhu. Na oboch stranách roviny sigma väzieb sú vytvorené dve oblasti pí väzieb s vysokou hustotou elektrónov. S takouto väzbou sa všetky atómy uhlíka v molekule benzénu stanú ekvivalentnými, a preto je takýto systém stabilnejší ako systém s tromi lokalizovanými dvojitými väzbami.

Limitné alifatické uhľovodíky sa nazývajú alkány, majú všeobecný vzorec C n H 2n + 2, kde n je počet atómov uhlíka. Dnes sa často používa ich starý názov - parafíny:

Nenasýtené alifatické uhľovodíky s jednou trojitou väzbou sa nazývajú alkíny. Ich všeobecný vzorec C n H 2n - 2

Limitné alicyklické uhľovodíky - cykloalkány, ich všeobecný vzorec je C n H 2n:

Uvažovali sme o klasifikácii uhľovodíkov. Ak sa však v týchto molekulách jeden alebo viac atómov vodíka nahradí inými atómami alebo skupinami atómov (halogény, hydroxylové skupiny, aminoskupiny atď.), vytvoria sa uhľovodíkové deriváty: halogénderiváty, kyslík obsahujúce, dusíkaté a iné organické zlúčeniny.

Atómy alebo skupiny atómov, ktoré určujú najcharakteristickejšie vlastnosti danej triedy látok, sa nazývajú funkčné skupiny.

Uhľovodíky vo svojich derivátoch s rovnakou funkčnou skupinou tvoria homológne série.

Homológna séria je séria zlúčenín patriacich do rovnakej triedy (homológov), ktoré sa navzájom líšia zložením celočíselným počtom skupín -CH2- (homologický rozdiel), ktoré majú podobnú štruktúru, a teda podobné chemické vlastnosti.

podobnosť chemické vlastnosti homológov značne zjednodušuje štúdium organických zlúčenín.

Substituované uhľovodíky

• Halogénderiváty uhľovodíkov možno považovať za produkty substitúcie jedného alebo viacerých atómov vodíka v uhľovodíkoch atómami halogénu. V súlade s tým môžu existovať nasýtené a nenasýtené mono-, li-, tri- (všeobecne poly-) halogénderiváty, étery a estery.
• Alkoholy- deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami Alkoholy sa nazývajú jednosýtne, ak majú jednu hydroxylovú skupinu, a nasýtené, ak sú derivátmi alkánov Všeobecný vzorec nasýtených jednosýtnych alkoholov: R-OH.
• Fenoly- deriváty aromatických uhľovodíkov (benzénový rad), v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka v benzénovom kruhu nahradených hydroxylovými skupinami.
• Aldehydy a ketóny- deriváty uhľovodíkov obsahujúce karbonylovú skupinu atómov (karbonyl).V molekulách aldehydu ide jedna karbonylová väzba do spojenia s atómom vodíka, druhá - s uhľovodíkovým zvyškom.V prípade ketónov je karbonylová skupina naviazaná na dva (všeobecne odlišné) radikály.
• Étery sú organické látky obsahujúce dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka: R=0-R alebo R-0-R2 radikály môžu byť rovnaké alebo rôzne. Zloženie éterov vyjadruje vzorec C n H 2n +2O.
• Estery- zlúčeniny vznikajúce nahradením atómu vodíka karboxylovej skupiny v karboxylových kyselinách uhľovodíkovým zvyškom.
• Nitro zlúčeniny- deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených nitroskupinou -NO 2 .
• Amines- zlúčeniny, ktoré sa považujú za deriváty amoniaku, v ktorých sú atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi.V závislosti od povahy radikálu môžu byť amíny alifatické. V závislosti od počtu atómov vodíka nahradených radikálmi sa rozlišujú primárne, sekundárne a terciárne amíny. V konkrétnom prípade môžu mať sekundárne, ako aj terciárne amíny rovnaké radikály. Primárne amíny možno považovať aj za deriváty uhľovodíkov (alkánov), v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený aminoskupinou. Aminokyseliny obsahujú dve funkčné skupiny spojené s uhľovodíkovým radikálom - aminoskupinu -NH2 a karboxylovú skupinu -COOH.

Sú známe ďalšie dôležité organické zlúčeniny, ktoré majú niekoľko rôznych alebo identických funkčných skupín, dlhé lineárne reťazce spojené s benzénovými kruhmi. V takýchto prípadoch nie je možné presne definovať, či látka patrí do určitej triedy. Tieto zlúčeniny sa často izolujú do špecifických skupín látok: sacharidy, bielkoviny, nukleové kyseliny, antibiotiká, alkaloidy atď. V súčasnosti je tiež známych veľa zlúčenín, ktoré možno klasifikovať ako organické, tak aj anorganické. Nazývajú sa organoprvkové zlúčeniny. Niektoré z nich možno považovať za deriváty uhľovodíkov.

Nomenklatúra

Na pomenovanie organických zlúčenín sa používajú dve nomenklatúry - racionálne a systematické (IUPAC) a triviálne názvy.

Zostavenie názvov podľa nomenklatúry IUPAC:

1) Základom názvu zlúčeniny je koreň slova, označujúci nasýtený uhľovodík s rovnakým počtom atómov ako hlavný reťazec.

2) Ku koreňu sa pridá prípona, ktorá charakterizuje stupeň nasýtenia:

An (obmedzujúce, žiadne viacnásobné väzby);

Yong (v prítomnosti dvojitej väzby);

Ying (v prítomnosti trojitej väzby).

Ak existuje niekoľko násobných väzieb, potom je v prípone uvedený počet takýchto väzieb (-dién, -trién atď.) a za príponou musí byť poloha násobnej väzby uvedená číslami, napríklad:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

butén-1 butén-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Skupiny ako nitro-, halogény, uhľovodíkové radikály, ktoré nie sú zahrnuté v hlavnom reťazci, sú vyňaté z predpony. Sú uvedené v abecednom poradí. Poloha substituentu je označená číslom pred predponou.

Poradie titulkov je nasledovné:

1. Nájdite najdlhší reťazec atómov C.

2. Postupne očíslujte atómy uhlíka hlavného reťazca, začínajúc od konca najbližšie k vetve.

3. Názov alkánu sa skladá z názvov vedľajších radikálov uvedených v abecednom poradí s uvedením polohy v hlavnom reťazci a názvu hlavného reťazca.

Poradie pomenovania

Chemický jazyk, ktorý zahŕňa chemickú symboliku ako jednu z najšpecifickejších častí (vrátane chemických vzorcov), je dôležitým aktívnym prostriedkom poznania chémie, a preto si vyžaduje jasnú a vedomú aplikáciu.

Chemické vzorce- toto podmienené obrázky zloženie a štruktúra chemicky jednotlivých látok prostredníctvom chemických symbolov, indexov a iných znakov. Pri štúdiu zloženia, chemickej, elektrónovej a priestorovej štruktúry látok, ich fyzikálnych a chemických vlastností, izomérie a iných javov sa využívajú chemické vzorce rôznych typov.

Pri štúdiu látok molekulárnej štruktúry sa používa najmä veľa druhov vzorcov (najjednoduchšie, molekulové, štruktúrne, projekčné, konformačné atď.) - väčšina organických látok a relatívne malá časť anorganických látok za bežných podmienok. Podstatne menej typov vzorcov (tých najjednoduchších) sa používa pri štúdiu nemolekulárnych zlúčenín, ktorých štruktúru výraznejšie odzrkadľujú guľôčkové modely a diagramy kryštálových štruktúr alebo ich jednotkových buniek.

Zostavenie úplných a krátkych štruktúrnych vzorcov uhľovodíkov

Príklad:

Vytvorte úplný a stručný štruktúrny vzorec propánu C3H8.

Riešenie:

1. Napíšte 3 atómy uhlíka do riadku, spojte ich väzbami:

S–S–S

2. Pridajte pomlčky (väzby) tak, aby z každého atómu uhlíka siahali 4 väzby:

4. Napíšte krátky štruktúrny vzorec:

CH3-CH2-CH3

Tabuľka rozpustnosti

Organické zlúčeniny sa najčastejšie klasifikujú podľa dvoch kritérií - podľa štruktúry uhlíkového skeletu molekuly alebo podľa prítomnosti funkčnej skupiny v molekule organickej zlúčeniny.

Klasifikácia organických molekúl podľa štruktúry uhlíkového skeletu môže byť znázornená ako diagram:

Acyklické zlúčeniny sú zlúčeniny s otvoreným uhlíkovým reťazcom. Sú založené na alifatických zlúčeninách (z gréčtiny aleiphatos – olej, tuk, živica ) – uhľovodíky a ich deriváty, ktorých atómy uhlíka sú navzájom pospájané do otvorených nerozvetvených alebo rozvetvených reťazcov.

Cyklické zlúčeniny sú zlúčeniny obsahujúce uzavretý okruh. Karbocyklické zlúčeniny v kruhu obsahujú iba atómy uhlíka, heterocyklické zlúčeniny v kruhu okrem atómov uhlíka obsahujú jeden alebo viac heteroatómov (atómy N, O, S atď.).

V závislosti od povahy funkčnej skupiny sa deriváty uhľovodíkov delia do tried organických zlúčenín. Funkčná skupina je atóm alebo skupina atómov, zvyčajne neuhľovodíkového charakteru, ktorá určuje typické chemické vlastnosti zlúčeniny a jej príslušnosť k určitej triede organických zlúčenín. Dvojité alebo trojité väzby pôsobia ako funkčná skupina v nenasýtených molekulách.

Názov funkčnej skupiny	Názov triedy pripojenia	Všeobecný vzorec triedy
Karboxyl-COOH	karboxylové kyseliny
Sulfónová -SO3H	Sulfónové kyseliny
oxo skupina (karbonyl)	Aldehydy
oxo skupina (karbonyl)
Hydroxyl-OH
Tiol (merkapto) -SH	Tioly (merkaptány)
F, -Cl, -Br, -I	Halogénové deriváty
Alkoxy - ALEBO	Étery
Alkyltiol -SR	tioétery
	Nitro zlúčeniny
Alkoxykarbonyl	Estery
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboxamid

2.2 Zásady chemického názvoslovia - systematické názvoslovie iupak. Substitutívna a radikálno-funkčná nomenklatúra

Nomenklatúra je systém pravidiel, ktorý vám umožňuje dať zlúčenine jedinečný názov. V jadre náhradná nomenklatúra spočíva vo výbere nadradenej štruktúry. Názov je konštruovaný ako zložené slovo pozostávajúce z koreňa (názov materskej štruktúry), prípon vyjadrujúcich stupeň nenasýtenosti, predpôn a koncoviek označujúcich povahu, počet a polohu substituentov.

Základná štruktúra (generický hydrid) je nerozvetvená acyklická alebo cyklická zlúčenina, v ktorej štruktúre sú na atómy uhlíka alebo iné prvky pripojené iba atómy vodíka.

Substituent je funkčná (charakteristická) skupina alebo uhľovodíkový radikál spojený s materskou štruktúrou.

Charakteristická skupina je funkčná skupina spojená s nadradenou štruktúrou alebo jej časťou.

Hlavná skupina- charakteristická skupina zavádzaná pri tvorení pomenovaní v podobe koncovky na konci názvu pri tvorení pomenovaní pomocou funkčných skupín.

Substituenty spojené s nadradenou štruktúrou sú rozdelené do dvoch typov. Substituenty 1. typu- uhľovodíkové radikály a neuhľovodíkové charakteristické skupiny uvedené v názve len v predponách.

Substituenty 2. typu- charakteristické skupiny uvedené v názve v závislosti od seniority buď v predpone alebo v koncovke. V tabuľke nižšie seniorita substituentov klesá zhora nadol.

	Funkčná skupina		Koniec
karboxylová kyselina		karboxy	karboxylová kyselina
			kyselina octová
Sulfónové kyseliny			kyselina sulfónová
			karbonitril
Aldehydy			karbaldehyd
		Hydroxy
		Mercapto

*- Atóm uhlíka funkčnej skupiny je súčasťou základnej štruktúry.

Zostavenie názvu organickej zlúčeniny sa uskutočňuje v určitom poradí.

Určite hlavnú charakteristickú skupinu, ak existuje. Hlavná skupina sa zadáva ako koniec názvu pripojenia.

Stanoví sa materská štruktúra zlúčeniny. Ako základná štruktúra sa spravidla berie cyklus v karbocyklických a heterocyklických zlúčeninách alebo hlavný uhlíkový reťazec v acyklických zlúčeninách. Hlavný uhlíkový reťazec sa volí s prihliadnutím na tieto kritériá: 1) maximálny počet charakteristických skupín 2. typu, označovaných predponami aj príponami; 2) maximálny počet násobných väzieb; 3) maximálna dĺžka reťaze; 4) maximálny počet charakteristických skupín 1. typu, označovaných len predponami. Každé nasledujúce kritérium sa použije, ak predchádzajúce kritérium nevedie k jednoznačnému výberu nadradenej štruktúry.

Číslovanie nadradenej štruktúry sa vykonáva tak, že najvyššia charakteristická skupina dostane najmenšie číslo. V prítomnosti niekoľkých identických vyšších funkčných skupín je materská štruktúra očíslovaná tak, aby substituenty dostali najmenšie čísla.

Nazýva sa rodová štruktúra, v názve ktorej sa koncovka odráža nadradená charakteristická skupina. Nasýtenie alebo nenasýtenie štruktúry predkov sa odráža v príponách - an,-en,-in, ktoré sú uvedené pred koncovkou, ktorá udáva najvyššiu charakteristickú skupinu.

Názvy sú dané substituentom, ktoré sa odrážajú v názve zlúčeniny vo forme predpôn a sú uvedené v jedinom abecednom poradí. Viaceré predpony v rovnakom abecednom poradí sa neberú do úvahy. Poloha každého substituenta a každej násobnej väzby je označená číslami zodpovedajúcimi počtu atómov uhlíka, ku ktorému je substituent viazaný (pre násobnú väzbu je uvedené nižšie číslo atómu uhlíka). Čísla sa umiestňujú pred predpony a za prípony alebo koncovky. Počet identických substituentov sa odráža v názve pomocou násobiacich predpôn di, tri, tetra, penta a atď.

Názov spojenia je vytvorený podľa schémy:

Príklady názvov podľa náhradnej nomenklatúry IUPAC:

Radikálno-funkčná nomenklatúra má obmedzené použitie. Používa sa najmä pri pomenovaní jednoduchých mono- a bifunkčných zlúčenín.

Ak molekula obsahuje jednu funkčnú skupinu, názov zlúčeniny je vytvorený z názvov uhľovodíkového radikálu a charakteristickej skupiny:

V prípade zložitejších zlúčenín sa volí nadradená štruktúra s triviálnym názvom. Umiestnenie substituentov, ktoré sú uvedené v predponách, sa robí pomocou čísel, gréckych písmen alebo predpôn orto-, meta-, para-.

2.3 Konformácie zlúčenín s otvoreným reťazcom

Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, rovnakú chemickú štruktúru, ale líšia sa usporiadaním atómov a skupín atómov v priestore, sa nazývajú stereoizoméry. Konformácia je priestorové usporiadanie atómov v molekule ako výsledok rotácie atómov alebo skupín atómov okolo jednej alebo viacerých jednoduchých väzieb. Stereoizoméry, ktoré sa navzájom menia v dôsledku rotácie okolo jednoduchej väzby, sa nazývajú konformačné izoméry. Na ich znázornenie na rovine sa najčastejšie používajú stereochemické vzorce alebo Newmanove projekčné vzorce.

V stereochemických vzorcoch sú väzby ležiace v rovine papiera znázornené pomlčkou; spojenia smerujúce k pozorovateľovi sú označené tučným klinom; väzby umiestnené za rovinou (odchádzajúce od pozorovateľa) sú označené šrafovaným klinom. Stereochemické vzorce metánu a etánu možno znázorniť takto:

Na získanie vzorcov Newmanovej projekcie v molekule sa zvolí väzba C-C, atóm uhlíka najďalej od pozorovateľa je označený krúžkom, atóm uhlíka najbližšie k pozorovateľovi a väzba C-C je označená bodkou. Tri ďalšie väzby atómov uhlíka v rovine sú zobrazené navzájom pod uhlom 120. Stereochemické vzorce etánu môžu byť reprezentované ako Newmanove projekčné vzorce takto:

Rotácia vzhľadom na bežné väzby v molekule metánu nevedie k zmene priestorovej polohy atómov v molekule. Ale v molekule etánu sa v dôsledku rotácie okolo obyčajnej väzby C-C mení usporiadanie atómov v priestore, t.j. vznikajú konformačné izoméry. Za minimálny uhol natočenia (torzný uhol) sa považuje uhol 60. Pre etán sa teda objavujú dve konformácie, ktoré do seba prechádzajú pri postupných rotáciách o 60. Tieto konformácie sa líšia energiou. Konformácia, v ktorej sú atómy (substituenty) v najbližšej polohe, pretože väzby sa navzájom zakrývajú, sa nazýva zastreté. Konformácia, v ktorej sú atómy (substituenty) čo najďalej od seba, sa nazýva inhibované (anti- konformácia). Pre etán je rozdiel v energiách konformácií malý a rovná sa 11,7 kJ/mol, čo je porovnateľné s energiou tepelného pohybu molekúl etánu. Takýto malý rozdiel v energiách konformačných izomérov etánu neumožňuje ich izoláciu a identifikáciu pri bežných teplotách. Zatienená konformácia má vyššiu energiu, čo je spôsobené vzhľadom torzné napätia (Pitzerove napätia) - in interakcie spôsobené odpudzovaním protichodných väzieb. V sťaženej konformácii sú väzby čo najďalej a interakcie medzi nimi sú minimálne, čo určuje minimálnu energiu konformácie.

V butáne, keď sa otáča vzhľadom na väzbu medzi druhým a tretím atómom uhlíka, ďalší skosené konformácia ( sakra- konformácia). Okrem toho sa zatemnené konformácie butánu energeticky líšia.

Zahalená (počiatočná) konformácia butánu sa vyznačuje maximálnou energiou, ktorá je spôsobená prítomnosťou krútenie A van der Waals zdôrazňuje. Van der Waalsove napätia v tejto konformácii vznikajú v dôsledku vzájomného odpudzovania objemných (v porovnaní s atómom H) metylových skupín, ktoré sa ukázali ako blízke. Táto interakcia zvyšuje energiu konformácie, čím sa stáva energeticky nevýhodnou. Pri otočení o 60 tam je skosené konformácia, v ktorej nie sú žiadne torzné napätia (väzby sa navzájom nezakrývajú) a van der Waalsove napätia sú výrazne znížené vďaka vzdialenosti metylových skupín od seba, preto je energia konformácie gauche o 22 kJ/mol menšia než energia zastretej konformácie. Pri ďalšom otočení o 60° sa objaví zákrytová konformácia, v ktorej však prebiehajú len torzné napätia. Van der Waalsove napätia nevznikajú medzi atómom H a skupinou CH 3 kvôli malej veľkosti atómu H. Energia tejto konformácie je menšia ako energia počiatočnej zakrytej konformácie o 7,5 kJ/mol. Ďalšie otočenie o 60° vedie k objaveniu sa bránenej konformácie, v ktorej nie sú žiadne torzné a van der Waalsove napätia, pretože väzby sa navzájom nezakrývajú a objemné metylové skupiny sú od seba maximálne odstránené. Energia bránenej konformácie je minimálna, o 25,5 kJ/mol menšia ako energia počiatočnej zakrytej konformácie a v porovnaní s energiou šikmej konformácie je menšia o 3,5 kJ/mol. Následné rotácie vedú k zakrytým, zošikmeným a pôvodným zakrytým konformáciám. Za normálnych podmienok je väčšina molekúl butánu vo forme zmesi gauche a anti-konformerov.

>> Chémia: Klasifikácia organických zlúčenín

Už viete, že vlastnosti organických látok určuje ich zloženie a chemická štruktúra. Preto nie je prekvapujúce, že klasifikácia organických zlúčenín je založená na teórii štruktúry - teórii A. M. Butlerova. Organické látky klasifikujte podľa prítomnosti a poradia spojenia atómov v ich molekulách. Najtrvanlivejšou a najmenej premenlivou časťou molekuly organickej hmoty je jej kostra – reťazec uhlíkových atómov. Podľa poradia spojenia atómov uhlíka v tomto reťazci sa látky delia na acyklické, ktoré v molekulách neobsahujú uzavreté reťazce atómov uhlíka, a karbocyklické, obsahujúce takéto reťazce (cykly) v molekulách.

Obsah lekcie zhrnutie lekcie podpora rámcová lekcia prezentácia akceleračné metódy interaktívne technológie Cvičte úlohy a cvičenia sebaskúšanie workshopy, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusia otázky rečnícke otázky študentov Ilustrácie audio, videoklipy a multimédiá fotografie, obrázky, grafika, tabuľky, schémy humor, anekdoty, vtipy, komiksové podobenstvá, výroky, krížovky, citáty Doplnky abstraktyčlánky čipy pre zvedavých cheat sheets učebnice základný a doplnkový slovník pojmov iné Zdokonaľovanie učebníc a vyučovacích hodínoprava chýb v učebnici aktualizácia fragmentu v učebnici prvky inovácie v lekcii nahradenie zastaraných vedomostí novými Len pre učiteľov perfektné lekcie kalendárny plán na rok usmernenia diskusné programy Integrované lekcie