Plan
Introduction
Propriétés physiques et être dans la nature
Propriétés chimiques
Procédés d'obtention d'acides carboxyliques monobasiques de la série aromatique
Acides nitrobenzoïques
Application
Conclusion
Bibliographie
Introduction
Nom systématique acide benzoïque
Noms traditionnels de l'acide benzoïque
Formule chimique C6H5COOH
Masse molaire 122,12 g/mol
Propriétés physiques
Condition (St. conditionnel) solide
Propriétés thermiques
Point de fusion 122,4 °C
Point d'ébullition 249,2 °C
Température de décomposition 370 °C
Chaleur spécifique de vaporisation 527 J/kg
Chaleur spécifique de fusion 18 J/kg
Propriétés chimiques
Solubilité dans l'eau 0,001 g/100 ml
Les acides carboxyliques aromatiques sont des dérivés du benzène contenant des groupes carboxyle directement liés aux atomes de carbone du noyau benzénique. Les acides contenant des groupes carboxyle dans la chaîne latérale sont considérés comme des acides gras aromatiques.
Les acides aromatiques peuvent être divisés en fonction du nombre de groupes carboxyle en un, deux ou plusieurs groupes basiques. Les noms des acides dans lesquels le groupe carboxyle est directement attaché au noyau sont dérivés d'hydrocarbures aromatiques. Les noms des acides avec un carboxyle dans la chaîne latérale sont généralement dérivés des noms des acides gras correspondants. Les acides du premier type sont de la plus grande importance : par exemple, benzoïque (benzènecarboxylique) C 6 H 5 -COOH, P- toluique ( P-toluènecarboxylique), phtalique (1,2-benzènedicarboxylique), isophtalique (1,3-benzènedicarboxylique), téréphtalique (1,4-benzènedicarboxylique) :
Histoire
Il a été isolé pour la première fois par distillation au XVIe siècle à partir de résine de benjoin (encens couvert de rosée), d'où son nom. Ce processus a été décrit par Nostradamus (1556) et plus tard par Girolamo Rouchelli (1560, sous le pseudonyme d'Alexius Pedemontanus) et Blaise de Vigenère (1596).
En 1832, le chimiste allemand Justus von Liebig a déterminé la structure de l'acide benzoïque. Il a également étudié son lien avec l'acide hippurique.
En 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Zalkowsky a étudié les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, utilisé depuis longtemps dans la conservation des fruits.
Acide sulfosalicylique
Acide 2-hydroxy-5-sulfobenzoïque
HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22
Description
L'acide sulfosalicylique est un cristal en forme d'aiguille translucide incolore ou une poudre cristalline blanche.
L'acide sulfosalicylique est facilement soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans le benzène et le chloroforme, photosensible. Les solutions aqueuses sont acides.
Application
L'acide sulfosalicylique est utilisé en médecine pour la détermination qualitative des protéines dans l'urine, lors de travaux analytiques pour déterminer la teneur en nitrates dans l'eau.
Dans l'industrie, l'acide sulfosalicylique est utilisé comme additif aux principales matières premières, dans la synthèse de substances.
Propriétés physiques et être dans la nature
Les acides monocarboxyliques de la série benzénique sont des substances cristallines incolores dont le point de fusion est supérieur à 100 °C. Acides avec paire- les positions des substituants fondent à des températures beaucoup plus élevées que leurs isomères. Les acides aromatiques bouillent à des températures légèrement plus élevées et fondent à des températures beaucoup plus élevées que les acides gras avec le même nombre d'atomes de carbone. Les acides monocarboxyliques sont plutôt peu solubles dans l'eau froide et beaucoup mieux dans l'eau chaude. Les acides inférieurs sont volatils avec la vapeur d'eau. Dans les solutions aqueuses, les acides monocarboxyliques présentent un plus grand degré de dissociation que les acides gras : la constante de dissociation de l'acide benzoïque est de 6,6.10 -5, l'acide acétique est de 1,8.10 -5. A 37°C, il se décompose en benzène et CO2 (le phénol et le CO se forment en petite quantité). Lors de l'interaction avec le chlorure de benzoyle à des températures élevées, l'acide benzoïque est converti en anhydride benzoïque. L'acide benzoïque et ses esters se trouvent dans les huiles essentielles (par exemple, dans les clous de girofle, les baumes de tolu et du Pérou, la résine de benjoin). L'acide hippurique, dérivé de l'acide benzoïque et de la glycine, est un déchet d'origine animale.Il cristallise sous forme de plaques ou d'aiguilles incolores, fondant à 121°C, facilement soluble dans l'alcool et l'éther, mais difficilement soluble dans l'eau. Actuellement, l'acide benzoïque est assez largement utilisé dans l'industrie de la teinture. L'acide benzoïque a des propriétés antiseptiques et est donc utilisé pour la conservation des aliments. Divers dérivés de l'acide benzoïque trouvent également une application considérable.
Propriétés chimiques
Le benzène a été découvert par Faraday en 1825 et sa formule brute C 6 H 6 a été établie. En 1865, Kekule a proposé sa formule structurelle comme cyclohexatriène-1,3,5. Cette formule est encore utilisée aujourd'hui, même si, comme on le verra plus loin, elle est imparfaite - elle ne correspond pas entièrement aux propriétés du benzène.
La caractéristique la plus caractéristique du comportement chimique le benzène est l'étonnante inertie des doubles liaisons carbone-carbone de sa molécule : contrairement à celles considérées ; composés auparavant insaturés, il résiste aux agents oxydants (par exemple, le permanganate de potassium dans les milieux acides et alcalins, l'anhydride chromique dans l'acide acétique) et n'entre pas dans les réactions d'addition électrophiles habituelles caractéristiques des alcènes, alcadiènes et alcynes.
Essayant d'expliquer les propriétés du benzène par des caractéristiques structurelles, de nombreux scientifiques, à la suite de Kekule, ont avancé leurs propres hypothèses à ce sujet. L'insaturation du benzène ne se manifestant pas clairement, on a supposé qu'il n'y avait pas de doubles liaisons dans la molécule de benzène. Ainsi, Armstrong et Bayer, ainsi que Klaus, ont suggéré que dans la molécule de benzène, les quatrièmes valences des six atomes de carbone sont dirigées vers le centre et se saturent, Ladenburg - que le squelette carboné du benzène est un prisme, Chichibabin - que dans le benzène, le carbone est trivalent.
Thiele, améliorant la formule de Kekule, a fait valoir que les doubles liaisons de cette dernière ne sont pas fixes, mais bougent constamment - «oscillent», tandis que Dewar et Hückel ont proposé des formules structurelles du benzène avec des doubles liaisons et de petits cycles.
À l'heure actuelle, sur la base des données de nombreuses études, on peut considérer comme fermement établi que les six atomes de carbone et les six atomes d'hydrogène de la molécule de benzène sont dans le même plan et que les nuages d'électrons π d'atomes de carbone sont perpendiculaires au plan de la molécule et, par conséquent, sont parallèles les uns aux autres et interagissent les uns avec les autres. Le nuage de chaque électron π est recouvert par des nuages d'électrons π d'atomes de carbone voisins. Une véritable molécule de benzène avec une distribution uniforme de la densité d'électrons π sur tout l'anneau peut être représentée comme un hexagone plat situé entre deux tores.
Il s'ensuit qu'il est logique de décrire la formule du benzène comme un hexagone régulier avec un anneau à l'intérieur, soulignant ainsi la délocalisation complète des électrons π dans le cycle benzénique et l'équivalence de toutes les liaisons carbone-carbone qu'il contient. La validité de cette dernière conclusion est confirmée, en particulier, par les résultats de la mesure des longueurs des liaisons C–C dans la molécule de benzène ; ils sont identiques et égaux à 0,139 nm (les liaisons CC dans le cycle benzénique sont plus courtes que l'ordinaire (3,154 nm), mais plus longues que le double (0,132 nm)). La distribution de la densité électronique dans la molécule de benzène ; longueurs de liaison, angles de liaison
Un dérivé très important de l'acide benzoïque est son chlorure d'acide - chlorure de benzoyle. C'est un liquide avec une odeur caractéristique et une forte action lacrymogène. Utilisé comme agent de benzoylation.
peroxyde de benzoyle utilisé comme initiateur pour les réactions de polymérisation, ainsi que comme agent de blanchiment pour les huiles comestibles, les graisses, la farine.
Acides toluiques. Les acides méthylbenzoïques sont appelés acides toluiques. Ils sont formés par oxydation partielle de o-, m- Et P-xylènes. NN -Diéthyl- m-le toluylmide est efficace repoussant- un insectifuge
n-tert-L'acide butylbenzoïque est produit commercialement par oxydation en phase liquide tert-butyltoluène en présence d'un sel soluble de cobalt comme catalyseur. Il est utilisé dans la production de résines de polyester.
Acide phénylacétique obtenu à partir du chlorure de benzyle via le nitrile ou via des composés organomagnésiens. Il s'agit d'une substance cristalline avec si pl. 76 °C. En raison de la mobilité des atomes subatomiques du groupe méthyle, il entre facilement dans des réactions de condensation. Cet acide et ses esters sont utilisés en parfumerie.
Les acides aromatiques entrent dans toutes ces réactions qui sont également caractéristiques des acides gras. Divers dérivés acides sont obtenus par des réactions impliquant le groupe carboxyle. Les sels sont obtenus par action d'acides sur des carbonates ou des alcalis. Esters - en chauffant un mélange d'acide et d'alcool en présence d'acide minéral (généralement sulfurique):
Si les députés de ortho- position n'est pas, alors l'estérification du groupe carboxyle se produit aussi facilement que dans le cas des acides aliphatiques. Si l'un de ortho- les positions sont substituées, le taux d'estérification est fortement réduit, et si les deux ortho- positions sont occupées, l'estérification ne se produit généralement pas (difficultés spatiales).
Éthers ortho les acides benzoïques -substitués peuvent être obtenus par réaction de sels d'argent avec des haloalkyles (les esters d'acides aromatiques stériquement encombrés sont facilement et quantitativement saponifiés en présence d'éthers couronnes). En raison d'encombrements stériques, ils sont difficiles à hydrolyser. Les groupes plus grands que l'hydrogène remplissent l'espace autour de l'atome de carbone du groupe carboxyle à un point tel que la formation et la saponification de l'ester sont difficiles.
Obtention de С6Н5СООН :
Principaux moyens :
1. En oxydant une grande variété de dérivés du benzène avec une chaîne latérale, par exemple le toluène, l'éthylbenzène, l'alcool benzylique, etc. : С6Н5СН3 ® С6Н5СООН
2. Du benzonitrile, qui est hydrolysé avec un acide ou un alcali pour cela : 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3
Benzoïque (ou encens rosé), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës est une substance très commune dans la nature de la composition C7H6O2, ou C6H5-COOH ; trouvé dans certaines résines, baumes, dans les parties herbacées et dans les racines de nombreuses plantes (selon des observations antérieures encore non vérifiées), ainsi que dans les fleurs d'Unona odoratissima (dans l'essence d'alan-jilan, ou ylang-ylang) , dans le castor stream, mais principalement dans le benjoin, ou encens rosé, d'où son nom. A propos des produits de la distillation sèche de cette résine, on trouve des indications dans les écrits relatifs au XVIe siècle ; Blaise de Vigenère, dans son traité (1608) "Traité du feu et du sel", mentionne d'abord une substance cristalline de benjoin, qui a ensuite été étudiée plus en détail et a reçu le nom de Flores benzoes. Sa composition fut finalement établie par Liebig en 1832, et Kolbe proposa de le considérer comme un acide phénylcarboxylique. L'acide B. peut être obtenu par synthèse à partir du benzène et se forme dans de nombreuses réactions qui se produisent avec des corps de la série aromatique. Pour les besoins pharmaceutiques, ils utilisent exclusivement de l'acide obtenu par sublimation de la résine de benjoin. Il est préférable de prendre de l'encens siamois rosé à cet effet, car il ne contient pas d'acide cinnamique, ou Calcutta, qui est moins cher et contient également beaucoup d'acide B. La résine broyée est légèrement chauffée dans un bain de sable dans des pots en fer, au cours duquel la masse fond d'abord puis libère de lourdes vapeurs d'acide B., qui se déposent sur les parties froides de l'appareil sous forme de cristaux. Pour recueillir la substance, le pot est recouvert d'un cône en papier ou d'un couvercle avec un large tube, à travers lequel les vapeurs sont déviées dans une boîte en bois recouverte de papier. A la fin de l'opération (et si possible les fortes chauffes doivent être évitées), l'acide reste dans le récepteur ou sur le cône de papier sous forme de cristaux ou de flocons blancs comme neige. La préparation ainsi obtenue a une odeur distincte de vanille, qui dépend de la teneur d'une petite quantité d'huile essentielle dans la résine. Les meilleurs rendements peuvent être obtenus en infusant longtemps de la résine finement broyée avec du lait de chaux ou de la soude. Le mélange est ensuite chauffé jusqu'à ce que la résine fonde et la substance est isolée du sel de benzoate résultant. acide hydrochlorique. L'acide ainsi obtenu a une odeur plus faible que celui obtenu par sublimation. À des fins techniques, l'acide hippurique (voir ce mot) contenu dans l'urine des herbivores est pris comme matière première. L'urine est rapidement évaporée au ⅓ de son volume d'origine, filtrée et traitée avec un excès d'acide chlorhydrique, et l'acide hippurique est isolé sous forme cristalline. Après une journée, les cristaux sont séparés de la liqueur mère et purifiés par recristallisation jusqu'à ce que l'odeur tenace d'urine disparaisse presque complètement. L'acide hippurique purifié est bouilli avec de l'acide chlorhydrique, au cours duquel se produit une scission en acide B. et glycocol:
HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.
B. l'acide peut être obtenu en grande quantité à partir du toluène C6H5-CH3 en l'oxydant avec de l'acide nitrique ; mais il est plus rentable (comme cela se pratique dans les usines) de prendre à cette fin non pas du toluène, mais du chlorure de benzényle С6Н5CCl3; ce dernier est chauffé avec de l'eau dans des récipients hermétiquement fermés ; l'acide ainsi formé retient obstinément les produits halogénés. De plus, l'acide B. est obtenu en chauffant le sel de chaux de l'acide phtalique avec de la chaux caustique; enfin, il en reste des quantités importantes comme sous-produit lors de la fabrication de l'huile d'amande amère du fait de l'oxydation de cette dernière. L'acide obtenu d'une manière ou d'une autre par B. est purifié par recristallisation dans l'eau chaude ; la décoloration des solutions est réalisée par traitement au charbon animal ou chauffage à l'acide nitrique faible. Synthétiquement, Kekule a obtenu l'acide benzoïque en agissant avec l'acide carbonique sur le bromobenzène en présence de sodium métallique :
C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.
Friedel et Crafts l'ont préparé directement à partir de benzène et d'acide carbonique en présence de chlorure d'aluminium. L'acide B. pur est constitué d'aiguilles ou de comprimés incolores à un clinomère, de battements. poids 1,2 (à 21°), qui ne change pas à la lumière, tandis que celui obtenu par sublimation à partir d'encens rosé jaunit au bout d'un moment en raison de la décomposition de l'huile essentielle qu'il contient. La substance fond à 121,4 ° C, bout à 249,2 sans décomposition et se sublime en dessous du point d'ébullition; n'a pas d'odeur. Ses vapeurs agissent de manière irritante sur les muqueuses des organes respiratoires. Avec la vapeur d'eau, l'acide vole déjà en dessous de 100 °, et donc ses solutions aqueuses ne peuvent pas être épaissies par évaporation. 1000 parties d'eau sont dissoutes à 0° 1,7 wt. heures, et à 100 ° 58,75 h B. acides. Il est également très soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, les huiles essentielles et grasses. Certaines impuretés, même en très petites quantités, modifient ses propriétés physiques de manière si spectaculaire qu'à un moment donné, l'existence d'un acide isomère B. a été reconnue et appelée acide salique, mais les deux substances se sont avérées complètement identiques (Beilstein). Lorsque la vapeur est passée à travers une pierre ponce très chauffée, ou, mieux, lors d'une distillation sèche avec de la barytine caustique ou de la chaux éteinte, l'acide B. se décompose en benzène et dioxyde de carbone. Lorsqu'ils sont fusionnés avec de la potasse caustique, les trois acides hydroxybenzoïques sont obtenus avec d'autres produits; les agents oxydants agissent dessus assez difficilement. Avec l'amalgame de sodium, il se forme de l'aldéhyde benzoïque, de l'alcool benzylique et d'autres produits de composition complexe. Le chlore et le brome, ainsi que l'iode en présence d'acide iodique, agissent de manière substitutive ; l'acide nitrique fumant donne des acides nitrobenzoïques et l'acide sulfurique fumant donne des acides sulfobenzoïques. En général, les hydrogènes du groupe phényle dans l'acide bionique peuvent être remplacés les uns après les autres par divers résidus, et un nombre énorme de composés divers se forme, dont plusieurs formes isomères sont connues pour beaucoup. Parmi les dérivés de l'acide B., formés par substitution dans le groupe carboxyle, le plus simple sera le suivant :
Le chlorure de benzoyle, chlorure d'acide B., C6H5-COCl a été obtenu pour la première fois par Liebig et Wöhler en 1832 en traitant l'huile d'amande amère avec du chlore sec; il est également formé par l'action du pentachlorure ou du trichlorure de phosphore sur l'acide benzoïque ou de l'oxychlorure de phosphore sur le sel de sodium de la benzoicone. Liquide incolore à odeur piquante. poids 1,324 (à 0°), bouillant à 198° ; se solidifie dans le mélange refroidissant en cristaux (fond à -1°). L'eau chaude se décompose rapidement en acides chlorhydrique et B. ; entre facilement en double décomposition avec un certain nombre de substances; ainsi, sous l'action de l'ammoniac, Liebig et Wöhler en ont obtenu le benzamide, ou l'amide de l'acide B., C6H5-CONH3, substance cristalline qui fond à 128°, sp. poids 1,341 (à 4°), soluble dans l'eau chaude, l'alcool et l'éther. Le benzamide est également obtenu en chauffant l'acide B. avec du thiocyanate d'ammonium. Les substances éliminant l'eau le convertissent facilement en nitrile acide B., benzonitrile ou cyanure de phényle - C6H5CN. Ce dernier est également obtenu à partir du sel de potassium de l'acide sulfobenzoïque et du cyanure de potassium. La substance est un liquide à odeur d'amande amère, bouillant à 190°, sp. poids 1,023 (à 0 °), se solidifiant avec un fort refroidissement en une masse solide. Il est difficile à dissoudre dans l'eau bouillante et facilement dans l'alcool et l'éther.
Comment avoiracides carboxyliques monobasiques de la série aromatique
Les acides carboxyliques monobasiques de la série aromatique peuvent être obtenus par tous manières communes connu pour les acides gras.
Oxydation des groupes alkyle des homologues du benzène. C'est l'une des méthodes les plus couramment utilisées pour obtenir des acides aromatiques :
L'oxydation s'effectue soit en faisant bouillir l'hydrocarbure avec une solution alcaline de permanganate de potassium, soit en chauffant dans des tubes scellés avec de l'acide nitrique dilué. En règle générale, cette méthode donne de bons résultats. Les complications ne surviennent que dans les cas où l'action des agents oxydants détruit le noyau benzénique.
Oxydation des cétones aromatiques. Les cétones aromatiques sont facilement obtenues par la réaction de Friedel-Crafts. L'oxydation est généralement réalisée à l'aide d'hypochlorites selon le schéma:
Cependant, d'autres agents oxydants peuvent également être utilisés. Les dérivés d'acéto sont plus facilement oxydés que les hydrocarbures.
Hydrolyse de dérivés trihalogénés avec des halogènes sur un atome de carbone. Lorsque le toluène est chloré, trois types de dérivés chlorés se forment : le chlorure de benzyle (utilisé pour obtenir l'alcool benzylique), le chlorure de benzylidène (pour obtenir l'aldéhyde benzoïque), le benzotrichlorure (transformé en acide benzoïque et chlorure de benzoyle). L'hydrolyse directe du benzotrichlorure ne se passe pas bien. Par conséquent, le benzotrichlorure est converti par chauffage avec de l'acide benzoïque en chlorure de benzoyle, qui donne alors facilement de l'acide benzoïque lors de l'hydrolyse :
Hydrolyse des nitriles :
Cette méthode est largement utilisée dans la série grasse. Dans la série aromatique, les nitriles de départ sont obtenus à partir de composés diazoïques, de dérivés halogénés par échange avec du cyanure de cuivre dans la pyridine ou par fusion de sulfonates avec du cyanure de potassium. Les nitriles d'acides avec un groupe nitrile dans la chaîne latérale sont obtenus par une réaction d'échange à partir de dérivés halogénés.
Réaction des hydrocarbures aromatiques avec les dérivés halogénés de l'acide carbonique
Le groupe carboxyle peut être introduit dans le noyau par une réaction analogue à la synthèse de Friedel-Crafts des cétones. Le chlorure d'aluminium sert de catalyseur :
Réactions des composés organométalliques avec le CO 2 :
Des composés de lithium ou d'organomagnésium sont généralement utilisés.
Les chlorures d'acides sont obtenus par action du chlorure de thionyle ou du pentachlorure de phosphore sur les acides :
Les anhydrides sont obtenus par distillation d'un mélange d'acide avec l'anhydride acétique en présence d'acide phosphorique ou par action de chlorures d'acide sur des sels :
Lorsque le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium, on obtient du peroxyde de benzoyle cristallin :
L'action d'un alcoolate sur le peroxyde de benzoyle produit un sel d'acide perbenzoïque (hydroperoxyde de benzoyle). Cet acide est utilisé pour obtenir des oxydes à partir de composés insaturés. (Réaction de Prilejaev):
En l'absence de catalyseur, le benzène ne réagit pas avec le brome et le chlore, démontrant ainsi la stabilité des trois doubles liaisons de sa molécule à l'action des agents électrophiles. Parallèlement, la présence de ce dernier est confirmée par l'interaction du benzène avec le chlore lors de l'irradiation, conduisant à la formation d'hexachlorocyclohexane (hexachlorane) :
Une réaction intéressante impliquant des doubles liaisons est observée lorsque le benzène en phase liquide est irradié par une lumière d'une longueur d'onde de 253,7 nm. Dans ces conditions, la molécule de benzène est réarrangée, se transformant en isomères dits de valence.
Acides nitrobenzoïques
La nitration de l'acide benzoïque entraîne 78%-méta-, 20% ortho- et 2% paire- acides nitrobenzoïques. Les deux derniers isomères sans impuretés d'autres isomères sont obtenus par oxydation ortho- Et paire- nitrotoluènes.
Les acides nitrobenzoïques sont plus acides que l'acide benzoïque. (POUR= 6,6 10 -5) : O- isomère - 100 fois, m- isomère - 4,7 fois et p-iso mesures - 5,6 fois. Une régularité similaire est également observée dans le cas des acides halogénés.
Application
L'acide benzoïque et ses sels ont une activité bactéricide et bactériostatique élevée, qui augmente fortement avec une diminution du pH du milieu. En raison de ces propriétés, ainsi que de la non-toxicité, l'acide benzoïque est utilisé :
conservateur dans l'industrie alimentaire (ajout de 0,1% d'acide dans les sauces, marinades, jus de fruits, confitures, viande hachée, etc.)
en médecine pour les maladies de la peau comme agent externe antiseptique (antimicrobien) et fongicide (antifongique), et son sel de sodium comme expectorant.
De plus, l'acide benzoïque et ses sels sont utilisés dans la conservation des aliments (additifs alimentaires E210, E211, E212, E213). Les esters de l'acide benzoïque (du méthyle à l'amyle), qui ont une forte odeur, sont utilisés dans l'industrie de la parfumerie. Divers dérivés de l'acide benzoïque, tels que les acides chloro- et nitrobenzoïque, sont largement utilisés pour la synthèse de colorants.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production
caprolactame
chlorure de benzoyle
additif aux vernis alkydes qui améliore la brillance, l'adhérence, la dureté et la résistance chimique du revêtement
Les sels et esters de l'acide benzoïque (benzoates) ont une grande importance pratique.
Conservateur alimentaire au benzoate de sodium, stabilisateur de polymère, inhibiteur de corrosion dans les échangeurs de chaleur, expectorant en médecine.
Le benzoate d'ammonium est un antiseptique, conservateur dans l'industrie alimentaire, inhibiteur de corrosion, stabilisant dans la production de latex et d'adhésifs.
Les benzoates de métaux de transition sont des catalyseurs pour l'oxydation en phase liquide des hydrocarbures alkylaromatiques en acide benzoïque.
Les esters de l'acide benzoïque du méthyle à l'isoamyle sont des substances parfumées. Le benzoate de méthyle est un solvant des éthers de cellulose.
Le benzoate d'isoamyle est un composant des essences de fruits.
Le benzoate de benzyle est un fixateur d'odeurs en parfumerie, un solvant des substances odorantes, un antiseptique et un antimite.
Des mesures de précaution:
Provoque une irritation au contact de la peau.
L'inhalation de l'aérosol provoque une toux convulsive, un écoulement nasal, parfois des nausées et des vomissements.
Conclusion
Nom latin : Acidum benzoicum
L'acide benzoïque C6H5COOH est l'acide carboxylique monobasique le plus simple de la série aromatique.
Acide benzoïque - cristaux incolores, peu solubles dans l'eau, bien - dans l'éthanol et l'éther diéthylique.
Il est utilisé principalement sous forme de sodium (grande solubilité dans l'eau) - benzonate de sodium, sels de potassium et de calcium.
Point de fusion - 122,4°С,
Point d'ébullition - 249°C.
Se sublime facilement (une des voies d'obtention est la distillation sèche de la résine de benjoin) ; distillé à la vapeur d'eau.
L'acide benzoïque (Bc) est utilisé en médecine pour les maladies de la peau comme agent antiseptique (antimicrobien) et fongicide (antifongique) externe, et son sel de sodium est utilisé comme expectorant.
B. to. et ses sels ont une activité bactéricide et bactériostatique élevée, qui augmente fortement avec une diminution du pH du milieu.
Une réaction avec certaines formes d'acide ascorbique (vitamine C) est possible.
Dans le corps, l'acide benzoïque se combine avec la glycine pour former de l'acide hippurique inoffensif, qui est excrété dans l'urine.
La dose autorisée d'acide benzoïque et de son sel pour l'homme est de 5 mg/kg de poids corporel par jour.
Recettes de concentration : 0,2-0,5 % (pour 50 g de crème - 0,2 g de benzoate de sodium).
L'activité de l'acide benzoïque diminue en présence de tensioactifs non ioniques, de protéines et de glycérol.
Utilisé en conjonction avec d'autres conservateurs.
Étant soluble dans les graisses, il peut être utilisé comme conservateur pour les graisses, les rouges à lèvres, etc. La concentration maximale dans les produits cosmétiques est de 0,5 %.
Les sels d'acide benzoïque - les benzoates (par exemple, le benzoate de sodium) sont également utilisés comme conservateurs.
Autres utilisations : Les esters d'acide benzoïque, qui dégagent une forte odeur, sont utilisés dans l'industrie de la parfumerie.
Divers dérivés de l'acide benzoïque, tels que les acides chloro- et nitrobenzoïque, sont largement utilisés pour la synthèse de colorants.
B. to. et ses esters se trouvent dans les huiles essentielles (par exemple, dans le girofle), les baumes de toluan et du Pérou, la résine benzoïque (jusqu'à 20 % d'acide et jusqu'à 40 % de ses esters).
Informations Complémentaires:
En pratique, les solutions aqueuses de benzoate de sodium à une concentration de 5 à 25 % sont le plus souvent utilisées.
Pour préparer la solution, la quantité requise de conservateur est dissoute dans environ la moitié du volume requis d'eau potable chauffée à 50 ... 80C. Après dissolution complète du sel, l'eau restante est ajoutée à la solution résultante et bien mélangée. Il est recommandé de filtrer la solution à travers une couche de tissu de coton (calicot). Si le conservateur est dissous dans de l'eau dure, la solution peut être légèrement trouble, mais cela n'affecte pas son effet conservateur.
Lors du développement d'une formulation spécifique pour l'ajout d'un conservateur à un produit, les éléments suivants doivent être pris en compte :
l'acidité de l'environnement affecte l'efficacité des conservateurs - plus le produit est acide, moins il faut y ajouter de conservateurs;
en règle générale, les aliments à faible teneur en calories ont une forte teneur en eau et se gâtent facilement, de sorte que la quantité de conservateur qui leur est ajoutée doit être de 30 à 40 % supérieure à celle recommandée pour les produits ordinaires ;
l'ajout d'alcool, d'une grande quantité de sucre ou d'une autre substance qui présente des propriétés de conservation réduit la quantité requise de conservateur.
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