Chemická štruktúra molekuly predstavuje jej najcharakteristickejšiu a jedinečnú stránku, pretože určuje jej všeobecné vlastnosti (mechanické, fyzikálne, chemické a biochemické). Akákoľvek zmena v chemickej štruktúre molekuly má za následok zmenu jej vlastností. V prípade menších štruktúrnych zmien jednej molekuly nasledujú malé zmeny jej vlastností (zvyčajne ovplyvňujú fyzikálne vlastnosti), ale ak molekula prešla hlbokými štruktúrnymi zmenami, potom sa jej vlastnosti (najmä chemické) výrazne zmenia.

Napríklad kyselina alfa-aminopropiónová (alfa-alanín) má nasledujúcu štruktúru:

Alfa alanín

Čo vidíme:

1. Prítomnosť určitých atómov (C, H, O, N),
2. určitý počet atómov patriacich do každej triedy, ktoré sú spojené v určitom poradí;

Všetky tieto konštrukčné vlastnosti určujú množstvo vlastností Alfa-alanínu, ako sú: pevný stav agregácie, bod varu 295 °C, rozpustnosť vo vode, optická aktivita, chemické vlastnosti aminokyselín atď.

V prítomnosti väzby medzi aminoskupinou a iným atómom uhlíka (t.j. došlo k miernej štruktúrnej zmene), čo zodpovedá beta-alanínu:

beta alanín

Všeobecné chemické vlastnosti sú stále charakteristické pre aminokyseliny, ale bod varu je už 200 °C a nedochádza k žiadnej optickej aktivite.

Ak sú napríklad dva atómy v tejto molekule spojené atómom N v tomto poradí (hlboká štrukturálna zmena):

potom sa vytvorená látka - 1-nitropropán vo svojich fyzikálnych a chemických vlastnostiach úplne líši od aminokyselín: 1-nitropropán je žltá kvapalina s teplotou varu 131 ° C, nerozpustná vo vode.

teda vzťah medzi štruktúrou a majetkom umožňuje popísať všeobecné vlastnosti látky so známou štruktúrou a naopak umožňuje nájsť chemickú štruktúru látky s vedomím jej všeobecných vlastností.

Všeobecné princípy teórie štruktúry organických zlúčenín

V podstate určovania štruktúry organickej zlúčeniny spočívajú tieto princípy, ktoré vyplývajú zo vzťahu medzi ich štruktúrou a vlastnosťami:

a) organické látky v analyticky čistom stave majú rovnaké zloženie bez ohľadu na spôsob ich prípravy;

b) organické látky v analyticky čistom stave majú konštantné fyzikálne chemické vlastnosti;

c) organické látky so stálym zložením a vlastnosťami, má len jednu jedinečnú štruktúru.

V roku 1861 veľký ruský vedec A. M. Butlerov vo svojom článku „O chemickej štruktúre hmoty“ odhalil hlavnú myšlienku teórie chemickej štruktúry, ktorá spočíva v vplyve spôsobu viazania atómov v organickej hmote na jej vlastnosti. Zhrnul všetky poznatky a predstavy o štruktúre chemických zlúčenín, ktoré boli v tom čase dostupné v teórii štruktúry Organické zlúčeniny.

Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova

možno zhrnúť takto:

1. V molekule organickej zlúčeniny sú atómy spojené v určitom poradí, ktoré určuje jej štruktúru.
2. Atóm uhlíka v organických zlúčeninách má štvormocnosť.
3. Pri rovnakom zložení molekuly je možných niekoľko možností vzájomného spojenia atómov tejto molekuly. Takéto zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývali izoméry a podobný jav sa nazýval izoméria.
4. Keď poznáme štruktúru organickej zlúčeniny, môžeme predpovedať jej vlastnosti; Keď poznáme vlastnosti organickej zlúčeniny, môžeme predpovedať jej štruktúru.
5. Atómy, ktoré tvoria molekulu, podliehajú vzájomnému vplyvu, ktorý určuje ich reaktivitu. Priamo viazané atómy majú na seba väčší vplyv, vplyv nie priamo viazaných atómov je oveľa slabší.

Žiak A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov pokračoval v štúdiu problematiky vzájomného ovplyvňovania atómov, čo sa prejavilo v roku 1869 v jeho dizertačnej práci „Materiály o vzájomnom ovplyvňovaní atómov v chemických zlúčeninách“.

Zásluha A.M. Butlerova a dôležitosť teórie chemickej štruktúry je pre chemickú syntézu mimoriadne veľká. Naskytla sa príležitosť predpovedať základné vlastnosti organických zlúčenín, predvídať spôsoby ich syntézy. Vďaka teórii chemickej štruktúry chemici najprv ocenili molekulu ako usporiadaný systém s prísnym poradím väzieb medzi atómami. A v súčasnosti sú hlavné ustanovenia Butlerovovej teórie, napriek zmenám a objasneniam, základom moderných teoretických konceptov organickej chémie.

Kategórie ,

Na varenie, farbivá, oblečenie, lieky sa ľudia už dávno naučili používať rôzne látky. Postupom času sa nahromadilo dostatočné množstvo informácií o vlastnostiach určitých látok, čo umožnilo zlepšiť spôsoby ich výroby, spracovania atď. A ukázalo sa, že mnohé minerálne (anorganické látky) možno získať priamo.

Ale niektoré látky používané človekom neboli syntetizované, pretože boli získané zo živých organizmov alebo rastlín. Tieto látky sa nazývajú organické. Organické látky nebolo možné syntetizovať v laboratóriu. Začiatkom 19. storočia sa aktívne rozvíjala taká doktrína ako vitalizmus (vita – život), podľa ktorej organické látky vznikajú len vďaka „životnej sile“ a nie je možné ich vytvárať „umelo“.

Ale čas plynul a veda sa rozvíjala, objavili sa nové skutočnosti organickej hmoty ach, čo bolo v rozpore s existujúcou teóriou vitalistov.

V roku 1824 nemecký vedec F. Wöhler po prvý raz v histórii chemickej vedy syntetizovala kyselinu šťaveľovú – organické látky z anorganických látok (kyanid a voda):

(CN)2 + 4H20 -> COOH - COOH + 2NH3

V roku 1828 Wöller zahrieval kyanatan sodný so sírou amónnou a syntetizovanou močovinou - produkt životnej činnosti živočíšnych organizmov:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Tieto objavy zohrali významnú úlohu vo vývoji vedy všeobecne a chémie zvlášť. Vedci-chemici sa začali postupne vzďaľovať od vitalistickej doktríny a princíp delenia látok na organické a anorganické sa ukázal ako neudržateľný.

V súčasnosti látok stále rozdelené na organické a anorganické ale kritérium pre oddelenie je už trochu iné.

Látky sa nazývajú organické obsahujúce vo svojom zložení uhlík, nazývajú sa aj zlúčeniny uhlíka. Existuje asi 3 milióny takýchto zlúčenín, zatiaľ čo zvyšných zlúčenín je asi 300 tisíc.

Látky, ktoré neobsahujú uhlík, sa nazývajú anorganické a Existujú však výnimky zo všeobecnej klasifikácie: existuje množstvo zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík, ale patria k anorganickým látkam (oxid uhoľnatý a oxid uhoľnatý, sírouhlík, kyselina uhličitá a jej soli). Všetky sú svojím zložením a vlastnosťami podobné anorganickým zlúčeninám.

V priebehu štúdia organických látok sa objavili nové ťažkosti: na základe teórií o anorganických látkach nie je možné odhaliť vzorce štruktúry organických zlúčenín, vysvetliť mocnosť uhlíka. Uhlík v rôznych zlúčeninách mal rôzne valencie.

V roku 1861 ruský vedec A.M. Butlerov ako prvý získal cukrovú látku syntézou.

Pri štúdiu uhľovodíkov A.M. Butlerov uvedomili, že predstavujú veľmi špeciálnu triedu chemikálií. Pri analýze ich štruktúry a vlastností vedec identifikoval niekoľko vzorov. Tvorili základ teórie chemickej štruktúry.

1. Molekula akejkoľvek organickej látky nie je náhodná, atómy v molekulách sú navzájom spojené v určitom poradí podľa ich mocenstva. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný.

2. Postupnosť medziatómových väzieb v molekule sa nazýva jej chemická štruktúra a odráža sa v jednom štruktúrnom vzorci (štruktúrny vzorec).

3. Chemická štruktúra môže byť stanovená chemickými metódami. (V súčasnosti sa používajú aj moderné fyzikálne metódy).

4. Vlastnosti látok závisia nielen od zloženia molekúl látky, ale od ich chemickej štruktúry (postupnosť spojenia atómov prvkov).

5. Podľa vlastností danej látky môžete určiť štruktúru jej molekuly a podľa štruktúry molekuly – predvídať vlastnosti.

6. Atómy a skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú.

Táto teória sa stala vedeckým základom organickej chémie a urýchlila jej rozvoj. Na základe ustanovení teórie A.M. Butlerov tento jav opísal a vysvetlil izoméria, predpovedali existenciu rôznych izomérov a niektoré z nich získali po prvý raz.

Zvážte chemickú štruktúru etánu – C2H6. Označením valencie prvkov pomlčkami znázorníme molekulu etánu v poradí spojenia atómov, to znamená, že napíšeme štruktúrny vzorec. Podľa teórie A.M. Butlerov, bude to vyzerať takto:

Atómy vodíka a uhlíka sú viazané do jednej častice, valencia vodíka je rovná jednej a uhlíka – štyri. Dva atómy uhlíka sú spojené uhlíkovou väzbou – uhlík (C – S). Schopnosť uhlíka vytvárať C – C-väzba sa chápe z chemických vlastností uhlíka. Na vonkajšej elektrónovej vrstve má atóm uhlíka štyri elektróny, schopnosť darovať elektróny je rovnaká ako pridať chýbajúce. Preto uhlík najčastejšie tvorí zlúčeniny s kovalentnou väzbou, to znamená v dôsledku tvorby elektrónových párov s inými atómami, vrátane atómov uhlíka navzájom.

To je jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín.

Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývajú izoméry. Fenomén izomérie – jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o teórii štruktúry organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc od tútora -.
Prvá lekcia je zadarmo!

blog.site, pri úplnom alebo čiastočnom skopírovaní materiálu je potrebný odkaz na zdroj.

Organická chémia- odvetvie chémie, v ktorom sa skúmajú zlúčeniny uhlíka, ich štruktúra, vlastnosti, vzájomné premeny.

Samotný názov odboru – „organická chémia“ – vznikol už pomerne dávno. Dôvodom je skutočnosť, že väčšina zlúčenín uhlíka, s ktorými sa výskumníci stretli počiatočná fáza formovanie chemickej vedy, boli rastlinného alebo živočíšneho pôvodu. Výnimočne sú však jednotlivé zlúčeniny uhlíka klasifikované ako anorganické. Za anorganické látky sa teda považujú napríklad oxidy uhlíka, kyselina uhličitá, uhličitany, hydrouhličitany, kyanovodík a niektoré ďalšie.

V súčasnosti je známych o niečo menej ako 30 miliónov rôznych organických látok a tento zoznam sa neustále aktualizuje. Takéto obrovské množstvo organických zlúčenín je spojené predovšetkým s nasledujúcimi špecifickými vlastnosťami uhlíka:

1) atómy uhlíka môžu byť navzájom spojené v reťazcoch ľubovoľnej dĺžky;

2) je možné nielen sekvenčné (lineárne) spojenie atómov uhlíka navzájom, ale aj rozvetvené a dokonca cyklické;

3) možné odlišné typy väzby medzi atómami uhlíka, a to jednoduché, dvojité a trojité. V tomto prípade je valencia uhlíka v organických zlúčeninách vždy rovná štyrom.

Okrem toho je široká škála organických zlúčenín uľahčená aj tým, že atómy uhlíka sú schopné vytvárať väzby s atómami mnohých iných chemických prvkov, napríklad vodíka, kyslíka, dusíka, fosforu, síry, halogénov. Najbežnejšie sú vodík, kyslík a dusík.

Treba poznamenať, že organická chémia dlho predstavovala pre vedcov „temný les“. Istý čas bola vo vede dokonca populárna teória vitalizmu, podľa ktorej sa organické látky nedajú získať „umelým“ spôsobom, t. mimo živej hmoty. Teória vitalizmu však nemala dlhé trvanie vzhľadom na to, že boli postupne objavené látky, ktorých syntéza je možná mimo živých organizmov.

Výskumníkov zmiatla skutočnosť, že mnohé organické látky majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale často majú úplne odlišné fyzikálne a chemické vlastnosti. Takže napríklad dimetyléter a etylalkohol majú presne rovnaké elementárne zloženie, avšak za normálnych podmienok je dimetyléter plyn a etylalkohol je kvapalina. Okrem toho dimetyléter nereaguje so sodíkom, ale interaguje s ním etylalkohol a uvoľňuje plynný vodík.

Výskumníci 19. storočia predložili mnoho predpokladov o tom, ako sú organické látky napriek tomu usporiadané. Významne dôležité predpoklady predložil nemecký vedec F.A. Kekule, ktorý ako prvý predložil myšlienku, že atómy rôznych chemických prvkov majú špecifické valenčné hodnoty a atómy uhlíka v organických zlúčeninách sú štvormocné a môžu sa navzájom spájať a vytvárať reťazce. . Neskôr, vychádzajúc z predpokladov Kekule, ruský vedec Alexander Michajlovič Butlerov vyvinul teóriu štruktúry organických zlúčenín, ktorá v našej dobe nestratila svoj význam. Zvážte hlavné ustanovenia tejto teórie:

1) všetky atómy v molekulách organických látok sú navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Atómy uhlíka majú konštantná valencia, rovné štyrom a môžu medzi sebou vytvárať reťazce rôznych štruktúr;

2) fyzikálne a chemické vlastnosti akejkoľvek organickej látky závisia nielen od zloženia jej molekúl, ale aj od poradia, v ktorom sú atómy v tejto molekule navzájom spojené;

3) jednotlivé atómy, ako aj skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú. Tento vzájomný vplyv sa odráža vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach zlúčenín;

4) skúmaním fyzikálnych a chemických vlastností organickej zlúčeniny možno určiť jej štruktúru. Platí to aj naopak - ak poznáte štruktúru molekuly látky, môžete predpovedať jej vlastnosti.

Tak ako sa periodický zákon D.I.Mendeleva stal vedeckým základom anorganická chémia, teória štruktúry organických látok A.M. Butlerova sa vlastne stala východiskom vo vývoji organickej chémie ako vedy. Treba poznamenať, že po vytvorení Butlerovej teórie štruktúry začala organická chémia svoj rozvoj veľmi rýchlym tempom.

Izoméria a homológia

Podľa druhej pozície Butlerovovej teórie vlastnosti organických látok závisia nielen od kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia molekúl, ale aj od poradia, v ktorom sú atómy v týchto molekulách navzájom spojené.

V tomto ohľade je medzi organickými látkami rozšírený jav ako izoméria.

Izoméria je jav, keď rôzne látky majú presne rovnaké molekulové zloženie, t.j. rovnaký molekulový vzorec.

Izoméry sa veľmi často veľmi líšia vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach. Napríklad:

Typy izomérie

Štrukturálna izoméria

a) Izoméria uhlíkového skeletu

b) Polohová izoméria:

viacnásobná väzba

poslanci:

funkčné skupiny:

c) Medzitriedna izoméria:

Medzitriedna izoméria nastáva, keď zlúčeniny, ktoré sú izomérmi, patria do rôznych tried organických zlúčenín.

Priestorová izoméria

Priestorová izoméria je jav, keď sa rôzne látky s rovnakým poradím pripojenia atómov k sebe navzájom líšia pevnou-rôznou polohou atómov alebo skupín atómov v priestore.

Existujú dva typy priestorovej izomérie - geometrická a optická. Na jednotnej štátnej skúške nie sú žiadne úlohy pre optickú izomériu, takže budeme brať do úvahy iba geometrickú.

Ak je v molekule ktorejkoľvek zlúčeniny dvojitá väzba C=C alebo cyklus, niekedy v takýchto prípadoch dochádza k javu geometrického, resp. cis-trans- izoméria.

Tento typ izomérie je napríklad možný pre butén-2. Jeho význam spočíva v tom, že dvojitá väzba medzi atómami uhlíka má v skutočnosti rovinnú štruktúru a substituenty na týchto atómoch uhlíka môžu byť pevne umiestnené buď nad alebo pod touto rovinou:

Keď sú rovnaké substituenty na rovnakej strane roviny, hovoria, že toto cis-izomér, a keď je odlišný - tranz-izomér.

Vo forme štruktúrnych vzorcov cis- a tranz-izoméry (napríklad butén-2) sú znázornené nasledovne:

Všimnite si, že geometrická izoméria nie je možná, ak aspoň jeden atóm uhlíka v dvojitej väzbe má dva rovnaké substituenty. Napríklad, cis-trans- izoméria nie je možná pre propén:

propén nemá č cis-trans-izoméry, keďže na jednom z atómov uhlíka v dvojitej väzbe sú dva rovnaké "substituenty" (atómy vodíka)

Ako môžete vidieť na obrázku vyššie, ak zameníte metylový radikál a atóm vodíka umiestnený na druhom atóme uhlíka, rôzne strany rovine, dostaneme rovnakú molekulu, na ktorú sme sa práve pozreli z druhej strany.

Vplyv atómov a skupín atómov na seba v molekulách organických zlúčenín

Koncept chemickej štruktúry ako sekvencie navzájom spojených atómov sa výrazne rozšíril s príchodom elektrónovej teórie. Z hľadiska tejto teórie je možné vysvetliť, ako sa atómy a skupiny atómov v molekule navzájom ovplyvňujú.

Existujú dva možné spôsoby ovplyvnenia niektorých častí molekuly na iné:

1) Indukčný efekt

2) Mezomerický efekt

Indukčný efekt

Aby sme demonštrovali tento jav, zoberme si napríklad molekulu 1-chlórpropánu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Väzba medzi uhlíkom a chlórom je polárna, pretože chlór má oveľa vyššiu elektronegativitu ako uhlík. V dôsledku premiestnenia elektrónovej hustoty z atómu uhlíka na atóm chlóru sa na atóme uhlíka vytvorí čiastočný kladný náboj (δ+) a na atóme chlóru sa vytvorí čiastočný záporný náboj (δ-):

Posun elektrónovej hustoty z jedného atómu na druhý je často označený šípkou smerujúcou k viac elektronegatívnemu atómu:

Je však zaujímavé, že okrem posunu elektrónovej hustoty z prvého atómu uhlíka k atómu chlóru dochádza aj k posunu, ale v o niečo menšej miere, od druhého atómu uhlíka k prvému a tiež od od tretieho k druhému:

Takýto posun elektrónovej hustoty pozdĺž reťazca σ-väzieb sa nazýva indukčný efekt ( ja). Tento efekt mizne so vzdialenosťou od ovplyvňujúcej skupiny a prakticky sa neprejavuje po 3 σ-väzbách.

V prípade, že atóm alebo skupina atómov má väčšiu elektronegativitu v porovnaní s atómami uhlíka, takéto substituenty majú negatívny indukčný účinok (- ja). Takže v príklade diskutovanom vyššie má atóm chlóru negatívny indukčný účinok. Okrem chlóru majú negatívny indukčný účinok aj tieto substituenty:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH

Ak je elektronegativita atómu alebo skupiny atómov menšia ako elektronegativita atómu uhlíka, v skutočnosti dochádza k prenosu elektrónovej hustoty z takýchto substituentov na atómy uhlíka. V tomto prípade sa uvádza, že substituent má pozitívny indukčný účinok (+ ja) (je darcom elektrónov).

Takže substituenty s + ja-efektom sú nasýtené uhľovodíkové radikály. Zároveň výraz ja-účinok sa zvyšuje s predlžovaním uhľovodíkového radikálu:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Treba poznamenať, že atómy uhlíka v rôznych valenčných stavoch majú tiež rôznu elektronegativitu. Atómy uhlíka Sp majú vyššiu elektronegativitu ako atómy uhlíka sp 2, ktoré sú zase elektronegatívnejšie ako atómy uhlíka sp 3.

Mezomerický efekt (M) alebo konjugačný efekt, je vplyv substituenta prenášaného cez systém konjugovaných π-väzieb.

Znak mezomérneho efektu je určený rovnakým princípom ako znak indukčného efektu. Ak substituent zvyšuje hustotu elektrónov v konjugovanom systéme, má pozitívny mezomérny účinok (+ M) a je darcom elektrónov. Pozitívny mezomérny účinok majú dvojité väzby uhlík-uhlík, substituenty obsahujúce nezdieľaný elektrónový pár: -NH 2, -OH, halogény.

Negatívny mezomérny efekt (- M) majú substituenty, ktoré odťahujú elektrónovú hustotu preč z konjugovaného systému, zatiaľ čo hustota elektrónov v systéme klesá.

Nasledujúce skupiny majú negatívny mezomérny účinok:

-NO2, -COOH, -SO3H, -COH, >C=O

V dôsledku prerozdelenia elektrónovej hustoty v dôsledku mezomérnych a indukčných účinkov v molekule vznikajú na niektorých atómoch čiastočné kladné alebo záporné náboje, čo sa prejavuje v chemických vlastnostiach látky.

Graficky je mezomérny efekt znázornený zakrivenou šípkou, ktorá začína v strede elektrónovej hustoty a končí tam, kde sa elektrónová hustota posúva. Takže napríklad v molekule vinylchloridu nastáva mezomérny efekt, keď je osamotený elektrónový pár atómu chlóru konjugovaný s elektrónmi π-väzby medzi atómami uhlíka. V dôsledku toho sa na atóme chlóru objaví čiastočný kladný náboj a pohyblivý π-elektrónový oblak sa pod vplyvom elektrónového páru posúva smerom ku krajnému atómu uhlíka, na ktorom vzniká čiastočný záporný náboj. výsledok:

Ak molekula obsahuje striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby, potom sa hovorí, že molekula obsahuje konjugovaný systém π-elektrónov. Zaujímavou vlastnosťou takéhoto systému je, že v ňom nedochádza k rozpadu mezomérneho efektu.

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Líšia sa chemickými vlastnosťami, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Rozdielna je aj ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj stav agregácie za normálnych podmienok. Medzi nimi:

• uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
• aldehydy;
• ketóny;
• alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
• étery;
• estery;
• karboxylové kyseliny;
• amíny;
• aminokyseliny;
• uhľohydráty;
• tuky;
• proteíny;
• biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemickej štruktúry a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach látky. Vo všeobecnosti klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje vlastnosti chemických interakcií, vyzerá inak. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

• alifatické zlúčeniny;
• aromatické látky;
• heterocyklické zlúčeniny.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry rôzne skupiny látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je kladený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.

Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organickej a anorganickej chémii nebol poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.

Výroky A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom neho bolo možné systematizovať nahromadené fakty, konkrétne chemické alebo fyzikálne vlastnosti určitých látok, vzorce ich vstupu do reakcií atď. Dokonca aj predpoveď spôsobov získania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločné vlastnosti umožnila táto teória. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Podarilo sa mu ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať chemickými reakciami. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu možno určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxidu uhličitého. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre v závislosti od štruktúry v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemikálií organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:

• v molekulách organických látok sú atómy navzájom prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
• chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
• chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
• v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
• všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje v organických látkach štvorcovú mocnosť, je určená rôznorodosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jedným C-C spojenie yu, vďaka čomu nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sa nazývajú organické chemické zlúčeniny zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich oddelí voda, vznikne zlúčenina vzorka R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s naviazanou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valenčná skupina C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožní vytvoriť peptidovú väzbu a syntetizovať proteíny.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). ich zásadnú úlohu v bunke – štrukturálne a energetické. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.

Prvý vstal v začiatkom XIX v. radikálna teória(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikály sa nazývali skupiny atómov, ktoré prechádzajú nezmenené počas chemických reakcií z jednej zlúčeniny na druhú. Tento koncept radikálov sa zachoval, ale väčšina ostatných ustanovení teórie radikálov sa ukázala ako nesprávna.

Podľa teória typu(C. Gerard) všetky organické látky možno rozdeliť na typy zodpovedajúce určitým anorganickým látkam. Napríklad R-OH alkoholy a R-O-R étery sa považovali za predstaviteľov vody typu H-OH, v ktorej sú atómy vodíka nahradené radikálmi. Teória typov vytvorila klasifikáciu organických látok, ktorej niektoré princípy sa v súčasnosti uplatňujú.

Modernú teóriu štruktúry organických zlúčenín vytvoril vynikajúci ruský vedec A.M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerov

1. Atómy v molekule sú usporiadané v určitom poradí podľa ich mocenstva. Valencia atómu uhlíka v organických zlúčeninách je štyri.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akom množstve sú súčasťou molekuly, ale aj od poradia, v akom sú vzájomne prepojené.

3. Atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvoria molekulu, sa navzájom ovplyvňujú, od čoho závisí chemická aktivita a reaktivita molekúl.

4. Štúdium vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.

Vzájomné ovplyvňovanie susedných atómov v molekulách je najdôležitejšou vlastnosťou organických zlúčenín. Tento vplyv sa prenáša buď cez reťazec jednoduchých väzieb, alebo cez reťazec konjugovaných (striedajúcich sa) jednoduchých a dvojitých väzieb.

Klasifikácia organických zlúčenín je založená na analýze dvoch aspektov štruktúry molekúl - štruktúry uhlíkového skeletu a prítomnosti funkčných skupín.

Organické zlúčeniny

Uhľovodíky Heterocyklické zlúčeniny

Limit- Nepre- Aroma-

ny efektívny tik

Alifatický karbocyklus

Limit Nenasýtený Limit Nenasýtený aromatický

(Alkány) (Cykloalkány) (Arény)

S P H 2 P+2 C P H 2 P S P H 2 P -6

alkény, polyény a alkíny

S P H 2 P polyíny C P H 2 P -2

Ryža. 1. Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry uhlíkového skeletu

Triedy derivátov uhľovodíkov podľa prítomnosti funkčných skupín:

Halogénderiváty R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chlóretán), C 6 H 5 Br (brómbenzén);

Alkoholy a fenoly R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Tioly R–SH: CH 3 CH 2 SH (etántiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);

Étery R–O–R: CH3CH2–O–CH2CH3 (dietyléter),

komplex R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (etylester kyseliny octovej);

Karbonylové zlúčeniny: aldehydy R–CHO:

ketóny R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanón), C 6 H 5 COCH 3 (metylfenylketón);

Karboxylové kyseliny R-COOH: (kyselina octová), (kyselina benzoová)

Sulfónové kyseliny R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (kyselina metánsulfónová), C 6 H 5 SO 3 H (kyselina benzénsulfónová)

Amíny R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etylamín), CH 3 NHCH 3 (dimetylamín), C 6 H 5 NH 2 (anilín);

Nitrozlúčeniny R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetán), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzén);

Organokovové (organoprvkové) zlúčeniny: CH 3 CH 2 Na (etyl sodný).

Rad štruktúrne podobných zlúčenín s podobnými chemickými vlastnosťami, v ktorých sa jednotlivé členy radu líšia od seba len počtom skupín -CH 2 -, sa nazýva tzv. homológna línia, a skupina -CH2 je homologický rozdiel . U členov homologickej série prebieha prevažná väčšina reakcií rovnako (výnimkou sú len prvé členy série). Preto, keď poznáme chemické reakcie iba jedného člena radu, možno s vysokou mierou pravdepodobnosti tvrdiť, že rovnaký typ transformácie nastáva aj so zvyškom členov homologického radu.

Pre akýkoľvek homologický rad možno odvodiť všeobecný vzorec, ktorý odráža pomer medzi atómami uhlíka a vodíka členov tohto radu; taký vzorec sa nazýva všeobecný vzorec homologického radu.Áno, C P H 2 P+2 je vzorec alkánov, C P H 2 P+1 OH - alifatické jednosýtne alkoholy.

Nomenklatúra organických zlúčenín: triviálna, racionálna a systematická nomenklatúra. Triviálne názvoslovie je súborom historicky ustálených mien. Takže podľa názvu je hneď jasné, odkiaľ sa vzala kyselina jablčná, jantárová alebo citrónová, ako sa získavala kyselina pyrohroznová (pyrolýza kyseliny vínnej), znalci gréčtiny ľahko uhádnu, že kyselina octová je kyslé a glycerín sladký . So syntézou nových organických zlúčenín a rozvojom teórie ich štruktúry sa vytvorili ďalšie nomenklatúry, ktoré odrážajú štruktúru zlúčeniny (jej príslušnosť k určitej triede).

Racionálna nomenklatúra vytvára názov zlúčeniny na základe štruktúry jednoduchšej zlúčeniny (prvý člen homologického radu). CH 3 JE ON- karbinol, CH 3 CH 2 JE ON- metylkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimetylkarbinol atď.

Nomenklatúra IUPAC (systematická nomenklatúra). Podľa nomenklatúry IUPAC (Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu) sú názvy uhľovodíkov a ich funkčných derivátov založené na názve zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním predpôn a prípon, ktoré sú vlastné tomuto homologickému radu.

Na správne (a jednoznačné) pomenovanie organickej zlúčeniny podľa systematickej nomenklatúry je potrebné:

1) vyberte najdlhšiu sekvenciu atómov uhlíka (materská štruktúra) ako hlavnú uhlíkovú kostru a uveďte jej názov, pričom dávajte pozor na stupeň nenasýtenosti zlúčeniny;

2) odhaliť všetky funkčné skupiny prítomné v zlúčenine;

3) určiť, ktorá skupina je najstaršia (pozri tabuľku), názov tejto skupiny sa odráža v názve zlúčeniny ako prípona a je umiestnený na konci názvu zlúčeniny; všetky ostatné skupiny sú uvedené v názve vo forme predpôn;

4) očíslujte atómy uhlíka hlavného reťazca, dávajúc seniorská skupina najmenšie z čísel;

5) uveďte predpony v abecednom poradí (v tomto prípade sa nezohľadňujú násobiace predpony di-, tri-, tetra- atď.);

6) napíšte celý názov zlúčeniny.

Trieda pripojenia	Vzorec funkčnej skupiny		Prípona alebo koncovka
karboxylové kyseliny		karboxy-	Kyselina octová
Sulfónové kyseliny			Kyselina sulfónová
Aldehydy
		Hydroxy-
		mercapto-
	С≡≡С
Halogénové deriváty	-Br, -I, -F, -Cl	Bróm-, jód-, fluór-, chlór-	-bromid, -jodid, -fluorid, -chlorid
Nitro zlúčeniny

Pritom si musíte pamätať:

V názvoch alkoholov, aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín, amidov, nitrilov, halogenidov kyselín nasleduje prípona definujúca triedu za príponou stupňa nenasýtenosti: napríklad 2-butenal;

Zlúčeniny obsahujúce iné funkčné skupiny sa označujú ako deriváty uhľovodíkov. Názvy týchto funkčných skupín majú predponu pred názvom materského uhľovodíka: napríklad 1-chlórpropán.

Názvy kyslých funkčných skupín, ako je skupina kyseliny sulfónovej alebo skupiny kyseliny fosfínovej, sú umiestnené za názvom uhľovodíkového skeletu: napríklad kyselina benzénsulfónová.

Deriváty aldehydov a ketónov sú často pomenované podľa materskej karbonylovej zlúčeniny.

Estery karboxylových kyselín sa nazývajú deriváty materských kyselín. Koncová kyselina -ová je nahradená -oátom: napríklad metylpropionát je metylester kyseliny propánovej.

Na označenie, že substituent je naviazaný na atóm dusíka základnej štruktúry, sa pred názvom substituentu používa veľké N: N-metylanilín.

Tie. treba začať názvom nadradenej štruktúry, pre ktorú je bezpodmienečne nutné poznať naspamäť mená prvých 10 členov homologického radu alkánov (metán, etán, propán, bután, pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán). Musíte poznať aj mená z nich vytvorených radikálov - pričom koncovka -an sa zmení na -il.

Zvážte zlúčeninu, ktorá je súčasťou liekov používaných na liečbu očných chorôb:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

Základnou materskou štruktúrou je 8 uhlíkový reťazec obsahujúci aldehydovú skupinu a obe dvojité väzby. Osem atómov uhlíka - oktán. Existujú však 2 dvojité väzby - medzi druhým a tretím atómom a medzi šiestym a siedmym. Jedna dvojitá väzba - koncovka -an musí byť nahradená -énom, dvojité väzby 2, čo znamená -dién, t.j. oktadién a na začiatku uvádzame ich polohu, pričom pomenúvame atómy s nižšími číslami - 2,6-oktadién. Zaoberali sme sa štruktúrou predkov a nekonečnosťou.

Ale v zlúčenine je aldehydová skupina, nie je to uhľovodík, ale aldehyd, preto pridávame koncovku -al, bez čísla, je to vždy prvý - 2,6-oktadienal.

Ďalšie 2 substituenty sú metylové radikály na 3. a 7. atóme. Takže nakoniec dostaneme: 3,7-dimetyl - 2,6-oktadienal.