1. При взаимодействии 1,48 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 224 мл этилена (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.
   

   Показать
   1) 2C n H 2 n +1 OH + 2Na → 2C n H 2 n +1 ONa + H 2 2) C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6 n(C 2 H 4)= 0,224/22,4 = 0,01 моль. По уравнению (2) n(C 2 H 4) = n(H 2). По уравнению (1) n(C n H 2 n +1 OH) = 2n(H 2)= 0,02 моль. M(C n H 2 n +1 OH) = m/n = 1,48/0,02 = 74 г/моль. M(C n H 2 n +1 OH) = 14n+18 14n+18 = 74 n= 4 C 4 H 9 OH — бутанол

2. При полном сжигании вещества, не содержащего кислорода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Определите общую формулу соединения и истинную формулу вещества.
   

   Показать
   N x H y + 0,25yO 2 → 0,5yH 2 O + 0,5xN 2 M(H x N y)= D H 2 * 2 = 16*2 = 32 г/моль. Т.к объемы кислорода и азота равны, то 0,25y=0,5x y=2x => x: y= 0.25: 0,5 = 1: 2 простейшая формула NH 2 M(NH 2) = 16 г/моль M(H x N y)= D H 2 * 2 = 16*2 = 32 г/моль. – вдвое больше молярной массы простейшей формулы => Истинная формула N 2 H 4

3. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена.
4. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.
   

   Показать
   ω(Сl) = M(Cl)/M(С n H 2 n +1 Cl) M(С n H 2 n +1 Cl) = 35,5/0,3838 = 92,5 г/моль. M(С n H 2 n +1 Cl) = 14n+ 36,5 г/моль. 14n+ 36,5 = 92,5 n= 4 => молекулярная формула C 4 H 9 Cl – хлорбутан

5. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина.
   

   Показать
   R 1 –NH–R 2 + O 2 → CO 2 + H 2 O +N 2 n(N 2)=V/Vm= 2,24/22,4 = 0,1 моль => n(N)=0,2 моль n(СО 2)=V/Vm= 8,96/22,4 = 0,4 моль => n(С) = 0,4моль n(С) : n(N) =0,4: 0,2 = 2: 1 => молекулярная формула вторичного амина CH 3 NHCH 3 — диметиламин.

6. При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.
7. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина, приведите его название.
8. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана.
9. При взаимодействии 0,672 л алкена (н.у.) с хлором образуется 3,39 г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его структурную формулу и название.
10. При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галогеноводородами образуется соответственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу.
11. При взаимодействии одного и того же количества алкена с галогенами образуется соответственно 11,3 г дихлорпроизводного или 20,2 г дибромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу.
12. Установите молекулярную формулу алкена, не имеющего геометрических изомеров, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 0,6 л (н.у.) водорода. Запишите названия алкенов, удовлетворяющих условию задачи.
13. При взаимодействии первичного одноатомного спирта, содержащего 60% углерода и 13,3% водорода, с органической кислотой образовалось вещество, плотность паров которого по водороду равна 58. Определите молекулярную формулу каждого из веществ, участвующих в реакции, и дайте им названия.
14. Установите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11 % брома.
15. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.
16. Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе.
17. Масса неизвестного объёма воздуха равна 0,123 г, а масса такого же объёма газообразного алкана 0,246 г (при одинаковых условиях). Определите молекулярную формулу алкана.
18. Органическое вещество массой 1,875 г занимает объём 1 л (н.у.). При сжигании 4,2 г этого вещества образуется 13,2 г СО2 и 5,4 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.
19. Предельную одноосновную карбоновую кислоту массой 11 г растворили в воде. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 25 мл раствора гидроксида натрия, молярная концентрация которого 5 моль/л. Определите формулу кислоты.
20. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с галогенами, образует, соответственно, или 56,5 г дихлорпроизводного, или 101 г дибромпроизводного.
21. В результате сжигания 1,74 г органического соединения получено 5,58 г смеси СО2 и Н2О. Количества веществ СО2 и Н2О в этой смеси оказались равными. Определите молекулярную формулу органического соединения, если относительная плотность его по кислороду равна 1,8125.
22. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 0,5 г его способны присоединить 200 мл (н.у.) водорода.
23. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 600 мл (н.у.) хлороводорода.
24. При взаимодействии 22 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.
25. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.
    

    Показать
    С n H 2n+1 COOH + NaHCO 3 = С n H 2n+1 COONa + H 2 O + CO 2 n(CO 2) =5,6: 22,4 = 0,25 моль n(CO 2) = n(С n H 2n+1 COOH) = 0,25 моль М(С n H 2 n+1 COOH) = 25,5/0,25 = 102 г/моль М(С n H 2n+1 COOH) = 12n + 2n + 1 + 45 = 102 Молекулярная формула – C 4 H 9 COOH

26. Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота.
27. При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.
28. Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.
29. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.
30. Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.
31. Установите молекулярную формулу алкина, относительная плотность паров которого по воздуху 1,862.
32. При полном сгорании углеводорода образовалось 27 г воды и 33,6 л СО2 (н.у.). Относительная плотность углеводорода по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу.
33. При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.
34. При полном сгорании 0,59 г некоторого предельного первичного амина выделилось 0,112 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу этого амина.
35. При сгорании 1,8 г некоторого первичного амина выделилось 0,448 л (н.у.) азота. Определите молекулярную формулу этого амина.
36. При сгорании бескислородного органического вещества образовалось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.
37. Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.
38. Сложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.
39. При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Установите молекулярную формулу этого амина.
40. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77% кальция.
41. При взаимодействии 22 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 2,8 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
42. При взаимодействии 23 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
43. При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
44. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что в результате присоединения хлора к 1,008 л (н.у.) алкена образуется 5,09 г дихлорпроизводного.
45. В результате реакции предельного двухатомного спирта массой 30,4 г с избытком металлического натрия получено 8,96 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу исходного спирта.
46. При взаимодействии 8,96 л (н.у.) бромоводорода с равным объёмом газообразного амина получен продукт массой 50,4 г. Определите молекулярную формулу амина.
47. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 24,38 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 6,9 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
48. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
49. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 46,64 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 19,36 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
50. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 14 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 15,4 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
51. При щелочном гидролизе 37 г некоторого сложного эфира получено 49 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира.
52. Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили галогенопроизводное массой 39,94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Видеокурс «Получи пятерку» включает все темы, необходимые для успешной сдачи ЕГЭ по математике на 60-65 баллов. Полностью все задачи 1-13 Профильного ЕГЭ по математике. Подходит также для сдачи Базового ЕГЭ по математике. Если вы хотите сдать ЕГЭ на 90-100 баллов, вам надо решать часть 1 за 30 минут и без ошибок!

Курс подготовки к ЕГЭ для 10-11 класса, а также для преподавателей. Все необходимое, чтобы решить часть 1 ЕГЭ по математике (первые 12 задач) и задачу 13 (тригонометрия). А это более 70 баллов на ЕГЭ, и без них не обойтись ни стобалльнику, ни гуманитарию.

Вся необходимая теория. Быстрые способы решения, ловушки и секреты ЕГЭ. Разобраны все актуальные задания части 1 из Банка заданий ФИПИ. Курс полностью соответствует требованиям ЕГЭ-2018.

Курс содержит 5 больших тем, по 2,5 часа каждая. Каждая тема дается с нуля, просто и понятно.

Сотни заданий ЕГЭ. Текстовые задачи и теория вероятностей. Простые и легко запоминаемые алгоритмы решения задач. Геометрия. Теория, справочный материал, разбор всех типов заданий ЕГЭ. Стереометрия. Хитрые приемы решения, полезные шпаргалки, развитие пространственного воображения. Тригонометрия с нуля - до задачи 13. Понимание вместо зубрежки. Наглядное объяснение сложных понятий. Алгебра. Корни, степени и логарифмы, функция и производная. База для решения сложных задач 2 части ЕГЭ.

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

Некорректное оформление;

Решение не математическим путем, а методом перебора;

Неверно составленная общая формула вещества;

Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании С5.

Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента - это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава С 2 Н 4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С 2 Н 4 ) = 2 12 + 4 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу С х Н у О z , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна - 12х, масса у атомов Н - у, масса z атомов кислорода - 16z.
Тогда
ω(C) = 12 х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =

Атомная масса атома Э

число атомов Э в

молекуле

А r (Э) z

M r (вещ.)

Молекулярная масса вещества

Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула - формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С 6 Н 6 - истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула - показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола - СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество

Молекулярная формула

Соотношение атомов

Простейшая формула

Этанол

С 2 Н 6 О

С:Н:О = 2:6:1

С 2 Н 6 О

Бутен

С 4 Н 8

С:Н = 1:2

СН 2

Уксусная кислота

С 2 Н 4 О 2

С:Н:О = 1:2:1

СН 2 О

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные - молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

Относительная плотность газа Х по газу У - D поУ (Х).
Относительная плотность D - это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
D поУ (Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху .
Относительная плотность газа Х по водороду:
D по H 2 = M (газа Х) / M (H 2 ) = M (газа Х) / 2
Воздух - это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
D по возд. = М (газа Х) / 29

Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа - это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m (газа) / V (газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / V m ,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ

Общая молекулярная формула

Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой

Алканы

C n H 2n+2

Алкены

C n H 2n

C n H 2n+1 –CH=CH 2

Алкины

C n H 2n−2

C n H 2n+1 –C≡CH

Диены

C n H 2n−2

Гомологи бензола

C n H 2n−6

С 6 Н 5 –С n H 2n+1

Предельные одноатомные спирты

C n H 2n+2 O

C n H 2n+1 –OH

Многоатомные спирты

C n H 2n+2 O x

C n H 2n+2−x (OH) x

Предельные альдегиды

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

Кетоны

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Фенолы

C n H 2n−6 O

С 6 Н 5 (С n H 2n )–OH

Предельные карбоновые кислоты

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

Сложные эфиры

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Амины

C n H 2n+3 N

С n H 2n+1 NH 2

Аминокислоты (предельные одноосновные)

C n H 2n+1 NO 2

NH 2 –

CH–

C–

n H

2n+1

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

сначала находят мольное соотношение атомов в веществе - оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А х В у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
х: у = n(A) : n(B);

затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9.
Таким образом, простейшая формула - С 4 Н 9 .

По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D (возд.) 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С 4 Н 9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула - С 8 Н 18 .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл . Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8 m(H) = 114 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества - С 8 Н 18 .

Ответ: С 8 Н 18 .

Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С n H 2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) (молярный объём V m ) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С 4 Н 6 .

Ответ: С 4 Н 6 .

Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3 10 22 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N a = 6,02 10 23 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3 10 22 / 6,02 10 23 = 0,05 моль ,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль .
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С n H 2n O, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5 .

Ответ: С 5 Н 10 О, пентаналь.

Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С n H 2n Cl 2 , там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана) 0,3186 = n 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество - дихлорпропан.

Ответ: С 3 Н 6 Cl 2 , дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания - углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение - такое же, как и в первом типе задач.

Пример 5.
448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) - C n H 2n+2
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

C n H 2n+2 + О 2 → CO 2 + H 2 O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

ν(C n H 2n+2 ) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН) 2 выпадает осадок карбоната кальция:

СО 2 + Са(ОН) 2 = СаСО 3 + Н 2 О

Масса осадка карбоната кальция - 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

Значит, его количество вещества
ν(СаСО 3 ) = 8 / 100 = 0,08 моль.
Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С 4 Н 10 .

Ответ: С 4 Н 10 .

Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С х Н у О z .

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

С х Н у О z + О 2 → CO 2 + H 2 O

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород - в воду.

2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
ν(CO 2 ) = V / V m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
На одну молекулу CO 2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO 2 .

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше , чем воды.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г
Масса всего вещества 9,8 г.
m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0 , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
С: Н = 0,7: 1,4 = 1: 2
Простейшая формула СН 2 .

Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N 2 и его молярная масса 28 г/моль):
M ист. = D по N 2 M (N 2 ) = 2 28 = 56 г/моль.
Истиная формула СН 2 , её молярная масса 14.
56 / 14 = 4.
Истинная формула С 4 Н 8 .

Ответ: С 4 Н 8 .

Пример 7.
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO 2 , 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду - 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:
С х Н у N z + O 2 → CO 2 + H 2 O + N 2

Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO 2 ) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

C: H: N = 0,4: 1,4: 0,2 = 2: 7: 1
Простейшая формула - С 2 Н 7 N.
Истинная молярная масса
М = D по Н 2 М(Н 2 ) = 22,5 2 = 45 г/моль.
Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С 2 Н 7 N.

Пример 8.
Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO 2 , 5,4 г Н 2 О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C x H y S z O k . При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO 2 ) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н 2 О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO 4 ) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль.

Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 32 = 3,2 г
m(O) = m вещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

Находим мольное соотношение элементов в веществе:
C: H: S: O = 0,2: 0,6: 0,1: 0,3 = 2: 6: 1: 3
Формула вещества C 2 H 6 SO 3 .
Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С 4 Н 12 S 2 O 6 ) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C 2 H 6 SO 3 .

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

Общая формула алкадиенов - С n H 2n−2 .
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
С n H 2n−2 + 2Br 2 → С n H 2n−2 Br 4

Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br 2 ) = m раствора ω = 80 0,02 = 1,6 г
ν(Br 2 ) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

0,005

0,01

С n H 2n−2

+ 2Br 2 →

С n H 2n−2 Br 4

М диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль .

Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С 5 Н 8 .

Ответ: C 5 H 8 .

Пример 10.
При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

Формула предельного одноатомного спирта - C n H 2n+1 OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции - т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C n H 2n+1 OH + 2Na → 2C n H 2n+1 ONa + H 2
C 3 H 6 + H 2 → C 3 H 8

Можно найти количество пропена, а по нему - количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C 3 H 6 ) = V / V m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H 2 ) = 0,005 моль,
ν спирта = 0,005 2 = 0,01 моль.

Находим молярную массу спирта и n:

M спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт - бутанол С 4 Н 7 ОН.

Ответ: C 4 H 7 OH.

Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
C n H 2n+1 COOC m H 2m+1
Соответственно, спирт будет иметь формулу
C m H 2m+1 OH,
а кислота
C n H 2n+1 COOH .
Уравнение гидролиза сложного эфира:
C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 + H 2 O → C m H 2m+1 OH + C n H 2n+1 COOH

Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m H 2 O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
ν H 2 O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

М кислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
М спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M C n H 2n+1 COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 - уксусная кислота
M C m H 2m+1 OH = 14m + 18 = 46, m = 2 - этанол.

Таким образом, искомый эфир - это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH 3 COOC 2 H 5 .

Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
NH 2 –CH(R)–COOH .
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
NH 2 –CH(R)–COOH + NaOH → NH 2 –CH(R)–COONa + H 2 O
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли - равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH 2 –CH(R)–COOH) = 74 + М R
M(соли NH 2 –CH(R)–COONa) = 96 + М R
ν аминокислоты = 8,9 / (74 + М R ),
ν соли = 11,1 / (96 + М R )
8,9 / (74 + М R ) = 11,1 / (96 + М R )
М R = 15

Легко увидеть, что R = CH 3 .
Можно это сделать математически, если принять, что R - C n H 2n+1 .
14n + 1 = 15, n = 1 .
Это аланин - аминопропановая кислота.

Ответ: NH 2 –CH(CH 3 )–COOH.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО 2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204 10 22 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С 3 Н 8

1–2. С 3 Н 6 (NH 2 ) 2

1–3. C 2 H 4 (COOH) 2

1–4. C 4 H 6

1–5. (HCOO) 2 Ca - формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С 8 Н 16 О

2–2. С 3 Н 7 NO

2–3. С 5 Н 8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C 3 H 7 Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C 4 H 11 N

3–1. С 4 Н 8

3–2. С 3 Н 6 О

3–3. С 2 Н 5 NO 2

3–4. C 4 H 8 (OH) 2

3–5. C 4 H 9 OH

Усвоение элементов содержания этого блока проверяется заданиями базового, повышенного и высокого уровней сложности: всего 7 заданий, из них 4 задания базового уровня сложности, 2 задания – повышенного уровня сложности и 1 задание высокого уровня сложности.

Задания базового уровня сложности этого блока представлены заданиями с выбором двух верных ответов из пяти и в формате установления соответствия между позициями двух множеств (задание 5).

Выполнение заданий блока «Неорганические вещества» предусматривает применение широкого круга предметных умений. К ним относятся такие умения: классифицировать неорганические и органические вещества; называть вещества по международной и тривиальной номенклатуре; характеризовать состав и химические свойства веществ различных классов; составлять уравнения реакций, подтверждающих взаимосвязь веществ различных классов .

Рассмотрим задания блока «Неорганические вещества».

При выполнении задания 5 базового уровня сложности школьникам необходимо продемонстрировать умения классифицировать неорганические вещества по всем известным классификационным признакам, демонстрируя при этом знание тривиальной и международной номенклатуры неорганических веществ.

Задание 5

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Среди представленных веществ NH 4 HCO 3 относится к кислым солям, KF – к средним солям, NO является несолеобразующим оксидом. Таким образом, правильный ответ – 431. Результаты выполнения задания 5 в 2018 г. свидетельствуют об успешном овладении выпускниками умениями классифицировать неорганические вещества: средний процент выполнения этого задания составил 76,3.

Пособие содержит тренировочные задания базового и повышенного уровней сложности, сгруппированные по темам и типам. Задания расположены в такой же последовательности, как предлагается в экзаменационном варианте ЕГЭ. В начале каждого типа задания указаны проверяемые элементы содержания – темы, которые следует изучить, прежде чем приступать к выполнению. Пособие будет полезно учителям химии, так как дает возможность эффективно организовать учебный процесс на уроке, проведение текущего контроля знаний, а также подготовку учащихся к ЕГЭ.

Работа состоит из из двух частей:
- часть 1 - задания с кратким ответом (26 - базового уровня, 9 повышенного),
- часть 2 - задания с развернутым ответом (5 заданий высокого уровня).
Максимальное число первичных баллов осталось прежним: 64.
Вместе с тем будут внесены отдельные изменения :

1. В задания базового уровня сложности (бывшая часть А) будут включены:
а) 3 задания (6,11,18) с множественным выбором (3 из 6, 2 из 5)
b) 3 задания с открытым ответом (расчетные задачи), правильным ответом здесь будет служить результат вычислений, записанный с заданной степенью точности ;
Как и другие задания базового уровня, эти задания будут оцениваться в 1 первичный балл.

2. Задания повышенного уровня (бывшая часть B) будут представлены одним типом: задания на установления соответствия . Оцениваться они будут в 2 балла (при наличии одной ошибки - 1 балл);

3. Из заданий базового уровня в повышенный перенесен вопрос по теме: "Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов ".
Вместе с тем, вопрос по азотсодержащим соединениям будет проверяться на базовом уровне.

4. Время проведения единого экзамена по химии будет увеличено с 3-х часов до 3,5 часа (со 180 до 210 минут).