Structure chimique d'une molécule représente son côté le plus caractéristique et unique, puisqu'il détermine ses propriétés générales (mécaniques, physiques, chimiques et biochimiques). Toute modification de la structure chimique d'une molécule entraîne une modification de ses propriétés. Dans le cas de changements structurels mineurs apportés à une molécule, de petits changements dans ses propriétés suivent (affectant généralement les propriétés physiques), mais si la molécule a subi des changements structurels profonds, ses propriétés (en particulier chimiques) seront profondément modifiées.

Par exemple, l'acide alpha-aminopropionique (alpha-alanine) a la structure suivante :

Alpha alanine

Ce que nous voyons :

1. La présence de certains atomes (C, H, O, N),
2. un certain nombre d'atomes appartenant à chaque classe, qui sont reliés dans un certain ordre ;

Toutes ces caractéristiques de conception déterminent un certain nombre de propriétés de l'Alpha-alanine, telles que : état solide d'agrégation, point d'ébullition 295°C, solubilité dans l'eau, activité optique, propriétés chimiques des acides aminés, etc.

En présence d'une liaison entre le groupe amino et un autre atome de carbone (c'est-à-dire qu'il y a eu un léger changement structurel), ce qui correspond à la bêta-alanine :

bêta alanine

Les propriétés chimiques générales sont encore caractéristiques des acides aminés, mais le point d'ébullition est déjà de 200°C et il n'y a pas d'activité optique.

Si, par exemple, deux atomes de cette molécule sont reliés par un atome N dans l'ordre suivant (changement structurel profond) :

alors la substance formée - le 1-nitropropane dans ses propriétés physiques et chimiques est complètement différente des acides aminés: le 1-nitro-propane est un liquide jaune, avec un point d'ébullition de 131 ° C, insoluble dans l'eau.

Ainsi, relation structure-propriété permet de décrire les propriétés générales d'une substance de structure connue et, à l'inverse, permet de retrouver la structure chimique d'une substance en connaissant ses propriétés générales.

Principes généraux de la théorie de la structure des composés organiques

Dans l'essence de la détermination de la structure d'un composé organique, les principes suivants découlent de la relation entre leur structure et leurs propriétés:

a) les substances organiques, à l'état analytiquement pur, ont la même composition, quelle que soit la méthode de leur préparation ;

b) les substances organiques, à l'état analytiquement pur, ont une constante physique propriétés chimiques;

c) les substances organiques avec une composition et des propriétés constantes, n'ont qu'une seule structure unique.

En 1861, le grand savant russe AM Butlerov dans son article «Sur la structure chimique de la matière», il a révélé l'idée principale de la théorie de la structure chimique, qui consiste en l'influence de la méthode de liaison des atomes dans la matière organique sur ses propriétés. Il a résumé toutes les connaissances et idées sur la structure des composés chimiques qui étaient disponibles à cette époque dans la théorie de la structure composés organiques.

Les principales dispositions de la théorie de A. M. Butlerov

peut se résumer comme suit :

1. Dans la molécule d'un composé organique, les atomes sont connectés dans une certaine séquence, qui détermine sa structure.
2. L'atome de carbone dans les composés organiques a une valence de quatre.
3. Avec la même composition d'une molécule, plusieurs options pour relier les atomes de cette molécule entre eux sont possibles. De tels composés ayant la même composition mais des structures différentes étaient appelés isomères, et un phénomène similaire était appelé isomérie.
4. Connaissant la structure d'un composé organique, on peut prédire ses propriétés ; Connaissant les propriétés d'un composé organique, on peut prédire sa structure.
5. Les atomes qui forment une molécule sont soumis à une influence mutuelle qui détermine leur réactivité. Les atomes directement liés ont une plus grande influence les uns sur les autres, l'influence des atomes non directement liés est beaucoup plus faible.

Élève A.M. Butlerov - VV Markovnikov a continué à étudier la question de l'influence mutuelle des atomes, qui s'est reflétée en 1869 dans son travail de thèse "Matériaux sur l'influence mutuelle des atomes dans les composés chimiques".

Le mérite d'A.M. Butlerov et l'importance de la théorie de la structure chimique est exceptionnellement grande pour la synthèse chimique. L'occasion s'est présentée de prédire les propriétés fondamentales des composés organiques, de prévoir les voies de leur synthèse. Grâce à la théorie de la structure chimique, les chimistes ont d'abord apprécié la molécule comme un système ordonné avec un ordre de liaison strict entre les atomes. Et à l'heure actuelle, les principales dispositions de la théorie de Butlerov, malgré les changements et les clarifications, sous-tendent les concepts théoriques modernes de la chimie organique.

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Pour la cuisine, les teintures, les vêtements, les médicaments, les gens ont depuis longtemps appris à utiliser diverses substances. Au fil du temps, une quantité suffisante d'informations sur les propriétés de certaines substances s'est accumulée, ce qui a permis d'améliorer les méthodes de production, de traitement, etc. Et il s'est avéré que de nombreux minéraux (substances inorganiques) peuvent être obtenus directement.

Mais certaines des substances utilisées par l'homme n'ont pas été synthétisées par lui, car elles ont été obtenues à partir d'organismes vivants ou de plantes. Ces substances sont dites organiques. Les substances organiques n'ont pas pu être synthétisées en laboratoire. Au début du 19ème siècle, une doctrine telle que le vitalisme (vita - vie) s'est activement développée, selon laquelle les substances organiques n'apparaissent qu'en raison de la "force vitale" et il est impossible de les créer "artificiellement".

Mais le temps a passé et la science s'est développée, de nouveaux faits sont apparus sur matière organique ah, qui allait à l'encontre de la théorie existante des vitalistes.

En 1824, le scientifique allemand F. Wöhler a synthétisé l'acide oxalique pour la première fois dans l'histoire de la science chimique – matières organiques issues de substances inorganiques (cyanure et eau) :

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

En 1828, Wöller chauffa du cyanate de sodium avec de l'ammonium sulfurique et de l'urée synthétisée - produit de l'activité vitale d'organismes animaux :

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ces découvertes ont joué un rôle important dans le développement de la science en général, et de la chimie en particulier. Les scientifiques-chimistes ont commencé à s'éloigner progressivement de la doctrine vitaliste et le principe de la division des substances en substances organiques et inorganiques s'est avéré intenable.

Actuellement substances toujours divisé en organique et inorganique mais le critère de séparation est déjà légèrement différent.

Les substances sont dites organiques contenant du carbone dans leur composition, ils sont aussi appelés composés carbonés. Il existe environ 3 millions de ces composés, tandis que les composés restants sont d'environ 300 000.

Les substances qui ne contiennent pas de carbone sont dites inorganiques et. Mais il existe des exceptions à la classification générale: il existe un certain nombre de composés contenant du carbone, mais ils appartiennent à des substances inorganiques (monoxyde et dioxyde de carbone, disulfure de carbone, acide carbonique et ses sels). Tous ont une composition et des propriétés similaires aux composés inorganiques.

Au cours de l'étude des substances organiques, de nouvelles difficultés sont apparues: sur la base des théories sur les substances inorganiques, il est impossible de révéler les schémas de la structure des composés organiques, d'expliquer la valence du carbone. Le carbone dans différents composés avait des valences différentes.

En 1861, le scientifique russe A.M. Butlerov a été le premier à obtenir une substance sucrée par synthèse.

Lors de l'étude des hydrocarbures, UN M. Butlerov rendu compte qu'ils représentent une classe très spéciale de produits chimiques. En analysant leur structure et leurs propriétés, le scientifique a identifié plusieurs modèles. Ils ont constitué la base de la théories de la structure chimique.

1. La molécule de toute substance organique n'est pas désordonnée, les atomes des molécules sont reliés les uns aux autres dans une certaine séquence en fonction de leurs valences. Le carbone dans les composés organiques est toujours tétravalent.

2. La séquence de liaisons interatomiques dans une molécule est appelée sa structure chimique et est reflétée par une formule structurelle (formule structurelle).

3. La structure chimique peut être établie par des méthodes chimiques. (Actuellement, des méthodes physiques modernes sont également utilisées).

4. Les propriétés des substances dépendent non seulement de la composition des molécules de la substance, mais de leur structure chimique (la séquence de connexion des atomes des éléments).

5. Par les propriétés d'une substance donnée, vous pouvez déterminer la structure de sa molécule, et par la structure de la molécule – anticiper les propriétés.

6. Les atomes et les groupes d'atomes d'une molécule interagissent les uns avec les autres.

Cette théorie est devenue le fondement scientifique de la chimie organique et a accéléré son développement. Sur la base des dispositions de la théorie, A.M. Butlerov a décrit et expliqué le phénomène isomérie, ont prédit l'existence de divers isomères et en ont obtenu certains pour la première fois.

Considérez la structure chimique de l'éthane – C2H6. En désignant la valence des éléments par des tirets, nous décrirons la molécule d'éthane dans l'ordre de la connexion des atomes, c'est-à-dire que nous écrirons une formule structurelle. Selon la théorie d'A.M. Butlerov, ça ressemblera à ça :

Les atomes d'hydrogène et de carbone sont liés en une seule particule, la valence de l'hydrogène est égale à un et le carbone – quatre. Deux atomes de carbone sont liés par une liaison carbone – carbone (C – AVEC). La capacité du carbone à former du C – La liaison C est comprise à partir des propriétés chimiques du carbone. Sur la couche d'électrons externe, l'atome de carbone a quatre électrons, la capacité de donner des électrons est la même que d'ajouter ceux qui manquent. Par conséquent, le carbone forme le plus souvent des composés avec une liaison covalente, c'est-à-dire en raison de la formation de paires d'électrons avec d'autres atomes, y compris des atomes de carbone entre eux.

C'est une des raisons de la diversité des composés organiques.

Les composés qui ont la même composition mais des structures différentes sont appelés isomères. Le phénomène d'isomérie – une des raisons de la diversité des composés organiques

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Chimie organique- une branche de la chimie dans laquelle sont étudiés les composés carbonés, leur structure, leurs propriétés, leurs interconversions.

Le nom même de la discipline - "chimie organique" - est apparu il y a assez longtemps. La raison en est que la plupart des composés carbonés rencontrés par les chercheurs sur stade initial la formation de la science chimique, étaient d'origine végétale ou animale. Cependant, à titre d'exception, les composés de carbone individuels sont classés comme inorganiques. Ainsi, par exemple, les oxydes de carbone, l'acide carbonique, les carbonates, les hydrocarbures, le cyanure d'hydrogène et quelques autres sont considérés comme des substances inorganiques.

Actuellement, un peu moins de 30 millions de substances organiques diverses sont connues, et cette liste est constamment mise à jour. Un si grand nombre de composés organiques est principalement associé aux propriétés spécifiques suivantes du carbone :

1) les atomes de carbone peuvent être reliés les uns aux autres en chaînes de longueur arbitraire ;

2) non seulement une connexion séquentielle (linéaire) des atomes de carbone entre eux est possible, mais également ramifiée et même cyclique;

3) possibles différents types liaisons entre les atomes de carbone, à savoir simples, doubles et triples. Dans ce cas, la valence du carbone dans les composés organiques est toujours égale à quatre.

De plus, une grande variété de composés organiques est également facilitée par le fait que les atomes de carbone sont capables de former des liaisons avec des atomes de nombreux autres éléments chimiques, par exemple l'hydrogène, l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, les halogènes. L'hydrogène, l'oxygène et l'azote sont les plus courants.

Il faut noter que pendant assez longtemps la chimie organique a représenté une « forêt noire » pour les scientifiques. Pendant un certain temps, la théorie du vitalisme était même populaire dans la science, selon laquelle les substances organiques ne peuvent pas être obtenues de manière «artificielle», c'est-à-dire. en dehors de la matière vivante. Cependant, la théorie du vitalisme n'a pas duré très longtemps, compte tenu du fait que l'on a découvert une à une des substances dont la synthèse est possible en dehors des organismes vivants.

Les chercheurs ont été perplexes devant le fait que de nombreuses substances organiques ont la même composition qualitative et quantitative, mais ont souvent des propriétés physiques et chimiques complètement différentes. Ainsi, par exemple, l'éther diméthylique et l'alcool éthylique ont exactement la même composition élémentaire, cependant, dans des conditions normales, l'éther diméthylique est un gaz et l'alcool éthylique est un liquide. De plus, l'éther diméthylique ne réagit pas avec le sodium, mais l'alcool éthylique interagit avec lui en libérant de l'hydrogène gazeux.

Les chercheurs du XIXe siècle ont émis de nombreuses hypothèses sur la façon dont les substances organiques sont néanmoins disposées. Des hypothèses très importantes ont été avancées par le scientifique allemand F.A. Kekule, qui a été le premier à émettre l'idée que les atomes de différents éléments chimiques ont des valeurs de valence spécifiques et que les atomes de carbone dans les composés organiques sont tétravalents et peuvent se combiner les uns avec les autres, formant des chaînes . Plus tard, à partir des hypothèses de Kekule, le scientifique russe Alexander Mikhailovich Butlerov a développé une théorie de la structure des composés organiques, qui n'a pas perdu de sa pertinence à notre époque. Considérez les principales dispositions de cette théorie:

1) tous les atomes des molécules de substances organiques sont reliés les uns aux autres dans un certain ordre en fonction de leur valence. Les atomes de carbone ont valence constante, égal à quatre, et peut former des chaînes de structures diverses les unes avec les autres ;

2) les propriétés physiques et chimiques de toute substance organique dépendent non seulement de la composition de ses molécules, mais aussi de l'ordre dans lequel les atomes de cette molécule sont reliés les uns aux autres ;

3) les atomes individuels, ainsi que les groupes d'atomes dans une molécule, s'influencent mutuellement. Cette influence mutuelle se reflète dans les propriétés physiques et chimiques des composés ;

4) en examinant les propriétés physiques et chimiques d'un composé organique, sa structure peut être établie. L'inverse est également vrai - connaissant la structure de la molécule d'une substance, vous pouvez prédire ses propriétés.

Tout comme la loi périodique de D.I. Mendelev est devenue le fondement scientifique chimie inorganique, théorie de la structure des substances organiques A.M. Butlerova est en fait devenu le point de départ du développement de la chimie organique en tant que science. Il convient de noter qu'après la création de la théorie de la structure de Butler, la chimie organique a commencé son développement à un rythme très rapide.

Isomérie et homologie

Selon la deuxième position de la théorie de Butlerov, les propriétés des substances organiques dépendent non seulement de la composition qualitative et quantitative des molécules, mais également de l'ordre dans lequel les atomes de ces molécules sont connectés les uns aux autres.

À cet égard, un phénomène tel que l'isomérie est répandu parmi les substances organiques.

L'isomérie est un phénomène lorsque différentes substances ont exactement la même composition moléculaire, c'est-à-dire la même formule moléculaire.

Très souvent, les isomères diffèrent considérablement par leurs propriétés physiques et chimiques. Par example:

Types d'isomérie

Isomérie structurale

a) Isomérie du squelette carboné

b) Isomérie de position :

lien multiple

députés :

groupes fonctionnels:

c) Isomérie interclasse :

L'isomérie interclasse se produit lorsque des composés qui sont des isomères appartiennent à différentes classes de composés organiques.

Isomérie spatiale

L'isomérie spatiale est un phénomène lorsque différentes substances ayant le même ordre d'attachement des atomes les unes aux autres diffèrent les unes des autres par une position fixe différente d'atomes ou de groupes d'atomes dans l'espace.

Il existe deux types d'isomérie spatiale - géométrique et optique. Il n'y a pas de tâches pour l'isomérie optique à l'examen d'État unifié, nous ne considérerons donc que la géométrie.

S'il existe une double liaison C=C ou un cycle dans la molécule de n'importe quel composé, parfois dans de tels cas le phénomène de géométrie ou cis-trans-isomérie.

Par exemple, ce type d'isomérie est possible pour le butène-2. Sa signification réside dans le fait que la double liaison entre les atomes de carbone a en fait une structure plane et que les substituants de ces atomes de carbone peuvent être situés de manière fixe au-dessus ou au-dessous de ce plan :

Lorsque les mêmes substituants sont du même côté du plan, ils disent que ce cis-isomère, et lorsqu'il est différent - transe-isomère.

Sur sous forme de formules structurelles cis- et transe-les isomères (par exemple, le butène-2) sont représentés comme suit :

Notez que l'isomérie géométrique est impossible si au moins un atome de carbone dans la double liaison a deux substituants identiques. Par example, cis-trans- l'isomérie est impossible pour le propène :

le propène n'a pas cis-trans-isomères, car sur l'un des atomes de carbone de la double liaison se trouvent deux "substituants" identiques (atomes d'hydrogène)

Comme vous pouvez le voir sur l'illustration ci-dessus, si vous échangez le radical méthyle et l'atome d'hydrogène situé au niveau du deuxième atome de carbone, différents côtés avion, nous obtenons la même molécule, que nous venons de regarder de l'autre côté.

L'influence des atomes et des groupes d'atomes les uns sur les autres dans les molécules de composés organiques

Le concept d'une structure chimique en tant que séquence d'atomes connectés les uns aux autres a été considérablement élargi avec l'avènement de la théorie électronique. Du point de vue de cette théorie, il est possible d'expliquer comment les atomes et les groupes d'atomes d'une molécule s'influencent mutuellement.

Il existe deux voies possibles d'influence de certaines parties de la molécule sur d'autres :

1) Effet inductif

2) Effet mésomère

Effet inductif

Pour illustrer ce phénomène, prenons par exemple une molécule de 1-chloropropane (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). La liaison entre le carbone et le chlore est polaire car le chlore a une électronégativité beaucoup plus élevée que le carbone. À la suite du déplacement de la densité électronique de l'atome de carbone vers l'atome de chlore, une charge positive partielle (δ+) se forme sur l'atome de carbone et une charge négative partielle (δ-) se forme sur l'atome de chlore :

Le déplacement de la densité électronique d'un atome à l'autre est souvent indiqué par une flèche pointant vers l'atome le plus électronégatif :

Cependant, il est intéressant de noter qu'en plus du déplacement de la densité électronique du premier atome de carbone vers l'atome de chlore, il existe également un déplacement, mais dans une moindre mesure, du deuxième atome de carbone vers le premier, ainsi que du troisième au deuxième :

Un tel déplacement de la densité électronique le long de la chaîne de liaisons σ est appelé effet inductif ( je). Cet effet s'estompe avec l'éloignement du groupe d'influence et ne se manifeste pratiquement pas après 3 liaisons σ.

Dans le cas où un atome ou un groupe d'atomes a une plus grande électronégativité par rapport aux atomes de carbone, on dit que ces substituants ont un effet inductif négatif (- je). Ainsi, dans l'exemple évoqué ci-dessus, l'atome de chlore a un effet inductif négatif. En plus du chlore, les substituants suivants ont un effet inductif négatif :

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Si l'électronégativité d'un atome ou d'un groupe d'atomes est inférieure à l'électronégativité d'un atome de carbone, il y a en fait un transfert de densité électronique de ces substituants vers les atomes de carbone. Dans ce cas, on dit que le substituant a un effet inductif positif (+ je) (donne des électrons).

Donc, les substituants avec + je-effet sont des radicaux d'hydrocarbures saturés. En même temps, l'expression je-l'effet augmente avec l'allongement du radical hydrocarboné :

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Il convient de noter que les atomes de carbone dans différents états de valence ont également une électronégativité différente. Les atomes de carbone Sp ont une électronégativité supérieure à celle des atomes de carbone sp 2 , qui à leur tour sont plus électronégatifs que les atomes de carbone sp 3 .

Effet mésomère (M), ou effet de conjugaison, est l'influence d'un substituant transmis à travers un système de liaisons π conjuguées.

Le signe de l'effet mésomère est déterminé par le même principe que le signe de l'effet inductif. Si un substituant augmente la densité électronique dans le système conjugué, il a un effet mésomère positif (+ M) et est donneur d'électrons. Les doubles liaisons carbone-carbone, les substituants contenant une paire d'électrons non partagés: -NH 2, -OH, les halogènes ont un effet mésomère positif.

Effet mésomère négatif (– M) ont des substituants qui éloignent la densité électronique du système conjugué, tandis que la densité électronique dans le système diminue.

Les groupes suivants ont un effet mésomérique négatif :

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

En raison de la redistribution de la densité électronique due aux effets mésomères et inductifs dans la molécule, des charges positives ou négatives partielles apparaissent sur certains atomes, ce qui se reflète dans les propriétés chimiques de la substance.

Graphiquement, l'effet mésomère est représenté par une flèche incurvée qui commence au centre de la densité électronique et se termine là où la densité électronique se déplace. Ainsi, par exemple, dans la molécule de chlorure de vinyle, l'effet mésomère se produit lorsque la paire d'électrons isolés de l'atome de chlore est conjuguée aux électrons de la liaison π entre les atomes de carbone. Ainsi, à la suite de cela, une charge positive partielle apparaît sur l'atome de chlore et le nuage mobile d'électrons π, sous l'influence d'une paire d'électrons, se déplace vers l'atome de carbone extrême, sur lequel une charge négative partielle apparaît comme un résultat:

Si une molécule contient des liaisons simples et doubles alternées, on dit que la molécule contient un système d'électrons π conjugués. Une propriété intéressante d'un tel système est que l'effet mésomère ne s'y dégrade pas.

Toutes les substances qui contiennent un atome de carbone, en plus des carbonates, des carbures, des cyanures, des thiocyanates et de l'acide carbonique, sont des composés organiques. Cela signifie qu'ils peuvent être créés par des organismes vivants à partir d'atomes de carbone par le biais de réactions enzymatiques ou autres. Aujourd'hui, de nombreuses substances organiques peuvent être synthétisées artificiellement, ce qui permet le développement de la médecine et de la pharmacologie, ainsi que la création de matériaux polymères et composites à haute résistance.

Classification des composés organiques

Les composés organiques sont la classe de substances la plus nombreuse. Il y a environ 20 types de substances ici. Ils sont différents dans les propriétés chimiques, diffèrent dans les qualités physiques. Leur point de fusion, leur masse, leur volatilité et leur solubilité, ainsi que leur état d'agrégation dans des conditions normales, sont également différents. Parmi eux:

• les hydrocarbures (alcanes, alcynes, alcènes, alcadiènes, cycloalcanes, hydrocarbures aromatiques) ;
• les aldéhydes;
• cétones;
• alcools (dihydriques, monohydriques, polyhydriques);
• éthers;
• esters;
• acides carboxyliques;
• amines;
• acides aminés;
• les glucides;
• graisses;
• protéines;
• biopolymères et polymères synthétiques.

Cette classification reflète les caractéristiques de la structure chimique et la présence de groupes atomiques spécifiques qui déterminent la différence dans les propriétés d'une substance. De manière générale, la classification, basée sur la configuration du squelette carboné, qui ne tient pas compte des caractéristiques des interactions chimiques, semble différente. Selon ses dispositions, les composés organiques sont divisés en:

• composés aliphatiques;
• substances aromatiques;
• composés hétérocycliques.

Ces classes de composés organiques peuvent avoir des isomères dans différents groupes substances. Les propriétés des isomères sont différentes, bien que leur composition atomique puisse être la même. Cela découle des dispositions énoncées par A. M. Butlerov. De plus, la théorie de la structure des composés organiques est la base directrice de toutes les recherches en chimie organique. Elle est mise au même niveau que la loi périodique de Mendeleïev.

Le concept même de structure chimique a été introduit par A. M. Butlerov. Dans l'histoire de la chimie, il apparaît le 19 septembre 1861. Auparavant, il y avait différentes opinions en science et certains scientifiques niaient complètement l'existence de molécules et d'atomes. Par conséquent, il n'y avait pas d'ordre dans la chimie organique et inorganique. De plus, il n'y avait pas de régularités permettant de juger des propriétés de substances spécifiques. En même temps, il y avait aussi des composés qui, avec la même composition, présentaient des propriétés différentes.

Les déclarations de A. M. Butlerov ont à bien des égards orienté le développement de la chimie dans la bonne direction et lui ont créé une base solide. Grâce à elle, il était possible de systématiser les faits accumulés, à savoir les propriétés chimiques ou physiques de certaines substances, les schémas de leur entrée dans les réactions, etc. Même la prédiction des moyens d'obtenir des composés et la présence de certains propriétés communes rendue possible par cette théorie. Et surtout, A. M. Butlerov a montré que la structure d'une molécule de substance peut être expliquée en termes d'interactions électriques.

La logique de la théorie de la structure des substances organiques

Comme avant 1861, beaucoup de chimistes rejetaient l'existence d'un atome ou d'une molécule, la théorie des composés organiques est devenue une proposition révolutionnaire pour le monde scientifique. Et puisque A. M. Butlerov lui-même ne part que de conclusions matérialistes, il a réussi à réfuter les idées philosophiques sur la matière organique.

Il a réussi à montrer que la structure moléculaire peut être reconnue empiriquement par des réactions chimiques. Par exemple, la composition de n'importe quel glucide peut être déterminée en en brûlant une certaine quantité et en comptant l'eau et le dioxyde de carbone qui en résultent. La quantité d'azote dans la molécule d'amine est également calculée lors de la combustion en mesurant le volume de gaz et en libérant la quantité chimique d'azote moléculaire.

Si l'on considère les jugements de Butlerov sur la structure chimique, qui dépend de la structure, dans le sens opposé, alors une nouvelle conclusion s'impose. A savoir: connaissant la structure chimique et la composition d'une substance, on peut supposer empiriquement ses propriétés. Mais surtout, Butlerov a expliqué que dans la matière organique, il existe un grand nombre de substances qui présentent des propriétés différentes, mais qui ont la même composition.

Dispositions générales de la théorie

En considérant et en étudiant les composés organiques, A. M. Butlerov a déduit certains des modèles les plus importants. Il les a combinés dans les dispositions de la théorie expliquant la structure des produits chimiques d'origine organique. Les dispositions de la théorie sont les suivantes :

• dans les molécules de substances organiques, les atomes sont interconnectés dans une séquence strictement définie, qui dépend de la valence;
• la structure chimique est l'ordre direct selon lequel les atomes sont connectés dans les molécules organiques;
• la structure chimique détermine la présence des propriétés d'un composé organique ;
• selon la structure des molécules de même composition quantitative, différentes propriétés de la substance peuvent apparaître ;
• tous les groupes atomiques impliqués dans la formation d'un composé chimique ont une influence mutuelle les uns sur les autres.

Toutes les classes de composés organiques sont construites selon les principes de cette théorie. Après avoir jeté les bases, A. M. Butlerov a pu développer la chimie en tant que domaine scientifique. Il a expliqué qu'en raison du fait que le carbone présente une valence de quatre dans les substances organiques, la variété de ces composés est déterminée. La présence de nombreux groupes atomiques actifs détermine si une substance appartient à une certaine classe. Et c'est précisément grâce à la présence de groupes atomiques spécifiques (radicaux) que des propriétés physiques et chimiques apparaissent.

Hydrocarbures et leurs dérivés

Ces composés organiques de carbone et d'hydrogène sont les plus simples en composition parmi toutes les substances du groupe. Ils sont représentés par une sous-classe d'alcanes et de cycloalcanes (hydrocarbures saturés), des alcènes, des alcadiènes et des alkatriènes, des alcynes (hydrocarbures insaturés), ainsi qu'une sous-classe de substances aromatiques. Dans les alcanes, tous les atomes de carbone ne sont reliés que par un seul Connexion CC yu, à cause duquel pas un seul atome H ne peut être intégré dans la composition de l'hydrocarbure.

Dans les hydrocarbures insaturés, l'hydrogène peut être incorporé au site de la double liaison C=C. De plus, la liaison C-C peut être triple (alcynes). Cela permet à ces substances d'entrer dans de nombreuses réactions associées à la réduction ou à l'ajout de radicaux. Toutes les autres substances, pour la commodité d'étudier leur aptitude à entrer en réaction, sont considérées comme des dérivés d'une des classes d'hydrocarbures.

Alcools

Les alcools sont appelés composés chimiques organiques plus complexes que les hydrocarbures. Ils sont synthétisés à la suite de réactions enzymatiques dans des cellules vivantes. L'exemple le plus typique est la synthèse d'éthanol à partir de glucose à la suite d'une fermentation.

Dans l'industrie, les alcools sont obtenus à partir de dérivés halogénés d'hydrocarbures. À la suite de la substitution d'un atome d'halogène à un groupe hydroxyle, des alcools se forment. Les alcools monohydriques ne contiennent qu'un seul groupe hydroxyle, polyhydrique - deux ou plus. Un exemple d'alcool dihydrique est l'éthylène glycol. L'alcool polyhydrique est le glycérol. La formule générale des alcools est R-OH (R est une chaîne carbonée).

Aldéhydes et cétones

Après que les alcools entrent dans des réactions de composés organiques associées à l'élimination de l'hydrogène du groupe alcool (hydroxyle), une double liaison entre l'oxygène et le carbone se ferme. Si cette réaction a lieu au niveau du groupe alcool situé au niveau de l'atome de carbone terminal, il en résulte la formation d'un aldéhyde. Si l'atome de carbone avec l'alcool n'est pas situé en bout de chaîne carbonée, alors le résultat de la réaction de déshydratation est la production d'une cétone. La formule générale des cétones est R-CO-R, des aldéhydes R-COH (R est le radical hydrocarboné de la chaîne).

Esters (simples et complexes)

La structure chimique des composés organiques de cette classe est compliquée. Les éthers sont considérés comme des produits de réaction entre deux molécules d'alcool. Lorsque l'eau en est séparée, un composé se forme échantillon R-O-R. Mécanisme de réaction : élimination d'un proton d'hydrogène d'un alcool et d'un groupe hydroxyle d'un autre alcool.

Les esters sont des produits de réaction entre un alcool et un acide carboxylique organique. Mécanisme de réaction : élimination de l'eau des groupements alcool et carbone des deux molécules. L'hydrogène est séparé de l'acide (le long du groupe hydroxyle) et le groupe OH lui-même est séparé de l'alcool. Le composé résultant est représenté par R-CO-O-R, où le hêtre R désigne les radicaux - le reste de la chaîne carbonée.

Acides carboxyliques et amines

Les acides carboxyliques sont appelés substances spéciales qui jouent un rôle important dans le fonctionnement de la cellule. La structure chimique des composés organiques est la suivante : un radical hydrocarboné (R) auquel est attaché un groupe carboxyle (-COOH). Le groupe carboxyle ne peut être situé qu'à l'extrémité de l'atome de carbone, car la valence C dans le groupe (-COOH) est 4.

Les amines sont des composés plus simples qui sont des dérivés d'hydrocarbures. Ici, tout atome de carbone possède un radical amine (-NH2). Il existe des amines primaires dans lesquelles le groupe (-NH2) est attaché à un carbone (formule générale R-NH2). Dans les amines secondaires, l'azote se combine avec deux atomes de carbone (formule R-NH-R). Les amines tertiaires ont de l'azote attaché à trois atomes de carbone (R3N), où p est un radical, une chaîne carbonée.

Acides aminés

Les acides aminés sont des composés complexes qui présentent à la fois les propriétés des amines et des acides d'origine organique. Il en existe plusieurs types, selon la localisation du groupe amine par rapport au groupe carboxyle. Les acides alpha-aminés sont les plus importants. Ici, le groupe amine est situé au niveau de l'atome de carbone auquel le groupe carboxyle est attaché. Cela vous permet de créer une liaison peptidique et de synthétiser des protéines.

Glucides et graisses

Les glucides sont des alcools aldéhydiques ou des alcools céto. Ce sont des composés à structure linéaire ou cyclique, ainsi que des polymères (amidon, cellulose, et autres). Eux rôle essentiel dans la cellule - structurel et énergétique. Les graisses, ou plutôt les lipides, remplissent les mêmes fonctions, sauf qu'elles participent à d'autres processus biochimiques. Chimiquement, la graisse est un ester d'acides organiques et de glycérol.

Est apparu pour la première fois dans début XIX dans. théorie radicale(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Les radicaux étaient appelés groupes d'atomes qui passent inchangés lors des réactions chimiques d'un composé à un autre. Ce concept de radicaux a été conservé, mais la plupart des autres dispositions de la théorie des radicaux se sont avérées incorrectes.

Selon théorie des types(C. Gerard) toutes les substances organiques peuvent être divisées en types correspondant à certaines substances inorganiques. Par exemple, les alcools R-OH et les éthers R-O-R ont été considérés comme des représentants du type H-OH de l'eau, dans laquelle les atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux. La théorie des types a créé une classification des substances organiques dont certains principes sont actuellement appliqués.

La théorie moderne de la structure des composés organiques a été créée par le remarquable scientifique russe A.M. Butlerov.

Les principales dispositions de la théorie de la structure des composés organiques A.M. Butlerov

1. Les atomes d'une molécule sont disposés dans une certaine séquence en fonction de leur valence. La valence de l'atome de carbone dans les composés organiques est de quatre.

2. Les propriétés des substances dépendent non seulement des atomes et des quantités qui font partie de la molécule, mais aussi de l'ordre dans lequel elles sont interconnectées.

3. Les atomes ou groupes d'atomes qui composent la molécule s'influencent mutuellement, dont dépendent l'activité chimique et la réactivité des molécules.

4. L'étude des propriétés des substances vous permet de déterminer leur structure chimique.

L'influence mutuelle des atomes voisins dans les molécules est la propriété la plus importante des composés organiques. Cette influence est transmise soit par une chaîne de liaisons simples, soit par une chaîne de liaisons simples et doubles conjuguées (alternées).

Classification des composés organiques est basé sur l'analyse de deux aspects de la structure des molécules - la structure du squelette carboné et la présence de groupes fonctionnels.

composés organiques

Hydrocarbures Composés hétérocycliques

Limite- Nepre- Arôme-

aucun tic efficace

Carbocyclique aliphatique

Limite Insaturé Limite Insaturé Aromatique

(Alcanes) (Cycloalcanes) (Arènes)

Avec P H 2 P+2C P H 2 P Avec P H 2 P -6

alcènes polyènes et alcynes

Avec P H 2 P polyynes C P H 2 P -2

Riz. 1. Classification des composés organiques selon la structure du squelette carboné

Classes de dérivés d'hydrocarbures par la présence de groupes fonctionnels :

Dérivés halogènes R–Gal : CH 3 CH 2 Cl (chloroéthane), C 6 H 5 Br (bromobenzène) ;

Alcools et phénols R–OH : CH 3 CH 2 OH (éthanol), C 6 H 5 OH (phénol) ;

Thiols R–SH : CH 3 CH 2 SH (éthanethiol), C 6 H 5 SH (thiophénol) ;

Ethers R–O–R : CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (éther diéthylique),

complexe R–CO–O–R : CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (ester éthylique de l'acide acétique) ;

Composés carbonylés : aldéhydes R–CHO :

cétones R–CO–R : CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (méthylphényl cétone) ;

Acides carboxyliques R-COOH : (acide acétique), (acide benzoïque)

Acides sulfoniques R–SO 3 H : CH 3 SO 3 H (acide méthanesulfonique), C 6 H 5 SO 3 H (acide benzènesulfonique)

Amines R-NH 2 : CH 3 CH 2 NH 2 (éthylamine), CH 3 NHCH 3 (diméthylamine), C 6 H 5 NH 2 (aniline);

Composés nitrés R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroéthane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzène);

Composés organométalliques (organoéléments) : CH 3 CH 2 Na (éthyl sodium).

Une série de composés structurellement similaires avec des propriétés chimiques similaires, dans lesquelles les membres individuels de la série ne diffèrent les uns des autres que par le nombre de groupes -CH 2 -, est appelée lignée homologue, et le groupe -CH 2 est une différence homologique . Pour les membres de la série homologue, la grande majorité des réactions se déroulent de la même manière (les seules exceptions sont les premiers membres de la série). Par conséquent, connaissant les réactions chimiques d'un seul membre de la série, on peut affirmer avec un degré élevé de probabilité que le même type de transformation se produit avec le reste des membres de la série homologue.

Pour toute série homologue, une formule générale peut être dérivée qui reflète le rapport entre les atomes de carbone et d'hydrogène des membres de cette série; tel la formule s'appelle la formule générale de la série homologue. Oui c P H 2 P+2 est la formule des alcanes, C P H 2 P+1 OH - alcools monohydriques aliphatiques.

Nomenclature des composés organiques : nomenclature triviale, rationnelle et systématique. La nomenclature triviale est une collection de noms historiquement établis. Ainsi, par le nom, il est immédiatement clair d'où vient l'acide malique, succinique ou citrique, comment l'acide pyruvique a été obtenu (pyrolyse de l'acide tartrique), les experts en langue grecque peuvent facilement deviner que l'acide acétique est quelque chose d'acide et la glycérine est douce . Avec la synthèse de nouveaux composés organiques et le développement de la théorie de leur structure, d'autres nomenclatures ont été créées, reflétant la structure du composé (son appartenance à une certaine classe).

La nomenclature rationnelle construit le nom d'un composé sur la base de la structure d'un composé plus simple (le premier membre de la série homologue). CH 3 EST-IL- carbinol, CH 3 CH 2 EST-IL- méthylcarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - diméthylcarbinol, etc.

Nomenclature IUPAC (nomenclature systématique). Selon la nomenclature IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry), les noms des hydrocarbures et de leurs dérivés fonctionnels sont basés sur le nom de l'hydrocarbure correspondant avec l'ajout des préfixes et suffixes inhérents à cette série homologue.

Pour nommer correctement (et sans ambiguïté) un composé organique selon la nomenclature systématique, il faut :

1) choisir la plus longue séquence d'atomes de carbone (la structure mère) comme squelette carboné principal et donner son nom, en faisant attention au degré d'insaturation du composé ;

2) révéler tout les groupes fonctionnels présents dans le composé ;

3) déterminer quel groupe est le plus ancien (voir tableau), le nom de ce groupe est reflété dans le nom du composé en suffixe et est placé à la fin du nom du composé ; tous les autres groupes sont donnés dans le nom sous forme de préfixes ;

4) numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale, donnant groupe de personnes âgées le plus petit des nombres ;

5) lister les préfixes par ordre alphabétique (dans ce cas, les préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, etc. ne sont pas pris en compte) ;

6) composer le nom complet du composé.

Classe de connexion	Formule de groupe fonctionnel		Suffixe ou terminaison
acides carboxyliques		Carboxy-	Acide oïque
Acides sulfoniques			Acide sulfonique
Aldéhydes
		Hydroxy-
		Mercapto-
	С≡≡С
Dérivés halogènes	-Br, -I, -F, -Cl	Brome-, iode-, fluor-, chlore-	-bromure, -iodure, -fluorure, -chlorure
Composés nitrés

Ce faisant, vous devez vous souvenir :

Dans les noms d'alcools, d'aldéhydes, de cétones, d'acides carboxyliques, d'amides, de nitriles, d'halogénures d'acides, le suffixe définissant la classe suit le suffixe du degré d'insaturation : par exemple, 2-buténal ;

Les composés contenant d'autres groupes fonctionnels sont appelés dérivés d'hydrocarbures. Les noms de ces groupes fonctionnels sont préfixés au nom de l'hydrocarbure parent : par exemple, 1-chloropropane.

Les noms des groupes fonctionnels acides, tels que le groupe acide sulfonique ou acide phosphinique, sont placés après le nom du squelette hydrocarboné : par exemple, acide benzènesulfonique.

Les dérivés d'aldéhydes et de cétones portent souvent le nom du composé carbonyle parent.

Les esters d'acides carboxyliques sont appelés dérivés d'acides parents. La terminaison acide -oïque est remplacée par -oate : par exemple, le propionate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide propanoïque.

Pour indiquer qu'un substituant est lié à l'atome d'azote de la structure mère, un N majuscule est utilisé devant le nom du substituant : N-méthylaniline.

Ceux. il faut commencer par le nom de la structure mère, pour laquelle il faut absolument connaître par cœur les noms des 10 premiers membres de la série homologue des alcanes (méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane). Vous devez également connaître les noms des radicaux formés à partir d'eux - tandis que la terminaison -an se transforme en -il.

Considérez le composé qui fait partie des médicaments utilisés pour traiter les maladies oculaires :

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

La structure mère de base est une chaîne à 8 carbones contenant un groupe aldéhyde et les deux doubles liaisons. Huit atomes de carbone - octane. Mais il y a 2 doubles liaisons - entre les deuxième et troisième atomes et entre le sixième et le septième. Une double liaison - la terminaison -an doit être remplacée par -ène, doubles liaisons 2, ce qui signifie -diène, c'est-à-dire octadiène, et au début nous indiquons leur position, en nommant les atomes avec des nombres inférieurs - 2,6-octadiène. Nous avons traité de la structure ancestrale et de l'infini.

Mais il y a un groupe aldéhyde dans le composé, ce n'est pas un hydrocarbure, mais un aldéhyde, donc on ajoute le suffixe -al, sans numéro, c'est toujours le premier - 2,6-octadiénal.

2 autres substituants sont des radicaux méthyle aux 3ème et 7ème atomes. Donc, au final on obtient : 3,7-diméthyl - 2,6-octadiénal.