Plan

Wstęp

Właściwości fizyczne i przebywanie w naturze

Właściwości chemiczne

Metody otrzymywania jednozasadowych kwasów karboksylowych serii aromatycznej

Kwasy nitrobenzoesowe

Podanie

Wniosek

Bibliografia

Wstęp

Nazwa systematyczna kwas benzoesowy

Tradycyjne nazwy kwasu benzoesowego

Wzór chemiczny C6H5COOH

Masa molowa 122,12 g/mol

Właściwości fizyczne

Warunek (warunek St.) stały

Właściwości termiczne

Temperatura topnienia 122,4 °C

Temperatura wrzenia 249,2°C

Temperatura rozkładu 370 °C

Ciepło właściwe parowania 527 J/kg

Ciepło właściwe topnienia 18 J/kg

Właściwości chemiczne

Rozpuszczalność w wodzie 0,001 g/100 ml

Aromatyczne kwasy karboksylowe to pochodne benzenu zawierające grupy karboksylowe bezpośrednio związane z atomami węgla jądra benzenowego. Kwasy zawierające grupy karboksylowe w łańcuchu bocznym są uważane za aromatyczne kwasy tłuszczowe.

Kwasy aromatyczne można podzielić ze względu na liczbę grup karboksylowych na jedno-, dwu- lub więcej zasadowych. Nazwy kwasów, w których grupa karboksylowa jest bezpośrednio przyłączona do jądra, pochodzą od węglowodorów aromatycznych. Nazwy kwasów z grupą karboksylową w łańcuchu bocznym zwykle pochodzą od nazw odpowiednich kwasów tłuszczowych. Największe znaczenie mają kwasy pierwszego typu: np. benzoesowy (benzenokarboksylowy) C 6 H 5 -COOH, P- toluiczny ( P-toluenokarboksylowy), ftalowy (1,2-benzenodikarboksylowy), izoftalowy (1,3-benzenodikarboksylowy), tereftalowy (1,4-benzenodikarboksylowy):

Fabuła

Po raz pierwszy został wyizolowany przez destylację w XVI wieku z żywicy benzoinowej (zroszone kadzidło), stąd nazwa. Proces ten został opisany przez Nostradamusa (1556), a później przez Girolamo Rouchelli (1560, pod pseudonimem Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

W 1832 r. niemiecki chemik Justus von Liebig określił strukturę kwasu benzoesowego. Zbadał również, jak ma to związek z kwasem hipurowym.

W 1875 r. niemiecki fizjolog Ernst Leopold Zalkowsky zbadał przeciwgrzybicze właściwości kwasu benzoesowego, który od dawna był używany do konserwacji owoców.

Kwas sulfosalicylowy

kwas 2-hydroksy-5-sulfobenzoesowy

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22

Opis

Kwas sulfosalicylowy to bezbarwne, przezroczyste kryształy w kształcie igieł lub biały krystaliczny proszek.

Kwas sulfosalicylowy jest łatwo rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie, światłoczuły. Roztwory wodne są kwaśne.

Podanie

Kwas sulfosalicylowy stosowany jest w medycynie do jakościowego oznaczania białka w moczu, podczas prac analitycznych w celu oznaczenia zawartości azotanów w wodzie.

W przemyśle kwas sulfosalicylowy jest stosowany jako dodatek do głównych surowców w syntezie substancji.

Właściwości fizyczne i przebywanie w naturze

Kwasy monokarboksylowe z serii benzenowej to bezbarwne substancje krystaliczne o temperaturze topnienia powyżej 100°C. Kwasy z para- pozycje podstawników topią się w znacznie wyższych temperaturach niż ich izomery. Kwasy aromatyczne gotują się w nieco wyższych temperaturach i topią się w znacznie wyższych temperaturach niż kwasy tłuszczowe o tej samej liczbie atomów węgla. Kwasy monokarboksylowe są raczej słabo rozpuszczalne w zimnej wodzie i znacznie lepiej w gorącej wodzie. Niższe kwasy są lotne z parą wodną. W roztworach wodnych kwasy monokarboksylowe wykazują większy stopień dysocjacji niż kwasy tłuszczowe: stała dysocjacji kwasu benzoesowego wynosi 6,6 10 -5 , kwasu octowego 1,8 10 -5 . W temperaturze 370C rozkłada się do benzenu i CO2 (w niewielkiej ilości powstają fenol i CO). Podczas interakcji z chlorkiem benzoilu w podwyższonych temperaturach kwas benzoesowy przekształca się w bezwodnik benzoesowy. Kwas benzoesowy i jego estry znajdują się w olejkach eterycznych (na przykład w balsamach goździkowych, tolu i peruwiańskich, żywicy benzoinowej). Kwas hipurowy, pochodna kwasu benzoesowego i glicyny, jest produktem odpadowym zwierząt, krystalizuje w postaci bezbarwnych płytek lub igieł o temperaturze topnienia 121°C, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i eterze, ale słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie kwas benzoesowy jest dość szeroko stosowany w przemyśle farbiarskim. Kwas benzoesowy ma właściwości antyseptyczne i dlatego jest używany do konserwacji żywności. Znaczące zastosowanie znajdują także różne pochodne kwasu benzoesowego.

Właściwości chemiczne

Benzen został odkryty przez Faradaya w 1825 roku i ustalono jego ogólny wzór C 6 H 6 . W 1865 Kekule zaproponował swój wzór strukturalny jako cykloheksatrien-1,3,5. Formuła ta jest stosowana do dziś, choć, jak pokażemy później, jest niedoskonała – nie w pełni odpowiada właściwościom benzenu.

Najbardziej charakterystyczna cecha zachowania chemicznego benzen to niesamowita bezwładność podwójnych wiązań węgiel-węgiel w swojej cząsteczce: w przeciwieństwie do rozważanych; wcześniej nienasycone związki, jest odporny na środki utleniające (na przykład nadmanganian potasu w środowisku kwaśnym i zasadowym, bezwodnik chromowy w kwasie octowym) i nie wchodzi w zwykłe reakcje addycji elektrofilowej charakterystyczne dla alkenów, alkadienów i alkinów.

Próbując wyjaśnić właściwości benzenu cechami strukturalnymi, wielu naukowców, idąc za Kekule, stawia na ten temat własne hipotezy. Ponieważ nienasycenie benzenu nie objawiło się wyraźnie, założono, że w cząsteczce benzenu nie ma wiązań podwójnych. Tak więc Armstrong i Bayer, a także Klaus zasugerowali, że w cząsteczce benzenu czwarte wartościowości wszystkich sześciu atomów węgla są skierowane do środka i nasycają się wzajemnie, Ladenburg - że szkielet węglowy benzenu jest pryzmatem, Chichibabin - że w benzenie węgiel jest trójwartościowy.

Thiele, ulepszając wzór Kekule, twierdził, że wiązania podwójne w tym ostatnim nie są stałe, ale stale się poruszają - „oscylują”, podczas gdy Dewar i Hückel zaproponowali wzory strukturalne benzenu z wiązaniami podwójnymi i małymi cyklami.

Obecnie, na podstawie danych z licznych badań, można uznać za mocno ustalone, że sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru w cząsteczce benzenu znajduje się w tej samej płaszczyźnie, a chmury π-elektronów atomów węgla są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczka, a zatem są do siebie równoległe i oddziałują ze sobą. Na chmurę każdego π-elektronu nakładają się chmury π-elektronów sąsiednich atomów węgla. Prawdziwą cząsteczkę benzenu o równomiernym rozkładzie gęstości elektronów π na całym pierścieniu można przedstawić jako płaski sześciokąt leżący między dwoma tori.

Wynika z tego, że logiczne jest przedstawienie wzoru benzenowego jako regularnego sześciokąta z pierścieniem w środku, podkreślając w ten sposób całkowitą delokalizację elektronów π w pierścieniu benzenowym i równoważność wszystkich wiązań węgiel-węgiel w nim. Słuszność tego ostatniego wniosku potwierdzają w szczególności wyniki pomiarów długości wiązań C–C w cząsteczce benzenu; są takie same i równe 0,139 nm (wiązania C-C w pierścieniu benzenowym są krótsze niż zwykłe (3,154 nm), ale dłuższe niż podwójne (0,132 nm)). Rozkład gęstości elektronowej w cząsteczce benzenu; długości wiązania, kąty wiązania

Bardzo ważną pochodną kwasu benzoesowego jest jego chlorek kwasowy - chlorek benzoilu. Jest płynem o charakterystycznym zapachu i silnym działaniu łzawiącym. Używany jako środek benzoilujący.

Nadtlenek benzoilu stosowany jako inicjator reakcji polimeryzacji, a także jako środek wybielający oleje jadalne, tłuszcze, mąkę.

Kwasy toluilowe. Kwasy metylobenzoesowe nazywane są kwasami toluilowymi. Powstają w wyniku częściowego utleniania o-, m- oraz P-ksyleny. NN -Dietyl- m-toluylmid jest skuteczny odpychający- środek odstraszający owady

n-tert-Kwas butylobenzoesowy jest produkowany komercyjnie przez utlenianie w fazie ciekłej tert-butyltoluen w obecności rozpuszczalnej soli kobaltu jako katalizatora. Znajduje zastosowanie w produkcji żywic poliestrowych.

Kwas fenylooctowy otrzymywany z chlorku benzylu poprzez nitryl lub związki magnezoorganiczne. Jest to substancja krystaliczna o tzw. 76°C. Ze względu na ruchliwość atomów subatomowych grupy metylowej łatwo wchodzi w reakcje kondensacji. Ten kwas i jego estry są używane w perfumerii.

Kwasy aromatyczne wchodzą we wszystkie te reakcje, które są również charakterystyczne dla kwasów tłuszczowych. Różne pochodne kwasowe otrzymuje się w reakcjach z udziałem grupy karboksylowej. Sole uzyskuje się przez działanie kwasów na węglany lub zasady. Estry - przez ogrzewanie mieszaniny kwasu i alkoholu w obecności kwasu mineralnego (zwykle siarkowego):

Jeśli posłowie w orto- pozycji nie, to estryfikacja grupy karboksylowej zachodzi równie łatwo jak w przypadku kwasów alifatycznych. Jeśli jeden z orto- pozycje są podstawione, szybkość estryfikacji jest znacznie zmniejszona, a jeśli obie orto- stanowiska są zajęte, estryfikacja zwykle nie występuje (trudności przestrzenne).

Etery orto-podstawione kwasy benzoesowe można otrzymać w reakcji soli srebra z haloalkilami (estry kwasów aromatycznych z zawadą przestrzenną są łatwo i ilościowo zmydlane w obecności eterów koronowych). Ze względu na przeszkody steryczne trudno je hydrolizować. Grupy większe od wodoru wypełniają przestrzeń wokół atomu węgla grupy karboksylowej do tego stopnia, że ​​tworzenie i zmydlanie estru jest trudne.

Uzyskanie С6Н5СООН:

Główne sposoby:

1. Poprzez utlenianie szerokiej gamy pochodnych benzenu z jednym łańcuchem bocznym, na przykład toluenu, etylobenzenu, alkoholu benzylowego itp.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Z benzonitrylu, który jest hydrolizowany kwasem lub zasadą do tego: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoic (lub zroszone kadzidło), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës jest bardzo powszechną substancją z natury w składzie C7H6O2 lub C6H5-COOH; występujący w niektórych żywicach, balsamach, w częściach zielnych i w korzeniach wielu roślin (według wcześniejszych, jeszcze niesprawdzonych obserwacji), a także w kwiatach Unona odoratissima (w esencji alan-jilan, czyli ylang-ylang) , w strumieniu bobrów, ale głównie w benzoinie lub zroszonym kadzidle, skąd jego nazwa. O produktach suchej destylacji tej żywicy istnieją wzmianki w pismach odnoszących się do XVI wieku; Blaise de Vigenère w swoim traktacie (1608) „Traité du feu et du sel” po raz pierwszy wspomina o substancji krystalicznej z benzoiny, która później została dokładniej zbadana i otrzymała nazwę Flores benzoes. Jego skład został ostatecznie ustalony przez Liebiga w 1832 roku, a Kolbe zasugerował rozważenie go jako kwasu fenylokarboksylowego. Kwas B. można otrzymać syntetycznie z benzenu i powstaje w wielu reakcjach zachodzących z ciałami szeregu aromatycznego. Na potrzeby farmaceutyczne wykorzystują wyłącznie kwas otrzymywany przez sublimację żywicy benzoinowej. Najlepiej w tym celu wziąć kadzidełko syjamskie zroszone, ponieważ nie zawiera kwasu cynamonowego ani kalkuty, która jest tańsza, a także zawiera dużo kwasu B.. Rozdrobniona żywica jest lekko podgrzewana w kąpieli piaskowej w żelaznych naczyniach, podczas której masa najpierw topi się, a następnie uwalnia ciężkie opary kwasu B., które osadzają się na zimnych częściach urządzenia w postaci kryształków. Aby zebrać substancję, garnek przykrywa się papierowym stożkiem lub pokrywką z szeroką rurką, przez którą opary odprowadzane są do drewnianej skrzynki pokrytej papierem. Pod koniec operacji (i jeśli to możliwe należy unikać silnego nagrzewania) kwas pozostaje w odbieralniku lub na papierowym stożku w postaci śnieżnobiałych kryształków lub płatków. Otrzymany w ten sposób preparat ma wyraźny zapach wanilii, który uzależniony jest od zawartości niewielkiej ilości olejku eterycznego w żywicy. Najlepsze plony można osiągnąć, zalewając drobno zmieloną żywicę mlekiem wapiennym lub sodą przez długi czas. Mieszanina jest następnie podgrzewana, aż żywica się stopi, a substancja jest izolowana z powstałej soli benzoesanowej kwas chlorowodorowy. Otrzymany w ten sposób kwas ma słabszy zapach niż ten uzyskany przez sublimację. Ze względów technicznych jako materiał wyjściowy przyjmuje się kwas hipurowy (patrz to słowo) zawarty w moczu roślinożerców. Mocz jest szybko odparowywany do ⅓ pierwotnej objętości, filtrowany i traktowany nadmiarem kwasu solnego, a kwas hipurowy jest izolowany w postaci krystalicznej. Po jednym dniu kryształy są oddzielane od ługu macierzystego i oczyszczane przez rekrystalizację, aż do prawie całkowitego zniknięcia uporczywego zapachu moczu. Oczyszczony kwas hipurowy gotuje się z kwasem solnym, podczas którego następuje rozszczepienie na kwas B. i glikokol:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

B. kwas można otrzymać w dużych ilościach z toluenu C6H5-CH3 poprzez utlenienie go kwasem azotowym; ale bardziej opłaca się (jak to jest praktykowane w fabrykach) brać w tym celu nie toluen, ale chlorek benzenylu C6Н5CCl3; ten ostatni jest podgrzewany wodą w hermetycznie zamkniętych naczyniach; powstały w ten sposób kwas uparcie zatrzymuje produkty podstawione halogenem. Ponadto kwas B. otrzymuje się przez ogrzewanie soli wapiennej kwasu ftalowego z wapnem kaustycznym; wreszcie, znaczne ilości pozostają jako produkt uboczny przy wytwarzaniu olejku z gorzkich migdałów z powodu utlenienia tego ostatniego. Kwas otrzymany w taki czy inny sposób przez B. oczyszcza się przez rekrystalizację z gorącej wody; odbarwianie roztworów odbywa się poprzez obróbkę węglem zwierzęcym lub ogrzewanie słabym kwasem azotowym. Syntetycznie, Kekule otrzymał kwas benzoesowy działając kwasem węglowym na bromobenzen w obecności metalicznego sodu:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel i Crafts przygotowali go bezpośrednio z benzenu i kwasu węglowego w obecności chlorku glinu. Czysty kwas B. to bezbarwne, jednoklinomerowe igły lub tabletki, bity. waga 1,2 (przy 21°), która nie zmienia się w świetle, natomiast ta uzyskana przez sublimację z zroszonego kadzidła po chwili żółknie na skutek rozkładu zawartego w nim olejku eterycznego. Substancja topi się w 121,4 °C, wrze w 249,2 bez rozkładu i sublimuje poniżej temperatury wrzenia; nie ma zapachu. Jego opary działają drażniąco na błony śluzowe dróg oddechowych. W przypadku pary wodnej kwas leci już poniżej 100°, dlatego jego roztwory wodne nie mogą być zagęszczone przez odparowanie. 1000 części wody rozpuszcza się w 0° 1,7% wag. godzin, aw 100° 58,75 h. B. kwasy. Jest również dobrze rozpuszczalny w alkoholu, eterze, chloroformie, olejkach eterycznych i tłuszczowych. Niektóre zanieczyszczenia, nawet w bardzo małych ilościach, tak dramatycznie zmieniają jego właściwości fizyczne, że kiedyś rozpoznano istnienie izomerycznego kwasu B. i nazwano go kwasem salinowym, ale obie substancje okazały się całkowicie identyczne (Beilstein). Kiedy para przechodzi przez bardzo rozgrzany pumeks lub, lepiej, podczas suchej destylacji z kaustycznym barytem lub wapnem gaszonym, kwas B. rozkłada się na benzen i dwutlenek węgla. Po stopieniu z potasem kaustycznym wszystkie trzy kwasy hydroksybenzoesowe są otrzymywane wraz z innymi produktami; środki utleniające działają na to dość trudno. Z amalgamatem sodu powstaje aldehyd benzoesowy, alkohol benzylowy i inne produkty o złożonym składzie. Chlor i brom oraz jod w obecności kwasu jodowego działają substytucyjnie; dymiący kwas azotowy daje kwasy nitrobenzoesowe, a dymiący kwas siarkowy daje kwasy sulfobenzoesowe. Ogólnie rzecz biorąc, wodory grupy fenylowej w kwasie bionowym można zastąpić jeden po drugim różnymi resztami i powstaje ogromna liczba różnorodnych związków, z których wiele jest znanych z kilku form izomerycznych. Spośród pochodnych kwasu B., powstałych przez podstawienie w grupie karboksylowej, najprostsze będą:

Chlorek benzoilu, chlorek kwasowy B., C6H5-COCl został po raz pierwszy otrzymany przez Liebiga i Wöhlera w 1832 r., traktując olejek z gorzkich migdałów suchym chlorem; powstaje również w wyniku działania pentachlorku lub trichlorku fosforu na kwas benzoesowy lub tlenochlorku fosforu na sól sodową benzoikonu. Bezbarwna ciecz o ostrym zapachu. masa 1,324 (przy 0°), wrząca w 198°; zestala się w chłodzącej mieszaninie w kryształy (temperatura topnienia -1°). Gorąca woda szybko rozkłada się na kwasy solny i B.; łatwo ulega podwójnemu rozkładowi z wieloma substancjami; tak więc pod działaniem amoniaku Liebig i Wöhler otrzymali z niego benzamid, czyli amid kwasu B., C6H5-CONH3, substancję krystaliczną o temperaturze topnienia 128 °, sp. waga 1,341 (w 4°), rozpuszczalny w gorącej wodzie, alkoholu i eterze. Benzamid otrzymuje się również przez ogrzewanie kwasu B. z tiocyjanianem amonu. Substancje odwadniające łatwo przekształcają go w B. kwaśny nitryl, benzonitryl lub cyjanek fenylu - C6H5CN. Ten ostatni jest również otrzymywany z soli potasowej kwasu sulfobenzoesowego i cyjanku potasu. Substancja jest płynem o zapachu gorzkich migdałów, wrzącym w temperaturze 190°, sp. z o.o. waga 1,023 (przy 0°), krzepnąca przy mocnym chłodzeniu w stałą masę. Jest trudny do rozpuszczenia we wrzącej wodzie i łatwo w alkoholu i eterze.

Jak dostać się dojednozasadowe kwasy karboksylowe z serii aromatycznej

Jednozasadowe kwasy karboksylowe z serii aromatycznej mogą być otrzymywane przez wszystkich wspólne sposoby znany z kwasów tłuszczowych.

Utlenianie grup alkilowych homologów benzenowych. Jest to jedna z najczęściej stosowanych metod otrzymywania kwasów aromatycznych:

Utlenianie przeprowadza się albo przez gotowanie węglowodoru w alkalicznym roztworze nadmanganianu potasu, albo przez ogrzewanie w zamkniętych probówkach z rozcieńczonym kwasem azotowym. Z reguły ta metoda daje dobre rezultaty. Powikłania występują tylko w tych przypadkach, gdy działanie utleniaczy niszczy pierścień benzenowy.

Utlenianie ketonów aromatycznych. Ketony aromatyczne są łatwo otrzymywane w reakcji Friedela-Craftsa. Utlenianie zwykle przeprowadza się za pomocą podchlorynów zgodnie ze schematem:

Można jednak stosować również inne środki utleniające. Pochodne aceto łatwiej utleniają się niż węglowodory.

Hydroliza pochodnych trihalogenowych za pomocą halogenów na jednym atomie węgla. Gdy toluen jest chlorowany, powstają trzy rodzaje pochodnych chloru: chlorek benzylu (stosowany do otrzymywania alkoholu benzylowego), chlorek benzylidenu (do otrzymywania aldehydu benzoesowego), benzotrichlorek (przetwarzany na kwas benzoesowy i chlorek benzoilu). Bezpośrednia hydroliza benzotrichlorku nie przebiega dobrze. Dlatego benzotrichlorek jest przekształcany przez ogrzewanie kwasem benzoesowym w chlorek benzoilu, który następnie łatwo daje kwas benzoesowy po hydrolizie:

Hydroliza nitryli:

Ta metoda jest szeroko stosowana w serii tłuszczowej. W szeregu aromatycznym wyjściowe nitryle otrzymuje się ze związków diazowych, z pochodnych chlorowcowych przez wymianę z cyjankiem miedzi w pirydynie lub przez fuzję sulfonianów z cyjankiem potasu. Nitryle kwasów z grupą nitrylową w łańcuchu bocznym otrzymuje się w reakcji wymiany z pochodnych halogenowych.

Reakcja węglowodorów aromatycznych z halogenowymi pochodnymi kwasu węglowego

Grupę karboksylową można wprowadzić do jądra w reakcji analogicznej do syntezy ketonów Friedela-Craftsa. Jako katalizator służy chlorek glinu:

Reakcje związków metaloorganicznych z CO 2 :

Zwykle stosuje się związki litu lub organomagnezu.

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez działanie chlorku tionylu lub pentachlorku fosforu na kwasy:

Bezwodniki otrzymuje się przez destylację mieszaniny kwasu z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu fosforowego lub przez działanie chlorków kwasowych na sole:

Gdy chlorek benzoilu reaguje z nadtlenkiem sodu, otrzymuje się krystaliczny nadtlenek benzoilu:

W wyniku działania alkoholanu na nadtlenek benzoilu powstaje sól kwasu nadbenzoesowego (wodoronadtlenek benzoilu). Kwas ten służy do otrzymywania tlenków ze związków nienasyconych. (Reakcja Prilezhaeva):

W przypadku braku katalizatora benzen nie reaguje z bromem i chlorem, wykazując tym samym stabilność trzech wiązań podwójnych w swojej cząsteczce na działanie środków elektrofilowych. Jednocześnie obecność tego ostatniego potwierdza oddziaływanie benzenu z chlorem podczas napromieniania, prowadzące do powstania heksachlorocykloheksanu (heksachloranu):

Ciekawą reakcję z udziałem wiązań podwójnych obserwuje się, gdy benzen w fazie ciekłej zostaje napromieniowany światłem o długości fali 253,7 nm. W tych warunkach cząsteczka benzenu ulega przegrupowaniu, zamieniając się w tak zwane izomery walencyjne.

Kwasy nitrobenzoesowe

Wynikiem azotowania kwasu benzoesowego jest 78%-meta-, 20% orto- i 2% para- kwasy nitrobenzoesowe. Ostatnie dwa izomery bez zanieczyszczeń innych izomerów uzyskuje się przez utlenianie orto- oraz para- nitrotolueny.

Kwasy nitrobenzoesowe są bardziej kwaśne niż kwas benzoesowy. (DO= 6,6 10 -5): o- izomer - 100 razy, m- izomer - 4,7 razy i p-izośrodki - 5,6 razy. Podobną prawidłowość obserwuje się również w przypadku kwasów chlorowcowanych.

Podanie

Kwas benzoesowy i jego sole mają wysoką aktywność bakteriobójczą i bakteriostatyczną, która gwałtownie wzrasta wraz ze spadkiem pH pożywki. Ze względu na te właściwości, a także nietoksyczność stosuje się kwas benzoesowy:

konserwant w przemyśle spożywczym (dodatek 0,1% kwasu do sosów, marynat, soków owocowych, dżemów, mięsa mielonego itp.)

w medycynie chorób skóry jako zewnętrzny środek antyseptyczny (przeciwdrobnoustrojowy) i grzybobójczy (przeciwgrzybiczy), a jego sól sodowa jako środek wykrztuśny.

Ponadto kwas benzoesowy i jego sole stosuje się w konserwacji żywności (dodatki do żywności E210, E211, E212, E213). W przemyśle perfumeryjnym stosowane są estry kwasu benzoesowego (od metylu do amyl), które mają silny zapach. Do syntezy barwników szeroko stosowane są różne pochodne kwasu benzoesowego, takie jak kwas chloro- i nitrobenzoesowy.

Do produkcji wykorzystywany jest kwas benzoesowy

kaprolaktam

chlorek benzoilu

dodatek do lakierów alkidowych poprawiający połysk, przyczepność, twardość i odporność chemiczną powłoki

Sole i estry kwasu benzoesowego (benzoesany) mają duże znaczenie praktyczne.

Benzoesan sodu konserwant żywności, stabilizator polimerów, inhibitor korozji w wymiennikach ciepła, środek wykrztuśny w medycynie.

Benzoesan amonu jest środkiem antyseptycznym, konserwującym w przemyśle spożywczym, inhibitorem korozji, stabilizatorem przy produkcji lateksów i klejów.

Benzoesany metali przejściowych są katalizatorami utleniania w fazie ciekłej węglowodorów alkiloaromatycznych do kwasu benzoesowego.

Estry kwasu benzoesowego od metylu do izoamylu są substancjami zapachowymi. Benzoesan metylu jest rozpuszczalnikiem eterów celulozy.

Benzoesan izoamylu jest składnikiem esencji owocowych.

Benzoesan benzylu jest środkiem utrwalającym zapach w perfumerii, rozpuszczalnikiem substancji zapachowych, środkiem antyseptycznym i odstraszającym mole.

Środki ostrożności:

Powoduje podrażnienie w kontakcie ze skórą.

Wdychanie aerozolu powoduje konwulsyjny kaszel, katar, czasami nudności i wymioty.

Wniosek

Nazwa łacińska: Acidum benzoicum

Kwas benzoesowy C6H5COOH jest najprostszym jednozasadowym kwasem karboksylowym z serii aromatycznej.

Kwas benzoesowy - bezbarwne kryształy, słabo rozpuszczalne w wodzie, dobrze - w etanolu i eterze dietylowym.

Stosowany jest głównie w postaci sodu (doskonała rozpuszczalność w wodzie) – benzonianu sodu, soli potasu i wapnia.

Temperatura topnienia - 122,4°С,

Temperatura wrzenia - 249°C.

Łatwo sublimuje (jednym ze sposobów uzyskania jest sucha destylacja żywicy benzoinowej); destylowany parą wodną.

Kwas benzoesowy (Bc) jest stosowany w medycynie w chorobach skóry jako zewnętrzny środek antyseptyczny (przeciwdrobnoustrojowy) i grzybobójczy (przeciwgrzybiczy), a jego sól sodowa stosowana jest jako środek wykrztuśny.

B. to i jego sole wykazują wysoką aktywność bakteriobójczą i bakteriostatyczną, która gwałtownie wzrasta wraz ze spadkiem pH pożywki.

Reakcja z niektórymi formami kwasu askorbinowego (witaminy C) jest możliwa.

W organizmie kwas benzoesowy łączy się z glicyną, tworząc nieszkodliwy kwas hipurowy, który jest wydalany z moczem.

Dopuszczalna dawka kwasu benzoesowego i jego soli dla człowieka wynosi 5 mg/kg masy ciała dziennie.

Receptury stężeń: 0,2-0,5% (na 50 g śmietanki - 0,2 g benzoesanu sodu).

Aktywność kwasu benzoesowego spada w obecności niejonowych środków powierzchniowo czynnych, białek i glicerolu.

Stosowany w połączeniu z innymi konserwantami.

Rozpuszczalny w tłuszczach może być stosowany jako środek konserwujący tłuszcze, pomadki itp. Maksymalne stężenie w produktach kosmetycznych to 0,5%.

Sole kwasu benzoesowego - benzoesany (na przykład benzoesan sodu) są również stosowane jako konserwanty.

Inne zastosowania: Estry kwasu benzoesowego, które mają silny zapach, są używane w przemyśle perfumeryjnym.

Do syntezy barwników szeroko stosowane są różne pochodne kwasu benzoesowego, takie jak kwas chloro- i nitrobenzoesowy.

B. to. i jego estry znajdują się w olejkach eterycznych (na przykład w goździkowym), balsamie toluańskim i peruwiańskim, żywicy benzoesowej (do 20% kwasu i do 40% jego estrów).

Dodatkowe informacje:

W praktyce najczęściej stosuje się wodne roztwory benzoesanu sodu o stężeniu od 5 do 25%.

Aby przygotować roztwór, wymaganą ilość środka konserwującego rozpuszcza się w około połowie wymaganej objętości wody pitnej podgrzanej do 50 ... 80C. Po całkowitym rozpuszczeniu soli pozostałą wodę dodaje się do powstałego roztworu i dokładnie miesza. Zaleca się przefiltrowanie roztworu przez warstwę bawełnianej tkaniny (perkal). Jeżeli konserwant rozpuści się w twardej wodzie, roztwór może być lekko mętny, ale nie wpływa to na jego działanie konserwujące.

Opracowując konkretną recepturę na dodanie konserwantu do produktu, należy wziąć pod uwagę:

kwasowość środowiska wpływa na skuteczność konserwantów – im bardziej kwaśny jest produkt, tym mniej konserwantów trzeba do niego dodać;

z reguły pokarmy o obniżonej kaloryczności mają wysoką zawartość wody i łatwo się psują, więc ilość dodawanego do nich konserwantu powinna być o 30-40% większa niż zalecana dla zwykłych produktów;

dodatek alkoholu, dużej ilości cukru lub innej substancji wykazującej właściwości konserwujące zmniejsza wymaganą ilość konserwantu.

Literatura

1 Zemtsova M.N. Wytyczne na zajęcia z chemii organicznej.

2. Odczynniki i preparaty chemiczne Goshimizdat 1953, Pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Czyste chemikalia wyd. 4., os. i dodatkowe M.: Chemia 1974, P. 121-122.

4. „Krótka encyklopedia chemiczna” wyd. Encyklopedia radziecka, t. 4 M. 1965 s. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Chemia organiczna: Podręcznik dla szkół średnich. - Petersburg: „Iwan Fiodorow”, 2002, s. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Warsztaty z chemii organicznej: - M.: Szkoła wyższa, 1991. - 303.: chor.

7. Szabarow Yu.S. Chemia organiczna: Podręcznik dla uniwersytetów w 2 książkach. - M .: Chemia, 1996. P. 558-561, 626-629.

1. kwasy są bardzo powszechne... reakcja służy do wykrywania benzoesowy kwasy na chromatogramach. Tlenobenzoesowy kwasy według liczby OH...

2. Wybór katalizatora amidowania i badanie w jego obecności przemiany m-toluilu kwasy w N,N-dietylo-m-toluamidzie

   Praca dyplomowa >> Chemia

   Zawiera orto- i para-izomery oraz benzoesowy kwas, aby zidentyfikować reaktywność całego... 3.3. Tabela 3.3 Względne stopy amidacji instrumentów pochodnych benzoesowy kwasy dietyloamina (stosunek molowy odczynników 1:5, t° = 300°C...

3. Synteza malonowego eteru dietylowego kwasy. Właściwości i podstawowe metody otrzymywania estrów

   Zajęcia >> Chemia

   Z wysoką zawartością tego kwasy. szczaw kwas- jeden z najbardziej ... nawet bez dodatków mineralnych kwasy-katalizator i aromat kwasy, zwłaszcza te... wyniki prac nad estryfikacją benzoesowy kwasy metanol zawierający ciężki izotop...