Jak rozwiązywać problemy chemiczne, gotowe rozwiązania. Ustalić wzór substancji organicznej na podstawie danych ilościowych dotyczących jej przemian (masa, objętość) (egzamin c5) egzamin C5 chemia

W tym artykule opisano szczegółowo rozwiązywanie problemów z chemii Egzamin państwowy C5 ujednolicony. Mianowicie, w jaki sposób znane są dane ilościowe dotyczące jego przemian (masa, objętość). W tym konkretnym zadaniu znana jest masa jednego produktu i objętości produktów gazowych, a także masa materii organicznej.

W zadaniach, gdzie jest to wymagane określić wzór substancji organicznej , najpierw potrzebujesz znaleźć względną masę cząsteczkową tej substancji.

Podczas spalania 0,45 g gazowej substancji organicznej wydzieliło się 0,448 l (nr*) dwutlenku węgla, 0,63 g wody i 0,112 l (nr*) azotu. Gęstość pary materii organicznej pod wpływem azotu wynosi 1,607. Określ wzór cząsteczkowy tej substancji.

* „n.u.” oznacza „normalne warunki”.

Algorytm rozwiązywania problemów tego typu:

KROK 1. Wyznacz dane ilościowe ze sformułowania problemu poprzez odpowiednie wielkości:

Masa materii organicznej m (materia organiczna) = 0,45 [g]

Objętość dwutlenku węgla V(CO 2) = 0,448 [l].

Masa wody m (H 2 O) = 0,63 [g]

Objętość azotu V(N 2) = 0,112 [l].

Gęstość par materii organicznej przez azot D N 2 (materia organiczna) = 1,607

Objętość molowa gazu V M * = 22,4 [l/mol]

* stała wartość w warunkach normalnych, stosowana w obliczeniach tylko dla gazów.

KROK 2. Znajdź względną masę cząsteczkową(Pan) materia organiczna, tj. znajdować względny masę jego cząsteczki.

! masa cząsteczki substancji, obliczona na podstawie jej względnej masy cząsteczkowej, jest wartością względną.

D N2 (jednostka organizacyjna) = Pan(jednostka organizacyjna) / Pan(N 2)

Wyraźmy z tej formuły względna masa cząsteczkowa Panie materia organiczna, dostajemy:

Pan(jednostka organizacyjna) = D N2 (jednostka organizacyjna) × Pan(N 2)

Pan Nitrogen:

Pan (N2) = 2Ar(N) = 2 × 14 = 28,

Gdzie Ar jest względną masą atomową pierwiastka, wziętą z tabeli DI Mendelejewa.

Więc, obliczyć względną masę cząsteczkową Panie materia organiczna:

Pan (org.v-va) = 1,607 × 28 = 45 ,

Oznacza to, że całkowita zawartość wszystkich pierwiastków w materii organicznej wynosi 45 amu (jednostek masy atomowej), czyli 45%.

KROK 3. Określ stosunek pierwiastków w materii organicznej.

W skład pierwotnej materii organicznej mogą wchodzić wszystkie składniki produktów spalania: wodór, węgiel, tlen, azot.

1) Znajdźmy liczba atomów węgiel n(C) w materii organicznej według ilości substancji dwutlenek węgla n(CO 2) .

Podczas spalania cały węgiel z materii organicznej przekształca się w dwutlenek węgla, zatem n(C)=n(CO2) .

Obliczmy ilość substancji dwutlenek węgla gaz według formuły:

n(CO2) = V(CO2) / VM

n(CO2) = 0,448 [l] : 22,4 [l/mol] = 0,02 [mol].

Zatem n(C) = n(CO2) = 0,02 [mol].

2) Znajdźmy liczba atomów wodór n(H) w materii organicznej według ilości substancji woda n(H2O).

Podczas spalania cały wodór z materii organicznej przekształca się w wodę, więc n(H) = 2n(H2O) *

* do powstania 1 cząsteczki wody (1H 2 O) z substancji organicznej podczas spalania potrzebne są 2 atomy wodoru (2H), co oznacza liczba atomów wodoru musi się zawierać 2 razy więcej niż ilość wody.

Ponieważ woda w normalnych warunkach (n.s.) nie jest gazem, ilość substancji wodę oblicza się ze wzoru:

n(H 2 O) = m(H 2 O) / M(H 2 O) ,

Gdzie M – masa molowa* , ma jednostki miary [g/mol ].

* Masę molową substancji M oblicza się również jako względną masę cząsteczkową Mr.

Obliczmy masę molowąwoda:

M (H2O)= Mr (H 2 O) = 2 Ar (H) + Ar (O) = 2 × 1 + 16 = 18 [g/mol]

Obliczmy więc ilość substancji wodnej:

n (H 2 O) = 0,63 [g]: 18 [g/mol] = 0,035 [mol].

Zatem n(H) = 2 n(H 2 O) = 2 × 0,035 = 0,07 [mol].

3) Znajdźmy liczba atomów azot n(N) w materii organicznej według ilości substancji azot n(N 2) .

Podczas spalania cały azot z materii organicznej przekształca się w azot gazowy, dlatego n(N) = 2 n(N 2) *

* do powstania 1 cząsteczki azotu (1N 2 ) z materii organicznej podczas spalania potrzebne są 2 atomy azotu (2N), co oznacza liczba atomów azotu musi być 2 razy większa niż ilość gazowej substancji azotowej.

Ponieważ azot w normalnych warunkach (n.s.) jest gazem, jego ilość jest substancją obliczone według wzoru:

n(N 2) = V(N 2) / V M

n(N 2) = 0,112 [l]: 22,4 [l/mol] = 0,05 [mol].

Zatem n(N) = 2n(N2) = 2 × 0,05 = 0,01 [mol].

4) Określ zawartość tlenu w materii organicznej.

Obliczmy zawartość każdego pierwiastka w materii organicznej korzystając ze wzoru:

m(E) =n(E) × M(E) ,

gdzie m (E) jest masą pierwiastka w [g];

n (E) – liczba atomów pierwiastka w [mol];

M(E)* – masa molowa pierwiastka w [g/mol].

*Masa molowa pierwiastka M(E) jest równa jego względnej masie atomowej Ar(E)

Obliczmy zawartość węgla w materii organicznej według wzoru:

m(C) = n(C) × M(C)

m(C) = 0,02 [mol] × 12 [g/mol] = 0,24 [g]

Od 0,24< 1, то содержание углерода переводим в проценты, получаем:

0,24 × 100% = 24%

Obliczmy zawartość wodoru w materii organicznej według wzoru:

m(N) = n(N) × M(N)

m(N) = 0,07 [mol] × 1 [g/mol] = 0,07 [g]

Od 0.07< 1, то содержание водорода переводим в проценты, получаем:

0,07 × 100% = 7%

Obliczmy zawartość azotu w materii organicznej według wzoru:

m(N) = n(N) × M(N)

m(N) = 0,01 [mol] × 14 [g/mol] = 0,14 [g]

Od 0,14< 1, то содержание азота переводим в проценты, получаем:

0,14 × 100% = 14%

Obliczmy zawartość tlenu w materii organicznej:

m(O) = Mr(org.in-va) – (m(C) + m(H) + m(N) ) = 45 – (24 + 7 + 14) = 0

Wyciągamy wniosek To w materii organicznej nie ma tlenu.

STOSUNEK ELEMENTÓW W MATERII ORGANICZNEJ:

n(C): n(H): n(N) = 0,02: 0,07: 0,01,

Lub

n(C) : n(H): n(N) = 2:7:1

KROK 4. Stwórz najprostszą formułę substancji.

Najprostszy (empiryczny) wzór- są to stosunki atomowe i odpowiednio molowe pierwiastków składowych. Następnie, zgodnie z RELACJĄ, najprostsza formuła materia organiczna:

C 2 H 7 N

KROK 5. Sprawdź, czy najprostsza formuła substancji odpowiada prawdziwemu wzorowi cząsteczkowemu substancji.

Obliczmy względną masę cząsteczkową Panie organiczny substancje według najprostszego wzoru:

Pan (C2 H 7 N) = 2 Ar(C) + 7 Ar(H) + Ar(N) = 2 ×12 + 7 ×1 + 14 = 45

Dochodzimy do wniosku, że najprostsza formuła substancji odpowiada prawdziwemu wzorowi cząsteczkowemu substancji.

Tak więc ten artykuł pozwala ci opanować rozwiązywanie problemów z chemii Egzamin państwowy C5 ujednolicony.Z pomocą tego artykułu dowiesz się, jak to zrobić określić wzór substancji organicznej, jeśli znane są dane ilościowe dotyczące jej przemian (masa, objętość).W tym przykładzie wyznaczyliśmy wzór cząsteczkowy substancji organicznej, jeśli masa jednego produktu i objętości produktów gazowych, a także masa substancji organicznej , są znane.

Uwaga!!!

Zmiany w egzaminie KIM Unified State Exam 2018 z chemii roku w porównaniu do roku 2017

W arkuszu egzaminacyjnym z 2018 r. w porównaniu z arkuszem z 2017 r. wprowadzono następujące zmiany.

1. W celu wyraźniejszego podziału zadań na poszczególne bloki tematyczne i linie merytoryczne, w części 1 pracy egzaminacyjnej zmieniono nieznacznie kolejność zadań o stopniu trudności podstawowym i zaawansowanym.

2. W arkuszu egzaminacyjnym z 2018 r. zwiększono łączną liczbę zadań z 34 (w 2017 r.) do 35 w związku ze zwiększeniem liczby zadań w części 2 arkusza egzaminacyjnego z 5 (w 2017 r.) do 6 zadań. Osiąga się to poprzez wprowadzenie zadań o jednym kontekście. W szczególności w tym formacie prezentowane są zadania nr 30 i nr 31, które mają na celu sprawdzenie asymilacji ważnych elementów treści: „Reakcje redoks” i „Reakcje wymiany jonowej”.

3. Zmieniono skalę ocen niektórych zadań w związku z doprecyzowaniem poziomu trudności tych zadań na podstawie wyników ich wykonania w arkuszu egzaminacyjnym z 2017 roku:

Zadanie nr 9 o podwyższonym stopniu złożoności, mające na celu sprawdzenie asymilacji elementu zawartości „Charakterystyczne właściwości chemiczne substancji nieorganicznych” i przedstawione w formacie umożliwiającym ustalenie zgodności pomiędzy substancjami reagującymi i produktami reakcji między tymi substancjami, będzie oceniane z maksymalnie 2 punkty;

Za zadanie nr 21 o podstawowym stopniu złożoności, mające na celu sprawdzenie asymilacji treści elementu „Reakcje redoks” i przedstawione w formacie umożliwiającym ustalenie zgodności pomiędzy elementami dwóch zestawów, zostanie przyznane 1 punkt;

Zadanie nr 26 o podstawowym poziomie złożoności, mające na celu sprawdzenie asymilacji treści „Eksperymentalne podstawy chemii” i „Ogólne idee dotyczące przemysłowych metod produkcji substancji niezbędnych” i przedstawione w formacie umożliwiającym ustalenie zgodności pomiędzy elementy dwóch setów, będą przyznane 1 punkt;

Zadanie nr 30 o wysokim stopniu skomplikowania ze szczegółową odpowiedzią, mające na celu sprawdzenie przyswojenia elementu treści „Reakcje redoks”, zostanie ocenione maksymalnie na 2 punkty;

Zadanie nr 31 o wysokim stopniu skomplikowania ze szczegółową odpowiedzią, mające na celu sprawdzenie przyswojenia treści elementu „Reakcje wymiany jonowej”, zostanie ocenione maksymalnie na 2 punkty.

Ogólnie rzecz biorąc, przyjęte zmiany w pracy egzaminacyjnej 2018 mają na celu zwiększenie obiektywności badania kształtowania szeregu ważnych ogólnych umiejętności edukacyjnych, przede wszystkim takich jak: stosowanie wiedzy w systemie, samodzielna ocena poprawności ukończenia zadania edukacyjno-wychowawczego -zadanie praktyczne, a także łączenie wiedzy o obiektach chemicznych ze zrozumieniem zależności matematycznych pomiędzy różnymi wielkościami fizycznymi.

Ogólne zmiany w KIM Unified State Exam 2017 - Zoptymalizowano strukturę arkusza egzaminacyjnego:

1. Struktura części 1 CMM została zasadniczo zmieniona: pominięto zadania z możliwością wyboru jednej odpowiedzi; Zadania pogrupowane są w osobne bloki tematyczne, z których każdy zawiera zadania zarówno o podstawowym, jak i zaawansowanym poziomie trudności.

2. Zmniejszono łączną liczbę zadań z 40 (w 2016 r.) do 34.

3. Zmieniono skalę ocen (z 1 na 2 punkty) za wykonanie zadań o podstawowym poziomie złożoności, sprawdzających przyswojenie wiedzy o genetycznym powiązaniu substancji nieorganicznej i organicznej (9 i 17).

4. Maksymalna ocena wstępna za wykonanie całości pracy wyniesie 60 punktów (zamiast 64 punktów w 2016 r.)

Drodzy koledzy i studenci!

Na stronie FIPI pojawił się otwarty bank zadań z 13 przedmiotów, w tym chemii.

Otwarty bank zadań do jednolitego egzaminu państwowego i egzaminu państwowego z chemii

Otwarte banki zadań dla egzaminu Unified State Exam i GIA-9 zapewniają następujące możliwości:
 zapoznać się z zadaniami zebranymi według rubryk tematycznych,
 pobieranie zadań na wybrany przez użytkownika temat, podzielone na 10 zadań na stronę i możliwość przewracania stron,
 otworzyć wybrane przez użytkownika zadanie w osobnym oknie.
Odpowiedzi do zadań nie są podane.

Wybór materiałów

Zadania C1 (z rozwiązaniami)

Zadania C2 (z rozwiązaniami)

Zadania C3

Zadania C4

Zadania C5

Oferuję wybór materiałów (Sikorskaya O.E.) do przygotowania uczniów do egzaminu Unified State Exam:

Główne typy problemów w Części B:

Główne typy zadań w Części C:

Omówiliśmy ogólny algorytm rozwiązania problemu nr 35 (C5). Czas przyjrzeć się konkretnym przykładom i zaproponować wybór problemów do samodzielnego rozwiązania.

Przykład 2. Do całkowitego uwodornienia 5,4 g pewnego alkinu potrzeba 4,48 litra wodoru (n.s.).Wyznacz wzór cząsteczkowy tego alkinu.

Rozwiązanie. Będziemy działać zgodnie z ogólnym planem. Niech cząsteczka nieznanego alkinu zawiera n atomów węgla. Wzór ogólny szeregu homologicznego C n H 2n-2. Uwodornienie alkinów przebiega według równania:

do n H. 2n-2 + 2H 2 = do n H. 2n+2.

Ilość wodoru, który przereagował, można obliczyć ze wzoru n = V/Vm. W tym przypadku n = 4,48/22,4 = 0,2 mol.

Z równania wynika, że ​​1 mol alkinu dodaje 2 mole wodoru (przypomnijmy, że w opisie problemu mówimy o kompletny uwodornienie), dlatego n(C n H 2n-2) = 0,1 mol.

Na podstawie masy i ilości alkinu obliczamy jego masę molową: M(C n H 2n-2) = m(masa)/n(ilość) = 5,4/0,1 = 54 (g/mol).

Względna masa cząsteczkowa alkinu jest sumą n mas atomowych węgla i 2n-2 mas atomowych wodoru. Otrzymujemy równanie:

12n + 2n - 2 = 54.

Rozwiązujemy równanie liniowe, otrzymujemy: n = 4. Wzór alkinowy: C 4 H 6.

Odpowiedź: C 4 H 6 .

Chciałbym zwrócić uwagę na jeden istotny punkt: wzór cząsteczkowy C 4 H 6 odpowiada kilku izomerom, w tym dwóm alkinom (butyn-1 i butyn-2). Na podstawie tych problemów nie będziemy w stanie jednoznacznie ustalić wzoru strukturalnego badanej substancji. Jednak w tym przypadku nie jest to wymagane!

Przykład 3. Kiedy 112 litrów (nie dotyczy) nieznanego cykloalkanu zostanie spalone w nadmiarze tlenu, powstanie 336 litrów CO2. Ustal wzór strukturalny cykloalkanu.

Rozwiązanie. Ogólny wzór homologicznego szeregu cykloalkanów: C n H 2n. Przy całkowitym spalaniu cykloalkanów, podobnie jak przy spalaniu jakichkolwiek węglowodorów, powstaje dwutlenek węgla i woda:

Do n H. 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Uwaga: współczynniki w równaniu reakcji w tym przypadku zależą od n!

Podczas reakcji powstało 336/22,4 = 15 moli dwutlenku węgla. 112/22,4 = 5 moli węglowodoru weszło do reakcji.

Dalsze rozumowanie jest oczywiste: jeśli na 5 moli cykloalkanu powstaje 15 moli CO2, to na 5 cząsteczek węglowodoru powstaje 15 cząsteczek dwutlenku węgla, tj. z jednej cząsteczki cykloalkanu powstają 3 cząsteczki CO2. Ponieważ każda cząsteczka tlenku węgla (IV) zawiera jeden atom węgla, możemy stwierdzić: jedna cząsteczka cykloalkanu zawiera 3 atomy węgla.

Wniosek: n = 3, wzór cykloalkanu - C 3 H 6.

Jak widać rozwiązanie tego problemu nie „pasuje” do ogólnego algorytmu. Nie szukaliśmy tutaj masy molowej związku, ani nie tworzyliśmy żadnego równania. Według kryteriów formalnych przykład ten nie jest podobny do standardowego problemu C5. Ale już podkreśliłem powyżej, że ważne jest, aby nie zapamiętywać algorytmu, ale zrozumieć ZNACZENIE wykonywanych czynności. Jeśli zrozumiesz znaczenie, sam będziesz mógł wprowadzić zmiany w ogólnym schemacie na egzaminie Unified State Exam i wybrać najbardziej racjonalne rozwiązanie.

W tym przykładzie jest jeszcze jedna „dziwność”: konieczne jest znalezienie nie tylko wzoru cząsteczkowego, ale także strukturalnego związku. W poprzednim zadaniu nie udało nam się tego zrobić, ale w tym przykładzie - proszę! Faktem jest, że wzór C3H6 odpowiada tylko jednemu izomerowi - cyklopropanowi.

Odpowiedź: cyklopropan.


Przykład 4. 116 g nasyconego aldehydu ogrzewano przez długi czas z amoniakalnym roztworem tlenku srebra. W wyniku reakcji otrzymano 432 g metalicznego srebra. Określ wzór cząsteczkowy aldehydu.

Rozwiązanie. Ogólny wzór homologicznego szeregu nasyconych aldehydów to: C n H 2n+1 COH. Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych, w szczególności pod działaniem amoniakalnego roztworu tlenku srebra:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2 Ag.

Notatka. W rzeczywistości reakcję opisuje bardziej złożone równanie. Po dodaniu Ag 2 O do wodnego roztworu amoniaku powstaje złożony związek OH - wodorotlenek diaminowo-srebrowy. To właśnie ten związek działa jako środek utleniający. Podczas reakcji powstaje sól amonowa kwasu karboksylowego:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H 2 O.

Kolejny ważny punkt! Utlenianie formaldehydu (HCOH) nie jest opisane podanym równaniem. Kiedy HCOH reaguje z amoniakalnym roztworem tlenku srebra, uwalniają się 4 mole Ag na 1 mol aldehydu:

НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.

Zachowaj ostrożność przy rozwiązywaniu problemów związanych z utlenianiem związków karbonylowych!

Wróćmy do naszego przykładu. Na podstawie masy uwolnionego srebra można obliczyć ilość tego metalu: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (mol). Zgodnie z równaniem na 1 mol aldehydu powstają 2 mole srebra, zatem n(aldehyd) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 mole.

Masa molowa aldehydu = 116/2 = 58 g/mol. Spróbuj samodzielnie wykonać kolejne kroki: musisz ułożyć równanie, rozwiązać je i wyciągnąć wnioski.

Odpowiedź: C2H5COH.


Przykład 5. Kiedy 3,1 g pewnej aminy pierwszorzędowej reaguje z wystarczającą ilością HBr, powstaje 11,2 g soli. Określ wzór aminy.

Rozwiązanie. Aminy pierwszorzędowe (C n H 2n + 1 NH 2) podczas interakcji z kwasami tworzą sole alkiloamoniowe:

С n H. 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H. 2n+1 NH 3 ] + Br - .

Niestety na podstawie masy aminy i utworzonej soli nie będziemy w stanie określić ich ilości (ponieważ masy molowe nie są znane). Wybierzmy inną ścieżkę. Przypomnijmy sobie prawo zachowania masy: m(amina) + m(HBr) = m(sól), zatem m(HBr) = m(sól) - m(amina) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Zwróć uwagę na tę technikę, która jest bardzo często stosowana przy rozwiązywaniu C 5. Nawet jeśli masa odczynnika nie jest podana wprost w opisie problemu, możesz spróbować znaleźć ją na podstawie mas innych związków.

Zatem wracamy na właściwą drogę ze standardowym algorytmem. Na podstawie masy bromowodoru znajdujemy ilość: n(HBr) = n(amina), M(amina) = 31 g/mol.

Odpowiedź: CH3NH2.


Przykład 6. Pewna ilość alkenu X w reakcji z nadmiarem chloru tworzy 11,3 g dichlorku, a w reakcji z nadmiarem bromu 20,2 g dibromku. Wyznacz wzór cząsteczkowy X.

Rozwiązanie. Alkeny dodają chlor i brom, tworząc pochodne dihalogenowe:

do n H 2n + Cl 2 = do n H 2n Cl 2,

do n H 2n + Br 2 = do n H 2n Br 2.

W tym zadaniu nie ma sensu szukać ilości dichlorku lub dibromku (ich masy molowe nie są znane) ani ilości chloru lub bromu (ich masy nie są znane).

Stosujemy jedną niestandardową technikę. Masa molowa C n H 2n Cl 2 wynosi 12n + 2n + 71 = 14n + 71. M(C n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Znane są również masy dihalogenków. Można znaleźć ilości otrzymanych substancji: n(C n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(CnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).

Umownie ilość dichlorku jest równa ilości dibromku. Fakt ten pozwala nam utworzyć równanie: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

To równanie ma unikalne rozwiązanie: n = 3.

Odpowiedź: C 3 H 6


W końcowej części proponuję Państwu wybór zadań typu C5 o różnym stopniu trudności. Spróbujcie je rozwiązać samodzielnie – będzie to doskonałe szkolenie przed przystąpieniem do Jednolitego Egzaminu Państwowego z Chemii!

Kurs wideo „Zdobądź piątkę” obejmuje wszystkie tematy niezbędne do pomyślnego zdania jednolitego egzaminu państwowego z matematyki z wynikiem 60–65 punktów. Całkowicie wszystkie zadania 1-13 z egzaminu państwowego Profile Unified z matematyki. Nadaje się również do zdania podstawowego jednolitego egzaminu państwowego z matematyki. Jeśli chcesz zdać Unified State Exam z 90-100 punktami, musisz rozwiązać część 1 w 30 minut i bez błędów!

Kurs przygotowawczy do Jednolitego Egzaminu Państwowego dla klas 10-11, a także dla nauczycieli. Wszystko, czego potrzebujesz, aby rozwiązać część 1 egzaminu państwowego Unified State Exam z matematyki (pierwsze 12 zadań) i zadanie 13 (trygonometria). A to ponad 70 punktów na egzaminie Unified State Exam i ani 100-punktowy student, ani student nauk humanistycznych nie mogą się bez nich obejść.

Cała niezbędna teoria. Szybkie rozwiązania, pułapki i tajemnice Unified State Exam. Przeanalizowano wszystkie aktualne zadania części 1 z Banku Zadań FIPI. Kurs w pełni odpowiada wymogom Unified State Exam 2018.

Kurs zawiera 5 dużych tematów, każdy po 2,5 godziny. Każdy temat jest podany od podstaw, prosto i przejrzyście.

Setki zadań z egzaminu Unified State Exam. Zadania tekstowe i teoria prawdopodobieństwa. Proste i łatwe do zapamiętania algorytmy rozwiązywania problemów. Geometria. Teoria, materiały referencyjne, analiza wszystkich typów zadań Unified State Examation. Stereometria. Podstępne rozwiązania, przydatne ściągawki, rozwój wyobraźni przestrzennej. Trygonometria od podstaw do zadania 13. Zrozumienie zamiast wkuwania. Jasne wyjaśnienia skomplikowanych pojęć. Algebra. Pierwiastki, potęgi i logarytmy, funkcja i pochodna. Podstawa do rozwiązywania złożonych problemów części 2 jednolitego egzaminu państwowego.

Chemia, część C. Zadanie C5. Wyznaczanie wzorów substancji organicznych.

Istnieje kilka rodzajów problemów związanych z określeniem wzoru substancji organicznej. Zwykle rozwiązanie tych problemów nie jest szczególnie trudne, jednak absolwenci często tracą punkty za to zadanie. Jest kilka powodów:

    Nieprawidłowy projekt;

    Rozwiązaniem nie jest matematyczne, ale brutalna siła;

    Nieprawidłowa ogólna formuła substancji;

    Błędy w równaniu reakcji substancji zapisane w formie ogólnej.

Rodzaje zadań w zadaniu C5.

    Określanie wzoru substancji na podstawie ułamków masowych pierwiastków chemicznych lub na podstawie wzoru ogólnego substancji;

    Określanie wzoru substancji na podstawie produktów spalania;

    Określanie wzoru substancji na podstawie jej właściwości chemicznych.

Niezbędne informacje teoretyczne.

    Udział masowy pierwiastka w substancji.
    Udział masowy pierwiastka to jego zawartość w substancji wyrażona w procentach masowych.
    Na przykład w substancji o składzie C
    2 N 4 zawiera 2 atomy węgla i 4 atomy wodoru. Jeśli weźmiemy 1 cząsteczkę takiej substancji, wówczas jej masa cząsteczkowa będzie równa:
    Pan (C 2 N 4 ) = 2 12 + 4 1 = 28 ranoi tam jest to zawarte2 12:00węgiel.

Aby znaleźć udział masowy węgla w tej substancji, należy podzielić jego masę przez masę całej substancji:
ω(C) = 12 2/28 = 0,857 lub 85,7%.
Jeżeli substancja ma wzór ogólny C
X N Na O z , wówczas ułamki masowe każdego z ich atomów są również równe stosunkowi ich masy do masy całej substancji. Masa x atomów C wynosi - 12x, masa atomów H wynosi y, masa z atomów tlenu wynosi 16z.
Następnie
ω(C) = 12 x / (12x + y + 16z)

Jeśli zapiszemy tę formułę w formie ogólnej, otrzymamy następujące wyrażenie:

Udział masowy atomu E w substancji =

Masa atomowa atomu E

liczba atomów E w

cząsteczka

A r (E) z

Pan r (prawdziwy)

Masa cząsteczkowa substancji

    Molekularna i najprostsza formuła substancji.

Wzór cząsteczkowy (prawdziwy) to wzór odzwierciedlający rzeczywistą liczbę atomów każdego typu zawartych w cząsteczce substancji.
Na przykład C 6 N 6 - prawdziwa formuła benzenu.
Najprostszy (empiryczny) wzór pokazuje stosunek atomów w substancji.
Np. dla benzenu stosunek C:H = 1:1, tj. Najprostszy wzór na benzen to CH.
Wzór cząsteczkowy może być taki sam jak najprostszy lub być jego wielokrotnością.

Przykłady.

Substancja

Formuła molekularna

Stosunek atomowy

Najprostsza formuła

Etanol

C2H6O

C:H:O = 2:6:1

C2H6O

Butyn

C 4 H 8

C:H = 1:2

CH 2

Kwas octowy

C2H4O2

C:H:O = 1:2:1

CH2O

Jeśli w zadaniu podane są tylko ułamki masowe pierwiastków, to w procesie rozwiązywania problemu możliwe jest obliczenie jedynie najprostszego wzoru substancji. Aby uzyskać prawdziwy wzór w zadaniu, zwykle podaje się dodatkowe dane - masę molową, gęstość względną lub bezwzględną substancji lub inne dane, za pomocą których można określić masę molową substancji.

    Gęstość względna gazu X do gazu Y - D według (X).
    Gęstość względna D to wartość, która pokazuje, ile razy gaz X jest cięższy od gazu Y. Oblicza się ją jako stosunek mas molowych gazów X i Y:
    D według (X) = M(X) / M(Y)
    Często używany do obliczeń
    względne gęstości gazów dla wodoru i powietrza .
    Gęstość względna gazu X względem wodoru:
    D przez H 2 = M (gaz X) /M (H 2 ) = M (gaz X) / 2
    Powietrze jest mieszaniną gazów, dlatego można dla niego obliczyć jedynie średnią masę molową. Przyjmuje się, że jego wartość wynosi 29 g/mol (w oparciu o przybliżony średni skład).
    Dlatego:
    D drogą powietrzną = M (gaz X) / 29

    Bezwzględna gęstość gazu w normalnych warunkach.

Gęstość bezwzględna gazu to masa 1 litra gazu w normalnych warunkach. Zwykle w przypadku gazów mierzy się go w g/l.
ρ = m (gaz) /W (gaz)
Jeśli weźmiemy 1 mol gazu, to:
ρ = M/V M ,
a masę molową gazu można obliczyć, mnożąc gęstość przez objętość molową.

    Ogólne wzory substancji różnych klas.
    Często, aby rozwiązać problemy z reakcjami chemicznymi, wygodnie jest zastosować nie zwykły wzór ogólny, ale wzór, w którym osobno podświetlone jest wiązanie wielokrotne lub grupa funkcyjna.

Zajęcia organiczne

Ogólny wzór cząsteczkowy

Wzór z wyróżnionym wiązaniem wielokrotnym i grupą funkcyjną

Alkany

CnH2n+2

Alkeny

CnH2n

C n H 2n+1 –CH=CH2

Alkiny

C n H 2n-2

CnH2n+1 –C≡CH

Dieny

C n H 2n-2

Homologi benzenu

C n H 2n-6

С 6 Н 5 –С n H 2n+1

Nasycone alkohole jednowodorotlenowe

CnH2n+2O

CnH2n+1 –OH

Alkohole wielowodorotlenowe

CnH2n+2Ox

C n H 2n+2−x (OH) x

Nasycone aldehydy

CnH2nO

CnH2n+1 –

C-

Ketony

CnH2nO

CnH2n+1 –

C-

O–C m H 2m+1

Fenole

CnH.2n-6O

С6Н5 (СnH2n) –OH

Nasycone kwasy karboksylowe

CnH2nO2

CnH2n+1 –

C-

Estry

CnH2nO2

CnH2n+1 –

C-

O–C m H 2m+1

Aminy

CnH2n+3N

CnH2n+1NH2

Aminokwasy (ograniczone jednozasadowe)

CnH2n+1NO2

NH2 –

CH–

C-

nH

2n+1

Wyznaczanie wzorów substancji na podstawie ułamków masowych atomów wchodzących w ich skład.

Rozwiązanie takich problemów składa się z dwóch części:

    Najpierw określa się stosunek molowy atomów w substancji - odpowiada to jej najprostszej formule. Na przykład dla substancji o składzie A X W Na stosunek ilości substancji A i B odpowiada stosunkowi liczby ich atomów w cząsteczce:
    x: y = n(A): n(B);

    następnie, korzystając z masy molowej substancji, określa się jej prawdziwy wzór.

    Przykład 1.
    Określ wzór substancji, jeśli zawiera ona 84,21% C i 15,79% H, a jej gęstość względna w powietrzu wynosi 3,93.

Rozwiązanie przykładu 1.

    Niech masa substancji wyniesie 100 g. Wtedy masa C będzie równa 84,21 g, a masa H będzie wynosić 15,79 g.

    Znajdźmy ilość substancji każdego atomu:
    ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 mol,
    ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 mol.

    Określamy stosunek molowy atomów C i H:
    C: H = 7,0175: 15,79(zmniejsz obie liczby o mniejszą liczbę) = 1: 2,25 (pomnóż przez 4) = 4: 9.
    Zatem najprostszą formułą jest C
    4 N 9 .

    Korzystając z gęstości względnej, obliczamy masę molową:
    M = D (powietrze) 29 = 114 g/mol.
    Masa molowa odpowiadająca najprostszemu wzorowi C
    4 N 9 - 57 g/mol, czyli 2 razy mniej niż rzeczywista masa molowa.
    Zatem prawdziwy wzór to C
    8 N 18 .

Istnieje znacznie prostszy sposób rozwiązania tego problemu, ale niestety nie uzyska pełnych ocen. Ale nadaje się do sprawdzenia prawdziwej formuły, tj. możesz go użyć do sprawdzenia rozwiązania.

Metoda 2: Znajdujemy prawdziwą masę molową (114 g/mol), a następnie znajdujemy masy atomów węgla i wodoru w tej substancji według ich ułamków masowych.
m(C) = 114 0,8421 = 96;te. liczba atomówOd 96.12 = 8m(H) = 114 0,1579 = 18;tj. liczba atomówH. 18/1 = 18.
Wzór substancji - C
8 N 18 .

Odpowiedź: C 8 N 18 .

    Przykład 2.
    Określ wzór alkinu o gęstości 2,41 g/l w normalnych warunkach.

Rozwiązanie przykładu 2.

Ogólny wzór alkinu C N H 2n-2
Biorąc pod uwagę gęstość gazowego alkinu, jak znaleźć jego masę molową? Gęstość ρ to masa 1 litra gazu w normalnych warunkach.
Ponieważ 1 mol substancji zajmuje objętość 22,4 litra, musisz dowiedzieć się, ile waży 22,4 litra takiego gazu:
M = (gęstość ρ) (objętość molowa V M ) = 2,41 g/l 22,4 l/mol = 54 g/mol.
Następnie utwórzmy równanie odnoszące się do masy molowej i n:

14 n - 2 = 54, n = 4.
Oznacza to, że alkin ma wzór C
4 N 6 .

Odpowiedź: C 4 N 6 .

    Przykład 3.
    Określ wzór nasyconego aldehydu, jeśli wiadomo, że 3 10
    22 cząsteczki tego aldehydu ważą 4,3 g.

Rozwiązanie przykładu 3.

W tym zadaniu podana jest liczba cząsteczek i odpowiadająca im masa. Na podstawie tych danych musimy ponownie znaleźć masę molową substancji.
Aby to zrobić, musisz pamiętać, ile cząsteczek znajduje się w 1 molu substancji.
To jest liczba Avogadro:N A = 6,02 10 23 (Cząsteczki).
Oznacza to, że możesz znaleźć ilość substancji aldehydowej:
ν = N / Na = 3 10 22 / 6,02 10 23 = 0,05 mola,
i masa molowa:
M = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 g/mol.
Następnie, podobnie jak w poprzednim przykładzie, układamy równanie i znajdujemy n.
Ogólny wzór nasyconego aldehydu C
N H 2n To znaczyM = 14n + 16 = 86, n = 5.

Odpowiedź: C 5 N 10 Och, pentanalu.

    Przykład 4.
    Określ wzór dichloroalkanu zawierającego 31,86% węgla.

Rozwiązanie przykładu 4.

Wzór ogólny dichloroalkanu: C N H 2n kl 2 , są 2 atomy chloru i n atomów węgla.
Następnie udział masowy węgla jest równy:
ω(C) = (liczba atomów C w cząsteczce) (masa atomowa C) / (masa cząsteczkowa dichloroalkanu)0,3186 = n 12 / (14n + 71)
n = 3, substancja - dichloropropan.

Odpowiedź: C 3 N 6 kl 2 , dichloropropan.

Wyznaczanie wzorów substancji na podstawie produktów spalania.

W problemach ze spalaniem ilość substancji pierwiastkowych zawartych w badanej substancji zależy od objętości i mas produktów spalania - dwutlenku węgla, wody, azotu i innych. Reszta rozwiązania jest taka sama jak w przypadku pierwszego typu problemu.

    Przykład 5.
    Spalono 448 ml (n.s.) gazowego nasyconego niecyklicznego węglowodoru, a produkty reakcji przepuszczono przez nadmiar wody wapiennej, w wyniku czego powstało 8 g osadu. Jaki węglowodór został pobrany?

Rozwiązanie przykładu 5.

    Ogólny wzór gazowego nasyconego niecyklicznego węglowodoru (alkanu) to C N H 2n+2
    Wówczas schemat reakcji spalania wygląda następująco:

    C N H 2n+2 + O 2 WSPÓŁ 2 +H 2 OŁatwo zauważyć, że spalając 1 mol alkanu, wydziela się n moli dwutlenku węgla.

    Ilość substancji alkanowej obliczamy na podstawie jej objętości (nie zapomnij przeliczyć mililitrów na litry!):

    w(C N H 2n+2 ) = 0,488 / 22,4 = 0,02 mol.

    Kiedy dwutlenek węgla przepuszcza się przez wodę wapienną, Ca (OH) 2 wytrąca się węglan wapnia:

    WSPÓŁ 2 + Ca(OH) 2 = CaCO3 3 + N 2 O

    Masa wytrąconego węglanu wapnia wynosi 8 g, masa molowa węglanu wapnia wynosi 100 g/mol.

    Oznacza to, że jest to ilość substancji
    ν(CaCO 3 ) = 8/100 = 0,08 mola.
    Ilość substancji dwutlenku węgla wynosi również 0,08 mola.

    Ilość dwutlenku węgla jest 4 razy większa niż alkanu, co oznacza, że ​​wzór alkanu to C 4 N 10 .

Odpowiedź: C 4 N 10 .

    Przykład 6.
    Względna gęstość pary związku organicznego w stosunku do azotu wynosi 2. Podczas spalania 9,8 g tego związku powstaje 15,68 litrów dwutlenku węgla (NO) i 12,6 g wody. Wyprowadź wzór cząsteczkowy związku organicznego.

Rozwiązanie przykładu 6.

Ponieważ substancja podczas spalania zamienia się w dwutlenek węgla i wodę, oznacza to, że składa się z atomów C, H i ewentualnie O. Dlatego jej ogólny wzór można zapisać jako C X N Na O z .

    Schemat reakcji spalania możemy napisać (bez porządkowania współczynników):

    Z X N Na O z + O 2 WSPÓŁ 2 +H 2 O

    Cały węgiel z pierwotnej substancji przechodzi w dwutlenek węgla, a cały wodór w wodę.

    2 i H 2 O i określ, ile moli atomów C i H zawierają:
    ν(CO 2 ) = V / V M = 15,68 / 22,4 = 0,7 mola.
    Na cząsteczkę CO
    2 musiećjeden atom C, co oznacza, że ​​jest tyle samo moli węgla, co CO 2 .

ν(C) = 0,7 mola
w(N 2 O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 mol.

Jedna cząsteczka wody zawieradwa atom H, oznacza ilość wodorudwa razy więcej niż woda.
ν(H) = 0,7·2 = 1,4 mol.

    Sprawdzamy obecność tlenu w substancji. Aby to zrobić, masy C i H należy odjąć od masy całej substancji wyjściowej.
    m(C) = 0,7 12 = 8,4 g, m(H) = 1,4 1 = 1,4 g
    Masa całej substancji wynosi 9,8 g.
    m(O) = 9,8 - 8,4 - 1,4 = 0, tj. w tej substancji nie ma atomów tlenu.
    Gdyby w danej substancji był obecny tlen, to na podstawie jego masy można by określić ilość tej substancji i obliczyć najprostszy wzór na podstawie obecności trzech różnych atomów.

    Kolejne kroki są już Ci znane: poszukiwanie najprostszych i prawdziwych formuł.
    S: H = 0,7: 1,4 = 1: 2
    Najprostszy wzór na CH
    2 .

    Prawdziwej masy molowej szukamy na podstawie gęstości względnej gazu w porównaniu z azotem (nie zapominaj, że azot składa się z dwuatomowy cząsteczki N 2 a jego masa molowa wynosi 28 g/mol):
    M jest. =D przez N 2 M (N 2 ) = 2 · 28 = 56 g/mol.
    Prawdziwa formuła CH
    2 , jego masa molowa wynosi 14.
    56 / 14 = 4.
    Prawdziwa Formuła C
    4 N 8 .

Odpowiedź: C 4 N 8 .

    Przykład 7.
    Określ wzór cząsteczkowy substancji, której spalanie 9 g daje 17,6 g CO
    2 , 12,6 g wody i azotu. Gęstość względna tej substancji w stosunku do wodoru wynosi 22,5. Określ wzór cząsteczkowy substancji.

Rozwiązanie przykładu 7.

    Substancja zawiera atomy C, H i N. Ponieważ nie jest podana masa azotu w produktach spalania, należy ją obliczyć na podstawie masy całej materii organicznej.
    Schemat reakcji spalania:
    Z X N Na N z + O 2 WSPÓŁ 2 +H 2 O+N 2

    Wyznaczanie ilości substancji CO 2 i H 2 O i określ, ile moli atomów C i H zawierają:

ν(CO 2 ) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 mol.
ν(C) = 0,4 mola.
w(N
2 O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 mol.
ν(H) = 0,7·2 = 1,4 mol.

    Znajdź masę azotu w substancji wyjściowej.
    Aby to zrobić, masy C i H należy odjąć od masy całej substancji wyjściowej.

m(C) = 0,4 · 12 = 4,8 g,
m(H) = 1,4 1 = 1,4 g

Masa całej substancji wynosi 9,8 g.

m(N) = 9 - 4,8 - 1,4 = 2,8 g,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 mol.

    C: H: N = 0,4: 1,4: 0,2 = 2: 7: 1
    Najprostsza formuła to C
    2 N 7 N.
    Prawdziwa masa molowa
    M = D według N 2 M(N 2 ) = 22,5 2 = 45 g/mol.
    Zbiega się ona z masą molową obliczoną według najprostszego wzoru. Oznacza to, że jest to prawdziwa formuła substancji.

Odpowiedź: C 2 N 7 N.

    Przykład 8.
    Substancja zawiera C, H, O i S. Przy spaleniu 11 g wydzieliło się 8,8 g CO
    2 , 5,4 g N 2 Aha, a siarka została całkowicie przekształcona w siarczan baru, którego masa okazała się 23,3 g. Określ wzór substancji.

Rozwiązanie przykładu 8.

Wzór danej substancji można przedstawić jako C X H y S z O k . Podczas spalania wytwarza dwutlenek węgla, wodę i dwutlenek siarki, który następnie przekształca się w siarczan baru. Odpowiednio cała siarka z pierwotnej substancji przekształca się w siarczan baru.

    Znajdujemy ilości substancji dwutlenku węgla, wody i siarczanu baru oraz odpowiednich pierwiastków chemicznych z badanej substancji:

ν(CO 2 ) = m/M = 8,8/44 = 0,2 mol.
ν(C) = 0,2 mola.
w(N
2 O) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 mol.
ν(H) = 0,6 mola.
ν(BaSO
4 ) = 23,3 / 233 = 0,1 mol.
ν(S) = 0,1 mola.

    Obliczamy szacunkową masę tlenu w substancji wyjściowej:

m(C) = 0,2 · 12 = 2,4 g
m(H) = 0,6 1 = 0,6 g
m(S) = 0,1 32 = 3,2 g
m(O) = m
Substancje − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 g,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 mol

    Znajdujemy stosunek molowy pierwiastków w substancji:
    C: H: S: O = 0,2: 0,6: 0,1: 0,3 = 2: 6: 1: 3
    Wzór substancji C
    2 H 6 WIĘC 3 .
    Należy zaznaczyć, że w ten sposób uzyskaliśmy jedynie najprostszą formułę.
    Jednak otrzymany wzór jest prawdziwy, ponieważ przy próbie podwojenia tego wzoru (C
    4 N 12 S 2 O 6 ) okazuje się, że na 4 atomy węgla oprócz siarki i tlenu przypada 12 atomów H, a to jest niemożliwe.

Odpowiedź: C 2 H 6 WIĘC 3 .

Wyznaczanie wzorów substancji na podstawie ich właściwości chemicznych.

    Przykład 9.
    Określ wzór alkadienu, jeśli 80 g 2% roztworu bromu może go odbarwić.

Rozwiązanie przykładu 9.

    Ogólny wzór alkadienów to Z N H 2n-2 .
    Napiszmy równanie reakcji dodania bromu do alkadienu, nie zapominając, że w cząsteczce dienu
    dwa wiązania podwójne i odpowiednio 2 mole bromu będą reagować z 1 molem dienu:
    Z N H 2n-2 + 2Br 2 Z N H 2n-2 br 4

    Ponieważ zadanie podaje masę i stężenie procentowe roztworu bromu, który przereagował z dienem, możemy obliczyć ilość przereagowanej substancji bromowej:

m(Br 2 ) = m rozwiązanie ω = 80 0,02 = 1,6 g
ν(Br
2 ) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 mol.

    Ponieważ ilość bromu, który przereagował, jest 2 razy większa niż alkadienu, możemy obliczyć ilość dienu i (ponieważ jego masa jest znana) jego masę molową:

    0,005

    0,01

    Z N H 2n-2

    + 2Br 2

    Z N H 2n-2 br 4

    M dien = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 g/mol.

    Wzór alkadienu znajdujemy, korzystając z jego ogólnych wzorów, wyrażających masę molową w kategoriach n:

14n - 2 = 68
n = 5.

To jest pentadien C 5 N 8 .

Odpowiedź: C 5 H 8 .

    Przykład 10.
    Kiedy 0,74 g nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego oddziaływało z metalicznym sodem, uwolnił się wodór w ilości wystarczającej do uwodornienia 112 ml propenu (n.o.). Co to za alkohol?

Rozwiązanie przykładu 10.

    Wzór ograniczający alkohol jednowodorotlenowy - C N H 2n+1 OH. Tutaj wygodnie jest zapisać alkohol w postaci, w której łatwo jest skonstruować równanie reakcji - tj. z oddzielną grupą OH.

    Utwórzmy równania reakcji (nie możemy zapominać o konieczności wyrównania reakcji):

2C N H 2n+1 OH + 2Na2C N H 2n+1 ONa + H 2
C
3 H 6 +H 2 C 3 H 8

    Można znaleźć ilość propenu, a co za tym idzie - ilość wodoru. Znając ilość wodoru, wyznaczamy ilość alkoholu powstałą w wyniku reakcji:

w(C 3 H 6 ) = V / V M = 0,112 / 22,4 = 0,005 mol => ν(H 2 ) = 0,005 mola,
ν
alkohol = 0,005 2 = 0,01 mola.

    Znajdź masę molową alkoholu i n:

M alkohol = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 g/mol,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Alkohol - butanol C 4 N 7 ON.

Odpowiedź: C 4 H 7 OH.

    Przykład 11.
    Określ wzór estru, po hydrolizie 2,64 g, z czego wydziela się 1,38 g alkoholu i 1,8 g jednozasadowego kwasu karboksylowego.

Rozwiązanie przykładu 11.

    Ogólny wzór estru składającego się z alkoholu i kwasu o różnej liczbie atomów węgla można przedstawić w następujący sposób:
    C N H 2n+1 COOC M H 2m+1
    W związku z tym alkohol będzie miał formułę
    C M H 2m+1 OH,
    i kwas
    C N H 2n+1 COOH.
    Równanie hydrolizy estrów:
    C N H 2n+1 COOC M H 2m+1 +H 2 OC M H 2m+1 OH+C N H 2n+1 COOH

    Zgodnie z prawem zachowania masy substancji suma mas substancji wyjściowych i suma mas produktów reakcji są równe.
    Dlatego z danych problemu można znaleźć masę wody:

M H 2 O= (masa kwasu) + (masa alkoholu) − (masa eteru) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 g
ν
H 2 O= m / M = 0,54 / 18 = 0,03 mol

W związku z tym ilości substancji kwasowych i alkoholowych są również równe molom.
Możesz znaleźć ich masy molowe:

M kwasy = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 g/mol,
M
alkohol = 1,38 / 0,03 = 46 g/mol.

Otrzymujemy dwa równania, z których znajdujemy m i n:

M C N H 2n+1 COOH= 14n + 46 = 60, n = 1 - kwas octowy
M
C M H 2m+1 OH= 14 m + 18 = 46, m = 2 - etanol.

Zatem estrem, którego szukamy, jest ester etylowy kwasu octowego, octan etylu.

Odpowiedź: CH 3 COOC 2 H 5 .

    Przykład 12.
    Określ wzór aminokwasu, jeżeli po ekspozycji 8,9 g tego aminokwasu na działanie nadmiaru wodorotlenku sodu można otrzymać 11,1 g soli sodowej tego kwasu.

Rozwiązanie przykładu 12.

    Ogólny wzór aminokwasu (przy założeniu, że nie zawiera on żadnych innych grup funkcyjnych poza jedną grupą aminową i jedną grupą karboksylową):
    N.H. 2 –CH(R)–COOH.
    Można to zapisać na różne sposoby, ale dla wygody pisania równania reakcji lepiej jest rozdzielić grupy funkcyjne we wzorze aminokwasu.

    Można ułożyć równanie reakcji tego aminokwasu z wodorotlenkiem sodu:
    N.H. 2 –CH(R)–COOH + NaOHN.H. 2 –CH(R)–COONa + H 2 O
    Ilości substancji aminokwasowej i jej soli sodowej są równe. Jednak w równaniu reakcji nie możemy znaleźć masy żadnej substancji. Dlatego w takich zadaniach konieczne jest wyrażenie ilości substancji aminokwasu i jego soli poprzez masy molowe i zrównanie ich:

M(aminokwasyN.H. 2 –CH(R)–COOH) = 74 + M R
M(
sólN.H. 2 –CH(R)–COONa) = 96 + M R
ν
aminokwasy = 8,9 / (74 + M R ),
ν
sól = 11,1 / (96 + M R )
8,9/(74+M
R ) = 11,1 / (96 + M R )
M
R = 15

Łatwo zauważyć, że R = CH 3 .
Można to zrobić matematycznie, jeśli tak założymy
R - C N H 2n+1 .
14n + 1 = 15, n = 1.
To jest alanina – kwas aminopropanowy.

Odpowiedź: NH 2 –CH(CH 3 ) – COOH.

Problemy do samodzielnego rozwiązania.

Część 1. Określanie wzoru substancji na podstawie składu.

1–1. Gęstość węglowodorów w normalnych warunkach wynosi 1,964 g/l. Udział masowy węgla w nim wynosi 81,82%. Wyprowadź wzór cząsteczkowy tego węglowodoru.

1–2. Udział masowy węgla w diaminie wynosi 48,65%, udział masowy azotu wynosi 37,84%. Wyprowadź wzór cząsteczkowy diaminy.

1–3. Względna gęstość pary nasyconego dwuzasadowego kwasu karboksylowego w powietrzu wynosi 4,07. Wyprowadź wzór cząsteczkowy kwasu karboksylowego.

1–4. 2 litry alkadienu pod nr. ma masę 4,82 g. Wyprowadź wzór cząsteczkowy alkadienu.

1–5. (Ujednolicony egzamin państwowy 2011) Ustal wzór na nasycony jednozasadowy kwas karboksylowy, którego sól wapniowa zawiera 30,77% wapnia.

Część 2. Wyznaczanie wzoru substancji na podstawie produktów spalania.

2–1. Względna gęstość pary związku organicznego dla dwutlenku siarki wynosi 2. Podczas spalania 19,2 g tej substancji powstaje 52,8 g dwutlenku węgla (n.s.) i 21,6 g wody. Wyprowadź wzór cząsteczkowy związku organicznego.

2–2. Podczas spalania materii organicznej o masie 1,78 g z nadmiarem tlenu otrzymano 0,28 g azotu i 1,344 l (n.s.) CO 2 i 1,26 g wody. Określ wzór cząsteczkowy substancji, wiedząc, że wskazana próbka substancji zawiera 1,204 10 22 Cząsteczki.

2–3. Dwutlenek węgla otrzymany w wyniku spalenia 3,4 g węglowodoru przepuszczono przez nadmiar roztworu wodorotlenku wapnia, otrzymując 25 g osadu. Wyprowadź najprostszy wzór na węglowodór.

2–4. Podczas spalania materii organicznej zawierającej C, H i chlor wydzieliło się 6,72 litra (n.s.) dwutlenku węgla, 5,4 g wody i 3,65 g chlorowodoru. Określ wzór cząsteczkowy spalonej substancji.

2–5. (Ujednolicony egzamin państwowy 2011) Podczas spalania aminy wydzieliło się 0,448 l (n.s.) dwutlenku węgla, 0,495 g wody i 0,056 l azotu. Określ wzór cząsteczkowy tej aminy.

Część 3. Wyznaczanie wzoru substancji na podstawie jej właściwości chemicznych.

3–1. Określ wzór alkenu, jeśli wiadomo, że 5,6 g tego alkenu po dodaniu wody daje 7,4 g alkoholu.

3–2. Do utlenienia 2,9 g nasyconego aldehydu do kwasu potrzeba było 9,8 g wodorotlenku miedzi(II). Określ wzór aldehydu.

3–3. Jednozasadowy monoaminokwas o masie 3 g z nadmiarem bromowodoru tworzy 6,24 g soli. Ustal wzór aminokwasu.

3–4. W wyniku reakcji nasyconego alkoholu dwuatomowego o masie 2,7 g z nadmiarem potasu uwolniło się 0,672 litra wodoru. Ustal wzór alkoholu.

3–5. (Ujednolicony egzamin państwowy 2011) Utlenianie nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego tlenkiem miedzi(II) dało 9,73 g aldehydu, 8,65 g miedzi i wodę. Określ wzór cząsteczkowy tego alkoholu.

Odpowiedzi i komentarze do problemów do samodzielnego rozwiązania.

1–1. Z 3 N 8

1–2. Z 3 N 6 (NH 2 ) 2

1–3. C 2 H 4 (COOH) 2

1–4. C 4 H 6

1–5. (HCOO) 2 Ca – mrówczan wapnia, sól kwasu mrówkowego

2–1. Z 8 N 16 O

2–2. Z 3 N 7 NIE

2–3. Z 5 N 8 (masę wodoru wyznaczamy odejmując masę węgla od masy węglowodoru)

2–4. C 3 H 7 Cl (nie zapominaj, że atomy wodoru występują nie tylko w wodzie, ale także w HCl)

2–5. C 4 H 11 N

3–1. Z 4 N 8

3–2. Z 3 N 6 O

3–3. Z 2 N 5 NIE 2

3–4. C 4 H 8 (OH) 2

3–5. C 4 H 9 OH