Plán

Úvod

Fyzikálne vlastnosti a bytie v prírode

Chemické vlastnosti

Spôsoby získania jednosýtnych karboxylových kyselín aromatického radu

Kyseliny nitrobenzoové

Aplikácia

Záver

Bibliografia

Úvod

Systematický názov kyselina benzoová

Tradičné názvy pre kyselinu benzoovú

Chemický vzorec C6H5COOH

Molová hmotnosť 122,12 g/mol

Fyzikálne vlastnosti

Stav (sv. podmienečný) pevný

Tepelné vlastnosti

Teplota topenia 122,4 °C

Teplota varu 249,2 °C

Teplota rozkladu 370 °C

Špecifické teplo vyparovania 527 J/kg

Špecifické teplo topenia 18 J/kg

Chemické vlastnosti

Rozpustnosť vo vode 0,001 g/100 ml

Aromatické karboxylové kyseliny sú benzénové deriváty obsahujúce karboxylové skupiny priamo viazané na atómy uhlíka benzénového kruhu. Kyseliny obsahujúce karboxylové skupiny v bočnom reťazci sa považujú za aromatické mastné kyseliny.

Aromatické kyseliny môžeme rozdeliť podľa počtu karboxylových skupín na jedno-, dvoj- alebo viac zásadité. Názvy kyselín, v ktorých je karboxylová skupina priamo naviazaná na jadro, sú odvodené od aromatických uhľovodíkov. Názvy kyselín s karboxylom v postrannom reťazci sú zvyčajne odvodené od názvov zodpovedajúcich mastných kyselín. Najväčší význam majú kyseliny prvého typu: napríklad benzoová (benzénkarboxylová) C 6 H 5 -COOH, P- toluín ( P-toluénkarboxylová), ftalová (1,2-benzéndikarboxylová), izoftalová (1,3-benzéndikarboxylová), tereftalová (1,4-benzéndikarboxylová):

História

Prvýkrát bol izolovaný destiláciou v 16. storočí z benzoínovej živice (rosné kadidlo), odtiaľ názov. Tento proces opísali Nostradamus (1556) a neskôr Girolamo Rouchelli (1560, pod pseudonymom Alexius Pedemontanus) a Blaise de Vigenère (1596).

V roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig určil štruktúru kyseliny benzoovej. Tiež skúmal, ako súvisí s kyselinou hippurovou.

V roku 1875 nemecký fyziológ Ernst Leopold Zalkowsky skúmal protiplesňové vlastnosti kyseliny benzoovej, ktorá sa dlho používala pri konzervovaní ovocia.

Kyselina sulfosalicylová

kyselina 2-hydroxy-5-sulfobenzoová

HO3S(HO)C6H3COOH 2H30 M 254,22

Popis

Kyselina sulfosalicylová sú bezfarebné priesvitné ihličkovité kryštály alebo biely kryštalický prášok.

Kyselina sulfosalicylová je ľahko rozpustná vo vode, alkohole a éteri, nerozpustná v benzéne a chloroforme, fotosenzitívna. Vodné roztoky sú kyslé.

Aplikácia

Kyselina sulfosalicylová sa používa v medicíne na kvalitatívne stanovenie bielkovín v moči, pri analytických prácach na stanovenie obsahu dusičnanov vo vode.

V priemysle sa kyselina sulfosalicylová používa ako prísada do hlavných surovín pri syntéze látok.

Fyzikálne vlastnosti a bytie v prírode

Monokarboxylové kyseliny benzénového radu sú bezfarebné kryštalické látky s teplotou topenia nad 100 °C. Kyseliny s pár- substituenty sa topia pri oveľa vyšších teplotách ako ich izoméry. Aromatické kyseliny vrie pri mierne vyšších teplotách a topia sa pri oveľa vyšších teplotách ako mastné kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka. Monokarboxylové kyseliny sú skôr zle rozpustné v studenej vode a oveľa lepšie v horúcej vode. Nižšie kyseliny sú prchavé s vodnou parou. Vo vodných roztokoch monokarboxylové kyseliny vykazujú vyšší stupeň disociácie ako mastné kyseliny: disociačná konštanta kyseliny benzoovej je 6,6·10-5, kyseliny octovej je 1,8·10-5. Pri 370C sa rozkladá na benzén a CO2 (fenol a CO vznikajú v malom množstve). Pri interakcii s benzoylchloridom pri zvýšených teplotách sa kyselina benzoová premení na anhydrid kyseliny benzoovej. Kyselina benzoová a jej estery sa nachádzajú v esenciálnych olejoch (napríklad v klinčekovom, tolu a peruánskom balzame, benzoínovej živici). Kyselina hippurová, derivát kyseliny benzoovej a glycínu, je odpadový produkt živočíchov, kryštalizuje vo forme bezfarebných doštičiek alebo ihličiek, topiacich sa pri 121 °C, ľahko rozpustný v alkohole a éteri, ale ťažko rozpustný vo vode. V súčasnosti je kyselina benzoová pomerne široko používaná v priemysle farbív. Kyselina benzoová má antiseptické vlastnosti, a preto sa používa na konzervovanie potravín. Značné uplatnenie nachádzajú aj rôzne deriváty kyseliny benzoovej.

Chemické vlastnosti

Benzén objavil Faraday v roku 1825 a stanovil sa jeho hrubý vzorec C6H6. V roku 1865 Kekule navrhol svoj štruktúrny vzorec ako cyklohexatrién-1,3,5. Tento vzorec sa používa dodnes, aj keď, ako sa neskôr ukáže, je nedokonalý – nezodpovedá úplne vlastnostiam benzénu.

Najcharakteristickejšia vlastnosť chemického správania benzén je úžasná inertnosť dvojitých väzieb uhlík-uhlík v jeho molekule: na rozdiel od uvažovaných; predtým nenasýtené zlúčeniny, je odolný voči oxidačným činidlám (napríklad manganistanu draselnému v kyslom a alkalickom prostredí, anhydridu chrómu v kyseline octovej) a nevstupuje do bežných elektrofilných adičných reakcií charakteristických pre alkény, alkadiény a alkíny.

V snahe vysvetliť vlastnosti benzénu štrukturálnymi vlastnosťami mnohí vedci po Kekule predložili svoje vlastné hypotézy v tejto veci. Keďže sa nenasýtenosť benzénu jasne neprejavila, predpokladalo sa, že v molekule benzénu nie sú žiadne dvojité väzby. Takže Armstrong a Bayer, ako aj Klaus navrhli, že v molekule benzénu sú štvrté valencie všetkých šiestich atómov uhlíka nasmerované do stredu a navzájom sa saturujú, Ladenburg - že uhlíková kostra benzénu je hranol, Chichibabin - že v benzéne je uhlík trojmocný.

Thiele, ktorý zlepšil vzorec Kekule, tvrdil, že dvojité väzby v ňom nie sú pevné, ale neustále sa pohybujú - „kmitajú“, zatiaľ čo Dewar a Hückel navrhli štruktúrne vzorce benzénu s dvojitými väzbami a malými cyklami.

V súčasnosti možno na základe údajov mnohých štúdií považovať za pevne stanovené, že šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka v molekule benzénu je v rovnakej rovine a že oblaky π-elektrónov atómov uhlíka sú kolmé na rovinu molekula, a preto sú navzájom paralelné a navzájom sa ovplyvňujú. Oblak každého π-elektrónu je prekrytý oblakmi π-elektrónov susedných atómov uhlíka. Skutočná molekula benzénu s rovnomernou distribúciou hustoty π-elektrónov v celom kruhu môže byť reprezentovaná ako plochý šesťuholník ležiaci medzi dvoma tori.

Z toho vyplýva, že je logické reprezentovať vzorec benzénu ako pravidelný šesťuholník s kruhom vo vnútri, čím sa zdôrazňuje úplná delokalizácia π-elektrónov v benzénovom kruhu a rovnocennosť všetkých väzieb uhlík-uhlík v ňom. Platnosť posledného záveru potvrdzujú najmä výsledky merania dĺžok väzieb C–C v molekule benzénu; sú rovnaké a rovnajú sa 0,139 nm (väzby C-C v benzénovom kruhu sú kratšie ako obyčajné (3,154 nm), ale dlhšie ako dvojnásobné (0,132 nm)). Distribúcia elektrónovej hustoty v molekule benzénu; dĺžky väzby, uhly väzby

Veľmi dôležitým derivátom kyseliny benzoovej je jej chlorid kyseliny - benzoylchlorid. Je to kvapalina s charakteristickým zápachom a silným slzotvorným účinkom. Používa sa ako benzoylačné činidlo.

benzoylperoxid používa sa ako iniciátor polymerizačných reakcií, ako aj ako bielidlo pre jedlé oleje, tuky, múku.

Toluové kyseliny. Metylbenzoové kyseliny sa nazývajú toluové kyseliny. Vznikajú čiastočnou oxidáciou o-, m- A P-xylény. NN -Dietyl- m-toluylmid je účinný repelent- odpudzovač hmyzu

n-tert Kyselina butylbenzoová sa komerčne vyrába oxidáciou v kvapalnej fáze tert-butyltoluén v prítomnosti rozpustnej kobaltovej soli ako katalyzátora. Používa sa pri výrobe polyesterových živíc.

Kyselina fenyloctová získané z benzylchloridu cez nitril alebo cez organohorečnaté zlúčeniny. Ide o kryštalickú látku s tak pl. 76 °C. Vďaka pohyblivosti subatomárnych atómov metylovej skupiny ľahko vstupuje do kondenzačných reakcií. Táto kyselina a jej estery sa používajú v parfumérii.

Aromatické kyseliny vstupujú do všetkých tých reakcií, ktoré sú charakteristické aj pre mastné kyseliny. Reakciami zahŕňajúcimi karboxylovú skupinu sa získajú rôzne deriváty kyselín. Soli sa získavajú pôsobením kyselín na uhličitany alebo zásady. Estery - zahrievaním zmesi kyseliny a alkoholu v prítomnosti minerálnej kyseliny (zvyčajne sírovej):

Ak poslanci v orto- poloha nie je, potom k esterifikácii karboxylovej skupiny dochádza rovnako ľahko ako v prípade alifatických kyselín. Ak jeden z orto- polohy sú substituované, rýchlosť esterifikácie je značne znížená, a ak sú obidve orto- pozície sú obsadené, k esterifikácii väčšinou nedochádza (priestorové ťažkosti).

Étery orto-substituované kyseliny benzoové možno získať reakciou solí striebra s halogénalkylmi (estery stéricky bránených aromatických kyselín sa v prítomnosti korunových éterov ľahko a kvantitatívne zmydelňujú). Kvôli stérickým prekážkam sa ťažko hydrolyzujú. Skupiny väčšie ako vodík zapĺňajú priestor okolo atómu uhlíka karboxylovej skupiny do takej miery, že tvorba a zmydelnenie esteru je obtiažne.

Získanie С6Н5СООН:

Hlavné spôsoby:

1. Oxidáciou širokej škály derivátov benzénu s jedným bočným reťazcom, napríklad toluénu, etylbenzénu, benzylalkoholu atď.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Z benzonitrilu, ktorý sa na tento účel hydrolyzuje kyselinou alebo zásadou: 2H2O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoic (alebo orosené kadidlo), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës je veľmi bežná látka v prírode v zložení C7H6O2, alebo C6H5-COOH; nachádza sa v niektorých živiciach, balzamoch, v bylinných častiach a v koreňoch mnohých rastlín (podľa doterajších, zatiaľ neoverených pozorovaní), ako aj v kvetoch Unona odoratissima (v podstate alan-jilan, resp. ylang-ylang) , v bobrovom potoku, ale hlavne v benzoine, čiže orosenom kadidle, odkiaľ pochádza aj jeho názov. O produktoch suchej destilácie tejto živice sú náznaky v písomnostiach vzťahujúcich sa na 16. storočie; Blaise de Vigenère vo svojom pojednaní (1608) „Traité du feu et du sel“ prvýkrát spomína kryštalickú látku z benzoínu, ktorá bola neskôr bližšie skúmaná a dostala názov Flores benzoës. Jeho zloženie nakoniec stanovil Liebig v roku 1832 a Kolbe navrhol považovať ho za fenylkarboxylovú kyselinu. Kyselina B. sa dá získať synteticky z benzénu a vzniká pri mnohých reakciách, ktoré sa vyskytujú pri telesách aromatického radu. Pre farmaceutické potreby používajú výhradne kyselinu získanú sublimáciou benzoínovej živice. Na tento účel je najlepšie vziať siamské orosené kadidlo, keďže neobsahuje kyselinu škoricovú, alebo Kalkatu, ktorá je lacnejšia a obsahuje aj veľa kyseliny B.. Rozdrvená živica sa mierne zahrieva v pieskovom kúpeli v železných nádobách, pričom sa hmota najskôr roztopí a následne uvoľní ťažké výpary kyseliny B., ktoré sa vo forme kryštálikov usadzujú na studených častiach prístroja. Na zachytenie hmoty sa hrniec prikryje papierovým kužeľom alebo pokrievkou so širokou rúrkou, cez ktorú sa výpary odvádzajú do drevenej škatule pokrytej papierom. Na konci operácie (a ak je to možné, malo by sa zabrániť silnému zahrievaniu) kyselina zostáva v nádobe alebo na papierovom kuželi vo forme snehovo bielych kryštálov alebo vločiek. Takto získaný prípravok má výraznú vôňu vanilky, ktorá závisí od obsahu malého množstva silice v živici. Najlepšie výnosy možno dosiahnuť dlhodobým vylúhovaním jemne mletej živice s vápenným mliekom alebo sódou. Zmes sa potom zahrieva, kým sa živica neroztopí, a látka sa izoluje z výslednej benzoátovej soli kyselina chlorovodíková. Kyselina získaná týmto spôsobom má slabší zápach ako ten, ktorý sa získa sublimáciou. Na technické účely sa ako východiskový materiál berie kyselina hippurová (pozri toto slovo) obsiahnutá v moči bylinožravcov. Moč sa rýchlo odparí na 1/3 svojho pôvodného objemu, prefiltruje sa a spracuje s nadbytkom kyseliny chlorovodíkovej a kyselina hippurová sa izoluje v kryštalickej forme. Po dni sa kryštály oddelia od materského lúhu a čistia sa rekryštalizáciou, až kým takmer úplne nezmizne úporný zápach moču. Prečistená kyselina hippurová sa varí s kyselinou chlorovodíkovou, pričom dochádza k štiepeniu na kyselinu B. a glykol:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

B. kyselinu možno vo veľkých množstvách získať z C6H5-CH3 toluénu oxidáciou kyselinou dusičnou; ale je výhodnejšie (ako sa to v továrňach praktizuje) brať na tento účel nie toluén, ale benzenylchlorid С6Н5CCl3; tento sa ohrieva vodou v hermeticky uzavretých nádobách; takto vytvorená kyselina tvrdohlavo zadržiava produkty substituované halogénom. Ďalej sa kyselina B. získava zahrievaním vápennej soli kyseliny ftalovej so žieravým vápnom; napokon, značné množstvá z neho zostávajú ako vedľajší produkt pri výrobe horkého mandľového oleja v dôsledku oxidácie posledne menovaného. Kyselina získaná tak či onak B. sa čistí rekryštalizáciou z horúcej vody; odfarbenie roztokov sa vykonáva spracovaním s živočíšnym uhlím alebo zahrievaním so slabou kyselinou dusičnou. Kekule synteticky získal kyselinu benzoovú pôsobením kyseliny uhličitej na brómbenzén v prítomnosti kovového sodíka:

C6H5Br + 2Na + C02 = C6H5C02Na + NaBr.

Friedel a Crafts ho pripravili priamo z benzénu a kyseliny uhličitej v prítomnosti chloridu hlinitého. Čistá kyselina B. sú bezfarebné jednoklinomérne ihlice alebo tablety, bije. hmotnosť 1,2 (pri 21 °), ktorá sa na svetle nemení, pričom tá získaná sublimáciou z oroseného kadidla po chvíli zožltne rozkladom silice v nej obsiahnutej. Látka sa topí pri 121,4 °C, vrie pri 249,2 bez rozkladu a sublimuje pod bodom varu; nemá zápach. Jeho výpary pôsobia dráždivo na sliznice dýchacích orgánov. Pri vodnej pare kyselina letí už pod 100°, a preto jej vodné roztoky nemožno zahusťovať odparovaním. 1000 dielov vody sa rozpustí pri 0° 1,7 hmotn. hodiny a pri 100 ° 58,75 h. B. kys. Je tiež vysoko rozpustný v alkohole, éteri, chloroforme, esenciálnych a mastných olejoch. Niektoré nečistoty, dokonca aj vo veľmi malých množstvách, menia jej fyzikálne vlastnosti tak dramaticky, že v istom čase bola rozpoznaná existencia izomérnej kyseliny B. a nazývala sa kyselina salová, ale obe látky sa ukázali byť úplne identické (Beilstein). Pri prechode pary cez veľmi zahriatu pemzu, alebo lepšie pri suchej destilácii s žieravým barytom alebo haseným vápnom, sa kyselina B. rozkladá na benzén a oxid uhličitý. Pri tavení s hydroxidom draselným sa všetky tri hydroxybenzoové kyseliny získajú spolu s ďalšími produktmi; oxidačné činidlá naň pôsobia pomerne ťažko. S amalgámom sodným sa vytvára benzoový aldehyd, benzylalkohol a ďalšie produkty komplexného zloženia. Chlór a bróm, ako aj jód v prítomnosti kyseliny jódovej, pôsobia substitučne; dymivá kyselina dusičná poskytuje kyseliny nitrobenzoové a dymivá kyselina sírová poskytuje kyseliny sulfobenzoové. Vo všeobecnosti môžu byť vodíky fenylovej skupiny v kyseline bionovej jeden po druhom nahradené rôznymi zvyškami a vzniká obrovské množstvo rôznorodých zlúčenín, z ktorých je pre mnohých známych niekoľko izomérnych foriem. Z derivátov kyseliny B., ktoré vznikajú substitúciou v karboxylovej skupine, budú najjednoduchšie tieto:

Benzoylchlorid, kyslý chlorid kyseliny B., C6H5-COCl prvýkrát získali Liebig a Wöhler v roku 1832 úpravou horkého mandľového oleja suchým chlórom; vzniká tiež pôsobením chloridu alebo trichloridu fosforečného na kyselinu benzoovú alebo oxychloridu fosforečného na sodnú soľ benzoikonu. Bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. hmotnosť 1,324 (pri 0°), var pri 198°; v chladiacej zmesi tuhne na kryštály (topia sa pri -1°). Horúca voda sa rýchlo rozkladá na chlorovodíkovú a B. kyseliny; ľahko prechádza do dvojitého rozkladu s množstvom látok; Liebig a Wöhler z neho teda pôsobením amoniaku získali benzamid alebo amid kyseliny B., C6H5-CONH3, kryštalickú látku, ktorá sa topí pri 128 °, sp. hmotnosť 1,341 (pri 4°), rozpustný v horúcej vode, alkohole a éteri. Benzamid sa získava aj zahrievaním kyseliny B. s tiokyanátom amónnym. Látky odstraňujúce vodu ho ľahko premieňajú na B. kyslý nitril, benzonitril alebo fenylkyanid - C6H5CN. Ten sa tiež získava z draselnej soli kyseliny sulfobenzoovej a kyanidu draselného. Látka je kvapalina s horkou mandľovou vôňou, vriaca pri 190 °, sp. hmotnosť 1,023 (pri 0 °), stuhne silným ochladením na tuhú hmotu. Je ťažké ho rozpustiť vo vriacej vode a ľahko v alkohole a éteri.

Ako získaťjednosýtne karboxylové kyseliny aromatického radu

Jednosýtne karboxylové kyseliny aromatického radu je možné získať všetkými bežné spôsoby známy pre mastné kyseliny.

Oxidácia alkylových skupín benzénových homológov. Toto je jeden z najbežnejšie používaných spôsobov získavania aromatických kyselín:

Oxidácia sa vykonáva buď varením uhľovodíka s alkalickým roztokom manganistanu draselného, ​​alebo zahrievaním v uzavretých skúmavkách so zriedenou kyselinou dusičnou. Táto metóda spravidla poskytuje dobré výsledky. Komplikácie nastávajú len v tých prípadoch, keď pôsobením oxidačných činidiel dochádza k deštrukcii benzénového kruhu.

Oxidácia aromatických ketónov. Aromatické ketóny sa ľahko získavajú Friedel-Craftsovou reakciou. Oxidácia sa zvyčajne vykonáva pomocou chlórnanov podľa schémy:

Môžu sa však použiť aj iné oxidačné činidlá. Acetoderiváty sa ľahšie oxidujú ako uhľovodíky.

Hydrolýza trihalogénderivátov s halogénmi na jednom atóme uhlíka. Pri chlórovaní toluénu vznikajú tri typy derivátov chlóru: benzylchlorid (používa sa na získanie benzylalkoholu), benzylidénchlorid (na získanie aldehydu kyseliny benzoovej), benzotrichlorid (spracovaný na kyselinu benzoovú a benzoylchlorid). Priama hydrolýza benzotrichloridu neprebieha dobre. Preto sa benzotrichlorid premení zahrievaním s kyselinou benzoovou na benzoylchlorid, ktorý potom po hydrolýze ľahko poskytuje kyselinu benzoovú:

Hydrolýza nitrilov:

Táto metóda je široko používaná v tukových sériách. V aromatickej sérii sa východiskové nitrily získavajú z diazozlúčenín, z halogénderivátov výmenou za kyanid meďný v pyridíne alebo fúziou sulfonátov s kyanidom draselným. Nitrily kyselín s nitrilovou skupinou v bočnom reťazci sa získavajú výmennou reakciou z halogénderivátov.

Reakcia aromatických uhľovodíkov s halogénovými derivátmi kyseliny uhličitej

Karboxylová skupina môže byť zavedená do jadra reakciou analogickou Friedel-Craftsovej syntéze ketónov. Chlorid hlinitý slúži ako katalyzátor:

Reakcie organokovových zlúčenín s CO 2 :

Zvyčajne sa používajú zlúčeniny lítia alebo organohorčíka.

Chloridy kyselín sa získavajú pôsobením tionylchloridu alebo chloridu fosforečného na kyseliny:

Anhydridy sa získavajú destiláciou zmesi kyseliny s anhydridom kyseliny octovej v prítomnosti kyseliny fosforečnej alebo pôsobením chloridov kyselín na soli:

Keď benzoylchlorid reaguje s peroxidom sodným, získa sa kryštalický benzoylperoxid:

Pôsobením alkoholátu na benzoylperoxid vzniká soľ kyseliny perbenzoovej (benzoylhydroperoxid). Táto kyselina sa používa na získanie oxidov z nenasýtených zlúčenín. (Priležajevova reakcia):

V neprítomnosti katalyzátora benzén nereaguje s brómom a chlórom, čím demonštruje stabilitu troch dvojitých väzieb v jeho molekule voči pôsobeniu elektrofilných činidiel. Súčasne je jeho prítomnosť potvrdená interakciou benzénu s chlórom počas ožarovania, čo vedie k tvorbe hexachlórcyklohexánu (hexachloran):

Zaujímavá reakcia zahŕňajúca dvojité väzby je pozorovaná, keď je benzén v kvapalnej fáze ožiarený svetlom s vlnovou dĺžkou 253,7 nm. Za týchto podmienok sa molekula benzénu preskupuje a mení sa na takzvané valenčné izoméry.

Kyseliny nitrobenzoové

Výsledkom nitrácie kyseliny benzoovej je 78%-meta-, 20% orto- a 2 % pár- nitrobenzoové kyseliny. Posledné dva izoméry bez nečistôt iných izomérov sa získajú oxidáciou orto- A pár- nitrotoluény.

Kyseliny nitrobenzoové sú kyslejšie ako kyselina benzoová. (TO= 6,6 10 -5): o- izomér - 100-krát, m- izomér - 4,7 krát a p-iso opatrenia - 5,6 krát. Podobná pravidelnosť sa pozoruje aj v prípade halogénovaných kyselín.

Aplikácia

Kyselina benzoová a jej soli majú vysokú baktericídnu a bakteriostatickú aktivitu, ktorá sa prudko zvyšuje s poklesom pH média. Vďaka týmto vlastnostiam, ako aj netoxicite sa kyselina benzoová používa:

konzervačná látka v potravinárskom priemysle (pridanie 0,1% kyseliny do omáčok, nakladaných uhoriek, ovocných štiav, džemov, mletého mäsa atď.)

v medicíne na kožné choroby ako vonkajšie antiseptické (antimikrobiálne) a fungicídne (protiplesňové) činidlo a jeho sodná soľ ako expektorans.

Okrem toho sa kyselina benzoová a jej soli používajú pri konzervácii potravín (potravinárske prísady E210, E211, E212, E213). Estery kyseliny benzoovej (od metylu po amyl), ktoré majú silný zápach, sa používajú v parfumérskom priemysle. Na syntézu farbív sa široko používajú rôzne deriváty kyseliny benzoovej, ako sú kyseliny chlór- a nitrobenzoové.

Pri výrobe sa používa kyselina benzoová

kaprolaktám

benzoylchlorid

prísada do alkydových lakov, ktorá zlepšuje lesk, priľnavosť, tvrdosť a chemickú odolnosť náteru

Veľký praktický význam majú soli a estery kyseliny benzoovej (benzoáty).

Benzoan sodný na konzerváciu potravín, stabilizátor polymérov, inhibítor korózie vo výmenníkoch tepla, expektorans v medicíne.

Benzoan amónny je antiseptikum, konzervant v potravinárskom priemysle, inhibítor korózie, stabilizátor pri výrobe latexov a lepidiel.

Benzoáty prechodných kovov sú katalyzátory oxidácie alkylaromatických uhľovodíkov na kyselinu benzoovú v kvapalnej fáze.

Estery kyseliny benzoovej od metylu po izoamyl sú vonné látky. Metylbenzoát je rozpúšťadlom pre étery celulózy.

Izoamylbenzoát je súčasťou ovocných esencií.

Benzylbenzoát je fixátor pachov v parfumérii, rozpúšťadlo pre vonné látky, antiseptikum a odpudzovač molí.

Preventívne opatrenia:

Spôsobuje podráždenie pri kontakte s pokožkou.

Vdýchnutie aerosólu spôsobuje kŕčovitý kašeľ, výtok z nosa, niekedy nevoľnosť a zvracanie.

Záver

Latinský názov: Acidum benzoicum

Kyselina benzoová C6H5COOH je najjednoduchšia jednosýtna karboxylová kyselina aromatického radu.

Kyselina benzoová - bezfarebné kryštály, zle rozpustné vo vode, dobre - v etanole a dietyléteri.

Používa sa najmä vo forme sodíka (veľká rozpustnosť vo vode) - benzonát sodný, draselné a vápenaté soli.

Teplota topenia - 122,4°С,

Teplota varu - 249°C.

Ľahko sublimuje (jedným zo spôsobov získania je suchá destilácia benzoínovej živice); destilovaná vodnou parou.

Kyselina benzoová (Bc) sa používa v medicíne pri kožných ochoreniach ako vonkajšie antiseptické (antimikrobiálne) a fungicídne (protiplesňové) činidlo a jej sodná soľ sa používa ako expektorans.

B. to. a jeho soli majú vysokú baktericídnu a bakteriostatickú aktivitu, ktorá sa prudko zvyšuje s poklesom pH média.

Je možná reakcia s niektorými formami kyseliny askorbovej (vitamín C).

Kyselina benzoová sa v tele spája s glycínom za vzniku neškodnej kyseliny hippurovej, ktorá sa vylučuje močom.

Prípustná dávka kyseliny benzoovej a jej soli pre človeka je 5 mg/kg telesnej hmotnosti za deň.

Recepty na koncentráciu: 0,2-0,5% (na 50 g smotany - 0,2 g benzoanu sodného).

Aktivita kyseliny benzoovej klesá v prítomnosti neiónových povrchovo aktívnych látok, proteínov a glycerolu.

Používa sa spolu s inými konzervačnými látkami.

Keďže je rozpustný v tukoch, môže sa použiť ako konzervačná látka pre tuky, rúže atď. Maximálna koncentrácia v kozmetických výrobkoch je 0,5 %.

Ako konzervačné látky sa používajú aj soli kyseliny benzoovej – benzoáty (napríklad benzoan sodný).

Iné použitia: Estery kyseliny benzoovej, ktoré majú silný zápach, sa používajú v parfumérskom priemysle.

Na syntézu farbív sa široko používajú rôzne deriváty kyseliny benzoovej, ako sú kyseliny chlór- a nitrobenzoové.

B. to. a jeho estery sa nachádzajú v siliciach (napríklad v klinčeku), toluánových a peruánskych balzamoch, živici benzoovej (až 20 % kyseliny a až 40 % jej esterov).

Ďalšie informácie:

V praxi sa najčastejšie používajú vodné roztoky benzoanu sodného s koncentráciou 5 až 25 %.

Na prípravu roztoku sa potrebné množstvo konzervačnej látky rozpustí v približne polovici požadovaného objemu pitnej vody zohriatej na 50 ... 80C. Po úplnom rozpustení soli sa do výsledného roztoku pridá zvyšná voda a dôkladne sa premieša. Odporúča sa prefiltrovať roztok cez vrstvu bavlnenej tkaniny (kaliko). Ak je konzervačná látka rozpustená v tvrdej vode, roztok môže byť mierne zakalený, čo však neovplyvňuje jeho konzervačný účinok.

Pri vývoji špecifického zloženia na pridanie konzervačnej látky do produktu je potrebné zvážiť nasledovné:

kyslosť prostredia ovplyvňuje účinnosť konzervačných látok – čím kyslejší produkt má, tým menej konzervantu doň treba pridať;

potraviny so zníženým obsahom kalórií majú spravidla vysoký obsah vody a ľahko sa kazia, takže množstvo konzervačných látok pridaných do nich by malo byť o 30 – 40 % vyššie, ako sa odporúča pre bežné produkty;

pridanie alkoholu, veľkého množstva cukru alebo inej látky, ktorá má konzervačné vlastnosti, znižuje potrebné množstvo konzervačnej látky.

Literatúra

1 Zemtsová M.N. Smernice na kurz organickej chémie.

2. Chemické činidlá a prípravky Goshimizdat 1953, Pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Pure Chemicals Ed. 4., per. a dodatočné M.: Chémia 1974, P. 121-122.

4. "Stručná chemická encyklopédia" Ed. Sovietska encyklopédia, zväzok 4 M. 1965 s. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organická chémia: Učebnica pre stredné školy. - Petrohrad: "Ivan Fedorov", 2002, P. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Workshop z organickej chémie: - M.: Higher school, 1991. - 303.: chor.

7. Šabarov Yu.S. Organická chémia: Učebnica pre vysoké školy v 2 knihách. - M.: Chémia, 1996. P. 558-561, 626-629.

1. kyseliny sú veľmi časté... reakcia sa používa na detekciu benzoová kyseliny na chromatogramoch. Oxybenzoová kyseliny podľa počtu OH...

2. Výber amidačného katalyzátora a štúdium jeho prítomnosti transformácie m-toluylu kyseliny v N,N-dietyl-m-toluamide

   Diplomová práca >> Chémia

   Obsahuje orto- a para-izoméry, ako aj benzoová kyselina, na identifikáciu reaktivity celého... 3.3. Tabuľka 3.3 Relatívne rýchlosti amidácie derivátov benzoová kyseliny dietylamín (molárny pomer činidiel 1:5, t° = 300°C...

3. Syntéza malónového dietyléteru kyseliny. Vlastnosti a základné metódy získavania esterov

   Kurz >> Chémia

   S vysokým obsahom tohto kyseliny. šťavel kyselina- jeden z najviac ... aj bez minerálnych prísad kyseliny-katalyzátor a aromatický kyseliny, najmä tie ... výsledky práce na esterifikácii benzoová kyseliny metanol obsahujúci ťažký izotop...