Kazahstansko humanitarno-pravno inovativno sveučilište

Odjel: Informacijska tehnologija i ekonomija

Na temu: „Klasifikacija organski spojevi. Vrste komunikacije. Specifična svojstva organskih spojeva. Strukturne formule. Izomerizam.»

Izvršio: Student 1. godine, grupa E-124

Uvašov Azamat

Provjereno: Abylkasymova B. B

Semey 2010

1. Uvod

2. Klasifikacija organskih spojeva

3. Vrste komunikacije

4. Strukturne formule

5. Specifična svojstva organskih spojeva

6. Izomerizam

Uvod

Teško je zamisliti napredak u bilo kojem području gospodarstva bez kemije – posebice bez organske kemije. Sve sfere gospodarstva povezane su s modernom kemijskom znanošću i tehnologijom.

Organska kemija proučava tvari koje u svom sastavu sadrže ugljik, s izuzetkom ugljičnog monoksida, ugljičnog dioksida i soli ugljične kiseline (ovi su spojevi po svojstvima bliži anorganskim spojevima).

Kao znanost, organska kemija nije postojala sve do sredine 18. stoljeća. Do tada su se razlikovale tri vrste kemije: životinjska, biljna i mineralna kemija. životinjska kemija proučavao tvari od kojih se sastoje životinjski organizmi; povrće- tvari koje čine biljke; mineral- tvari uključene u sastav nežive prirode. Ovaj princip, međutim, nije dopuštao odvajanje organskih tvari od anorganskih. Na primjer, jantarna kiselina pripadala je skupini mineralnih tvari, budući da je dobivena destilacijom fosilnog jantara, potaša je uvrštena u skupinu biljnih tvari, a kalcijev fosfat je u skupinu tvari životinjskog podrijetla, budući da se dobiva kalciniranjem. , odnosno biljni (drvo) i životinjski (kosti) materijali.

U prvoj polovici 19. stoljeća predloženo je odvajanje ugljikovih spojeva u samostalnu kemijsku disciplinu – organsku kemiju.

Među znanstvenicima u to vrijeme dominira vitalistički svjetonazor, prema kojemu organski spojevi nastaju samo u živom organizmu pod utjecajem posebne, nadnaravne "životne sile". To je značilo da je nemoguće dobiti organske tvari sintezom iz anorganskih, da postoji nepremostiv jaz između organskih i anorganskih spojeva. Vitalizam se toliko ukorijenio u umove znanstvenika da se dugo vremena nisu pokušavali sintetizirati organske tvari. Međutim, vitalizam je opovrgnut praksom, kemijskim pokusom.

Razvoj organske kemije sada je dosegao razinu koja omogućuje početak rješavanja tako temeljnog problema organske kemije kao što je problem kvantitativnog odnosa između strukture tvari i njezinih svojstava, koja mogu biti bilo koje fizikalno svojstvo, biološka aktivnost. bilo kojeg strogo određenog tipa, rješavanje problema ove vrste provodi se pomoću matematičkih metoda.

Klasifikacija organskih spojeva.

Ogroman broj organskih spojeva klasificiran je uzimajući u obzir strukturu ugljikovog lanca (ugljični kostur) i prisutnost funkcionalnih skupina u molekuli.

Dijagram prikazuje klasifikaciju organskih spojeva ovisno o strukturi ugljikovog lanca.

		organski spojevi
aciklički (alifatski) (otvoreni spojevi)				Ciklička (zatvoreni spojevi)
zasićeno (marginalno)		nezasićeno (nezasićeno)		Karbociklički (ciklus se sastoji samo od ugljikovih atoma)		Heterociklički (ciklus se sastoji od atoma ugljika i drugih elemenata)
			Aliciklički (alifatski ciklički)		aromatična

Ugljikovodici se uzimaju kao osnova za klasifikaciju, oni se smatraju osnovnim spojevima u organskoj kemiji. Svi ostali organski spojevi smatraju se njihovim derivatima.

Prilikom sistematizacije ugljikovodika uzima se u obzir struktura ugljikovog kostura i vrsta veza koje povezuju ugljikove atome.

I. ALIFATSKI (aleiphatos. grčki ulje) ugljikovodici su linearni ili razgranati lanci i ne sadrže cikličke fragmente, čine dvije velike skupine.

1. Granični ili zasićeni ugljikovodici (nazvani tako jer nisu u stanju ništa vezati) su lanci ugljikovih atoma povezani jednostavnim vezama i okruženi atomima vodika. U slučaju kada lanac ima grane, nazivu se dodaje prefiks iso. Najjednostavniji zasićeni ugljikovodik je metan, a niz tih spojeva počinje s njim.

ZASIĆENI UGLJIKOVODICI

VOLUMENSKI MODELI ZASIĆENIH UGLJIKOVODONIKA. Valencije ugljika su usmjerene na vrhove mentalnog tetraedra, kao rezultat toga, lanci zasićenih ugljikovodika nisu ravne, već izlomljene linije.

Glavni izvori zasićenih ugljikovodika su nafta i prirodni plin. Reaktivnost zasićenih ugljikovodika je vrlo niska, oni mogu reagirati samo s najagresivnijim tvarima, kao što su halogeni ili dušična kiselina. Kada se zasićeni ugljikovodici zagrijavaju iznad 450 ° C bez zraka, oni se razbijaju C-C priključci te nastaju spojevi sa skraćenim ugljikovim lancem. Izlaganje visokim temperaturama u prisutnosti kisika dovodi do njihovog potpunog izgaranja do CO 2 i vode, što im omogućuje učinkovito korištenje kao plinovito (metan - propan) ili tekuće motorno gorivo (oktan).

Kada se jedan ili više atoma vodika zamijeni nekom funkcionalnom (tj. sposobnom za naknadne transformacije) skupinom, nastaju odgovarajući derivati ​​ugljikovodika. Spojevi koji sadrže C-OH skupinu nazivaju se alkoholi, HC=O - aldehidi, COOH - karboksilne kiseline (dodana je riječ "karboksilna" kako bi se razlikovali od običnih mineralnih kiselina, na primjer, klorovodične ili sumporne). Spoj može istovremeno sadržavati različite funkcionalne skupine, na primjer, COOH i NH 2, takvi spojevi se nazivaju aminokiseline. Uvođenje halogena ili nitro skupina u sastav ugljikovodika dovodi do halogena odnosno nitro derivata.

NEZASIĆENI UGLJIKOVODICI u obliku volumetrijskih modela. Valencije dvaju ugljikovih atoma povezanih dvostrukom vezom nalaze se u istoj ravnini, što se može promatrati pod određenim kutovima rotacije, u kojem trenutku rotacija molekula prestaje.

Najtipičnije za nezasićene ugljikovodike je dodavanje višestrukom vezom, što omogućuje sintezu različitih organskih spojeva na njihovoj osnovi.

ALICIKLIČKI UGLJENIKODI. Zbog specifičnog smjera veza na atomu ugljika, molekula cikloheksana nije ravan, već savijeni ciklus - u obliku naslonjača (/ - /), koji je jasno vidljiv pod određenim kutovima rotacije (u ovom trenutku , rotacija molekula prestaje)

Osim gore prikazanih, postoje i druge mogućnosti povezivanja cikličkih fragmenata, na primjer, mogu imati jedan zajednički atom (tzv. spirociklički spojevi), ili se mogu povezati na način da su dva ili više atoma zajednički na oba ciklusa (biciklički spojevi), kombiniranjem tri i više ciklusa moguće je i stvaranje ugljikovodičnih kostura.

HETEROCIKLIČKI SPOJEVI. Njihova su se imena povijesno razvila, na primjer, furan je dobio ime po furan aldehidu - furfuralu, dobivenom iz mekinja ( lat. furfur - mekinje). Za sve prikazane spojeve reakcije adicije su teške, a reakcije supstitucije prilično jednostavne. Dakle, radi se o aromatskim spojevima nebenzenskog tipa.

Aromatičnost ovih spojeva potvrđuje planarna struktura ciklusa, koja je jasno vidljiva u trenutku kada je njihova rotacija suspendirana.

Raznolikost spojeva ove klase dodatno je povećana zbog činjenice da heterocikl može sadržavati dva ili više heteroatoma u ciklusu.

VRSTE KOMUNIKACIJE

kemijska veza- to je interakcija čestica (atoma, iona), koja se provodi izmjenom elektrona. Postoji nekoliko vrsta komunikacije.
U odgovoru na ovo pitanje treba se detaljnije zadržati na karakteristikama kovalentne i ionske veze.
Kovalentna veza nastaje kao rezultat socijalizacije elektrona (uz nastajanje zajedničkih elektronskih parova), koja nastaje tijekom preklapanja elektronskih oblaka. Elektronski oblaci od dva atoma sudjeluju u stvaranju kovalentne veze.
Postoje dvije glavne vrste kovalentnih veza:

a) nepolarni i b) polarni.

a) Između atoma nemetala istog kemijskog elementa nastaje kovalentna nepolarna veza. Jednostavne tvari imaju takvu vezu, na primjer, O 2; N2; C 12 . Možete dati shemu za stvaranje molekule vodika: (elektroni su označeni točkama na dijagramu).
b) Između atoma različitih nemetala nastaje kovalentna polarna veza.

Shematski, stvaranje kovalentne polarne veze u molekuli HC1 može se prikazati na sljedeći način:

Ukupna elektronska gustoća se pomiče prema kloru, uslijed čega na atomu klora nastaje djelomični negativni naboj, a na atomu vodika djelomični pozitivan naboj. Dakle, molekula postaje polarna:

Ionska veza je veza između iona, odnosno nabijenih čestica koje nastaju od atoma ili skupine atoma kao rezultat dodavanja ili otpuštanja elektrona. Jonska veza je karakteristična za soli i lužine.

Bit ionske veze najbolje je razmotriti na primjeru stvaranja natrijevog klorida. Natrij, kao alkalni metal, nastoji donirati elektron koji se nalazi na vanjskom sloju elektrona. Klor, naprotiv, ima tendenciju vezati jedan elektron na sebe. Kao rezultat toga, natrij daruje svoj elektron kloru. Kao rezultat, nastaju suprotno nabijene čestice - ioni Na + i Cl - koji se međusobno privlače. Prilikom odgovaranja treba obratiti pozornost na činjenicu da tvari koje se sastoje od iona tvore tipični metali i nemetali. To su ionske kristalne tvari, tj. tvari čije kristale tvore ioni, a ne molekule.

Nakon razmatranja svake vrste veze, treba prijeći na njihove usporedne karakteristike.

Za kovalentne nepolarne, polarne i ionske veze zajedničko je sudjelovanje u stvaranju veza vanjskih elektrona, koje se nazivaju i valentnim. Razlika je u tome u kojoj mjeri elektroni koji sudjeluju u stvaranju veze postaju uobičajeni. Ako ti elektroni podjednako pripadaju oba atoma, onda je veza kovalentna nepolarna; ako su ti elektroni više prema jednom atomu nego prema drugom, tada je veza kovalentno polarna. Ako elektroni koji sudjeluju u stvaranju veze pripadaju istom atomu, tada je veza ionska.

Metalna veza - veza između ion-atoma u kristalna rešetka metala i legura, provedeno zbog privlačenja slobodno pokretnih (duž kristala) elektrona (Mg, Fe).

Sve navedene razlike u mehanizmu stvaranja veze objašnjavaju razliku u svojstvima tvari s različiti tipovi veze.

STRUKTURNA FORMULA

Strukturna formula- Ovo je svojevrsna kemijska formula koja grafički opisuje raspored i red veze atoma u spoju, izražen na ravnini. Veze u strukturnim formulama označene su valentnim linijama.

Često se koriste strukturne formule, gdje veze s atomima vodika nisu označene valentnim linijama (tip 2). U drugoj vrsti strukturnih formula (skeletnih) koje se koriste za velike molekule u organskoj kemiji, atomi vodika povezani s atomima ugljika nisu naznačeni i atomi ugljika nisu naznačeni (tip 3).

Uz pomoć različitih tipova simbola koji se koriste u strukturnim formulama, također su naznačene koordinacijske veze, vodikove veze, stereokemija molekula, delokalizirane veze, lokalizacija naboja itd.

SPECIFIČNA SVOJSTVA ORGANSKIH SPOJEVA

Reakcije organskih spojeva imaju neke specifičnosti. Ioni su obično uključeni u reakcije anorganskih spojeva; Ove reakcije se odvijaju vrlo brzo, ponekad trenutno s normalna temperatura. Molekule obično sudjeluju u reakcijama organskih spojeva; u ovom slučaju se neke kovalentne veze prekidaju, dok se druge stvaraju. Takve reakcije teku sporije od ionskih (primjerice, desecima sati), a da bi se ubrzale često je potrebno povećati temperaturu ili dodati katalizator. Najčešće korišteni katalizatori su kiseline i baze. Obično se ne odvija jedna, nego više reakcija, tako da je prinos željenog produkta vrlo često manji od 50%. S tim u vezi, u organskoj kemiji ne koriste se kemijske jednadžbe, već sheme reakcija bez navođenja stehiometrijskih omjera.

Reakcije organskih spojeva mogu se odvijati na vrlo složen način i uopće nije potrebno odgovarati najjednostavnijem relativnom zapisu. Obično se jednostavna stehiometrijska reakcija zapravo događa u nekoliko uzastopnih koraka. Kao međuspojevi (međuprodukti) u višestupanjskim procesima, karbokationi R+, karbanioni R-, slobodni radikali, karbeni: CX2, radikalni kationi (na primjer, anioni radikala (npr. Ar) i druge nestabilne čestice koje žive djelić sekunde ) može se pojaviti. Detaljan opis svih promjena koje se događaju na molekularnoj razini u procesu pretvorbe reaktanata u produkte naziva se reakcijski mehanizam.

Proučavanje utjecaja strukture organskih spojeva na mehanizam njihovih reakcija proučava fizikalna organska kemija, čije su temelje postavili K. Ingold, Robinson i L. Hammett (1930-ih).

Reakcije organskih spojeva mogu se klasificirati ovisno o načinu kidanja i stvaranja veza, načinu pobuđivanja reakcije, njezinoj molekularnosti itd.

izomerija

IZOMERIJA (grč. isos - isto, meros - dio) jedan je od najvažnijih pojmova u kemiji, uglavnom u organskoj. Tvari mogu imati isti sastav i molekulsku masu, ali različite strukture i spojevi koji sadrže iste elemente u istoj količini, ali se razlikuju po prostornom rasporedu atoma ili skupina atoma, nazivaju se izomeri. Izomerizam je jedan od razloga zašto su organski spojevi toliko brojni i raznoliki.

Izomerizam je prvi otkrio J. Liebig 1823. godine, koji je ustanovio da srebrne soli fulminantne i izocijanske kiseline: Ag-O-N=C i Ag-N=C=O imaju isti sastav, ali različita svojstva. Pojam "izomerizam" uveo je 1830. I. Berzelius, koji je sugerirao da razlike u svojstvima spojeva istog sastava nastaju zbog činjenice da su atomi u molekuli raspoređeni u nejednakom redu. Ideje o izomerizmu konačno su formirane nakon stvaranja teorije kemijske strukture od strane A.M. Butlerova (1860-ih). Na temelju ove teorije, sugerirao je da moraju postojati četiri različita butanola. Do trenutka stvaranja teorije bio je poznat samo jedan butanol (CH 3) 2CHCH 2 OH, dobiven iz biljnog materijala.

Naknadna sinteza svih izomera butanola i određivanje njihovih svojstava postala je uvjerljiva potvrda teorije.

Prema suvremenoj definiciji, dva spoja istog sastava smatraju se izomerima ako se njihove molekule ne mogu spojiti u prostoru tako da se potpuno podudaraju. Kombinacija se, u pravilu, vrši mentalno, u teški slučajevi koristiti prostorne modele ili metode proračuna. Postoji nekoliko uzroka izomerizma.

Strukturni izomerizam

To je u pravilu uzrokovano razlikama u strukturi ugljikovodika skeleta ili nejednakim rasporedom funkcionalnih skupina ili višestrukim vezama.

Izomerizam skeleta ugljikovodika. Zasićeni ugljikovodici koji sadrže od jednog do tri ugljikova atoma (metan, etan, propan) nemaju izomere. Za spoj s četiri ugljikova atoma C 4 H 10 (butan) moguća su dva izomera, za pentan C 5 H 12 - tri izomera, za heksan C 6 H 14 - pet

S povećanjem broja ugljikovih atoma u molekuli ugljikovodika, broj mogućih izomera dramatično raste. Za heptan C 7 H 16 postoji devet izomera, za ugljikovodik C 14 H 30 - 1885 izomera, za ugljikovodik C 20 H 42 - preko 366 000.

U složenim slučajevima, pitanje jesu li dva spoja izomeri rješava se korištenjem različitih rotacija oko valentnih veza (jednostavne veze to dopuštaju, što u određenoj mjeri odgovara njihovim fizikalnim svojstvima). Nakon što se pojedini fragmenti molekule pomaknu (bez prekida veza), jedna se molekula naslanja na drugu. Ako su dvije molekule potpuno iste, onda to nisu izomeri, već isti spoj:

Izomeri koji se razlikuju po strukturi skeleta obično imaju različita fizikalna svojstva (točka taljenja, vrelište itd.), što omogućuje odvajanje jednog od drugog. Ova vrsta izomerizma postoji i kod aromatskih ugljikovodika.

Sve tvari koje sadrže atom ugljika, osim karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organski spojevi. To znači da ih živi organizmi mogu stvoriti iz ugljikovih atoma enzimskim ili drugim reakcijama. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetno, što omogućuje razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.

Klasifikacija organskih spojeva

Organski spojevi su najbrojnija klasa tvari. Ovdje postoji oko 20 vrsta tvari. Različiti su po kemijskim svojstvima, razlikuju se po fizičkim kvalitetama. Njihovo talište, masa, hlapljivost i topljivost, kao i njihovo agregacijsko stanje u normalnim uvjetima, također su različiti. Među njima:

• ugljikovodici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ugljikovodici);
• aldehidi;
• ketoni;
• alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
• eteri;
• esteri;
• karboksilne kiseline;
• amini;
• aminokiseline;
• ugljikohidrati;
• masti;
• proteini;
• biopolimeri i sintetski polimeri.

Ova klasifikacija odražava značajke kemijske strukture i prisutnost specifičnih atomskih skupina koje određuju razliku u svojstvima tvari. Općenito, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljičnog kostura, koja ne uzima u obzir značajke kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organski spojevi se dijele na:

• alifatski spojevi;
• aromatične tvari;
• heterociklički spojevi.

Ove klase organskih spojeva mogu imati izomere u različite grupe tvari. Svojstva izomera su različita, iako njihov atomski sastav može biti isti. To proizlazi iz odredbi koje je postavio A. M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih spojeva temelj je vodilja za sva istraživanja u organskoj kemiji. Stavlja se u istu ravan s Mendeljejevljevim periodičnim zakonom.

Sam pojam kemijske strukture uveo je A. M. Butlerov. U povijesti kemije pojavio se 19. rujna 1861. godine. Prije su u znanosti postojala različita mišljenja, a neki su znanstvenici potpuno poricali postojanje molekula i atoma. Stoga, u organskim i anorganska kemija nije bilo reda. Štoviše, nije bilo pravilnosti po kojima je bilo moguće suditi o svojstvima određenih tvari. Istodobno su postojali i spojevi koji su, s istim sastavom, pokazivali različita svojstva.

Izjave A. M. Butlerova na mnogo su načina usmjerile razvoj kemije u pravom smjeru i stvorile čvrste temelje za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, naime, kemijska ili fizikalna svojstva određenih tvari, obrasce njihovog ulaska u reakcije i tako dalje. Čak i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih zajednička svojstva omogućeno ovom teorijom. I što je najvažnije, A. M. Butlerov je pokazao da se struktura molekule tvari može objasniti u smislu električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih tvari

Budući da su prije 1861. mnogi u kemiji odbacivali postojanje atoma ili molekule, teorija organskih spojeva postala je revolucionarni prijedlog za znanstveni svijet. A budući da sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj tvari.

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može empirijski prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljičnog dioksida. Količina dušika u molekuli amina također se izračunava tijekom izgaranja mjerenjem volumena plinova i oslobađanjem kemijske količine molekularnog dušika.

Promatramo li Butlerovljeve prosudbe o kemijskoj strukturi, koja ovisi o strukturi, u suprotnom smjeru, onda se nameće novi zaključak. Naime: poznavajući kemijsku strukturu i sastav tvari može se empirijski pretpostaviti njezina svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i istražujući organske spojeve, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih obrazaca. Kombinirao ih je u odredbe teorije koja objašnjava strukturu kemikalija organskog podrijetla. Odredbe teorije su sljedeće:

• u molekulama organskih tvari atomi su međusobno povezani u strogo definiranom slijedu, koji ovisi o valenciji;
• kemijska struktura je izravni red prema kojem su atomi povezani u organske molekule;
• kemijska struktura određuje prisutnost svojstava organskog spoja;
• ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
• sve atomske skupine koje sudjeluju u stvaranju kemijskog spoja međusobno utječu jedna na drugu.

Sve klase organskih spojeva građene su prema načelima ove teorije. Postavivši temelje, A. M. Butlerov je uspio proširiti kemiju kao znanstveno područje. Objasnio je da se zbog činjenice da ugljik u organskim tvarima ima valenciju četiri, određuje raznolikost tih spojeva. Prisutnost mnogih aktivnih atomskih skupina određuje pripada li neka tvar određenoj klasi. A upravo zbog prisutnosti specifičnih atomskih skupina (radikala) pojavljuju se fizikalna i kemijska svojstva.

Ugljikovodici i njihovi derivati

Ovi organski spojevi ugljika i vodika po sastavu su najjednostavniji među svim tvarima u skupini. Predstavljeni su podrazredom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljikovodici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljikovodici), kao i podklasom aromatskih tvari. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednom vezom C-C, zbog čega se u sastav ugljikovodika ne može ugraditi niti jedan atom H.

U nezasićene ugljikovodike, vodik se može ugraditi na mjesto dvostruke C=C veze. Također, C-C veza može biti trostruka (alkini). To omogućuje ovim tvarima da uđu u mnoge reakcije povezane s redukcijom ili dodavanjem radikala. Sve ostale tvari, radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti ulaska u reakcije, smatraju se derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi se nazivaju organski kemijski spojevi složeniji od ugljikovodika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobivaju iz halogenih derivata ugljikovodika. Kao rezultat zamjene atoma halogena za hidroksilnu skupinu, nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu skupinu, polihidrični - dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerol. Opća formula alkohola je R-OH (R je ugljikov lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva povezane s eliminacijom vodika iz alkoholne (hidroksilne) skupine, zatvara se dvostruka veza između kisika i ugljika. Ako se ova reakcija odvija na alkoholnoj skupini koja se nalazi na terminalnom atomu ugljika, tada kao rezultat toga nastaje aldehid. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljikovog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opća formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Esteri (jednostavni i složeni)

Kemijska struktura organskih spojeva ove klase je komplicirana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dvije molekule alkohola. Kada se voda odcijepi od njih, nastaje spoj uzorka R-O-R. Mehanizam reakcije: eliminacija vodikovog protona iz jednog alkohola i hidroksilne skupine iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljika obje molekule. Vodik se odvaja od kiseline (duž hidroksilne skupine), a sama OH skupina se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - ostatak ugljikovog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline nazivaju se posebnim tvarima koje imaju važnu ulogu u funkcioniranju stanice. Kemijska struktura organskih spojeva je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) na koji je vezana karboksilna skupina (-COOH). Karboksilna skupina može se nalaziti samo na krajnjem atomu ugljika, jer je valencija C u (-COOH) skupini 4.

Amini su jednostavniji spojevi koji su derivati ​​ugljikovodika. Ovdje svaki atom ugljika ima aminski radikal (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je (-NH2) skupina vezana na jedan ugljik (opća formula R-NH2). U sekundarnim aminima, dušik se spaja s dva ugljikova atoma (formula R-NH-R). Tercijarni amini imaju dušik vezan na tri ugljikova atoma (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Aminokiseline

Aminokiseline su složeni spojevi koji pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog porijekla. Ima ih nekoliko vrsta, ovisno o položaju aminske skupine u odnosu na karboksilnu skupinu. Alfa aminokiseline su najvažnije. Ovdje se aminska skupina nalazi na atomu ugljika na koji je vezana karboksilna skupina. To vam omogućuje stvaranje peptidne veze i sintetiziranje proteina.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su spojevi s linearnom ili cikličkom strukturom, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u stanici je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biokemijskim procesima. Kemijski, mast je ester organskih kiselina i glicerola.

Najjednostavnija klasifikacija je na koje se dijele sve poznate tvari anorganski i organski. Organske tvari su ugljikovodici i njihove izvedenice. Sve ostale tvari su anorganske.

anorganske tvari podijeljen po sastavu na jednostavan i složen.

Jednostavne tvari sastoje se od atoma jednog kemijskog elementa i dijele se na metale, nemetale, plemenite plinove. Spojevi se sastoje od atoma različitih elemenata koji su međusobno kemijski vezani.

Složene anorganske tvari prema svom sastavu i svojstvima dijele se u sljedeće velike klase: oksidi, baze, kiseline, amfoterni hidroksidi, soli.

• oksidi- to su složene tvari koje se sastoje od dva kemijska elementa, od kojih je jedan kisik s oksidacijskim stupnjem (-2). Opća formula oksida je: E m O n, gdje je m broj atoma elementa E, a n broj atoma kisika. Oksidi se, pak, dijele na soli koji stvaraju i ne stvaraju sol. Tvari koje tvore soli dijele se na bazične, amfoterne, kisele, koje odgovaraju bazama, amfoternim hidroksidima, odnosno kiselinama.
• Osnovni oksidi su metalni oksidi u oksidacijskim stanjima +1 i +2. To uključuje:
  • metalni oksidi glavne podskupine prve skupine ( alkalni metali) Li-Fr
  • metalni oksidi glavne podskupine druge skupine ( Mg i zemnoalkalijski metali) Mg-Ra
  • oksidi prijelaznih metala u nižim oksidacijskim stanjima
• Kiseli oksidi- tvore nemetale sa S.O. više od +2 i metali sa S.O. od +5 do +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 i Mn 2 O 7). Iznimka: za NO okside 2 i ClO 2 ne postoje odgovarajući kiseli hidroksidi, ali se smatraju kiselim.
• Amfoterni oksidi-formiran od amfoternih metala sa S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 i PbO).
• Oksidi koji ne tvore sol- oksidi nemetala sa S.O.+1, +2 (SO, NO, N 2 O, SiO).
• Temelji- to su složene tvari koje se sastoje od atoma metala i jedne ili više hidrokso skupina (-OH). Opća formula baza je: M (OH) y, gdje je y broj hidrokso skupina jednak oksidacijskom stanju metala M (obično +1 i +2). Baze se dijele na topive (alkalijske) i netopljive.
• kiseline- (kiseli hidroksidi) su složene tvari koje se sastoje od atoma vodika koji se mogu zamijeniti atomima metala, te kiselinskim ostacima. Opća formula kiselina: H x Ac, gdje je Ac kiselinski ostatak (od engleskog "acid" - kiselina), x je broj atoma vodika jednak naboju iona kiselinskog ostatka.
• Amfoterni hidroksidi su složene tvari koje pokazuju i svojstva kiselina i svojstva baza. Stoga se formule amfoternih hidroksida mogu napisati i u obliku kiselina i u obliku baza.
• sol- To su složene tvari koje se sastoje od metalnih kationa i aniona kiselih ostataka. Ova se definicija odnosi na srednje soli.
• Srednje soli- to su proizvodi potpune zamjene atoma vodika u molekuli kiseline atomima metala ili potpune zamjene hidrokso skupina u molekuli baze kiselim ostacima.
• Kiselinske soli- atomi vodika u kiselini su djelomično zamijenjeni atomima metala. Dobivaju se neutralizacijom baze s suviškom kiseline. Da pravilno imenujem kisela sol, nazivu normalne soli potrebno je dodati prefiks hidro- ili dihidro-, ovisno o broju atoma vodika koji čine kiselu sol. Na primjer, KHCO 3 je kalij bikarbonat, KH 2 PO 4 je kalijev dihidroortofosfat . Treba imati na umu da kisele soli mogu tvoriti samo dvije ili više bazičnih kiselina.
• Bazične soli- hidrokso skupine baze (OH -) djelomično su zamijenjene kiselim ostacima. Imenovati osnovna sol, nazivu normalne soli potrebno je dodati prefiks hidrokso- ili dihidrokso- ovisno o broju OH skupina koje čine sol. Na primjer, (CuOH) 2 CO 3 je bakrov (II) hidroksokarbonat. mora se imati na umu da bazične soli mogu formirati samo baze koje sadrže dvije ili više hidrokso skupina.
• dvostruke soli- u njihovom sastavu postoje dva različita kationa, dobivaju se kristalizacijom iz miješane otopine soli s različitim kationima, ali istim anionima. Na primjer, KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• miješane soli- u njihovom sastavu postoje dva različita aniona. Na primjer, Ca(OCl)Cl.
• Hidratne soli (kristalni hidrati) - uključuju molekule kristalizacijske vode. Primjer: Na2SO410H2O.

Klasifikacija organskih tvari

Spojevi koji sadrže samo atome vodika i ugljika nazivaju se ugljikovodici. Prije početka ovog odjeljka, zapamtite, da pojednostavimo zapis, kemičari ne slikaju ugljik i vodik u lancima, ali ne zaboravite da ugljik tvori četiri veze, a ako je na slici ugljik vezan s dvije veze, onda je vezan za dvije više veza za vodik, iako posljednja i nije specificirana:

Ovisno o strukturi ugljikovog lanca, organski spojevi se dijele na spojeve s otvorenim lancem - aciklički(alifatski) i ciklički- sa zatvorenim lancem atoma.

Ciklička dijele se u dvije grupe: karbociklički veze i heterociklički.

Karbociklički spojevi, zauzvrat, uključuju dvije serije spojeva: aliciklički I aromatična.

aromatični spojevi struktura molekula temelji se na ravnim ciklusima koji sadrže ugljik s posebnim zatvorenim sustavom π-elektrona. tvoreći zajednički π-sustav (jedan oblak π-elektrona).

I aciklički (alifatski) i ciklički ugljikovodici mogu sadržavati višestruke (dvostruke ili trostruke) veze. Ovi ugljikovodici se nazivaju neograničen(nezasićeno), za razliku od marginalni(zasićene) koje sadrže samo jednostruke veze.

Pi-veza (π-veza) - kovalentna veza nastala preklapanjem p-atomskih orbitala. Za razliku od sigma veze, koja se javlja kada se s-atomske orbitale preklapaju duž linije atomske veze, pi veze nastaju kada se p-atomske orbitale preklapaju s obje strane linije atomske veze.

U slučaju stvaranja aromatskog sustava, na primjer, benzena C6H6, svaki od šest ugljikovih atoma je u stanju sp2 - hibridizacije i tvori tri sigma veze s veznim kutovima od 120°. Četvrti p-elektron svakog atoma ugljika orijentiran je okomito na ravninu benzenskog prstena. Općenito, nastaje jednostruka veza koja se proteže na sve ugljikove atome benzenskog prstena. Na obje strane ravnine sigma veza formiraju se dva područja pi veza visoke elektronske gustoće. S takvom vezom svi atomi ugljika u molekuli benzena postaju ekvivalentni i stoga je takav sustav stabilniji od sustava s tri lokalizirane dvostruke veze.

Granični alifatski ugljikovodici nazivaju se alkani, imaju opću formulu C n H 2n + 2, gdje je n broj ugljikovih atoma. Danas se često koristi njihov stari naziv - parafini:

Nezasićeni alifatski ugljikovodici s jednom trostrukom vezom nazivaju se alkini. Njihova opća formula C n H 2n - 2

Ograničite aliciklične ugljikovodike - cikloalkane, njihova opća formula je C n H 2n:

Razmotrili smo klasifikaciju ugljikovodika. Ali ako se u tim molekulama jedan ili više atoma vodika zamijeni drugim atomima ili skupinama atoma (halogeni, hidroksilne skupine, amino skupine itd.), nastaju derivati ​​ugljikovodika: derivati ​​halogena, koji sadrže kisik, koji sadrže dušik i drugi organski spojeva.

Atomi ili skupine atoma koji određuju najkarakterističnija svojstva određene klase tvari nazivaju se funkcionalne skupine.

Ugljikovodici u svojim derivatima s istom funkcionalnom skupinom tvore homologni niz.

Homologni niz je niz spojeva koji pripadaju istoj klasi (homologi), koji se međusobno razlikuju po sastavu cijelim brojem -CH 2 - skupina (homologna razlika), koji imaju sličnu strukturu i, prema tome, slična kemijska svojstva.

sličnost kemijska svojstva homologima uvelike pojednostavljuje proučavanje organskih spojeva.

Supstituirani ugljikovodici

• Halogeni derivati ​​ugljikovodika mogu se smatrati produktima supstitucije u ugljikovodicima jednog ili više atoma vodika s atomima halogena. U skladu s tim mogu postojati zasićeni i nezasićeni mono-, li-, tri- (općenito poli-) derivati ​​halogena, eteri i esteri.
• Alkoholi- derivati ​​ugljikovodika kod kojih je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnim skupinama.Alkoholi se nazivaju jednohidroksilnim ako imaju jednu hidroksilnu skupinu, a zasićeni ako su derivati ​​alkana.Opća formula zasićenih monohidroksilnih alkohola: R-OH.
• Fenoli- derivati ​​aromatskih ugljikovodika (benzenski niz), u kojima je jedan ili više vodikovih atoma u benzenskom prstenu zamijenjeno hidroksilnim skupinama.
• Aldehidi i ketoni- derivati ​​ugljikovodika koji sadrže karbonilnu skupinu atoma (karbonil).U molekulama aldehida jedna karbonilna veza ide u vezu s atomom vodika, druga - s ugljikovodičnim radikalom.U slučaju ketona, karbonilna skupina je vezana za dva (općenito različita) radikala.
• Eteri su organske tvari koje sadrže dva ugljikovodična radikala povezana atomom kisika: R=O-R ili R-O-R 2. Radikali mogu biti isti ili različiti. Sastav etera izražava se formulom C n H 2n +2O.
• Esteri- spojevi nastali zamjenom vodikovog atoma karboksilne skupine u karboksilnim kiselinama ugljikovodičnim radikalom.
• Nitro spojevi- derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom -NO 2 .
• amini- spojevi koji se smatraju derivatima amonijaka, u kojima su atomi vodika zamijenjeni radikalima ugljikovodika. Ovisno o prirodi radikala, amini mogu biti alifatski. Ovisno o broju atoma vodika zamijenjenih radikalima, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni amini. U određenom slučaju, sekundarni kao i tercijarni amini mogu imati iste radikale. Primarni amini se također mogu smatrati derivatima ugljikovodika (alkani) u kojima je jedan atom vodika zamijenjen amino grupom. Aminokiseline sadrže dvije funkcionalne skupine povezane s ugljikovodičnim radikalom - amino skupinu -NH 2 i karboksilnu -COOH.

Poznati su i drugi važni organski spojevi koji imaju nekoliko različitih ili identičnih funkcionalnih skupina, dugih linearnih lanaca povezanih s benzenskim prstenovima. U takvim slučajevima, stroga definicija pripada li tvari određenoj klasi je nemoguća. Ovi spojevi se često izoliraju u posebne skupine tvari: ugljikohidrati, proteini, nukleinske kiseline, antibiotici, alkaloidi itd. Trenutno su također poznati mnogi spojevi koji se mogu klasificirati i kao organski i anorganski. Nazivaju se organoelementnim spojevima. Neki od njih se mogu smatrati derivatima ugljikovodika.

Nomenklatura

Za imenovanje organskih spojeva koriste se dvije nomenklature - racionalna i sustavna (IUPAC) i trivijalna imena.

Kompilacija imena prema IUPAC nomenklaturi:

1) Osnova naziva spoja je korijen riječi, koji označava zasićeni ugljikovodik s istim brojem atoma kao i glavni lanac.

2) Korenu se dodaje sufiks koji karakterizira stupanj zasićenosti:

An (ograničenje, bez višestrukih veza);

Yong (u prisutnosti dvostruke veze);

Ying (u prisutnosti trostruke veze).

Ako postoji više višestrukih veza, tada je u sufiksu naveden broj takvih veza (-dien, -trien itd.), a nakon sufiksa položaj višestruke veze mora biti označen brojevima, na primjer:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

buten-1 buten-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Skupine kao što su nitro-, halogeni, ugljikovodični radikali koji nisu uključeni u glavni lanac izvlače se u prefiks. Navedeni su abecednim redom. Položaj supstituenta označen je brojem ispred prefiksa.

Redoslijed naslova je sljedeći:

1. Pronađite najduži lanac C atoma.

2. Slijedom numerirajte ugljikove atome glavnog lanca, počevši od kraja najbližeg grani.

3. Naziv alkana sastoji se od naziva bočnih radikala, poređanih abecednim redom, koji označavaju položaj u glavnom lancu, i naziva glavnog lanca.

Redoslijed imenovanja

Kemijski jezik, koji uključuje kemijsku simboliku kao jedan od najspecifičnijih dijelova (uključujući kemijske formule), važno je aktivno sredstvo poznavanja kemije i stoga zahtijeva jasnu i svjesnu primjenu.

Kemijske formule- ovo uvjetne slike sastav i struktura kemijski pojedinačnih tvari putem kemijskih simbola, indeksa i drugih znakova. Pri proučavanju sastava, kemijske, elektroničke i prostorne strukture tvari, njihovih fizikalnih i kemijskih svojstava, izomerizma i drugih pojava koriste se kemijske formule raznih vrsta.

Posebno mnoge vrste formula (najjednostavnije, molekularne, strukturne, projekcijske, konformacijske itd.) koriste se u proučavanju tvari molekularne strukture – većina organskih tvari i relativno mali dio anorganskih tvari u uobičajenim uvjetima. U proučavanju nemolekularnih spojeva koristi se znatno manje vrsta formula (najjednostavnijih) čija se struktura jasnije odražava u modelima kuglica i štapića i dijagramima kristalnih struktura ili njihovih jediničnih stanica.

Izrada potpunih i kratkih strukturnih formula ugljikovodika

Primjer:

Napravite potpunu i kratku strukturnu formulu propana C 3 H 8.

Riješenje:

1. Napiši 3 ugljikova atoma u red, poveži ih vezama:

S–S–S

2. Dodajte crtice (veze) tako da se 4 veze protežu od svakog atoma ugljika:

4. Zapišite kratku strukturnu formulu:

CH 3 -CH 2 -CH 3

Tablica topljivosti

Organski spojevi najčešće se klasificiraju prema dva kriterija – po strukturi ugljičnog kostura molekule ili po prisutnosti funkcionalne skupine u molekuli organskog spoja.

Klasifikacija organskih molekula prema strukturi ugljičnog kostura može se prikazati kao dijagram:

Aciklički spojevi su spojevi s otvorenim ugljikovim lancem. Temelje se na alifatskim spojevima (od grč aleiphatos – ulje, mast, smola ) – ugljikovodici i njihovi derivati, čiji su atomi ugljika međusobno povezani u otvorene nerazgranate ili razgranate lance.

Ciklični spojevi su spojevi koji sadrže zatvoreni krug. Karbociklički spojevi u prstenu sadrže samo atome ugljika, heterociklički spojevi u prstenu, osim ugljikovih atoma, sadrže jedan ili više heteroatoma (N, O, S atomi itd.).

Ovisno o prirodi funkcionalne skupine, derivati ​​ugljikovodika dijele se u razrede organskih spojeva. Funkcionalna grupa je atom ili skupina atoma, obično neugljikovodika, što određuje tipična kemijska svojstva spoja i njegovu pripadnost određenoj klasi organskih spojeva. Dvostruke ili trostruke veze djeluju kao funkcionalna skupina u nezasićenim molekulama.

Naziv funkcionalne skupine	Naziv klase veze	Opća formula klase
Karboksil -COOH	karboksilne kiseline
sulfonska -SO3H	Sulfonske kiseline
okso skupina (karbonil)	Aldehidi
okso skupina (karbonil)
Hidroksil -OH
Tiol (merkapto) -SH	tioli (merkaptani)
F, -Cl, -Br, -I	Derivati ​​halogena
Alkoksi - OR	Eteri
Alkiltiol -SR	Tioeteri
	Nitro spojevi
alkoksikarbonil	Esteri
Amino-NH 2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboksamid

2.2 Načela kemijske nomenklature – sustavna nomenklatura iupak. Supstitutivna i radikalno-funkcionalna nomenklatura

Nomenklatura je sustav pravila koji vam omogućuje da spoju date jedinstveno ime. U srži zamjenska nomenklatura leži u izboru matične strukture. Ime je konstruirano kao složenica koja se sastoji od korijena (naziv roditeljske strukture), sufiksa koji odražavaju stupanj nezasićenosti, prefiksa i završetaka koji ukazuju na prirodu, broj i položaj supstituenata.

Matična struktura (generički hidrid) je nerazgranati aciklički ili ciklički spoj u čijoj su strukturi samo atomi vodika vezani za atome ugljika ili druge elemente.

Supstituent je funkcionalna (karakteristična) skupina ili ugljikovodični radikal povezan s matičnom strukturom.

Karakteristična skupina je funkcionalna skupina povezana s roditeljskom strukturom ili njezinim dijelom.

Glavna grupa- karakteristična skupina koja se uvodi pri tvorbi imena u obliku završetka na kraju imena pri tvorbi imena korištenjem funkcionalnih skupina.

Supstituenti povezani s matičnom strukturom podijeljeni su u dvije vrste. Supstituenti 1. tipa- ugljikovodični radikali i neugljikovodične karakteristične skupine naznačene u nazivu samo u prefiksima.

Supstituenti 2. tipa- karakteristične skupine navedene u naslovu, ovisno o stažu, bilo u prefiksu ili na kraju. U donjoj tablici, senioritet supstituenata opada od vrha prema dolje.

	Funkcionalna grupa		Završetak
karboksilna kiselina		karboksi	karboksilna kiselina
			uljane kiseline
Sulfonske kiseline			sulfonska kiselina
			karbonitril
Aldehidi			karbaldehida
		Hidroksi
		Mercapto

*- Ugljikov atom funkcionalne skupine dio je matične strukture.

Sastavljanje naziva organskog spoja provodi se određenim slijedom.

Odredite glavnu skupinu karakteristika, ako je prisutna. Glavna grupa se upisuje kao završetak naziva veze.

Određuje se matična struktura spoja. Kao matična struktura u pravilu se uzima ciklus u karbocikličkim i heterocikličkim spojevima ili glavni ugljikov lanac u acikličkim spojevima. Glavni ugljikov lanac odabire se uzimajući u obzir sljedeće kriterije: 1) najveći broj karakterističnih skupina 2. tipa, označenih i prefiksima i sufiksima; 2) najveći broj višestrukih veza; 3) maksimalna duljina lanca; 4) najveći broj karakterističnih skupina 1. tipa, označenih samo prefiksima. Svaki sljedeći kriterij koristi se ako prethodni kriterij ne dovodi do nedvosmislenog izbora nadređene strukture.

Numeracija matične strukture provodi se na način da najviša karakteristična skupina dobije najmanji broj. U prisutnosti nekoliko identičnih starijih funkcionalnih skupina, matična struktura je numerirana na način da supstituenti dobivaju najmanji broj.

Nazvana je struktura predaka, u čijem se imenu završetkom ogleda viša karakteristična skupina. Zasićenost ili nezasićenost strukture predaka odražava se sufiksima - an,-en,-in, koji su naznačeni prije završetka, što daje najvišu karakterističnu skupinu.

Nazivi su dani supstituentima, koji se odražavaju u nazivu spoja u obliku prefiksa i navedeni su jednim abecednim redom. Više prefiksa po istom abecednom redu se ne uzima u obzir. Položaj svakog supstituenta i svake višestruke veze označen je brojevima koji odgovaraju broju atoma ugljika na koji je vezan supstituent (za višestruku vezu označen je niži broj atoma ugljika). Brojevi se stavljaju ispred prefiksa i iza sufiksa ili završetaka. Broj identičnih supstituenata odražava se u nazivu pomoću prefiksa množenja di, tri, tetra, penta i itd.

Naziv veze formira se prema shemi:

Primjeri imena prema zamjenskoj IUPAC nomenklaturi:

Radikalno-funkcionalna nomenklatura ima ograničenu upotrebu. Uglavnom se koristi pri imenovanju jednostavnih mono- i bifunkcionalnih spojeva.

Ako molekula sadrži jednu funkcionalnu skupinu, tada se naziv spoja formira od naziva ugljikovodičnih radikala i karakteristične skupine:

U slučaju složenijih spojeva bira se matična struktura s trivijalnim imenom. Položaj supstituenata, koji su naznačeni u prefiksima, određen je brojevima, grčkim slovima ili prefiksima orto-, meta-, para-.

2.3 Konformacije spojeva otvorenog lanca

Spojevi koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, istu kemijsku strukturu, ali se razlikuju po rasporedu atoma i skupina atoma u prostoru, nazivaju se stereoizomeri. Konformacija je prostorni raspored atoma u molekuli kao rezultat rotacije atoma ili skupina atoma oko jedne ili više jednostrukih veza. Stereoizomeri koji se pretvaraju jedan u drugi kao rezultat rotacije oko jedne veze nazivaju se konformacijski izomeri. Za njihov prikaz u ravnini najčešće se koriste stereokemijske formule ili formule Newman projekcije.

U stereokemijskim formulama, veze koje leže u ravnini papira prikazane su crticom; veze usmjerene prema promatraču označene su podebljanim klinom; veze koje se nalaze iza ravnine (koje odlaze od promatrača) označene su šrafiranim klinom. Sterekemijske formule metana i etana mogu se predstaviti na sljedeći način:

Za dobivanje Newmanovih projekcijskih formula u molekuli, odabire se C-C veza, atom ugljika koji je najudaljeniji od promatrača označen je krugom, atom ugljika najbliži promatraču, a C-C veza označena je točkom. Tri druge veze ugljikovih atoma na ravnini prikazane su pod kutom od 120 jedna u odnosu na drugu. Sterekemijske formule etana mogu se predstaviti kao formule Newmanove projekcije kako slijedi:

Rotacija u odnosu na obične veze u molekuli metana ne dovodi do promjene prostornog položaja atoma u molekuli. Ali u molekuli etana, kao rezultat rotacije oko obične C-C veze, mijenja se raspored atoma u prostoru, t.j. nastaju konformacijski izomeri. Minimalnim kutom rotacije (torzionim kutom) smatra se kut od 60. Za etan se tako pojavljuju dvije konformacije koje prelaze jedna u drugu tijekom uzastopnih rotacija od 60. Te se konformacije razlikuju po energiji. Konformacija u kojoj su atomi (supstituenti) u najbližem položaju, budući da veze zaklanjaju jedna drugu, naziva se zamagljena. Konformacija u kojoj su atomi (supstituenti) što je moguće udaljeniji naziva se inhibirano (anti-konformacija). Za etan je razlika u energijama konformacija mala i iznosi 11,7 kJ/mol, što je usporedivo s energijom toplinskog gibanja molekula etana. Tako mala razlika u energijama konformacijskih izomera etana ne dopušta da se izoliraju i identificiraju na uobičajenim temperaturama. Pomračena konformacija ima veću energiju, što je posljedica izgleda torzijska naprezanja (Pitzerova naprezanja) - in interakcije uzrokovane odbijanjem suprotstavljenih veza. U otežanoj konformaciji veze su što je moguće dalje, a interakcije među njima su minimalne, što određuje minimalnu energiju konformacije.

U butanu, kada se rotira u odnosu na vezu između drugog i trećeg ugljikovog atoma, dodatni zakošeno konformacija ( bože-konformacija). Osim toga, pomračene konformacije butana se razlikuju energetski.

Zastrtu (početnu) konformaciju butana karakterizira maksimalna energija, koja je posljedica prisutnosti torzija I van der Waalsa naprezanja. Van der Waalsovi naponi u ovoj konformaciji nastaju zbog međusobnog odbijanja glomaznih (u usporedbi s atomom H) metilnih skupina, za koje se pokazalo da su bliske. Ova interakcija povećava energiju konformacije, čineći je energetski nepovoljnom. Kada se zakrene za 60, postoji zakošeno konformacija u kojoj nema torzijskih naprezanja (veze se međusobno ne zaklanjaju), a van der Waalsova naprezanja značajno su smanjena zbog udaljenosti metilnih skupina jedna od druge, pa je energija gauche konformacije manja za 22 kJ/mol nego energija zatamnjene konformacije. Pri sljedećoj rotaciji za 60° pojavljuje se pomračena konformacija u kojoj se, međutim, javljaju samo torzijska naprezanja. Van der Waalsova naprezanja ne nastaju između H atoma i CH 3 skupine zbog male veličine atoma H. ​​Energija ove konformacije manja je od energije početne pomračene konformacije za 7,5 kJ/mol. Sljedeća rotacija za 60° dovodi do pojave otežane konformacije, u kojoj nema torzijskih i van der Waalsovih naprezanja, budući da se veze ne zaklanjaju jedna drugu, a glomazne metilne skupine su maksimalno uklonjene jedna od druge. Energija otežane konformacije je minimalna, manja je od energije početne pomračene konformacije za 25,5 kJ/mol, a u usporedbi s energijom iskrivljene konformacije manja je za 3,5 kJ/mol. Naknadne rotacije dovode do pomračenih, iskrivljenih i izvornih pomračenih konformacija. U normalnim uvjetima, većina molekula butana je u obliku mješavine gauchea i antikonformera.

>> Kemija: Klasifikacija organskih spojeva

Već znate da su svojstva organskih tvari određena njihovim sastavom i kemijskom strukturom. Stoga ne čudi što se klasifikacija organskih spojeva temelji na teoriji strukture - teoriji A. M. Butlerova. Razvrstajte organske tvari prema prisutnosti i redu povezanosti atoma u njihovim molekulama. Najtrajniji i najmanje promjenjivi dio molekule organske tvari je njezin kostur - lanac ugljikovih atoma. Ovisno o redoslijedu povezivanja ugljikovih atoma u ovom lancu, tvari se dijele na acikličke, koje ne sadrže zatvorene lance ugljikovih atoma u molekulama, i karbocikličke, koje sadrže takve lance (cikluse) u molekulama.

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir predavanja prezentacija akceleratorske metode interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća rasprava pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječke i multimediju fotografije, slike grafike, tablice, sheme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za znatiželjne cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje pogrešaka u udžbeniku ažuriranje ulomka u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu smjernice raspravni programi Integrirane lekcije